Recent advances in the total synthesis of agelastatins

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 12, 2010, Pages 2231-2246

  Dong, Guangbin ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

Anticancer activity; Asymmetric synthesis; Isolation; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

ANTICANCER ACTIVITIES; ASYMMETRIC SYNTHESIS; ISOLATION; NATURAL PRODUCTS; TOTAL SYNTHESIS;

BIOACTIVITY;

EID: 78649809107     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-10-08-04     Document Type: Article

References (36)

1. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 23, 464 (2006) and refs. therein.
2. S. M. Weinreb Nat. Prod. Rep. 24, 931 (2007).
3. C. K. Mason, S. McFarlane, P. G. Johnston, P. Crowe, P. J. Erwin, M. M. Domostoj, F. C. Campbell, S. Manaviazar, K. J. Hale, M. El-Tanani. Mol. Cancer Ther. 7, 548 (2008);
4. K. J. Hale, M. M. Domostoj, M. El-Tanani, F. C. Campbell, C. K. Mason. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis, M. Harmata (Ed.), p. 352, Academic Press, London (2005).
5. S. Tilvi, C. Moriou, M. Martin, J. Gallard, J. Sorres, K. Patel, S. Petek, C. Debitus, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit. J. Nat. Prod. 73, 720 (2010).
6. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, C. Debitus, O. Ribes, J. Pusset, S. Leroy, F. Pietra. Chem. Commun. 1305 (1993).
7. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, G. Chiasera, F. Pietra. Helv. Chim. Acta 77, 1895 (1994).
8. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, M. Ripamonti, C. Debitus, J. Waikedre, F. Pietra. Helv. Chim. Acta 79, 727 (1996).
9. G. R. Pettit, S. Ducki, D. L. Herald, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, J. C. Chapuis. Oncol. Res. 15, 11 (2005).
10. T. W. Hong, D. R. Jímenez, T. F. Molinski. J. Nat. Prod. 61, 158 (1998).
11. M. Movassaghi, D. S. Siegel, S. Han. Chem. Sci. (2010). doi:10.1039/C0SC00351D
12. L. Meijer, A. M. Thunnissen, A. W. White, M. Garnier, M. Nikolic, L. H. Tsai, J. Walter, K. E. Cleverley, P. C. Salinas, Y. Z. Wu, J. Biernat, E. M. Mandelkov, S. H. Kim, G. R. Pettit. Chem. Biol. 7, 51 (2000).
13. C. K. Mason, S. McFarlane, P. G. Johnston, P. Crowe, P. J. Erwin, M. M. Domostoj, F. C. Campbell, S. Manaviazar, K. J. Hale, M. El-Tanai. Mol. Cancer Ther. 7, 548 (2008).
14. K. J. Hale, M. M. Domostoj, D. A. Tocher, E. Irving, F. Scheinmann. Org. Lett. 5, 2927 (2003).
15. A. Al Mourabit, P. Potier. Eur. J. Org. Chem. 237 (2001).
16. D. Stien, G. T. Anderson, C. E. Chase, Y. Koh, S. M. Weinreb. J. Am. Chem. Soc. 121, 9574 (1999).
17. R. Bussas, G. Kresze. Liebigs Ann. Chem. 629 (1980).
18. K. S. Feldman, J. C. Saunders. J. Am. Chem. Soc. 124, 9060 (2002);
19. K. S. Feldman, J. C. Saunders, M. L. Wrobleski. J. Org. Chem. 67, 7096 (2002).
20. P. J. Stang, V. V. Zhdankin. J. Am. Chem. Soc. 113, 4571 (1991).
21. For a review, see: T. T. Tidwell. Synthesis 857 (1990).
22. K. J. Hale, M. M. Domostoj, D. A. Tocher, E. Irving, F. Scheinmann. Org. Lett. 5, 2927 (2003).
23. M. M. Domostoj, E. Irving, F. Scheinmann, K. J. Hale. Org. Lett. 6, 2615 (2004).
24. F. A. Davis, J. Deng. Org. Lett. 7, 621 (2005).
25. F. A. Davis, Y. Zhang, H. Qiu. Synth. Commun. 39, 1914 (2009).
26. P. M. Wehn. Ph.D. Thesis, Stanford University (2006);
27. P. M. Wehn, J. Du Bois. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 3802 (2009).
28. B. M. Trost, G. Dong J. Am. Chem. Soc. 128, 6054 (2006).
29. B. M. Trost, G. Dong. Chem.-Eur. J. 15, 6910 (2009).
30. Q. Xu, D. H. Appella. Org. Lett. 10, 1497 (2008).
31. Y. Ichikawa, T. Yamaoka, K. Nakano, H. Kotsuki. Org. Lett. 9, 2989 (2007).
32. T. Yoshimitsu, T. Ino, T. Tanaka. Org. Lett. 10, 5457 (2008).
33. T. Yoshimitsu, T. Ino, N. Futamura, T. Kamon, T. Tanaka. Org. Lett. 11, 3402 (2009).
34. T. Bach, B. Schlummer, K. Harms. Chem. Commun. 287 (2000).
35. D. P. Dickson, D. J. Wardrop. Org. Lett. 11, 1341 (2009).
36. N. Hama, T. Matsuda, T. Sato, N. Chida. Org. Lett. 11, 2687 (2009).