Developing ligands for palladium(II)-catalyzed C-H functionalization: Intimate dialogue between ligand and substrate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 8927-8955

  Engle, Keary M ^a   Yu, Jin Quan ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

20TH CENTURY; C-H FUNCTIONALIZATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HOMOGENEOUS METAL CATALYSTS; LIGAND DESIGN; METAL SPECIES; TRANSITION-METAL-CATALYZED REACTIONS; TUNABILITIES;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; DESIGN; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SCAFFOLDS;

LIGANDS;

2,2' BIPYRIDINE; AMINO ACID; CARBON; HYDROGEN; LIGAND; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

CARBONYLATION; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; ELECTRON; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROGENATION; PHILOSOPHY; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84882775049     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400159y     Document Type: Review

References (284)

1. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1059-1070
2. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976
3. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780
4. Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Chem. Soc. D 1971, 481
5. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946-5952
6. Fryzuk, M. D.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6262-6267
7. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932-7934
8. Osborn, J. A.; Wilkinson, G.; Young, J. F. Chem. Commun. 1965, 17
9. Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1966, 1711-1732
10. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29
11. Nolan, S. P.; Clavier, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3305-3316
12. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
13. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
14. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
15. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
16. Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69-82
17. Jacobsen, E. N.; Markó, I.; Mungall, W. S.; Schröder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968-1970
18. Andersson, M. A.; Epple, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 472-475
19. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691-1693
20. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
21. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617-620
22. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387-3388
23. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580
24. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723
25. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179
26. Hughes, O. R.; Unruh, J. D. J. Mol. Catal. 1981, 12, 71-83
27. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081-3089
28. Gupta, M.; Hagen, C.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1996, 2083-2084
29. Liu, F.; Pak, E. B.; Singh, B.; Jensen, C. M.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4086-4087
30. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91-100
31. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956
32. Tajima, Y.; Kunioka, E. J. Org. Chem. 1968, 33, 1689-1690
33. Stern, R.; Sajus, L. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 6313-6314
34. Miyake, A.; Kondo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 631-632
35. Funk, R. L.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5483-5484
36. Uto, T.; Shimizu, M.; Ueura, K.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 298-300
37. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Sci. 2011, 2, 1606-1610
38. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131
39. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13-31
40. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 497-526
41. Michel, B. W.; Camelio, A. M.; Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6076-6077
42. Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116-15119
43. Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 190-203
44. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307-1370
45. Ohta, T.; Takaya, H.; Kitamura, M.; Nagai, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3174-3176
46. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 205-215
47. Bell, S.; Wüstenberg, B.; Kaiser, S.; Menges, F.; Netscher, T.; Pfaltz, A. Science 2006, 311, 642-644
48. Kaiser, S.; Smidt, S. P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5194-5197
49. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922-1925
50. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803
51. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064
52. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022
53. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
54. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047-1062
55. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106-112
56. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2556-2588
57. Sakane, S.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5535-5538
58. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418-4420
59. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467-8468
60. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 945-950
61. Harper, K. C.; Sigman, M. S. Science 2011, 333, 1875-1878
62. von Matt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 566-568
63. Sprinz, J.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769-1772
64. Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149-3150
65. Brown, J. M.; Hulmes, D. I.; Guiry, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 4493-4506
66. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336-345
67. Williams, J. M. J. Synlett 1996, 705-710
68. Pfaltz, A.; Drury, W. J., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5723-5726
69. Tani, K.; Behenna, D. C.; McFadden, R. M.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2007, 9, 2529-2531
70. Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1995.
71. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885-1898
72. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991
73. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
74. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137-14151
75. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788-802
76. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010-3021
77. Li, C.-J.; Trost, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13197-13202
78. Kimura, S.; Kobayashi, S.; Kumamoto, T.; Akagi, A.; Sato, N.; Ishikawa, T. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 578-591
79. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767-5769
80. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219
81. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654-14655
82. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082-14083
83. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097-6100
84. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510-3511
85. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652-7655
86. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081-9084
87. Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134-137
88. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948-11951
89. Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041-4047
90. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
91. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242-3272
92. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605-616
93. Mei, T.-S.; Kou, L.; Ma, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Synthesis 2012, 44, 1778-1791
94. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068-12073
95. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791
96. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932-1934
97. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411-6413
98. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052-17053
99. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409
100. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474-16475
101. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982-9983
102. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565-10569
103. Presset, M.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander, G. A. Org. Lett. 2013, 15, 1528-1531
104. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337-338
105. Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579-2581
106. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 3123-3125
107. Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156-1157
108. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144-6147
109. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529-531
110. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371-5372
111. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616-6623
112. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3440-3442
113. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685-2686
114. Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35-41
115. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
116. Albicker, M. R.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9139-9142
117. Renaudat, A.; Jean-Gérard, L.; Jazzar, R.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7261-7265
118. Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7438-7441
119. Anas, S.; Cordi, A.; Kagan, H. B. Chem. Commun. 2011, 47, 11483-11485
120. Saget, T.; Lemouzy, S. J.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2238-2242
121. Martin, N.; Pierre, C.; Davi, M.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4480-4484
122. Saget, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12842-12845
123. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946
124. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086
125. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
126. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2629-2638
127. Gómez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539-2546
128. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
129. Gant, T. G.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 2297-2360
130. Xia, J.-B.; You, S.-L. Organometallics 2007, 26, 4869-4871
131. Takebayashi, S.; Shizuno, T.; Otani, T.; Shibata, T. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1844-1848
132. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112-2115
133. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420-7424
134. Giri, R.; Chen, X.; Hao, X.-S.; Li, J.-J.; Liang, J.; Fan, Z.-P.; Yu, J.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3502-3505
135. Giri, R.; Lan, Y.; Liu, P.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14118-14126
136. Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882-4886
137. For original data corresponding to entries 5 and 8, see: Maugel, N. L. Palladium-Catalyzed Alkylation, Arylation and Dehydrogenation of Unactivated C-H bonds. Syntheses of the Tetracyclic Aminoquinone Moiety of Marmycin A, (±)-Nosyberkol (Isotuberculosinol, Revised Structure of Edaxadiene), and (±)-Tuberculosinol. Ph.D. Thesis, Brandeis University, Waltham, MA, February 2011. For all other entries, see the Supporting Information of ref 116.
138. Navarro, R.; García, J.; Urriolabeitia, E. P.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 35-43
139. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L. Chimia 1978, 32, 122-123
140. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537-546
141. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Khrushchova, N. S. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 439-446
142. Günay, M. E.; Richards, C. J. Organometallics 2009, 28, 5833-5836
143. Dendele, N.; Bisaro, F.; Gaumont, A.-C.; Perrio, S.; Richards, C. J. Chem. Commun. 2012, 48, 1991-1993
144. Musaev, D. G.; Kaledin, A.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1690-1698
145. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460-461
146. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315-319
147. Kao, L.-C.; Sen, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1242-1243
148. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211-5215
149. Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8149-8150
150. Lee, J. M.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1375-1379
151. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886-9887
152. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680-3681
153. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598-19601
154. Kutter, E.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1969, 12, 647-652
155. Sotomatsu, T.; Fujita, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4443-4448
156. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169-6173
157. Shue, R. S. J. Chem. Soc. D 1971, 1510-1511
158. Dams, M.; De Vos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512-3515
159. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600-4606
160. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183-18193
161. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916-5921
162. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967-971
163. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17092-17095
164. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70-73
165. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250-9253
166. Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2011, 13, 5504-5507
167. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 26, 1103-1104
168. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2-3
169. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610-10614
170. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222-7228
171. Iglesias, á.; álvarez, R.; de Lera, á. R.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225-2228
172. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245-1247
173. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518-522
174. Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 282-287
175. Dietl, N.; Schlangen, M.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1783-1788
176. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406-12409
177. Novák, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236-12239
178. Wang, Y.-N.; Guo, X.-Q.; Zhu, X.-H.; Zhong, R.; Cai, L.-H.; Hou, X.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 10437-10439
179. Gao, D.-W.; Shi, Y.-C.; Gu, Q.; Zhao, Z.-L.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 86-89
180. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236-1239
181. Cong, X.; You, J.; Gao, G.; Lan, J. Chem. Commun. 2013, 49, 662-664
182. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119-1122
183. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Matsuda, M.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3863-3865
184. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166-7169
185. Asano, R.; Moritani, I.; Fujiwara, Y.; Teranishi, S. J. Chem. Soc. D 1970, 1293
186. Tsuji, J.; Nagashima, H. Tetrahedron 1984, 40, 2699-2702
187. Jia, C.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097-2100
188. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992-1995
189. Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476-1477
190. Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760-1763
191. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Asano, R.; Tanaka, H.; Teranishi, S. Tetrahedron 1969, 25, 4815-4818
192. Fujiwara, Y.; Asano, R.; Moritani, I.; Teranishi, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1681-1683
193. Fujiwara, Y.; Maruyama, O.; Yoshidomi, M.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 851-855
194. Itahara, T.; Ikeda, M.; Sakakibara, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1361-1363
195. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578-9579
196. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587
197. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072-5074
198. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011-6014
199. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750-6755
200. Nishimura, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2645-2646
201. Fix, S. R.; Brice, J. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 164-166
202. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2892-2895
203. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17778-17788
204. Schiffner, J. A.; Oestreich, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1148-1154
205. Kandukuri, S. R.; Oestreich, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 8750-8755
206. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175
207. Wang, C.; Rakshit, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14006-14008
208. Izawa, Y.; Stahl, S. S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3223-3229
209. Izawa, Y.; Pun, D.; Stahl, S. S. Science 2011, 333, 209-213
210. Rentner, J.; Breinbauer, R. Chem. Commun. 2012, 48, 10343-10345
211. Kravtsova, S. V.; Romm, I. P.; Stash, A. I.; Belsky, V. K. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 2201-2204
212. Zhang, S.; Shi, L.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218-20229
213. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Zhang, X.-G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570-18572
214. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154-13155
215. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Organometallics 2008, 27, 1667-1670
216. Nakao, Y. Synthesis 2011, 3209-3219
217. Moore, E. J.; Pretzer, W. R.; O'Connell, T. J.; Harris, J.; LaBounty, L.; Chou, L.; Grimmer, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888-5890
218. Godula, K.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3648-3649
219. Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11006-11007
220. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332-5333
221. Berman, A. M.; Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926-14927
222. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649-5651
223. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489-491
224. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434-15435
225. Fischer, D. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926-5927
226. Hurst, T. E.; Macklin, T. K.; Becker, M.; Hartmann, E.; Kügel, W.; Parisienne-La Salle, J.-C.; Batsanov, A. S.; Marder, T. B.; Snieckus, V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8155-8161
227. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2011, 2, 488-493
228. Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868-12869
229. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448-2449
230. Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Fang, C.-H.; Li, C.-Y.; Ong, T.-G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887-11889
231. Nakao, Y.; Yamada, Y.; Kashihara, N.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666-13668
232. Grigg, R.; Savic, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5737-5740
233. Gürbüz, N.; Özdemir, I.; Çetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273-2277
234. Wasa, M.; Worrell, B. T.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1275-1277
235. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020-18021
236. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254-9256
237. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888-13889
238. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822-1824
239. Tan, Y.; Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3683-3686
240. Larivée, A.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 52-54
241. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115-1118
242. Wei, Y.; Kan, J.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 3346-3349
243. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377-16379
244. Lin, B.-L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 264-271
245. McDonald, R. I.; White, P. B.; Weinstein, A. B.; Tam, C. P.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2011, 13, 2830-2833
246. Perch, N. S.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6960-6961
247. Tsujihara, T.; Takenaka, K.; Onitsuka, K.; Hatanaka, M.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3452-3453
248. Takenaka, K.; Akita, M.; Tanigaki, Y.; Takizawa, S.; Sasai, H. Org. Lett. 2011, 13, 3506-3509
249. He, W.; Yip, K.-T.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 5626-5628
250. Jiang, F.; Wu, Z.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5124-5126
251. Yang, G.; Shen, C.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9141-9145
252. Eberson, L.; Jonsson, E. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 771-776
253. Eberson, L.; Jönsson, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 885-886
254. Eberson, L.; Jönsson, L. Acta Chem. Scand. Ser. B 1976, 30, 361-364
255. Eberson, L.; Jönsson, L. Liebigs Ann. Chem. 1977, 233-241
256. Jintoku, T.; Taniguchi, H.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1987, 16, 1159-1162
257. Campbell, A. N.; Meyer, E. B.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10257-10259
258. Diao, T.; Wadzinski, T. J.; Stahl, S. S. Chem. Sci. 2012, 3, 887-891
259. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2011, 1, 170-174
260. Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214-1217
261. Kirchberg, S.; Tani, S.; Ueda, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2387-2391
262. Steinmetz, M.; Ueda, K.; Grimme, S.; Yamaguchi, J.; Kirchberg, S.; Itami, K.; Studer, A. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1256-1260
263. Yamaguchi, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2165-2169
264. Shibahara, F.; Yamauchi, T.; Yamaguchi, E.; Murai, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 8815-8820
265. Ma, Y.; You, J.; Song, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1189-1193
266. Jiang, T.-S.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2013, 15, 788-791
267. Izawa, Y.; Zheng, C.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3672-3675
268. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964-6967
269. Subsequent to our work, an example of Pd(II)-catalyzed C2-selective pyridine C-H olefination was reported: Wen, P.; Li, Y.; Zhou, K.; Ma, C.; Lan, X.; Ma, C.; Huang, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2135-2140
270. Ye, M.; Gao, G.-L.; Edmunds, A. J. F.; Worthington, P. A.; Morris, J. A.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090-19093
271. In a recent report, aryl tosylates were also found to be effective coupling partners in this transformation: Dai, F.; Gui, Q.; Liu, J.; Yang, Z.; Chen, X.; Guo, R.; Tan, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4634-4636
272. De León, A.; Pons, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, 63, m2164
273. Milani, B.; Scarel, A.; Zangrando, E.; Mestroni, G.; Carfagna, C.; Binotti, B. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 592-602
274. Rotondo, A.; Bruno, G.; Cusumano, M.; Rotondo, E. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4767-4773
275. Holzbock, J.; Sawodny, W.; Thewalt, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2563-2568
276. Tebbe, K.-F.; Gräfe-Kavoosian, A.; Freckmann, B. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1996, 51, 999-1006
277. Ma, L.; Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3478-3482
278. Quagliano, J. V.; Schubert, L. Chem. Rev. 1952, 50, 201-260
279. Coe, B. J.; Glenwright, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5-80
280. Gorelsky, S. I. Organometallics 2012, 31, 794-797
281. Petit, A.; Flygare, J.; Miller, A. T.; Winkel, G.; Ess, D. H. Org. Lett. 2012, 14, 3680-3683
282. Ye, M.; Edmunds, A. J. F.; Morris, J. A.; Sale, D.; Zhang, Y.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2013, 10.1039/C3SC50184A
283. Hattori, K.; Yamaguchi, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Tetrahedron 2012, 68, 7605-7612
284. Ben-Yahia, A.; Naas, M.; El Kazzouli, S.; Essassi, E. M.; Guillaumet, G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 7075-7081