Palladium-catalyzed ligand-directed C-H functionalization reactions

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 1147-1169

  Lyons, Thomas W ^a   Sanford, Melanie S ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOXYLATION; C-H BOND; C-H FUNCTIONALIZATION; MECHANISTIC STUDIES; METHYL GROUP; SELECTIVE CATALYSTS; STOICHIOMETRIC OXIDANT; TERMINAL OXIDANTS;

HYDROCARBONS; IODINE; LIGANDS; OXIDANTS; OXYGEN; OXYGENATION; OXYGENATORS; SULFUR;

PALLADIUM;

CARBON; HALOGEN; LIGAND; NITROGEN; OXIDIZING AGENT; PALLADIUM; SULFUR;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

ALKYLATION; CARBON; CATALYSIS; HALOGENS; LIGANDS; NITROGEN; OXIDANTS; PALLADIUM; SULFUR;

EID: 77949381429     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr900184e     Document Type: Article

References (157)

1. For pertinent reviews on C-H activation, see: (a) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
2. (b) Amdtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
3. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
4. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
5. (e) Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437.
6. (f) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
7. (g) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
8. (h) Sezen, B.; Sames, D. In Handbook of C-H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH Velag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2005; pp 3-10.
9. Yu, J. Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol Chem. 2006, 4, 4041.
10. (j) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
11. (k) Kalyani, D.; Sanford, M. S. In Topics in Organometallic Chemistry: Directed Metalation; Chatani, N., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 2007; Vol. 24, pp 85-116.
12. Bergman, R. G. Nature 2007, 466, 391.
13. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314.
14. (a) Dunina, V. V.; Zalevskaya, O. A.; Potapov, V. M. Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 250.
15. (b) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
16. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
17. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
18. Cope, A. C.; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272.
19. For examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
20. (b) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Pham, Q. N.; Lazareva, A. Synlett 2006, 3382.
21. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
22. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
23. For an example of Cu-catalyzed ligand-directed C-H functionalization to install diverse groups, see: Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
24. For examples of Pt-catalyzed ligand-directed intramolecular C-H oxygenation, see: (a) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550.
25. (b) Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8149.
26. Lin, M.; Shen, C.; Garcia-Zayas, Sen. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1000.
27. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
28. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4149.
29. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141.
30. There are rare examples of aldehydes serving as directing groups in Pd-catalyzed C-H functionalization reactions. For examples, see: (a) Terao, Y.; Kametani, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2001, 57, 5967.
31. (b) Gürbüz, N.; Özdemir, I.; Cetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273.
32. Kalberer, E. W.; Whitfield, S. L.; Sanford, M. S. J. Mol Catal., A 2006, 251, 108.
33. Schardt, B. C.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 1563.
34. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
35. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol Catal., A 1996, 108, 35.
36. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2005, 24, 482.
37. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234.
38. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302.
39. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285.
40. Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584.
41. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790.
42. Fu, Y.; Li, Z.; Liang, S.; Guo, Q. X.; Lui, L. Organometallics 2008, 27, 3736.
43. Racowski, J. A.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974.
44. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Crespo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D. Organometallics 1988, 7, 1363.
45. Wang, D. H.; Hao, X. S.; Wu, D. F.; Yu, J. Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387.
46. Wang, G. W.; Yuan, T. T.; Wu, X. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717.
47. Kim, S. H.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5863.
48. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391.
49. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J. Q.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420.
50. Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedemikov, A. N. Chem. Commun. 2008, 3625.
51. Inamoto, K.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Doi, T. Chem. Commun. 2008, 5529.
52. For examples of DMSO-mediated oxidation of thiols, see: (a) Fristad, W. E.; Peterson, J. R. Synth. Commun. 1985, 75, 1.
53. (b) Wallace, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2018.
54. Yiannios, C. N.; Karabinos, J. V. J. Org. Chem. 1963, 28, 3246.
55. For examples of metal-mediated oxidation of thiols, see: (a) Wallace, T. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 1217.
56. (b) Iranpoor, N.; Zeynizadeh, B. Synthesis 1999, 49.
57. Kirihara, M.; Okubo, K.; Uchiyama, T.; Kato, Y.; Chiai, Y.; Matsushita, S.; Hatano, A.; Kanamori, K. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 625.
58. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Hiroya, K.; Doi, T. Org. Lett. 2008, 70, 5147.
59. Joyce, L. L.; Batey, R. A. Org. Lett. 2009, 11, 2792.
60. Zhao, X.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
61. (a) Fahey, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 417.
62. (b) Fahey, D. R. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 283.
63. (a) Wong, P. K.; Stille, J. K. J. Organomet. Chem. 1974, 70, 121.
64. (b) Backvall, J. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 467.
65. Backvall, J. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 335.
66. Kubota, M.; Boegeman, S. C.; Keil, R. N.; Webb, C. G. Organometallics 1989, 8, 1616.
67. (e) Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Marinus, P. H.; Copijn, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1831.
68. (f) Alsters, P. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1629.
69. (g) Lagunas, M. C.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 11, 731.
70. (h) van Beizen, R.; Elsevier, C. J.; Dedieu, A.; Velman, N.; Spek, A. L. Organometallics 2003, 22, 722.
71. Kodama, H.; Katsuhira, T.; Nishida, T.; Hino, T.; Tsubata, K. Chem. Abstr. 2001, 135, 344284.
72. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483.
73. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523.
74. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142.
75. Canty, A. J.; Gardiner, M. G.; Jones, R. C.; Rodemann, T.; Sharma, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7236.
76. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, Advance online publication (DOI: 10.1039/b914080h).
77. Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
78. 2 see: (a) Grove, D. M.; Van Koten, G.; Zoet, R.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1379.
79. (b) Grove, D. M.; Van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2466.
80. Ulery, J. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 2464.
81. (a) Giri, R.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.
82. (b) Giri, R.; Chen, X.; Hao, X. S.; Li, J. J.; Liang, J.; Fan, Z. P.; Yu, J. Q. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3502.
83. Li, J. J.; Giri, R.; Yu, J. Q. Tetrahedron 2008, 64, 6979.
84. Mei, T. S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215.
85. Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310.
86. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
87. Wang, X.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.
88. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060.
89. Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796.
90. (a) Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E. I., de Meijere, A., Eds.; WileyInterscience: New York, 2002; Vol. 1, p 1051.
91. (b) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
92. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337.
93. Jiang, L.; Buchwald, S. L. In Metal-Catalyzed CrossCoupling Reactions, 2nd ed.; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; WileyVCH: Weinheim, Germany, 2004; p 699.
94. (e) Thomas, J. S.; Wolfe, J. P. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 625.
95. (f) Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
96. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874.
97. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.
98. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603.
99. Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172.
100. Jordon-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulia, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.
101. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931.
102. Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroyo, K.; Doi, T. Synlett 2008, 3157.
103. Mei, T. S.; Wang, X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
104. Li, J. J.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
105. Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
106. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365.
107. (a) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
108. (b) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
109. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447.
110. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocomola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318, and the references therein.
111. Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
112. (a) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
113. (b) Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924.
114. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
115. Spencer, J.; Chowdhry, B. Z.; Mallet, A. I.; Rathnam, R. P.; Adatia, T.; Bashall, A.; Rominger, F. Tetrahedron 2008, 64, 6082.
116. Preliminary DFT calculations suggest that the Pd-Pd interaction is minimal in this structure. Gary, J. B.; Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Unpublished results.
117. Yang, F.; Wu, Y.; Li, Y.; Wang, B.; Zhang, J. Tetrahedron 2009, 65, 914.
118. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
119. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
120. Yang, F.; Wu, Y.; Zhu, Z.; Zhang, J.; Li, Y. Tetrahedron 2008, 64, 6782.
121. Chiong, H. A.; Pham, Q. N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879.
122. Shabashov, D.; Molina Maldonado, J. R.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818.
123. Thirunavukkarasu, V. S.; Parthasarathy, K.; Cheng, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9462.
124. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
125. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434.
126. Kraatz, H. B.; van der Boom, M. E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Isr. J. Chem. 2001, 41, 163.
127. Dogan, Ö.; Gürbüz, N.; Özdemir, I.; ̧etinkaya, B. Heteroat. Chem. 2008, 19, 569.
128. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886.
129. Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554.
130. Kirchberg, S.; Vogler, T.; Studer, A. Synlett 2008, 2841.
131. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
132. Zhou, H.; Xu, Y. H.; Chung, W. J.; Loh, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355.
133. Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2009, 11, 3174.
134. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047.
135. Xia, J. B.; You, S. L. Organometallics 2007, 26, 4869.
136. Hull, K. L.; Sanford, M. S. 7. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.
137. (a) Li, B. J.; Tian, S. L.; Fang, Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
138. (b) Li, B. J.; Yang, S. D.; Shi, Z. J. Synlett 2008, 949.
139. Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207.
140. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651.
141. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
142. Wang, J. R.; Yang, C. T.; Liu, L.; Guo, Q. X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5449.
143. García-Rubia, A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed 2009, 48, 6511.
144. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666.
145. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
146. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5636.
147. Chen, X.; Li, J. J.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78.
148. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634.
149. Shi, B. F.; Maugel, N.; Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882.
150. Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900.
151. Zhang, Y. H.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097.
152. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250.
153. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am Chem Soc. 2004, 126, 14342.
154. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830.
155. Gin. R.: Yu. J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082.
156. Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Lai, K. M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082.
157. Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120.