Dichotomous hydrogen atom transfer vs proton-coupled electron transfer during activation of X-H bonds (X = C, N, O) by nonheme iron-oxo complexes of variable basicity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 45, 2013, Pages 17090-17104

  Usharani, Dandamudi ^a   Lacy, David C ^b   Borovik, A S ^b   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CHEMICAL ACTIVATION; DEFORMATION; DIMETHYLFORMAMIDE; ELECTRON TRANSITIONS; ETHYLENE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; OXIDANTS;

1 ,4-CYCLOHEXADIENES; CH-BOND ACTIVATION; HYDROGEN ATOM TRANSFERS (HAT); HYDROGEN-ATOM TRANSFER; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFERS; SINGLY OCCUPIED ORBITALS; STABILIZING INTERACTIONS; VALENCE BOND MODELS;

IRON COMPOUNDS;

1,4 CYCLOHEXADIENE; GUAIACOL; HYDROGEN; N,N DIMETHYLFORMAMIDE;

ARTICLE; DECOMPOSITION; DENSITY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; HYDROGEN TRANSFER; PROTON TRANSPORT; SOLVATION; STATIC ELECTRICITY;

CARBON; ELECTRONS; FERRIC COMPOUNDS; HYDROGEN; IRON COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; NITROGEN; OXIDANTS; OXYGEN; PROTONS;

EID: 84887735762     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408073m     Document Type: Article

References (134)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887
2. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
3. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928-931
4. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
5. Nam, W. (Ed.) Acc. Chem. Res. 2007, 40, 465-634.
6. Borovik, A. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870-1874
7. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622
8. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
9. Chakrabarty, S.; Austin, R. N.; Deng, D.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3514-3515
10. Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13940-13949
11. Wang, Y.; Yang, C.; Wang, H.; Han, K.; Shaik, S. ChemBioChem. 2007, 8, 277-281
12. Schyman, P.; Lai, W. Z; Chen, H.; Wang, Y.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7977-7984
13. Hsuanyu, Y.; Dunford, H. B. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 292, 213-220
14. Goodwin, D. C.; Grover, T. A.; Aust, S. D. Biochemistry 1997, 36, 139-147
15. Kretschmer, R.; Zhang, X.; Schlangen, M.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3886-3892
16. Hirao, H.; Chuanprasit, P.; Cheong, Y. Y.; Wang, X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7361-7369
17. Koymans, L.; Lenthe, J. H. V.; Kelder, G. M. D. D.; Vermeulen, N. P. E. Mol. Pharmacol. 1990, 37, 452-460
18. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500
19. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
20. Hohenberger, J.; Ray, K.; Meyer, K. Nature Commun. DOI: 10.1038/ncomms1718.
21. Maiti, D.; Lee, D.-H.; Gaoutchenova, K.; Würtele, C.; Holthausen, M. C.; Sarjeant, A. A. N.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 82-85
22. Maiti, D.; Fry, C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264-265
23. Cho, J.; Woo, J.; Han, J. E.; Kubo, M.; Ogura, T.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 2057-2062
24. Company, A.; Yao, S.; Ray, K.; Driess, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9669-9675
25. Kundu, S.; Pfaff, F. F.; Miceli, E.; Zaharieva, I.; Herwig, C.; Yao, S.; Farquhar, E. R.; Kuhlmann, U.; Bill, E.; Hildebrandt, P.; Dau, H.; Driess, M.; Limberg, C.; Ray, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5622-5626
26. Itoh, S.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592-600
27. Company, A.; Prat, I.; Frisch, J. R.; Mas-Ballesté, R.; Güell, M.; Juhász, G.; Ribas, X.; Münck, E.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1622-1634
28. Shook, R. L.; Borovik, A. S. Chem. Commun. 2008, 2, 6095-6107
29. Bell, R. P. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1936, 154, 414-429
30. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11-24
31. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36-46
32. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450
33. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001
34. Mayer, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1481-1489
35. Chung, L. W.; Li, X.; Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20076-20079
36. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796-9811
37. Holland, P. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 905-914
38. Goldsmith, C. R.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6048-6055
39. Klinker, E. J. Ph.D. Thesis, University of Minnesota, 2007, Chapter 3, p 20.
40. Fiedler, A. T.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2009, 48, 11038-11047
41. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 19181-19186
42. Wang, D.; Farquhar, E. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Que, L., Jr. Nat. Chem. 2009, 1, 145-150
43. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064
44. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390
45. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369
46. Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1881-1889
47. Weinberg, D. R.; Gagliardi, C. J.; Hull, J. F.; Murphy, C. F.; Ken, C. A.; Westlake, B. C.; Paul, A.; Ess, D. H.; McCraffety, D. G.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2012, 112, 4016-4093
48. For PCET in PS II, see the following: Siegbahn, P. E. M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1871-1880
49. Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1019-1029
50. Wenger, O. S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11692-11702
51. Liu, S.; Ess, D. H.; Schauer, C. K. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4738-4742
52. Lai, W. Z.; Li, C.; Chen, H.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5556-5578
53. Li, C.; Danovich, D.; Shaik, S. Chem. Sci. 2012, 3, 1903-1918
54. Skone, J. H.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16655-16663
55. Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 273-281
56. Tishchenko, O.; Truhlar, D. G.; Ceulemans, A.; Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7000-7010
57. Cembran, A.; Provorse, M. R.; Wang, C.; Wu, W.; Gao, J. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4347-4358
58. Lacy, D. C.; Gupta, R.; Stone, K. L.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188-12190
59. Gupta, R.; Lacy, D. C.; Bominaar, E. L.; Borovik, A. S.; Hendrich, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9775-9784
60. Lacy, D. C. Ph.D. Thesis, University of California-Irvine, Irvine, CA, 2012.
61. MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G., Jr.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938-941
62. Gupta, R.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13234-13242
63. Dey, A.; Hocking, R. K.; Larsen, P.; Borovik, A. S.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9825-9833
64. See also: Parsell, T. H.; Yang, M.-Y.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2762-2763
65. Bernasconi, L.; Louwerse, M. J.; Baerends, E. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3023-3033
66. Solomon, E. I.; Wong, S. D.; Liu, L. V.; Decker, A.; Chow, M. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 99-113
67. Johansson, A. J.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12397-12406
68. Ye, S.; Neese, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 1228-1233
69. McDonald, A. R.; Guo, Y.; Vu, V. V.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Chem. Sci. 2012, 3, 1680-1693
70. England, J.; Guo, Y.; Van Heuvelen, K. M.; Cranswick, M. A.; Rohde, G. T.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11880-11883
71. Seo, S. M.; Kim, N. H.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039-1045
72. Xue, G.; DeHont, R.; Münck, E.; Que, L., Jr. Nat. Chem. 2010, 2, 400-405
73. Latifi, R.; Sainna, M. A.; Rybak-Akimova, E. V.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4058-4068
74. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
75. Mayer, J. M.; Hrovat, D. A.; Thomas, J. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11142-11147
76. Lingwood, M.; Hammond, J. R.; Hrovat, D. A.; Mayer, J. M.; Borden, W. T. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 740-745
77. Gao, J.; Cembran, A.; Mo, Y. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2402-2410
78. Cembran, A.; Song, L.; Mo, Y.; Gao, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2702-2716
79. Mo, Y.; Song, L.; Lin, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8291-8301
80. Song, L.; Mo, Y.; Zhang, Q.; Wu, W. J. Comput. Chem. 2005, 26, 514-521
81. Usharani, D.; Janardanan, D.; Li, C.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 471-482
82. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236-1244
83. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325-340
84. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1-10
85. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558-1565
86. Strozier, R. W.; Caramella, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1340-1343
87. Mitchell, D. J.; Schlegel, H. B.; Shaik, S.; Wolfe, S. Can. J. Chem. 1985, 63, 1642-1649
88. Guthrie, J. P. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 809-816
89. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647
90. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665
91. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198
92. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127
93. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460-8466
94. Johansson, A. J.; Blomberg, M. R.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 154301-13
95. Janardanan, D.; Usharani, D.; Chen, H.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2610-2617
96. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, Y. N. R.; Meetsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young, V. G., Jr.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936
97. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694
98. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160
99. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
101. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
102. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
103. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringnalda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913-1928
104. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision E. 01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
105. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882
106. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788
107. Jaguar, Version 7.6; Schrödinger, LLC, New York, NY, 2008.
108. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-19
109. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
110. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
111. Frisch, M. J. Gaussian 09, Revision B1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
112. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
113. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
114. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
115. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
116. Phys. Rev. Lett. (Erratum) 1997, 78, 1386.
117. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-18
118. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
119. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
120. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408-3420
121. England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626
122. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3342-3345
123. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nat. Chem. 2011, 3, 19-27
124. Chen, H.; Lai, W. Z.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533-1540
125. Ye, S.; Geng, C.-Y.; Shaik, S.; Neese, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8017-8030
126. Geng, C.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717-5720
127. Dietl, N.; Schlangen, M.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5544-5555
128. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6243-6248
129. Maitre, P.; Hiberty, P. C.; Ohanessian, G.; Shaik, S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4089-4093
130. Shaik, S.; Hibery, P. C. A Chemist's Guide to Valence Bond Theory; John Wiley & Sons Inc.: New York, 2008; Chapter 6.
131. For the importance of ET-type states in radical reactions, see the following: Shurki, A.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 586-625
132. Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1340-1371
133. Pross, A. Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity; Wiley Interscience: New York, 1995; pp 263-266.
134. Lai, W. Z.; Chen, H.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 7912-7917