Scientist-led High-Throughput Experimentation (HTE) and its utility in academia and industry

Aldrichimica Acta

Volumn 46, Issue 3, 2013, Pages 71-80

  Schmink, Jason R ^a   Bellomo, Ana ^b   Berritt, Simon ^b  

^a BRYN MAWR COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

Catalysis; High Throughput Experimentation (HTE); Palladium catalysis; Parallel microscale screening; Suzuki Miyaura Reaction (SMR)

Indexed keywords

EID: 84890947807     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (84)

1. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery; Gordon, E. M., Kerwin, J. F., Jr., Eds.; Wiley-Liss: New York, 1998.
2. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 3rd ed.; Drauz, K., Gröger, H., May, O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
3. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
4. Robbins, D. W.; Hartwig, J. F. Science 2011, 333, 1423.
5. Beeler, A. B.; Su, S.; Singleton, C. A.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1413.
6. Kinoshita, H.; Ingham, O. J.; Ong, W. W.; Beeler, A. B.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6412.
7. Goodell, J. R.; McMullen, J. P.; Zaborenko, N.; Maloney, J. R.; Ho, C.-X.; Jensen, K. F.; Porco, J. A., Jr.; Beeler, A. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 6169.
8. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114.
9. Hegedus, L. S. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2nd ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 1999.
10. Applications of Transition Metal Catalysis in Drug Discovery and Development: An Industrial Perspective; Crawley, M. L., Trost, B. M., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
11. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282.
12. Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359.
13. Berritt, S.; Dreher, S. D.; Goble, S. D.; Tudge, M.; Conway, D. Minimizing the Cost of Organic Chemistry Experimentation: Low Barrier Microscale High-Throughput Experimentation. Presented at the 240th National Meeting of the American Chemical Society, Boston, MA, August 22-26, 2010; Poster ORGN 1054.
14. Based on a generic small-molecule pharmaceutical intermediate with a molecular weight of 523.3 at 0.1 M concentration.
15. Schmink, J. R.; Krska, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19574.
16. Vogl, E. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 106.
17. Walvoord, R. R.; Berritt, S.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 4086.
18. Miyaura, N. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; Diederich, F., de Meijere, A., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2004; Volume 2, Chapter 2.
19. Bellina, F.; Carpita, A.; Rossi, R. Synthesis 2004, 2419.
20. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
21. Cross-Coupling Reactions. A Practical Guide; Miyaura, N., Ed.; Topics in Current Chemistry Series, Vol. 219; Springer: Berlin, 2002.
22. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451.
23. Dugger, R. W.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 253.
24. Maddaford, S. P.; Keay, B. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6501.
25. Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8225.
26. Burns, M. J.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2007, 9, 5397.
27. McLaughlin, M. Org. Lett. 2005, 7, 4875.
28. Molander, G. A.; Elia, M. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9198.
29. Flaherty, A.; Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett. 2005, 7, 4975. For recent examples utilizing alternate approaches to boron as a transmetallating reagent, see:
30. Schmink, J. R.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2009, 11, 2575.
31. Chupak, L. S.; Wolkowski, J. P.; Chantigny, Y. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 1388.
32. Chen, Y.-H.; Sun, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2236.
33. Bedford, R. B.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 600.
34. Chen, C.-R.; Zhou, S.; Biradar, D. B.; Gau, H.-M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1718.
35. Srimani, D.; Bej, A.; Sarkar, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4296.
36. Hall, A.; Billinton, A.; Brown, S. H.; Chowdhury, A.; Clayton, N. M.; Giblin, G. M. P.; Gibson, M.; Goldsmith, P. A.; Hurst, D. N.; Naylor, A.; Peet, C. F.; Scoccitti, T.; Wilson, A. W.; Winchester, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2599.
37. Orsini, P.; Menichincheri, M.; Vanotti, E.; Panzeri, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3098.
38. Ramesh, N.; Rajeshwaran, G. G.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron 2009, 65, 3592.
39. Henry, N.; Enguehard-Gueiffier, C.; Thery, I.; Gueiffier, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 28, 4824.
40. Schmink, J. R.; Tudge, M. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 15.
41. Fors, B. P.; Davis, N. R.; Buchwald, S. L. J. Am Chem. Soc. 2009, 131, 5766.
42. Maiti, D.; Fors, B. P.; Henderson, J. L.; Nakamura, Y.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 57.
43. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Oliva-Madrid, M.-J.; García-López, J.-A.; Bautista, D. Organometallics 2011, 30, 4624.
44. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
45. Bellomo, A.; Celebi-Olcum, N.; Bu, X.; Rivera, N.; Ruck, R. T.; Welch, C. J.; Houk, K. N.; Dreher, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6912.
46. Humphrey, G. R.; Pye, P. J.; Zhong, Y.-L.; Angelaud, R.; Askin, D.; Belyk, K. M.; Maligres, P. E.; Mancheno, D. E.; Miller, R. A.; Reamer, R. A.; Weissman, S. A. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 73 and reference 5 therein.
47. Welch, C. J.; Gong, X.; Schafer, W.; Pratt, E. C.; Brkovic, T.; Pirzada, Z.; Cuff, J. F.; Kosjek, B. Tetrahedron:Asymmetry 2010, 21, 1674; MISER = Multiple Injections in a Single Experimental Run.
48. Welch, C. J. Chiral Chromatography in Support of Pharmaceutical Process Research. In Preparative Enantioselective Chromatography; Cox, G. B., Ed.; Blackwell Publishing: Oxford, U.K., 2005; pp 1-18.
49. Metz, A. E.; Berritt, S.; Dreher, D. D.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 760.
50. Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541.
51. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686.
52. Metz, A. E.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 717.
53. Cheng, K.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2298.
54. McGrew, G. I.; Temaismithi, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5541.
55. McGrew, G. I.; Stanciu, C.; Zhang, J.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11510.
56. Zhang, J.; Stanciu, C.; Wang, B.; Hussain, M. M.; Da, C.-S.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20552.
57. Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1448.
58. Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765.
59. Ramirez, A.; Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10326.
60. Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4081.
61. Remenar, J. F.; Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5567.
62. HMTETA = 1,1,4,7,10,10-hexamethyltriethylenetetramine.
63. Bellomo, A.; Zhang, J.; Trongsiriwat, N.; Walsh, P. J. Chem. Sci. 2013, 4, 849.
64. Jia, T.; Bellomo, A.; El Baina, K.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3740.
65. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 2795.
66. Dreher, S. D.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257.
67. Sandrock, D. L.; Jean-Gérard, L.; Chen, C.; Dreher, S. D.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17108.
68. Dreher, S. D.; Lim, S.-E.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3626.
69. Raushel, J.; Sandrock, D. L.; Josyula, K. V.; Pakyz, D.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 2762.
70. Molander, G. A.; Sandrock, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 1597.
71. Molander, G. A.; Gormisky, P. E.; Sandrock, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 2052.
72. Fleury-Brégeot, N.; Raushel, J.; Sandrock, D. L.; Dreher, S. D.; Molander, G. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9564.
73. Molander, G. A.; Wisniewski, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16856.
74. Molander, G. A.; Argintaru, O. A.; Aron, I.; Dreher, S. D. Org. Lett. 2010, 12, 5783.
75. Molander, G. A.; Traister, K. M.; Barcellos, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 4123.
76. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Dreher, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17701.
77. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Kennedy, S. M.; Dreher, S. D.; Tudge, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11667.
78. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Kennedy, S. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 8678.
79. Molander, G. A.; Cavalcanti, L. N.; García-García, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 6427.
80. Cao, T.; Linton, E. C.; Deitch, J.; Berritt, S.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 11034.
81. Tschaen, B. A.; Schmink, J. R.; Molander, G. A. Org. Lett. 2013, 15, 500.
82. Molinaro, C.; Shultz, S.; Roy, A.; Lau, S.; Trinh, T.; Angelaud, R.; O'Shea, P. D.; Abele, S.; Cameron, M.; Corley, E.; Funel, J.-A.; Steinhuebel, D.; Weisel, M.; Krska, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1062.
83. Belyk, K. M.; Xiang, B.; Bulger, P. G.; Leonard, W. R., Jr.; Balsells, J.; Yin, J.; Chen, C. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 692.
84. Zacuto, M. J.; Shultz, C. S.; Journet, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 158.