Copper-catalyzed etherification of arene C-H bonds

Organic Letters

Volumn 15, Issue 22, 2013, Pages 5842-5845

  Roane, James ^a   Daugulis, Olafs ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; BENZOIC ACID; COPPER; METHYLGUANIDINE; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

ALCOHOLS; BENZOIC ACID; CATALYSIS; COPPER; HYDROGEN BONDING; METHYLGUANIDINE; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS;

EID: 84887957544     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402904d     Document Type: Article

References (49)

1. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
2. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
3. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
4. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
5. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
6. Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061
7. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
8. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 677
9. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
10. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087
11. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
12. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234
13. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177
14. Liu, W.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3484
15. Shan, G.; Yang, X.; Ma, L.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13070
16. Gulevich, A. V.; Melkonyan, F. S.; Sarkar, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5528
17. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285
18. Thirunavukkarasu, V. S.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 6206
19. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
20. Reinaud, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 566
21. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
22. Hong, S.; Huber, S. M.; Gagliardi, L.; Cramer, C. C.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14190
23. Wang, W.; Luo, F.; Zhang, S.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2415
24. Liu, Q.; Wu, P.; Yang, Y.; Zeng, Z.; Liu, J.; Yi, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4666
25. Xu, R.; Wan, J.-P.; Mao, H.; Pan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15531
26. Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9350
27. Bhadra, S.; Dzik, W. I.; Gooßen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2959
28. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
29. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
30. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
31. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944
32. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
33. Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
34. Gou, F.-R.; Wang, X.-C.; Huo, P.-F.; Bi, H.-P.; Guan, Z.-H.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 5726
35. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507
36. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
37. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076
38. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
39. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308
40. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4457
41. Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030
42. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
43. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043
44. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342
45. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797
46. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahía, J.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991
47. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
48. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
49. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851