Catalytic carbene insertion into C-H bonds

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 704-724

  Doyle, Michael P ^a   Duffy, Richard ^a   Ratnikov, Maxim ^a   Zhou, Lei ^a  

^a Bldg 142   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; C-H INSERTION; CARBENE INSERTION; CARBENES; CYCLIC SUBSTRATES; CYCLOPROPANATION; DIASTEREOCONTROL; ENANTIOCONTROL;

AZO COMPOUND; CARBENE; CARBON; COPPER; DRUG DERIVATIVE; METHANE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ISOMERISM;

AZO COMPOUNDS; CARBON; CATALYSIS; COPPER; ISOMERISM; METHANE; RHODIUM;

EID: 77349105953     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr900239n     Document Type: Article

References (243)

1. Doering, W. v. E.; Buttery, R. G.; Laughlin, R. G.; Chaudhuri, N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3224.
2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007.
3. Zollinger, H. Diazo Chemistry II: Aliphatic, Inorganic and Orga-nometallic Compounds; Wiley-VCH: New York, 1995.
4. Moss, R. A., Platz, M. S., Jones, M., Jr., Eds. Reactive Intermediate Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 2004.
5. Liu, M. T. H. Chemistry of Diazirines; CRC Press: Boca Raton, EL, 1987; Vols. 1 & 2.
6. Greuter, F.; Kalvoda, J.; Jeger, O. Proc Chem. Soc. 1958, 349.
7. Yates, P.; Danishefsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 879.
8. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. 1979, 26, 361.
9. Bredt, J.; Holz, W. J. Prakt. Chem. 1917, 95, 133.
10. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
11. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 945.
12. Wenkert, E.; Davis, L. L.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; Da Silva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J.; Ceccherelli, P.; Curini, M.; Pellicciari, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242.
13. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
14. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 737, 75.
15. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
16. Taber, D. F.; Petty, E. H.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 196.
17. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modem Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley-Interscience: New York, 1998.
18. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
19. Evans, P. A. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Wiley-VCH: New York, 2005.
20. Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Walton, R. A. Multiple Bonds Between Metal Atoms, 3rd ed.; Springer: New York, 2005.
21. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asym-metric Catalysis I-III; Springer: Berlin, 1999.
22. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
23. Sulikowski, G. A.; Cha, K. L.; Sulikowski, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3145.
24. Hansen, J.; Davies, H. M. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545.
25. Merlic, C. A.; Zechman, A. L. Synthesis 2003, 1137.
26. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 703, 2861.
27. Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 77, 9253.
28. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
29. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3773.
30. Wee, A. G. H. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 499.
31. Davies, H. M. L.; Loe, O. Synthesis 2004, 2595.
32. Zhang, Z.; Wang, J. Tetrahedron 2008, 64, 6577.
33. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 702, 1731.
34. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
35. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
36. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 958.
37. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
38. Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547.
39. Taber, D. F.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3717.
40. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Yamabe, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 59.
41. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223.
42. Li, Z.; He, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313.
43. Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J. Dalton Trans. 2006, 5559.
44. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
45. Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 3296.
46. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035.
47. Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896.
48. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Hopper, D. W.; Panaro, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6509.
49. Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283.
50. Doyle, M. P.; Taunton, J.; Pho, H. Q. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5397.
51. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; May, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8112.
52. Muller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725.
53. Davies, H. M. L.; Ren, P.; Jin, Q. Org. Lett. 2001, 3, 3587.
54. Tresca, J. P.; Fourrey, J. L.; Polonsky, J.; Wenkert, E. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 895.
55. Choi, M. K.-W.; Yu, W.-Y.; Che, C-M. Org. Lett. 2005, 7, 1081.
56. Wolff, S.; Agosta, W. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 1694.
57. Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379.
58. Despagnet-Ayoub, E.; Jacob, K.; Vendier, L.; Etienne, M.; Alvarez, E.; Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2008, 27, 4779.
59. Gomez-Emeterio, B. P.; Urbano, J.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2008, 27, 4126.
60. Rodriguez, P.; Alvarez, E.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J. Organome-tallics 2007, 26, 6661.
61. Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Trofimenko, S.; Belderrain, T. R.; Perez, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2848.
62. Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Urbano, J.; Caballero, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2006, 25, 5292.
63. Fructos, M. R.; De Fremont, P.; Nolan, S. P.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2006, 25, 2237.
64. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Roldan, M. Org. Lett. 2007, 9, 731.
65. Kubas, G. J. Inorg. Synth. 1979, 19, 90.
66. Zhang, Y. Z.; Zhu, S.-F.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8496.
67. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
68. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
69. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
70. Doyle, M. P.; McKervey, M. A. Chem. Commun. 1997, 983.
71. Watanabe, N.; Ogawa, T.; Ohtake, Y.; Ikegami, S.; Hashimoto, S.-i. Synlett 1996, 85.
72. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378.
73. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287.
74. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. In Multiple Bonds between Metal Atoms, 3rd ed.; Cotton, F. A., Murillo, C. A., Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 12.
75. Timmons, D. J.; Doyle, M. P. In Multiple Bonds between Metal Atoms, 3rd ed.; Cotton, F. A., Murillo, C. A., Walton, R. A., Eds.; Springer: New York, 2005; Chapter 13.
76. Doyle, M. P.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Lynch, V.; Simonsen, S. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 266, 13.
77. Welch, C. J.; Tu, Q.; Wang, T.; Raab, C.; Wang, P.; Jia, X.; Bu, X.; Bykowski, D.; Hohenstaufen, B.; Doyle, M. P. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 821.
78. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
79. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
80. Doyle, M. P.; Van Oeveren, A.; Westrum, L. J.; Protopopova, M. N.; Clayton, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8982.
81. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. Tetrahedron 1998, 54, 7919.
82. Rogers, D. H.; Yi, E. C.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 941.
83. Reichelt, A.; Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 433.
84. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Org. Lett. 2000, 2, 1145.
85. Doyle, M. P.; Zhou, Q. L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
86. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Chem. Commun. 2000, 867.
87. Doyle, M. P.; Hu, W. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 299.
88. Doyle, M. P.; Ren, T. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001; Vol. 49, p 113.
89. Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetrie Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 5.5.
90. Doyle, M. P.; Hu, W.; Phillips, I. M.; Moody, C. J.; Pepper, A. G.; Slawin, A. M. Z. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 112.
91. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 193.
92. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Autry, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 619.
93. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6064.
94. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
95. Doyle, M. P.; Colyer, J. J. Mol. Catal, A: Chem. 2003, 196, 93.
96. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
97. Brunner, H.; Wutz, K.; Doyle, M. P. Monatsh. Chem. 1990, 121, 755.
98. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
99. Hu, W.; Timmons, D. J.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2002, 4, 901.
100. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M.; Stiriba, S.-E.; Ubeda, M. A. Organometallics 1997, 16, 880.
101. Barberis, M.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4226.
102. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Pereira, I.; Stiriba, S.-E. Organometallics 1998, 17, 3442.
103. Lloret, J.; Carbo, J. J.; Bo, C.; Lledos, A.; Perez-Prieto, J. Organo-metallics 2008, 27, 2873.
104. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983.
105. Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987.
106. Dorwald, F. Z. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
107. Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M.; You, X.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13185.
108. Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2003, 1362.
109. Bolm, C.; Legras, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
110. Bauer, E. B. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1341.
111. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129.
112. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
113. Anada, M.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Heterocycles 2000, 52, 875.
114. Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Arndt, M. M. R.; Duursma, A.; Colyer, J. T.; Brunner, H. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 2156.
115. Doyle, M. P.; Morgan, J. P.; Fettinger, J. C.; Zavalij, P. Y.; Colyer, J. T.; Timmons, D. J.; Carducci, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5291.
116. Regitz, M.; Maas, G. Diazo Compounds. Properties and Synthesis; Academic Press: Orlando, FL, 1986.
117. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
118. Javed, M. I.; Brewer, M. Org. Lett. 2007, 9, 1789.
119. Meyer, M. E.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Chem. Commun. 2006, 1316.
120. Zhao, Y.; Wang, J. Synlett 2005, 2886.
121. Sa, M. M.; Silveira, G. P.; Bortoluzzi, A. J.; Padwa, A. Tetrahedron 2003, 59, 5441.
122. Doyle, M. P.; Kundu, K.; Russell, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 5171.
123. Liu, Y.; Zhang, Y.; Jee, N.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2008, 10, 1605.
124. Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2002, 4, 4531.
125. Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2359.
126. Sammakia, T. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, England, 1995; Vol. 4; p 1512.
127. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Bae, I.; Hynd, G.; Lydon, K. M.; Palmer, M. J.; Patel, M.; Porcelloni, M.; Richardson, J.; Stenson, R. A.; Studley, J. R.; Vasse, J.-L.; Winn, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10926.
128. Sales, Z. S.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 891.
129. Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K.; de Vicente, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1479.
130. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Protopopova, M. N.; Kazala, A. P.; Westrum, L. J. Org. Synth. 1996, 73, 13.
131. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3559.
132. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179.
133. Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
134. Baum, J. S.; Shook, D. A.; Davies, H. M. L.; Smith, H. D. Synth. Commun. 1987, 17, 1709.
135. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
136. Bykowski, D.; Wu, K.-H.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16038.
137. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247.
138. Chakrabarti, J. K.; Szinai, S. S.; Todd, A. J. Chem. Soc. C 1970, 1303.
139. Yoon, C. H.; Flanigan, D. L.; Chong, B.-D.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 6582.
140. Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259.
141. Jung, Y. C.; Yoon, C. H.; Turos, E.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 10114.
142. Marsden, S. P.; Pang, W.-K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6077.
143. Zhang, W.; Romo, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 8939.
144. Davis, F. A.; Wu, Y.; Xu, H.; Zhang, J. Org. Lett. 2004, 6, 4523.
145. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3798.
146. Gois, P. M. P.; Candeias, N. R.; Afonso, C. A. M. J. Mol. Catal, A: Chem. 2005, 227, 17.
147. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. 1994, 106, 1881.
148. Doyle, M. P.; Tedrow, J. S.; Dyatkin, A. B.; Spaans, C. J.; Ene, D. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8907.
149. Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Wong, Y.-S.; Townsend, R. J.; Whittingham, W. G.; Russell, C. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3886.
150. Doyle, M. P.; Hu, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 8839.
151. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
152. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075.
153. Candeias, N. R.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5489.
154. Wee, A. G. H.; Duncan, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6173.
155. Grohmann, M.; Buck, S.; Schaeffler, L.; Maas, G. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2203.
156. Grohmann, M.; Maas, G. Tetrahedron 2007, 63, 12172.
157. Wee, A. G. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8513.
158. Doyle, M. P.; Wang, Y.; Ghorbani, P.; Bappert, E. Org. Lett. 2005, 7, 5035.
159. Doyle, M. P.; May, E. J. Synlett 2001, 967.
160. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V.; Ene, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8837.
161. Shi, W.; Zhang, B.; Zhang, J.; Liu, B.; Zhang, S.; Wang, J. Org. Lett. 2005, 7, 3103.
162. Wee, A. G. H.; Liu, B.; McLeod, D. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 4218.
163. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 1798.
164. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5295.
165. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510.
166. John, J. P.; Novikov, A. V. Org. Lett. 2007, 9, 61.
167. Wolckenhauer, S. A.; Devlin, A. S.; Du Bois, J. Org. Lett. 2007, 9, 4363.
168. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220.
169. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Poulter, C. D.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7281.
170. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Canas, F.; Pierson, D. A.; van Basten, A.; Mueller, P.; Polleux, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507.
171. Mueller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 645.
172. Doyle, M. P.; Catino, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 925.
173. Doyle, M. P.; Yan, M.; Phillips, I. M.; Timmons, D. J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 91.
174. Taber, D. F.; Campbell, C. L.; Louey, J. P.; Wang, Y.; Zhang, W. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 809.
175. Taber, D. F.; Tian, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3207.
176. Taber, D. F.; Green, J. H.; Zhang, W.; Song, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 5436.
177. Bode, J. W.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 9146.
178. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35 3853
179. Doyle, M. P.; Hu, W. Chirality 2002, 14, 169.
180. Doyle, M. P.; Hu, W.; Valenzuela, M. V. J. Org. Chem. 2002, 67, 2954.
181. Davies, H. M. L.; Grazini, M. V. A.; Aouad, E. Org. Lett. 2001, 3, 1475.
182. Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2002, 4, 3887.
183. Reddy, R. P.; Lee, G. H.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 3437.
184. McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 823.
185. Ye, T.; Fernandez Garcia, C.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373.
186. Estevan, F.; Herbst, K.; Lahuerta, P.; Barberis, M.; Perez-Prieto, J. Organometallics 2001, 20, 950.
187. Mbuvi, H. M.; Woo, L. K. Organometallics 2008, 27, 637.
188. Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159.
189. Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321.
190. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233.
191. Davies, H. M. L.; Jin, Q.; Ren, P.; Kovalevsky, A. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4165.
192. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
193. Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
194. Denton, J. R.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2009, 11, 787.
195. Ge, M.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2319.
196. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Vasbinder, M. M.; Peterson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7653.
197. Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611.
198. Nyong, A. M.; Rainier, J. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 746.
199. Weathers, T. M., Jr.; Wang, Y.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8183.
200. Krishnamoorthy, P.; Browning, R. G.; Singh, S.; Sivappa, R.; Lovely, C. J.; Dias, H. V. R. Chem. Commun. 2007, 731.
201. Sun, X.-L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937.
202. Davies, H. M. L.; Hedley, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1109.
203. Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 933.
204. Zhu, Y.; Zhai, C.; Yue, Y.; Yang, L.; Hu, W. Chem. Commun. 2009, 1362.
205. Guo, X.; Huang, H.; Yang, L.; Hu, W. Org. Lett. 2007, 9, 4721.
206. Liao, M.; Peng, L.; Wang, J. Org. Lett. 2008, 10, 693.
207. DeAngelis, A.; Taylor, M. T.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1101.
208. Hu, W.; Xu, X.; Zhou, J.; Liu, W.-J.; Huang, H.; Hu, J.; Yang, L.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7782.
209. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J.; Antoulinakis, E. G.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 6126.
210. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. Lett. 2000, 2, 4153.
211. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Org. Lett. 2001, 3, 1773.
212. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C.; Hansen, T.; Hopper, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6462.
213. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Org. Lett. 2004, 6, 1769.
214. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2197.
215. Davies, H. M. L.; Hedley, S. J.; Bohall, B. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10737.
216. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Org. Lett. 2005, 7, 2293.
217. Axten, J. M.; Ivy, R.; Krim, L.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6511.
218. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479.
219. Davies, H. M. L.; Ren, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2070.
220. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 383.
221. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Townsend, R. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4981.
222. Davies, H. M. L.; Gregg, T. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4951.
223. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T.; Churchill, M. R.; Keil, K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2035.
224. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 941.
225. Bergbreiter, D. E.; Morvant, M.; Chen, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2731.
226. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Bergbreiter, D. E.; Gray, H. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6103.
227. Lloret, J.; Estevan, F.; Bieger, K.; Villanueva, C.; Ubeda, M. A. Organometallics 2007, 26, 4145.
228. Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Tumonis, J. S.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Organometallics 2002, 21, 1747.
229. Doyle, M. P.; Yan, M.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 561.
230. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Nagashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271.
231. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941.
232. Lloret, J.; Stern, M.; Estevan, F.; Sanau, M.; Ubeda, M. A. Organometallics 2008, 27, 850.
233. Forbes, D. C.; Patrawala, S. A.; Tran, K. L. T. Organometallics 2006, 25, 2693.
234. Davies, H. M. L.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10862.
235. Davies, H. M. L.; Jin, Q. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5472.
236. Davies, H. M. L.; Yang, J.; Manning, J. R. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 665.
237. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1060.
238. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 57, 1.
239. DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7230.
240. Lindsay, V. N. G.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131.
241. Hansen, J.; Li, B.; Dikarev, E.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6564.
242. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6555.
243. Padwa, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 6421.