Copper-catalyzed sp3 C-H amination

Organometallics

Volumn 31, Issue 22, 2012, Pages 7728-7752

  Gephart, Raymond T ^a   Warren, Timothy H ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL AMINES; ARYL AMINES; C-H BOND; C-H FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC REACTIVITY; COPPER-BASED CATALYSTS; DIRECT USE; HETEROCYCLES; NITRENES; NITROSOARENES; OXAZIRIDINES; REACTIVE INTERMEDIATE; THEORETICAL STUDY;

ACETONITRILE; AMIDES; AMINES; CATALYSIS; PRECIOUS METALS; REACTION INTERMEDIATES;

COPPER;

EID: 84870014856     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300840z     Document Type: Review

References (200)

1. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 347-378
2. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074
3. Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931-942
4. Dauban, P.; Dodd, R. H. In Amino Group Chemistry; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; pp 55-92.
5. Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926-1936
6. Chang, J. W. W.; Ton, T. M. U.; Chan, P. W. H. Chem. Rec. 2011, 11, 331-357
7. Du Bois, J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 758-762
8. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Bois, J. D. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911-922
9. Leung, S. K.-Y.; Tsui, W.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Liang, J.-L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629-16640
10. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132
11. Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Casati, N.; Macchi, P.; Cenini, S. Chem. Commun. 2009, 3952-3954
12. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825-6828
13. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733-4736
14. Wu, L.; Qiu, S.; Liu, G. Org. Lett. 2009, 11, 2707-2710
15. Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707-11711
16. Reed, S. A.; Mazzotti, A. R.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701-11706
17. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184-16186
18. Shimizu, Y.; Obora, Y.; Ishii, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1372-1374
19. Samanta, A.; Antonchick, A. P. Synlett 2012, 23, 809-813
20. Ochiai, M.; Muyamoto, K.; Kaneaki, T.; Hayashi, S.; Nakanishi, W. Science 2011, 332, 448-451
21. Ochiai, M.; Yamane, S.; Hoque, M. M.; Saito, M.; Miyamoto, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5280-5282
22. Zhang, J.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5403-5408
23. Wang, Z.; Zhang, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1863-1866
24. Liu, Y.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10494-10501
25. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
26. Cenini, S.; Gallo, E.; Penoni, A.; Ragaini, F.; Tollari, S. Chem. Commun. 2000, 2265-2266
27. Caselli, A.; Gallo, E.; Fantauzzi, S.; Morlacchi, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3009-3019
28. Ruppel, J. V.; Kamble, R. M.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2007, 9, 4889-4892
29. Lu, H.; Tao, J.; Jones, J. E.; Wojitas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12, 1248-1251
30. Lu, H.; Subbarayan, V.; Tao, J.; Zhang, X. P. Organometallics 2010, 29, 389-393
31. Lyaskovskyy, V.; Olivos Suarez, A. I.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
32. Kwart, H.; Khan, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1951-1953
33. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068-12073
34. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158-4162
35. Zhao, H.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1301-1306
36. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860-2863
37. Yoo, W.-J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064-13065
38. Chang, J. W. W.; Ton, T. M. U.; Tania, S.; Taylor, P. C.; Chan, P. W. H. Chem. Commun. 2010, 46, 922-924
39. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282-2285
40. Zhang, M. Synthesis 2011, 21, 3408-3417
41. Lu, J.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 3694-3697
42. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996-6005
43. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833-835
44. Dauban, P.; Lescot, C.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. In Innovative Catalysis in Organic Synthesis: Oxidation, Hydrogenation, and C-X Bond Forming Reactions; Andersson, P. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; pp 257-277.
45. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464-3484
46. Rao, H.; Fu, H. Synlett 2011, 745-769
47. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851-863
48. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087
49. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394
50. Carr, D.; Seden, T. P.; Turner, R. W. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 477-478
51. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571-1586
52. Breslow, R.; Gellman, S. H. Chem. Commun. 1982, 1400-1401
53. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, FL, 2002.
54. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728-6729
55. Fantauzzi, S.; Caselli, A.; Gallo, E. Dalton Trans. 2009, 5354-5443
56. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899-1909
57. Jung, N.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5538-5540
58. Halfen, J. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657-699
59. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742-2753
60. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744-6746
61. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328-5329
62. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326-5327
63. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889-5890
64. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2919
65. Lebel, H.; Parmentier, M.; Leogane, O.; Ross, K.; Spitz, C. Tetrahedron Lett. 2012, 68, 3396-3409
66. Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1993, 261-262
67. Mairena, M. A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 253-256
68. Comba, P.; Haaf, C.; Lienke, A.; Muruganantham, A.; Wadepohl, H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10880-10887
69. Li, Y.; He, J.; Khankhoje, V.; Herdtweck, E.; Köhler, K.; Storcheva, O.; Cokoja, M.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2011, 40, 5746-5754
70. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399-4402
71. Han, H.; Park, S. B.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2862-2870
72. Gillespie, K. M.; Crust, E. J.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2001, 785-786
73. Overman, L. E.; Tomasi, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4039-4040
74. Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2327-2329
75. Albone, D. P.; Aujla, P. S.; Challenger, S.; Derrick, A. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9569-9571
76. Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078-12079
77. Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784-11791
78. Gómez-Emeterio, B. P.; Urbano, J.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2008, 27, 4126-4130
79. Kim, D. Y.; Kim, H. S.; Park, E. J.; Mang, J. Y.; Lee, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 315-317
80. Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Org. Lett. 2003, 5, 2591-2594
81. Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Chem. Commun. 2004, 162-163
82. Albone, D. P.; Challenger, S.; Derrick, A. M.; Fillery, S. M.; Irwin, J. L.; Parsons, C. M.; Takada, H.; Taylor, P. C.; Wilson, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 107-111
83. Bhuyan, R.; Nicholas, K. M. Org. Lett. 2007, 9, 3957-3959
84. Barman, D. N.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1815-1818
85. Barman, D. N.; Nicholas, K. M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 908-911
86. Ton, T. M. U.; Tejo, C.; Tiong, D. L. Y.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 2012, 7344-7350
87. Ton, T. M. U.; Jimawan, F.; Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12020-12027
88. Dai, X.; Kapoor, P.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4798-4799
89. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248-11249
90. Wiese, S.; McAfee, J. L.; Pahls, D. R.; McMullin, C. L.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10114-10121
91. Badiei, Y. M.; Krishnaswamy, A.; Melzer, M. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056-15057
92. Dai, X.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085-10094
93. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
94. Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831-3846
95. Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Li Gotti, C.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 249-259
96. Cenini, S.; Tollari, S.; Penoni, A.; Cereda, C. J. Mol. Catal. A 1999, 137, 135-146
97. Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234-1253
98. Kundu, S.; Miceli, E.; Farquhar, E.; Pffaff, F. F.; Kuhlmann, U.; Hildebrandt, P.; Braun, B.; Greco, C.; Ray, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14710-14713
99. Barman, D. N.; Liu, P.; Houk, K. N.; Nicholas, K. M. Organometallics 2010, 29, 3404-3412
100. Hollis, R.; Hughes, L.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1992, 57, 4284-4287
101. Nägeli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087-1105
102. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562-568
103. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Yu, W.-Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7858-7864
104. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Bois, J. D. Tetrahedron 2009, 65, 3042-3051
105. Brandt, P.; Södergren, M. J.; Andersson, P. G.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013-8020
106. Sanders, C. J.; Gillespie, K. M.; Bell, D.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7132-7133
107. Meng, Q.; Wang, F.; Qu, X.; Zhou, J.; Li, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 815, 111-118
108. Lang, P. C. C.; Lopez de Laorden, C.; Muruganantham, A.; Rajaraman, G.; Wadepohl, H.; Zajaczkowski, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5313-5328
109. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796-9811
110. Cowley, R. E.; DeYonker, N. J.; Eckert, N. A.; Cundari, T. R.; DeBeer, S.; Bill, E.; Ottenwaelder, X.; Flaschenriem, C.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 6172-6187
111. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Elhaik, J.; Holland, P. L. Chem. Commun. 2009, 1760-1762
112. Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Stoian, S.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6868-6871
113. Conradie, J.; Ghosh, A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 689-702
114. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 756-771
115. Cundari, T. R.; Dinescu, A.; Kazi, A. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 10067-10072
116. Pierpont, A. W.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 2038-2046
117. Tekarli, S. M.; Williams, T. G.; Cundari, T. R. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2959-2966
118. Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464-1465
119. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687-7697
120. Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928-8933
121. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344
122. Zhang, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3813-3816
123. Liu, X.; Zhang, Y.; Wang, L.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 6207-6212
124. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274-1277
125. Gowenlock, B. G.; Richter-Addo, G. B. Chem. Rev. 2004, 104, 3315-3340
126. Banks, R. E.; Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. 1965, 4714-4718
127. Baldwin, J. E.; Bhatnagar, A. K.; Choi, S. C.; Shortridge, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4082-4084
128. Lu, X. Org. Lett. 2004, 6, 2813-2815
129. Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689-1708
130. Srivastava, A.; Ma, Y.-A.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853-854
131. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365-5371
132. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8739-8742
133. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3302-3310
134. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311-3312
135. Johannsen, M.; Joergensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214-216
136. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979-5982
137. Hogan, G. A.; Gallo, A. A.; Nicholas, K. M.; Srivastava, R. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9505-9508
138. Srivastava, R. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3271-3274
139. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7278-7279
140. Srivastava, R. S.; Tarver, N. R.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15250-15258
141. Srivastava, R. S., III; R., B.; Gallo, A. A.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3478-3480
142. Ho, C.-M.; Lau, T.-C. New J. Chem. 2000, 24, 859-863
143. Lee, J.; Chen, L.; West, A. H.; Richter-Addo, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 1019-1066
144. Wiese, S.; Kapoor, P.; Williams, K. D.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18105-18111
145. Kalita, B.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1451-1453
146. Fakhruddin, A.; Iwasa, S.; Nishiyama, H.; Tsutsumi, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9323-9326
147. Aubé, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 269-277
148. Michaelis, D. J.; Shaffer, C. J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1866-1867
149. Allen, C. P.; Benkovics, T.; Turek, A. K.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12560-12561
150. Benkovics, T.; Du, J.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5545-5552
151. Allen, C. P.; Benkovics, T.; Turek, A. K.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12560-12561
152. Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Cornwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20890-20900 and references within
153. Zhao, B.; Yuan, W.; Du, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4943-4945
154. Zhao, B.; Du, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1087-1090
155. Zhai, B.; Du, H.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7220-7221
156. Ni, Z.; Zhang, Q.; Xiong, T.; Zheng, Y.; Li, Y.; Zhang, H.; Zhang, J.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1244-1247
157. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694-1697
158. Xiong, T.; Li, Y.; Lv, Y.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 6831-6833
159. Michaudel, Q.; Thevenet, D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547-2450
160. Furuya, T.; Strom, A. E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662-1663
161. Sakaguchi, S.; Hirabayashi, T.; Ishii, Y. Chem. Commun. 2002, 516-517
162. Tebben, L.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5034-5068 and references therein
163. Jin, Z.; Xu, B.; Hammond, G. B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1956-1959
164. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756
165. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5819-5824
166. Rawlingson, D. J.; Sosnovsky, G. Synthesis 1972, 1-28
167. Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845-866
168. Beckwith, A. L. J.; Zavitsas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8230-8234
169. Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567-3571
170. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584
171. Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415-424
172. Andrus, M. B.; Argade, A. B.; Chen, X.; Pamment, M. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2945-2948
173. Smith, K.; Hupp, C. D.; Allen, K. L.; Slough, G. A. Organometallics 2005, 24, 1747-1755
174. Andrus, M. B.; Zhou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8806-8807
175. Sekar, G.; DattaGupta, A.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 1998, 62, 2961-2967
176. Hoang, V. D. M.; Reddy, P. A. N.; Kim, T.-J. Organometallics 2008, 27, 1026-1027
177. O'Brien, E. L.; Beringer, F. M.; Mesrobian, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6238-6242
178. O'Brien, E. L.; Beringer, F. M.; Mesrobian, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1506-1509
179. Kohmura, Y.; Kawasaki, K.-i.; Katsuki, T. Synlett 1997, 1456-1458
180. Clark, J. S.; Roche, C. Chem. Commun. 2005, 5175-5177
181. Pelletier, G.; Powell, D. A. Org. Lett. 2006, 8, 6031-6034
182. Powell, D. A.; Fan, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2726-2729
183. Andrus, M. B.; Chen, X. Tetrahedron 1997, 53, 16229-16240
184. Nanthakumar, A.; Miura, J.; Diltz, S.; Lee, C.-K.; Aguirre, G.; Ortega, F.; Ziller, J. W.; Walsh, P. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 3010-3013
185. Mankad, N. P.; Antholine, W. E.; Szilagyi, R. K.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3878-3880
186. Melzer, M. M.; Mossin, S.; Dai, X.; Bartell, A. M.; Kapoor, P.; Meyer, K.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 904-907
187. Holland, P. L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7270-7271
188. Wiese, S.; Badiei, Y. M.; Gephart, R. T.; Mossin, S.; Varonka, M. S.; Melzer, M. M.; Meyer, K.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8850-8855
189. Amisial, L. D.; Dai, X.; Kinney, R. A.; Krishnaswamy, A. K.; Warren, T. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6537-6539
190. Roecker, L.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 746-754
191. Terent'ev, A. P.; Mogilyanskii, Y. D. Dokl. Akad. Nauk U.S.S.R. 1955, 103, 91-93
192. Kinoshita, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 780-783
193. Kinoshita, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 777-779
194. Lu, W.; Xi, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4011-4015
195. Zhang, M.; Zhang, R.; Zhang, A.-Q.; Li, X.; Liang, H. Synth. Commun. 2009, 39, 3428-3435
196. Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9657-9661
197. Gephart, R. T.; Huang, D. L.; Aguila, M. J. B.; Schmidt, G.; Shahu, A.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6488-6492
198. Gephart, R. T.; McMullin, C. L.; Sapiezynski, N. G.; Jang, E. S.; Aguila, M. J. B.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17350-17353
199. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652-7655
200. Yishikai, N.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2012, 112, 2339-2372