Photoredox activation and anion binding catalysis in the dual catalytic enantioselective synthesis of β-amino esters

Chemical Science

Volumn 5, Issue 1, 2014, Pages 112-116

  Bergonzini, Giulia ^a   Schindler, Corinna S ^b   Wallentin, Carl Johan ^a   Jacobsen, Eric N ^b   Stephenson, Corey R J ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ESTERS; ANION-BINDING; ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; C-H FUNCTIONALIZATION; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

CHELATION;

CATALYSIS;

EID: 84888632145     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52265b     Document Type: Article

References (72)

1. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
2. F. Teplý Collect. Czech. Chem. Commun. 2011 76 859
3. J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2012 77 1617
4. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
5. D. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77
6. J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756
7. R. S. Andrews J. J. Becker M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7274
8. J. W. Tucker C. R. J. Stephenson Org. Lett. 2011 13 5468
9. M. Neumann S. Füldner B. König K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 951
10. J. D. Nguyen E. M. D'Amato J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Nat. Chem. 2012 4 854
11. M. A. Ischay T. P. Yoon Eur. J. Org. Chem. 2012 3359
12. M. A. Ischay M. E. Anzovino J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12886
13. M. A. Ischay Z. Lu T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8572
14. S. Lin M. A. Ischay C. G. Fry T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19350
15. S. Maity M. Zhu R. S. Shinabery N. Zheng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 222
16. D. A. Nagib M. E. Scott D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10875
17. H.-W. Shih M. N. Vander Wal R. L. Grange D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13600
18. D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8094
19. A. Bauer F. Westkämper S. Grimme T. Bach Nature 2005 436 1139
20. C. Müller A. Bauer T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6640
21. C. Müller A. Bauer M. Maturi M. C. Cuquerella M. A. Miranda T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16689
22. J. D. Nguyen J. W. Tucker M. D. Konieczynska C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4160
23. C.-J. Wallentin J. D. Nguyen P. Finkbeiner C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8875
24. M. Pirtsch S. Paria T. Matsuno H. Isobe O. Reiser Chem.-Eur. J. 2012 18 7336
25. K. Brak E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 534
26. R. J. Phipps G. L. Hamilton F. D. Toste Nat. Chem. 2012 4 603
27. A. E. Allen D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2012 3 633
28. D. Kalyani K. B. McMurtrey S. R. Neufeldt M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18566
29. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034
30. M. Rueping R. M. Koenigs K. Poscharny D. C. Fabry D. Leonori C. Vila Chem.-Eur. J. 2012 18 5170
31. B. Sahoo M. N. Hopkinson F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5505.
32. L. Shi W. Xia Chem. Soc. Rev. 2012 41 7687
33. D. Seebach D. F. Hook A. Glättli Biopolymers 2006 84 23
34. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. de Grado Chem. Rev. 2001 101 3219
35. D. Seebach T. Kimmerlin R. Sebesta M. A. Campo A. K. Beck Tetrahedron 2004 60 7455
36. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366
37. B. Weiner W. Szymanski D. B. Janssen A. J. Minnaarda B. L. Feringa Chem. Soc. Rev. 2010 39 1656
38. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, ed., E. Juaristi, and, V. A. Soloshonok, Wiley, Hoboken, NJ, 2005
39. J. R. F. Allen B. R. Holmstedt Phytochemistry 1980 19 1573
40. J. D. Scott R. M. Williams Chem. Rev. 2002 102 1669
41. V. G. Kartsev Med. Chem. Res. 2004 13 325
42. J. Renaud S. F. Bischoff T. Buhl P. Floersheim B. Fournier M. Geiser C. Halleux J. Kallen H. Keller P. Ramage J. Med. Chem. 2005 48 364
43. K. W. Bentley Nat. Prod. Rep. 2006 23 444
44. M. Ludwig C. E. Hoesl G. Höfner K. T. Wanner Eur. J. Med. Chem. 2006 41 1003
45. L. Grycová J. Dostál R. Marek Phytochemistry 2007 68 150
46. D. B. Freeman L. Furst A. G. Condie C. R. J. Stephenson Org. Lett. 2012 14 94
47. A. G. Condie J. C. Gonzalez-Gomez C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1464
48. M. Rueping S. Zhu R. M. Koenigs Chem. Commun. 2011 47 8679
49. D. P. Hari B. König Org. Lett. 2011 13 3852
50. Y.-Q. Zhou L.-Q. Lu L. Fu N.-J. Chang J. Rong J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7171
51. P. Kohls D. Jadhav G. Pandey O. Reiser Org. Lett. 2012 14 672
52. C. Dai F. Meschini J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2012 77 4425
53. S. Zhu A. Das L. Bui H. Zhou D. P. Curran M. Rueping J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1823
54. S.-I. Murahashi N. Komiya H. Terai T. Nakae J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15312
55. M. North Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4126
56. Z. Li C.-J. Li Eur. J. Org. Chem. 2005 3173
57. S.-I. Murahashi N. Komiya H. Terai Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 7091
58. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3672
59. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6968
60. A. J. Catino J. M. Nichols B. J. Nettles M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5648
61. Z. Li D. S. Bohle C.-J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8928
62. K. M. Jones M. Klussmann Synlett 2012 23 159
63. S. E. Reisman A. G. Doyle E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7198
64. R. R. Knowles S. Lin E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5030
65. J. A. Birrell J.-N. Desrosiers E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13872
66. S. Lin E. N. Jacobsen Nat. Chem. 2012 4 817
67. M. S. Taylor N. Tokunaga E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6700
68. Z. Zhang P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2009 38 1187
69. D. Taniyama M. Hasegawa K. Tomioka Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 221
70. V. Jurčík K. Arai M. M. Salter Y. Yamashita S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2008 350 647
71. C. L. Wong J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5593
72. K. L. Rollick J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1319