Chemoselective Pd-catalyzed oxidation of polyols: Synthetic scope and mechanistic studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 20, 2013, Pages 7593-7602

  Chung, Kevin ^a   Banik, Steven M ^a   De Crisci, Antonio G ^a   Pearson, David M ^a   Blake, Timothy R ^a   Olsson, Johan V ^a   Ingram, Andrew J ^a   Zare, Richard N ^a   Waymouth, Robert M ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOSELECTIVE OXIDATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DESORPTION ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRIES; HYDRIDE ELIMINATION; MECHANISTIC STUDIES; MILD REACTION CONDITIONS; OXIDATION OF POLYOLS; OXIDATION REACTIONS;

ALCOHOLS; CATALYST SELECTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KETONES; MASS SPECTROMETRY;

OXIDATION;

PALLADIUM; POLYOL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; LACTONIZATION; OXIDATION; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CATALYSIS; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84878223516     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4008694     Document Type: Article

References (84)

1. Parmeggiani, C.; Cardona, F. Green Chem. 2012, 14, 547
2. Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 5789
3. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227
4. Arterburn, J. B. Tetrahedron 2001, 57, 9765
5. Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037
6. Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. In Modern Oxidation Methods; Bäckvall, J.-E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
7. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
8. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.; Brown Ripin, D. H. Chem. Rev. 2006, 106, 2943
9. Painter, R. M.; Pearson, D. M.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9456
10. Maki, T.; Iikawa, S.; Mogami, G.; Harasawa, H.; Matsumura, Y.; Onomura, O. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5364
11. Bettucci, L.; Bianchini, C.; Filippi, J.; Lavacchi, A.; Oberhauser, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1797
12. Bettucci, L.; Bianchini, C.; Oberhauser, W.; Hsiao, T. H.; Lee, H. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 322, 63
13. Plietker, B.; Niggemann, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2403
14. Onomura, O.; Arimoto, H.; Matsumura, Y.; Demizu, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8668
15. Hoyos, P.; Sinisterra, J. V.; Molinari, F.; Alcantara, A. R.; De Maria, P. D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 288
16. Bogevig, A.; Sunden, H.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1109
17. Hanessian, S.; Roy, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5839
18. Trost, B. M.; Ito, H.; Silcoff, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3367
19. Plietker, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8287
20. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1112
21. Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919
22. Perlin, A. S. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2006, 60, 183
23. Daccolti, L.; Detomaso, A.; Fusco, C.; Rosa, A.; Curci, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 3600
24. Plietker, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 7123
25. Plietker, B. Org. Lett. 2004, 6, 289
26. Kwon, Y.; Birdja, Y.; Spanos, I.; Rodriguez, P.; Koper, M. T. M. ACS Catal. 2012, 2, 759
27. Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 246
28. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355
29. Steinhoff, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268
30. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
31. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854
32. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221
33. Schultz, M. J.; Hamilton, S. S.; Jensen, D. R.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3343
34. Ebner, D. C.; Bagdanoff, J. T.; Ferreira, E. M.; McFadden, R. M.; Caspi, D. D.; Trend, R. M.; Stoltz, B. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12978
35. Trend, R. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15957
36. Melero, C.; Shishilov, O. N.; Alvarez, E.; Palma, P.; Campora, J. Dalton Trans. 2012, 41, 14087
37. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011
38. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750
39. Barats, D.; Neumann, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 293
40. Noronha, G.; Henry, P. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 120, 75
41. Conley, N. R.; Labios, L. A.; Pearson, D. M.; McCrory, C. C. L.; Waymouth, R. M. Organometallics 2007, 26, 5547
42. Pearson, D. M.; Waymouth, R. M. Organometallics 2009, 28, 3896
43. Pearson, D. M.; Conley, N. R.; Waymouth, R. M. Organometallics 2011, 30, 1445
44. Niu, W.; Molefe, M. N.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12998
45. Tsuda, Y.; Hanajima, M.; Matsuhira, N.; Okuno, Y.; Kanemitsu, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2344
46. Kong, X.; Grindley, T. B. Can. J. Chem. 1994, 72, 2405
47. Moonmangmee, D.; Adachi, O.; Shinagawa, E.; Toyama, H.; Theeragool, G.; Lotong, N.; Matsushita, K. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002, 66, 307
48. Endo, Y.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12596
49. Murahashi, S.; Naota, T.; Ito, K.; Maeda, Y.; Taki, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 4319
50. Zhao, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 2005, 24, 2441
51. Zhang, J.; Balaraman, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 5716
52. Forschner, T. C. U.S. Patent 5,310,945, May 10, 1994.
53. Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034
54. Libiszowski, J.; Kowalski, A.; Szymanski, R.; Duda, A.; Raquez, J. M.; Degee, P.; Dubois, P. Macromolecules 2004, 37, 52
55. Lemieux, R. U.; Lown, J. W. Can. J. Chem. 1964, 42, 893
56. Schultz, M. J.; Adler, R. S.; Zierkiewicz, W.; Privalov, T.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8499
57. Mueller, J. A.; Goller, C. P.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G. B.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revisions A.02 and B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
60. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
61. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
62. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
63. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908
64. Nielsen, R. J.; Keith, J. M.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7967
65. Paavola, S.; Zetterberg, K.; Privalov, T.; Csoeregh, I.; Moberg, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 237
66. Privalov, T.; Linde, C.; Zetterberg, K.; Moberg, C. Organometallics 2005, 24, 885
67. Theofanis, P. L.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2011, 30, 4941
68. Zhao, J.; Hesslink, H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7220
69. McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6521
70. McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4451
71. Macgregor, S. A.; Vadivelu, P. Organometallics 2007, 26, 3651
72. Sieffert, N.; Buhl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056
73. Ifa, D. R.; Wu, C. P.; Ouyang, Z.; Cooks, R. G. Analyst 2010, 135, 669
74. Cooks, R. G.; Ouyang, Z.; Takats, Z.; Wiseman, J. M. Science 2006, 311, 1566
75. Roglans, A.; Pla-Quintana, A. In Reactive Intermediates: MS Investigations in Solution; Santos, L. S., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010; p 229.
76. Takats, Z.; Wiseman, J. M.; Gologan, B.; Cooks, R. G. Science 2004, 306, 471
77. Takats, Z.; Wiseman, J. M.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 2005, 40, 1261
78. Perry, R. H.; Splendore, M.; Chien, A.; Davis, N. K.; Zare, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 250
79. Perry, R. H.; Brownell, K. R.; Chingin, K.; Cahill, T. J.; Waymouth, R. M.; Zare, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 2246
80. Xu, G. M.; Chen, B.; Guo, B.; He, D. X.; Yao, S. Z. Analyst 2011, 136, 2385
81. Miao, Z. X.; Chen, H.; Liu, P. Y.; Liu, Y. Anal. Chem. 2011, 83, 3994
82. Perry, R. H.; Cahill, T. J.; Roizen, J. L.; Du Bois, J.; Zare, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 18295
83. Perry, R. H.; Cooks, R. G.; Noll, R. J. Mass Spectrom. Rev. 2008, 27, 661
84. Hu, Q. Z.; Noll, R. J.; Li, H. Y.; Makarov, A.; Hardman, M.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 2005, 40, 430