Silica-immobilized chiral dirhodium(II) catalyst for enantioselective carbenoid reactions

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6136-6139

  Chepiga, Kathryn M ^a   Feng, Yan ^b   Brunelli, Nicholas A ^b   Jones, Christopher W ^b   Davies, Huw M L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b Georgia Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890940790     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403006r     Document Type: Article

References (47)

1. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T., Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. I, pp 1-652
2. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903
3. Davies, H. M. L. Compr. Asymm. Catal., Suppl. 2004, 1, 83-94
4. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. In Rhodium(II)-Stabilized Carbenoids Containing Both Donor and Acceptor Substituents; Wiley-VCH: 2005; pp 301-340
5. Wee, A. G. H. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 499-555
6. Zhang, Z. H.; Wang, J. B. Tetrahedron 2008, 64, 6577-6605
7. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
8. Padwa, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 6421-6441
9. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704-724
10. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919-939
11. Davies, H. M. L.; Nagashima, T.; Klino, J. L., III. Org. Lett. 2000, 2, 823-826
12. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907
13. Chepiga, K. M.; Qin, C.; Alford, J. S.; Chennamadhavuni, S.; Gregg, T. M.; Olson, J. P.; Davies, H. M. L. Tetrahedron 2013, 69, 5765-5771
14. Briones, J. F.; Hansen, J.; Hardcastle, K. I.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17211-17215
15. Davies, H. M. L. Elec. Enc. Reag. Org. Synth.; John Wiley & Sons: 2002; Vol. 303, p 640.
16. Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F. Y. T. M.; Exposito, C. M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6153-6159
17. Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F. Y. T. M. Synlett 2003, 59-62
18. Li, Z.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 396-401
19. Li, Z.; Boyarskikh, V.; Hansen, J. H.; Autschbach, J.; Musaev, D. G.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15497-15504
20. Zhang, X.; Ma, M.; Wang, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 891-895
21. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Rutberg, J.; Bruzinski, P. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1741-1744
22. Lian, Y.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11940-11943
23. Davies, H. M. L.; Jin, Q. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10862-10863
24. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1060-1061
25. Bergbreiter, D. E.; Morvant, M.; Chen, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2731-2734
26. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Bergbreiter, D. E.; Gray, H. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 6103-6105
27. Cotton, F. A.; W., R. A., Multiple Bonds Between Metal Atoms, 2 nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 1993.
28. Nagayama, S.; Endo, M.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6094-6095
29. Kobayashi, S.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2985-2986
30. Kobayashi, S.; Endo, M.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11229-11230
31. Kobayashi, S.; Ishida, T.; Akiyama, R. Org. Lett. 2001, 3, 2649-2652
32. Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Tumonis, J. S.; Gau, H. M.; Blossey, E. C. Organometallics 2002, 21, 1747-1749
33. Nagashima, T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2002, 4, 1989-1992
34. Doyle, M. P.; Yan, M.; Gau, H. M.; Blossey, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 561-563
35. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Nagashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271-4280
36. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941-2944
37. Candeias, N. R.; Afonso, C. A.; Gois, P. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3357-3378
38. Heitbaum, M.; Glorius, F.; Escher, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4732-4762
39. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479-482
40. Takeda, K.; Oohara, T.; Anada, M.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6979-6983
41. Takeda, K.; Oohara, T.; Shimada, N.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13992-13998
42. Oohara, T.; Nambu, H.; Anada, M.; Takeda, K.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2331-2338
43. Corma, A.; Garcia, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1391-1412
44. Desikan, S.; Doraiswamy, L. K. Ind. Eng. Chem. Res. 1995, 34, 3524-3537
45. Haag, R.; Roller, S. Top. Curr. Chem. 2004, 242, 1-42
46. Hamlin, J. E.; Hirai, K.; Millan, A.; Maitlis, P. M. J. Mol. Catal. 1980, 7, 543-544
47. Pelphrey, P.; Hansen, J.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2010, 1, 254-257