Mechanism and stereoselectivity of directed c(sp3)-h activation and arylation catalyzed by pd(ii) with pyridine ligand and trifluoroacetate: A computational study

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 6, 2015, Pages 3648-3661

  Jiang, Julong ^a   Yu, Jin Quan ^b   Morokuma, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

agostic interaction; C(sp2) H activation; C(sp3) H activation; diastereoselectivity; out of plane H abstraction; unconventional CMD (or AMLA)

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AMIDES; BIOACTIVITY; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; COMPUTATION THEORY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; PYRIDINE; STEREOSELECTIVITY;

AGOSTIC INTERACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DEPROTONATION MECHANISM; DIASTEREO-SELECTIVITY; H-ABSTRACTION; MINIMUM ENERGY PATHWAYS; RATE DETERMINING STEP; UNCONVENTIONAL CMD (OR AMLA);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84930959204     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501626n     Document Type: Article

References (71)

1. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133-173 10.1021/cr0505674
2. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322 10.1021/jo00979a024
3. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437-3440 10.1016/S0040-4039(01)95429-2
4. King, A. O.; Okukado, N.; Negishi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 19, 683-684 10.1039/c39770000683
5. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524 10.1002/anie.198605081
6. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
7. Huang, J.; Macdonald, S. J. F.; Harrity, J. P. A. Chem. Commun. 2010, 46, 8770-8772 10.1039/c0cc03577g
8. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.; Yu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115 10.1002/anie.200806273
9. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245-1247 10.1002/anie.201207770
10. Tang, R.; Li, G.; Yu, J. Nature 2014, 507, 215-220 10.1038/nature12963
11. He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu, H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J. Science 2014, 343, 1216-1220 10.1126/science.1249198
12. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
13. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377 10.1063/1.464304
14. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
15. Grimme, S.; Anthony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-1 10.1063/1.3382344
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
17. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654 10.1063/1.438955
18. Dolg, M. Theor. Comput. Chem. 2002, 11, 793-862
19. Hollwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240 10.1016/0009-2614(93)89068-S
20. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114 10.1016/0009-2614(93)80086-5
21. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454 10.1002/ijch.199300051
22. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56 10.1002/(SICI)1096-987X(19960115)17:1<49::AID-JCC5>3.3.CO;2-#
23. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214-218 10.1002/jcc.540030212
24. Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041 10.1063/1.474659
25. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158 10.1063/1.473558
26. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260 10.1016/S0009-2614(98)00106-7
27. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54 10.1063/1.1480445
28. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368 10.1021/ar00072a001
29. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333-8336 10.1021/ja00204a001
30. Strajbl, M.; Sham, Y. Y.; Villa, J.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4578-4584 10.1021/jp0003095
31. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Deutch, J. M.; Whiteslides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3821-3830 10.1021/jo970944f
32. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562 10.1021/jp205508z
33. Suárez, E.; Díaz, N.; Suárez, D. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2638-2653 10.1021/ct200216n
34. Cao, Y.; Osuna, S.; Liang, Y.; Haddon, R. C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17643-17649 10.1021/ja410225u
35. Crépin, D. F. P.; Harrity, J. P. A.; Jiang, J.; Meijer, A. J. H. M.; Nassoy, A. M. A.; Raubo, P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8642-8653 10.1021/ja501805r
36. Plata, R. E.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3811-3826 10.1021/ja5111392
37. Sedov, I. A.; Solomonov, B. N. J. Chem. Eng. Data 2011, 56, 1438-1442 10.1021/je1011532
38. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17778-17788 10.1021/ja055534k
39. Figg, T. M.; Wasa, M.; Yu, J.; Musaev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14206-14214 10.1021/ja4053416
40. Menabue, L.; Saladini, M.; Sola, M. Inorg. Chem. 1990, 29, 1293-1295 10.1021/ic00331a034
41. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849 10.1021/ja802533u
42. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169 10.1021/cr900184e
43. Musaev, D. G.; Kaledin, A.; Shi, B.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1690-1698 10.1021/ja208661v
44. Li, W.; Sun, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 8362-8366 10.1021/jo301384r
45. Zhang, L.; Fang, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 2405-2412 10.1021/jo302567s
46. Munz, D.; Meyer, D.; Strassner, T. Organometallics 2013, 32, 3469 10.1021/om400232u
47. Yang, Y.; Cheng, G.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.; Wu, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344-355 10.1021/ja410485g
48. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831 10.1039/b904967c
49. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895-3908 10.1021/om000002s
50. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755 10.1021/ja052047w
51. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066-1067 10.1021/ja056165v
52. Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Audic, N.; Hitce, J.; Peglion, J.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157-15166 10.1021/ja805598s
53. Kefalidis, C. E.; Baudoin, O.; Clot, E. Dalton Trans. 2010, 39, 10528-10535 10.1039/c0dt00578a
54. Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706-10716 10.1021/ja1048847
55. Kefalidis, C. E.; Davi, M.; Holstein, P. M.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Org. Chem. 2014, 79, 11903-11910 10.1021/jo501610x
56. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460-8466 10.1021/jp047986+
57. Diefenbach, A.; Theodoor de Jong, G.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286-298 10.1021/ct0499478
58. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110 10.1021/ar1000956
59. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. ChemPhysChem 2011, 12, 1413-1418 10.1002/cphc.201100137
60. Kozuch, S. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 795-815 10.1002/wcms.1100
61. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539 10.1021/ja00905a001
62. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408 10.1016/0022-328X(83)85065-7
63. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6908-6914 10.1073/pnas.0610747104
64. Koga, N.; Obara, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4625-4626 10.1021/ja00328a059
65. Carr, N.; Dunne, B. J.; Orpen, A. G.; Spencer, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 926-928 10.1039/c39880000926
66. Carr, N.; Dunne, B. J.; Mole, L.; Orpen, A. G.; Spencer, J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 863-871 10.1039/dt9910000863
67. Ingleson, M.; Mahon, M. F.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2004, 2398-2399 10.1039/b410846a
68. Crosby, S. H.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14142-14143 10.1021/ja905046n
69. Ortuno, M. A.; Conejero, S.; Lledós, A. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1352-1382 10.3762/bjoc.9.153
70. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451-3479 10.1021/jm200187y
71. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10092-10142 10.1002/chem.201201539