Constraining cyclic peptides to mimic protein structure motifs

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 48, 2014, Pages 13020-13041

  Hill, Timothy A ^a   Shepherd, Nicholas E ^b   Diness, Frederik ^c   Fairlie, David P ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Cyclic peptides; Helices; Macrocycles; Natural products; Peptidomimetics

Indexed keywords

BIOACTIVITY;

CYCLIC PEPTIDES; HELICES; MACROCYCLES; NATURAL PRODUCTS; PEPTIDOMIMETICS;

PEPTIDES;

BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOPEPTIDE; PEPTIDOMIMETIC AGENT;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN MOTIF; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

AMINO ACID MOTIFS; AMINO ACID SEQUENCE; BIOLOGICAL PRODUCTS; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES, CYCLIC; PEPTIDOMIMETICS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 84915748758     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201401058     Document Type: Article

References (351)

1. a) http://www.bmrb.wisc.edu/data-library/Diseases (BMRB entries relating to proteins and nucleic acids responsible for diseases of the human body);
2. b) Protein Structure and Function: From Sequence to Structure (Eds.: G. A. Petsko, D. Ringe), New Science Press, 2004, Chap. 1, pp. 2 - 49.
3. M. R. Arkin, J. A. Wells, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 301-317.
4. a) D. P. Fairlie, G. Abbenante, D. R. March, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654 - 686;
5. b) R. P. McGeary, D. P. Fairlie, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 208 - 217;
6. c) D. P. Fairlie, M. L. West, A. K. Wong, Curr. Med. Chem. 1998, 5, 29-62.
7. a) A. Giannis, Angew. Chem. 1993, 105, 1303 - 1326;
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244 - 1267;
9. b) J. Gante, Angew. Chem. 1994, 106, 1780 - 1802;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699 - 1720;
11. c) J. P. Schneider, J.W. Kelly, Chem. Rev. 1995, 95, 2169 - 2187;
12. d) E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608 - 624;
13. e) J. A. Robinson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 379 - 386;
14. f) D. J. Craik, D. P. Fairlie, S. Liras, D. Price, Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 136-147.
15. a) V. J. Hruby, F. al-Obeidi, W. Kazmierski, Biochem. J. 1990, 268, 249 - 262;
16. b) C. Toniolo, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 287 - 300;
17. c) G. R. Marshall, Tetrahedron 1993, 49, 3547 - 3558;
18. d) R. M. Jones, P. D. Boatman, G. Semple, Y. J. Shin, S. Y. Tamura, Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 530 - 543;
19. e) S. Kee, S. D. S. Jois, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 1209 - 1224;
20. f) J. D. A. Tyndall, B. Pfeiffer, G. Abbenante, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2005, 105, 793-826.
21. a)W. A. Loughlin, J. D. A. Tyndall, M. P. Glenn, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2004, 104, 6085 - 6117;
22. b)W. A. Loughlin, J. D. A. Tyndall, M. P. Glenn, T. A. Hill, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2010, 110(6), PR32 - PR69.
23. a) J. S. Nowick, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287 - 296;
24. b) T. Moriuchi, T. Hirao, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 294 - 301;
25. c) J. S. Nowick, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319 - 1330;
26. d) P.-N. Cheng, J. D. Pham, J. S. Nowick, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5477-5492.
27. a) M. J. I. Andrews, A. B. Tabor, Tetrahedron 1999, 55, 11711 - 11743;
28. b) J.W. Taylor, Biopolymers 2002, 66, 49-75;
29. c)M. J. Kelso, H. N. Hoang, W. N. Oliver, N. Sokolenko, D. R. March, T. G. Appleton, D. P. Fairlie, Angew. Chem. 2003, 115, 437 - 440;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 421 - 424;
31. d) N. E. Shepherd, G. Abbenante, D. P. Fairlie, Angew. Chem. 2004, 116, 2741 - 2744;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2687 - 2690;
33. e) R. Fasan, R. L. A. Dias, K. Moehle, O. Zerbe, J. W. Vrijbloed, D. Obrecht, J. A. Robinson, Angew. Chem. 2004, 116, 2161 - 2164;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2109 - 2112;
35. f) G. L. Verdine, G. J. Hilinski, Methods Enzymol. 2012, 503, 3- 33;
36. g) Y.-W. Kim, T. N. Grossmann, G. L. Verdine, Nat. Protoc. 2011, 6, 761 - 771;
37. h) G. H. Bird, W. C. Crannell, L. D. Walensky, Curr. Protoc. Chem. Biol. 2011, 3, 99 - 117;
38. i) A. B. Mahon, P. S. Arora, Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e57-e62.
39. a) B. H. Zimm, J. K. Bragg, J. Chem. Phys. 1959, 31, 526 - 535;
40. b) J. M. Scholtz, R. L. Baldwin, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 95 - 118;
41. c) H. J. Dyson, P. E. Wright, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 519-538.
42. a) E. J. Milner-White, Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 70 - 74;
43. b) M. L. West, D. P. Fairlie, Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 67 - 75;
44. c) O. H. Chan, B. H. Stewart, Drug Discovery Today 1996, 1, 461 - 473;
45. d) E. M. Topp, Med. Chem. Res. 1997, 7, 493 - 508;
46. e) K. A. Witt, T. J. Gillespie, J. D. Huber, R. D. Egleton, T. P. Davis, Peptides 2001, 22, 2329 - 2343;
47. f) H. J. Lee, Arch. Pharmacal Res. 2002, 25, 572-584.
48. a) C. A. Lipinski, F. Lombardo, B.W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3 - 25;
49. b) C. A. Lipinski, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44, 235 - 249;
50. c) C. A. Lipinski, F. Lombardo, B.W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3 - 26;
51. d) C. A. Lipinski, Drug Discovery Today Technol. 2004, 1, 337 - 341;
52. e) D. F. Veber, S. R. Johnson, H. Y. Cheng, B. R. Smith, K.W. Ward, K. D. Kopple, J. Med. Chem. 2002, 45, 2615 - 2623;
53. f) P. D. Leeson, B. Springthorpe, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 881-890.
54. a) J. D. A. Tyndall, D. P. Fairlie, J. Mol. Recognit. 1999, 12, 363 - 370;
55. b) D. P. Fairlie, J. D. A. Tyndall, R. C. Reid, A. K. Wong, G. Abbenante, M. J. Scanlon, D. R. March, D. A. Bergman, C. L. C. Chai, B. A. Burkett, J. Med. Chem. 2000, 43, 1271 - 1281;
56. c) J. D. A. Tyndall, T. Nall, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2005, 105, 973 - 1000;
57. d) P. K. Madala, J. D. A. Tyndall, T. Nall, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2010, 110(6), PR1 - PR31.
58. R. S. Harrison, P. C. Sharpe, Y. Singh, D. P. Fairlie, Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2007, 159, 1-77.
59. J. H. Brown, T. S. Jardetzky, J. C. Gorga, L. J. Stern, R. G. Urban, J. L. Strominger, D. C. Wiley, Nature 1993, 364, 33-39.
60. Y. Qian, M. A. Blaskovich, M. Saleem, C. M. Seong, S. P. Wathen, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, J. Biol. Chem. 1994, 269, 12410-12413.
61. M. C. Hammond, B. Z. Harris,W. A. Lim, P. A. Bartlett, Chem. Biol. 2006, 13, 1247-1251.
62. H. Yin, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2005, 117, 4200 - 4235;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4130-4163.
64. a) D. Leung, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2000, 43, 305 - 341;
65. b) G. Abbenante, D. P. Fairlie, Med. Chem. 2005, 1, 71 - 104;
66. c) Protease inhibitors: Advances in Research and Application (Ed.: A. Acton), Scholarly Additions, Atlanta, 2012.
67. R. C. Reid, M. J. Kelso, M. J. Scanlon, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5673-5683.
68. a) G. Abbenante, D. R. March, D. A. Bergman, P. A. Hunt, B. Garnham, R. J. Dancer, J. L. Martin, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10220 - 10226;
69. b) D. R. March, G. Abbenante, D. A. Bergman, R. I. Brinkworth, W. A. Wickramasinghe, J. Begun, J. L. Martin, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3375 - 3379;
70. c) R. C. Reid, L. K. Pattenden, J. D. A. Tyndall, J. L. Martin, T. Walsh, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2004, 47, 1641-1651.
71. a) J. D. A. Tyndall, R. C. Reid, D. P. Tyssen, D. K. Jardine, B. Todd, M. Passmore,D. R. March, L. K. Pattenden,D. Alewood, S. Hu, P. F. Alewood, C. J. Birch, J. L. Martin, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2000, 43, 3495 - 3504;
72. b) "Mimicking extended conformations of protease substrates: designing cyclic peptidomimetics to inhibit HIV-1 Protease": R. C. Reid, D. P. Fairlie in Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics, Vol. 1 (Ed.: A. Abell), JAI, London, 1997, pp. 77 - 107.
73. a) R. C. Reid, D. R. March, M. Dooley, D. A. Bergman, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8511 - 8517;
74. b) J. D. A. Tyndall, L. K. Pattenden, R. C. Reid, S. H. Hu, D. Alewood, P. F. Alewood, T. Walsh, D. P. Fairlie, J. L. Martin, Biochemistry 2008, 47, 3736-3744.
75. J. D. A. Tyndall, D. P. Fairlie, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 893-907.
76. a) S. Thaisrivongs, J. R. Blinn, D. T. Pals, S. R. Turner, J. Med. Chem. 1991, 34, 1276 - 1282;
77. b) A. E.Weber, T. A. Halgren, J. J. Doyle, R. J. Lynch, P. K. Siegl, W. H. Parsons, W. J. Greenlee, A. A. Patchett, J. Med. Chem. 1991, 34, 2692 - 2701;
78. c) A. E. Weber, M. G. Steiner, P. A. Krieter, A. E. Colletti, J. R. Tata, T. A. Halgren, R. G. Ball, J. J. Doyle, T. W. Schorn, R. A. Stearns, R. R. Miller, P. K. S. Siegl, W. J. Greenlee, A. A. Patchett, J. Med. Chem. 1992, 35, 3755 - 3773;
79. d) C. Sund, O. Belda, D. Wiktelius, C. Sahlberg, L. Vrang, S. Sedig, E. Hamelink, I. Henderson, T. Agback, K. Jansson, N. Borkakoti, D. Derbyshire, A. Eneroth, B. Samuelsson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 358-362.
80. a) A. K. Ghosh, T. Devasamudram, L. Hong, C. DeZutter, X. Xu, V. Weerasena, G. Koelsch, G. Bilcer, J. Tang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 15 - 20;
81. b) I. Rojo, J. A. Martin, H. Broughton, D. Timm, J. Erickson, H. C. Yang, J. R. McCarthy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 191 - 195;
82. c) S. J. Stachel, C. A. Coburn, S. Sankaranarayanan, E. A. Price, G. Wu, M. Crouthamel, B. L. Pietrak, Q. Huang, J. Lineberger, A. S. Espeseth, L. Jin, J. Ellis, M. K. Holloway, S. Munshi, T. Allison, D. Haxuda, A. J. Simon, S. L. Graham, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 2006, 49, 6147 - 6150;
83. d) R. Machauer, S. Veenstra, J.-M. Rondeau, M. Tintelnot-Blomley, C. Betschart, U. Neumann, P. Paganetti, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1361 - 1365;
84. e) Other references listed in L. D. Pennington, D. A. Whittington, M. D. Bartberger, S. R. Jordan, H. Monenschein, T. T. Nguyen, B. H. Yang, Q. M. Xue, F. Vounatsos, R. C. Wahl, K. Chen, S. Wood, M. Citron, V. F. Patel, S. A. Hitchcock, W. Zhong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4459-4464.
85. a) A. M. Silva, A. Y. Lee, S. V. Gulnik, P. Maier, J. Collins, T. N. Bhat, P. J. Collins, R. E. Cachau, K. E. Luker, I. Y. Gluzman, S. E. Francis, A. Oksman, D. E. Goldberg, J.W. Erickson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10034 - 10039;
86. b) K. Ersmark, M. Nervall, H. Gutierrez-de-Teran, E. Hamelink, L. K. Janka, J. C. Clemente, B. M. Dunn, A. Gogoll, B. Samuelsson, J. Aqvist, A. Hallberg, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2197-2208.
87. a) J. H. Meyer, P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4600 - 4609;
88. b) Z. Szewczuk, K. L. Rebholz, D. H. Rich, Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 233-242.
89. a) A. Marchetti, J. Ontoria, V. G. Matassa, Synlett 1999, 1000 - 1002;
90. b) Y. S. Tsantrizos, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1252 - 1263;
91. c) Y. S. Tsantrizos, Curr. Opin. Invest. Drugs 2009, 10, 871 - 881;
92. d) T.-I. Lin, O. Lenz, G. Fanning, T. Verbinnen, F. Delouvroy, A. Scholliers, K. Vermeiren, A. Rosenquist, M. Edlund, B. Samuelsson, L. Vrang, H. de Kock, P. Wigerinck, P. Raboisson, K. Simmen, Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 1377 - 1385;
93. e) J. A. McCauley, C. J. McIntyre, M. T. Rudd, K. T. Nguyen, J. J. Romano, J.W. Butcher, K. F. Gilbert, K. J. Bush, M. K. Holloway, J. Swestock, B. L. Wan, S. S. Carroll, J. M. DiMuzio, D. J. Graham, S.W. Ludmerer, S. S. Mao, M.W. Stahlhut, C. M. Fandozzi, N. Trainor, D. B. Olsen, J. P. Vacca, N. J. Liverton, J. Med. Chem. 2010, 53, 2443-2463.
94. F. Xue, C. T. Seto, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009, 24, 779-794.
95. a) B. E. Maryanoff, X. Qiu, K. P. Padmanabhan, A. Tulinsky, H. R., Jr. Almond, P. Andrade-Gordon, M. N. Greco, J. A. Kauffman, K. C. Nicolaou, A. Liu, P. H. Brungs, N. Fusetani, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8048 - 8052;
96. b) V. Ganesh, A. Y. Lee, J. Clardy, A. Tulinsky, Protein Sci. 1996, 5, 825 - 835;
97. c) "Macrocyclic inhibitors of Serine Proteases": M. N. Greco, B. E. Maryanoff in Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics, Vol. 1 (Ed.: A. Abell), JAI, London, 1997, pp. 41 - 76.
98. a) L. J. MacPherson, E. K. Bayburt, M. P. Capparelli, R. S. Bohacek, F. H. Clarke, R. D. Ghai, Y. Sakane, C. J. Berry, J. V. Peppard, A. J. Trapani, J. Med. Chem. 1993, 36, 3821 - 3828;
99. b) C. B. Xue, X. He, J. Roderick,W. F. DeGrado, R. J. Cherney, K. D. Hardman,D. J. Nelson, R. A. Copeland, B. D. Jaffee, C. P. Decicco, J. Med. Chem. 1998, 41, 1745-1748.
100. A. D. Abell, M. A. Jones, J. M. Coxon, J. D. Morton, S. G. Aitken, S. B. McNabb, H. Y. Lee, J. M. Mehrtens, N. A. Alexander, B. G. Stuart, A. T. Neffe, R. Bickerstaffe, Angew. Chem. 2009, 121, 1483 - 1486;
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1455-1458.
102. a) L. Gentilucci, A. Tolomelli, F. Squassabia, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2449 - 2466;
103. b) R. M. Jones, P. D. Boatman, G. Semple, Y.-J. Shin, S. Y. Tamura, Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 530-543.
104. a) C. J. White, A. K. Yudin, Nat. Chem. 2011, 3, 509 - 524;
105. b) R. J. Clark, D. J. Craik, Biopolymers 2010, 94, 414 - 422;
106. c) S. Jiang, Z. Li, K. Ding, P. P. Roller, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1502 - 1542;
107. d) J. S. Davies, J. Pept. Sci. 2003, 9, 471 - 501;
108. e) M. Empting, O. Avrutina, R. Meusinger, S. Fabritz, M. Reinwarth, M. Biesalski, S. Voigt, G. Buntkowsky, H. Kolmar, Angew. Chem. 2011, 123, 5313 - 5317;
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5207-5211.
110. a) H. Kessler, B. Haase, Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 39, 36- 40;
111. b) M. Tamaki, S. Akabori, I. Muramatsu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10492-10496.
112. J. Chatterjee, D. Mierke, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15164-15172.
113. J. Chatterjee, D. F. Mierke, H. Kessler, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1508-1517.
114. A. I. Fernández-Llamazares, J. García, J. Adan, D. Meunier, F. Mitjans, J. Spengler, F. Albericio, Org. Lett. 2013, 15, 4572-4575.
115. I. E. Valverde, F. Lecaille, G. Lalmanach, V. Aucagne, A. F. Delmas, Angew. Chem. 2012, 124, 742 - 746;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 718-722.
117. a) T. Rückle, P. de Lavallaz, M. Keller, P. Dumy, M. Mutter, Tetrahedron 1999, 55, 11281 - 11288;
118. b) D. Skropeta, K. A. Jolliffe, P. Turner, J. Org. Chem. 2004, 69, 8804-8809.
119. L. S. Sonntag, S. Schweizer, C. Ochsenfeld, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14697-14703.
120. P. Dumy, M. Keller, D. E. Ryan, B. Rohwedder, T. Wohr, M. Mutter, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 918-925.
121. G. Ruiz-Gómez, J. D. A. Tyndall, B. Pfeiffer, G. Abbenante, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2010, 110(4), PR1 - PR41.
122. a) A. K. Wong, A. M. Finch, G. K. Pierens, D. J. Craik, S. M. Taylor, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 1998, 41, 3417 - 3425;
123. b) A. M. Finch, A. K. Wong, N. J. Paczkowski, S. K. Wadi, D. J. Craik, D. P. Fairlie, S. M. Taylor, J. Med. Chem. 1999, 42, 1965-1974.
124. D. R. March, L. M. Proctor, M. J. Stoermer, R. Sbaglia, G. Abbenante, R. C. Reid, T. M. Woodruff, K. Wadi, N. Paczkowski, J. D. A. Tyndall, S. M. Taylor, D. P. Fairlie, Mol. Pharmacol. 2004, 65, 868-879.
125. "Discovery of Potent Antagonists of Human C5a Receptors": S. M. Taylor, D. P. Fairlie in Structural Biology of Complement System (Ed.: M. Lambris), CRC, Boca Raton, 2005, pp. 341 - 362.
126. P. N. Monk, A. M. Scola, P. Madala, D. P. Fairlie, Br. J. Pharmacol. 2007, 152, 429-448.
127. D. F. Veber, R. M. Freidinger, D. S. Perlow, W. J. Paleveda, F.W. Holly, R. G. Strachan, R. F. Nutt, B. H. Arison, C. Homnick, W. C. Randall, M. S. Glitzer, R. Saperstein, R. Hirschmann, Nature 1981, 292, 55-58.
128. G. Melacini, Q. Zhu, M. Goodman, Biochemistry 1997, 36, 1233-1241.
129. E. Pohl, A. Heine, G. M. Sheldrick, Z. Dauter, K. S. Wilson, J. Kallen,W. Huber, P. J. Pfaffli, Acta Crystallogr. Sect.D1995, 51, 48-59.
130. a) A. Di Cianni, A. Carotenuto, D. Brancaccio, E. Novellino, J. C. Reubi, K. Beetschen, A. M. Papini, M. Ginanneschi, J. Med. Chem. 2010, 53, 6188 - 6197;
131. b) R. P. Cheng, D. J. Suich, H. Cheng, H. Roder, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12710-12711.
132. a) R. Thirumoorthy, J. R. Holder, R. M. Bauzo, N. G. J. Richards, A. S. Edison, C. Haskell-Luevano, J. Med. Chem. 2001, 44, 4114 - 4124;
133. b) A. Wilczynski, X. S. Wang, C. G. Joseph, Z. M. Xiang, R. M. Bauzo, J.W. Scott, N. B. Sorensen, A. M. Shaw,W. J. Millard, N. G. Richards, C. Haskell-Luevano, J. Med. Chem. 2004, 47, 2194 - 2207;
134. c) C. Thurieau, M. Feletou, P. Hennig, E. Raimbaud, E. Canet, J. L. Fauchere, J. Med. Chem. 1996, 39, 2095-2101.
135. a) G. Kotovych, J. R. Cann, J. M. Stewart, H. Yamamoto, Biochem. Cell Biol. 1998, 76, 257 - 266;
136. b) K. A. Carpenter, P.W. Schiller, R. Schmidt, B. C.Wilkes, Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 48, 102 - 111;
137. c) W. M. Kazmierski, H. I. Yamamura, V. J. Hruby, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2275-2283.
138. a) M. Coles, V. Sowemimo, D. Scanlon, S. L. A. Munro, D. J. Craik, J. Med. Chem. 1993, 36, 2658 - 2665;
139. b) R. S. McDowell, K. A. Elias, M. S. Stanley, D. J. Burdick, J. P. Burnier, K. S. Chan, W. J. Fairbrother, R. G. Hammonds, G. S. Ingle, N. E. Jacobsen, D. L. Mortensen, T. E. Rawson, W. B. Won, R. G. Clark, T. C. Somers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 11165-11169.
140. a) J. Rizo, R. B. Sutton, J. Breslau, S. C. Koerber, J. Porter, A. T. Hagler, J. E. Rivier, L. M. Gierasch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 970 - 976;
141. b) P. Grieco, A. Lavecchia, M. Y. Cai, D. Trivedi, D.Weinberg, T. MacNeil, L. H. T. Van der Ploeg, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 2002, 45, 5287 - 5294;
142. c) C. Fotsch, D. M. Smith, J. A. Adams, J. Cheetham, M. Croghan, E. M. Doherty, C. Hale, M. A. Jarosinski, M. G. Kelly,M. H. Norman, N. A. Tamayo, N. Xi, J. W. Baumgartner, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2337-2340.
143. a) M. A. Bednarek, T. Macneil, R. N. Kalyani, R. Tang, L. H. T. Van der Ploeg, D. H. Weinberg, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 261, 209 - 213;
144. b) M. A. Bednarek, T. MacNeil, R. N. Kalyani, R. Tang, L. H. T. Van der Ploeg,D. H.Weinberg, J. Med. Chem. 2001, 44, 3665 - 3672;
145. c) G. Skala, C. W. Smith, C. J. Taylor, J. H. Ludens, Science 1984, 226, 443-445.
146. a)W. Kowalczyk, D. Sobolewski, A. Prahl, I. Derdowska, A. Kwiatkowska, J. Slaninova, B. Lammek, J. Pept. Sci. 2006, 12, 181 - 182;
147. b) D. Sobolewski, A. Prahl, I. Derdowska, J. Slaninova, K. Kaczmarek, J. Zabrocki, B. Lammek, J. Pept. Sci. 2007, 13, 128-132.
148. a) R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1375 - 1389;
149. b) R. Haubner, W. Schmitt, G. Holzemann, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881 - 7891;
150. c) S. L. Goodman,M. Picard, Trends Pharmacol. Sci. 2012, 33, 405 - 412;
151. d) C. Mas-Moruno, F. Rechenmacher, H. Kessler, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2010, 10, 753 - 768;
152. e) M. Schottelius, B. Laufer, H. Kessler, H. J. Wester, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 969-980.
153. a) A.W. Tuin, D. K. Palachanis, A. Buizert, G. M. Grotenbreg, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4231 - 4241;
154. b) G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz, E. Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, M. J. van Raaij, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7559-7565.
155. a) C. Solanas, B. G. de La Torre, M. Fernandez-Reyes, C. M. Santiveri, M. A. Jimenez, L. Rivas, A. I. Jimenez, D. Andreu, C. Cativiela, J. Med. Chem. 2010, 53, 4119 - 4129;
156. b) M. Tamaki, I. Sasaki, M. Kokuno, M. Shindo, M. Kimura, Y. Uchida, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1791 - 1797;
157. c) C. S. Dowd, S. Leavitt, G. Babcock, A. P. Godillot, D. Van Ryk, G. A. Canziani, J. Sodroski, E. Freire, I. M. Chaiken, Biochemistry 2002, 41, 7038 - 7046;
158. d) H. Tamamura, K. Hiramatsu, K. Miyamoto, A. Omagari, S. Oishi, H. Nakashima, N. Yamamoto, Y. Kuroda, T. Nakagawa, A. Otaka, N. Fujii, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 923-928.
159. H. N. Hoang, R.W. Driver, R. L. Beyer, A. K. Malde, G. T. Le, G. Abbenante, A. E. Mark, D. P. Fairlie, Angew. Chem. 2011, 123, 11303 - 11307;
160. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11107-11111.
161. a) L. Belvisi, C. Gennari, A. Mielgo, D. Potenza, C. Scolastico, Eur. J. Org. Chem. 1999, 389 - 400;
162. b) M. K. Cho, S. S. Kim, M. R. Lee, J. Shin, J. Y. Lee, S. K. Lim, J. H. Baik, C. J. Yoon, I. Shin, W. Lee, J. Biochem. Mol. Biol. 2003, 36, 552 - 557;
163. c) S. Lindman, G. Lindeberg, F. Nyberg, A. Karlen, A. Hallberg, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2375 - 2383;
164. d) U. Rosenstrçm, C. Skçld, B. Plouffe, H. Beaudry, G. Lindeberg, M. Botros, F. Nyberg, G. Wolf, A. Karlén, N. Gallo-Payet, A. Hallberg, J. Med. Chem. 2005, 48, 4009 - 4024;
165. e) Z. Q. Yuan, D. Blomberg, I. Sethson, K. Brickmann, K. Ekholm, B. Johansson, A. Nilsson, J. Kihlberg, J. Med. Chem. 2002, 45, 2512 - 2519;
166. f) K. Brickmann, Z. Yuan, I. Sethson, P. Somfai, J. Kihlberg, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2241-2253.
167. a) J. A. Robinson, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278 - 1288;
168. b) M. E. Pfeifer, K. Moehle, A. Linden, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 444 - 464;
169. c) J. Spth, F. Stuart, L. Y. Jiang, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1726-1738.
170. A. Gokhale, T. K. Weldeghiorghis, V. Taneja, S. D. Satyanarayanajois, J. Med. Chem. 2011, 54, 5307-5319.
171. J. A. Robinson, S. C. Shankaramma, P. Jettera, U. Kienzl, R. A. Schwendener, J. W. Vrijbloed, D. Obrecht, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2055-2064.
172. J. Liu, C. Li, S. Ke, S. D. Satyanarayanajois, J. Med. Chem. 2007, 50, 4038-4047.
173. M. I. Garcia-Aranda, Y. Mirassou, B. Gautier, M. Martin- Martinez, N. Inguimbert, M. Vidal, M. T. Garcia-Lopez, M. A. Jimenez, R. Gonzalez-Muniz, M. J. P. de Vega, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7526-7533.
174. J. H. Park, M. L. Waters, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 69-77.
175. V. Celentano,D. Diana, L. De Rosa, C. Di Salvo, A. Romanelli, R. Fattorusso, L. D. D'Andrea, J. Pept. Sci. 2012, 18, S173-S173.
176. A. L. Jochim, P. S. Arora, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 919-923.
177. a) K. Estieu-Gionnet, G. Guichard, Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 937 - 963;
178. b) V. Azzarito, K. Long, N. S. Murphy, A. J. Wilson, Nat. Chem. 2013, 5, 161 - 173;
179. c) R. Dharanipragada, Future Med. Chem. 2013, 5, 831-849.
180. R. S. Harrison, N. E. Shepherd, H. N. Hoang, G. Ruiz-Gomez, T. A. Hill, R. W. Driver, V. S. Desai, P. R. Young, G. Abbenante, D. P. Fairlie, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 11686-11691.
181. a) C. Bracken, J. Gulyas, J. W. Taylor, J. Baum, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6431 - 6432;
182. b) G. Osapay, J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6046 - 6051;
183. c) M. E. Houston, A. P. Campbell, B. Lix, C. M. Kay, B. D. Sykes, R. S. Hodges, Biochemistry 1996, 35, 10041 - 10050;
184. d) M. E. Houston, C. L. Gannon, C. M. Kay, R. S. Hodges, J. Pept. Sci. 1995, 1, 274-282.
185. M. Bouvier, J.W. Taylor, J. Med. Chem. 1992, 35, 1145-1155.
186. a) S. Arttamangkul, T. F. Murray, G. E. Delander, J. V. Aldrich, J. Med. Chem. 1995, 38, 2410 - 2417;
187. b) F. D. T. Lung, N. Collins, D. Stropova, P. Davis, H. I. Yamamura, F. Porreca, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 1996, 39, 1136-1141.
188. M. Chorev, E. Roubini, R. L. McKee, S.W. Gibbons, M. E. Goldman, M. P. Caulfield, M. Rosenblatt, Biochemistry 1991, 30, 5968-5974.
189. J. F. Hernandez, W. Kornreich, C. Rivier, A. Miranda, G. Yamamoto, J. Andrews, Y. Tache, W. Vale, J. Rivier, J. Med. Chem. 1993, 36, 2860-2867.
190. K. A. Carpenter, R. Schmidt, S. Y. Yue, L. Hodzic, C. Pou, K. Payza, C. Godbout, W. Brown, E. Roberts, Biochemistry 1999, 38, 15295-15304.
191. A. Kapurniotu, J.W. Taylor, J. Med. Chem. 1995, 38, 836-847.
192. M. Zhang, B. Wu, H. Zhao, J.W. Taylor, J. Pept. Sci. 2002, 8, 125-136.
193. M. Dong, J. A. Te, X. Xu, J. Wang, D. I. Pinon, L. Storjohann, A. J. Bordner, L. J. Miller, Biochemistry 2011, 50, 8181-8192.
194. L. P. Miranda, K. A. Winters, C. V. Gegg, A. Patel, J. Aral, J. Long, J. Zhang, S. Diamond, M. Guido, S. Stanislaus, M. Ma, L. P. Li, M. J. Rose, L. Poppe, M. M. Veniant, J. Med. Chem. 2008, 51, 2758-2765.
195. a) T. R. Geistlinger, R. K. Guy, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1525 - 1526;
196. b) T. R. Geistlinger, R. K. Guy, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6852 - 6853;
197. c) T. R. Geistlinger, R. K. Guy, Methods Enzymol. 2003, 364, 223 - 246;
198. d) T. R. Geistlinger, A. C. McReynolds, R. K. Guy, Chem. Biol. 2004, 11, 273-281.
199. N. E. Shepherd, H. N. Hoang, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2974-2983.
200. N. E. Shepherd, H. N. Hoang, V. S. Desai, E. Letouze, P. R. Young, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13284-13289.
201. N. E. Shepherd, R. S. Harrison, D. P. Fairlie, Curr. Drug Targets 2012, 13, 1348-1359.
202. R. S. Harrison, G. Ruiz-Gomez, T. A. Hill, S. Y. Chow, N. E. Shepherd, R.-J. Lohman, G. Abbenante, H. N. Hoang, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2010, 53, 8400-8408.
203. T. Rao, G. Ruiz-Gomez, T. A. Hill, H. N. Hoang, D. P. Fairlie, J. M. Mason, PLoS One 2013, 8, e59415.
204. K. K. Khoo, M. J. Wilson, B. J. Smith, M.-M. Zhang, J. Gulyas, D. Yoshikami, J. E. Rivier, G. Bulaj, R. S. Norton, J. Med. Chem. 2011, 54, 7558-7566.
205. A. Caporale,M. Sturlese, L. Gesiot, F. Zanta, A.Wittelsberger, C. Cabrele, J. Med. Chem. 2010, 53, 8072-8079.
206. a) H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1998, 110, 3469 - 3472;
207. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3281 - 3284;
208. b) H. E. Blackwell, J. D. Sadowsky, R. J. Howard, J. N. Sampson, J. A. Chao,W. E. Steinmetz,D. J. O'Leary, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 5291 - 5302;
209. c) G. L. Verdine, G. J. Hilinski, Drug Discovery Today 2012, 9, e41-e47.
210. Y.-W. Kim, P. S. Kutchukian, G. L. Verdine, Org. Lett. 2010, 12, 3046-3049.
211. Y.-W. Kim, G. L. Verdine, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2533-2536.
212. C. E. Schafmeister, J. Po, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892.
213. D. J. Yeo, S. L. Warriner, A. J. Wilson, Chem. Commun. 2013, 49, 9131-9133.
214. a) L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science 2004, 305, 1466 - 1470;
215. b) L. D. Walensky, K. Pitter, J. Morash, K. J. Oh, S. Barbuto, J. Fisher, E. Smith, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Mol. Cell 2006, 24, 199-210.
216. C. R. Braun, J. Mintseris, E. Gavathiotis, G. H. Bird, S. P. Gygi, L. D. Walensky, Chem. Biol. 2010, 17, 1325-1333.
217. M. L. Stewart, E. Fire, A. E. Keating, L. D. Walensky, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 595-601.
218. R. E. Moellering, M. Cornejo, T. N. Davis, B. C. Del, J. C. Aster, S. C. Blacklow, A. L. Kung, D. G. Gilliland, G. L. Verdine, J. E. Bradner, Nature 2009, 462, 182-188.
219. a) F. Bernal, A. F. Tyler, S. J. Korsmeyer, L. D. Walensky, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456 - 2457;
220. b) F. Bernal, M.Wade, M. Godes, T. N. Davis, D. G.Whitehead, A. L. Kung, G. M. Wahl, L. D. Walensky, Cancer Cell 2010, 18, 411-422.
221. a) C. J. Brown, S. T. Quah, J. Jong, A. M. Goh, P. C. Chiam, K. H. Khoo, M. L. Choong, M. A. Lee, L. Yurlova, K. Zolghadr, T. L. Joseph, C. S. Verma, D. P. Lane, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 506 - 512;
222. b) S. J.Wei, T. Joseph, S. Chee, L. Li, L. Yurlova, K. Zolghadr, C. Brown, D. Lane, C. Verma, F. Ghadessy, PLoS One 2013, 8, e81068.
223. Y. S. Chang, B. Graves, V. Guerlavais, C. Tovar, K. Packman, K. H. To, K. A. Olson, K. Kesavan, P. Gangurde,A. Mukherjee, T. Baker, K. Darlak, C. Elkin, Z. Filipovic, F. Z. Qureshi, H. Cai, P. Berry, E. Feyfant, X. E. Shi, J. Horstick, D. A. Annis, A. M. Manning, N. Fotouhi, H. Nash, L. T. Vassilev, T. K. Sawyer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, E3445-E3454.
224. W. Kim, G. H. Bird, T. Neff, G. Guo, M. A. Kerenyi, L. D. Walensky, S. H. Orkin, Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 643-650.
225. C. Phillips, L. R. Roberts, M. Schade, R. Bazin, A. Bent, N. L. Davies, R. Moore, A. D. Pannifer, A. R. Pickford, S. H. Prior, C. M. Read, A. Scott, D. G. Brown, B. Xu, S. L. Irving, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9696-9699.
226. a) H. Zhang, F. Curreli, X. Zhang, S. Bhattacharya, A. A. Waheed, A. Cooper, D. Cowburn, E. O. Freed, A. K. Debnath, Retrovirology 2011, 8, 28 - 36;
227. b) G. H. Bird, N. Madani, A. F. Perry, A. M. Princiotto, J. G. Supko, X. He, E. Gavathiotis, J. G. Sodroski, L. D.Walensky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 14093 - 14098;
228. T.-L. Sun, Y. Sun, C.-C. Lee, H.W. Huang, Biophys. J. 2013, 104, 1923-1932.
229. D. O. Sviridov, I. Z. Ikpot, J. Stonik, S. K. Drake, M. Amar, D. O. Osei-Hwedieh, G. Piszczek, S. Turner, A. T. Remaley, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 410, 446-451.
230. N. N. Danial, L. D. Walensky, C.-Y. Zhang, C. S. Choi, J. K. Fisher, A. J. A. Molina, S. R. Datta, K. L. Pitter, G. H. Bird, J. D. Wikstrom, J. T. Deeney, K. Robertson, J. Morash, A. Kulkarni, S. Neschen, S. Kim, M. E. Greenberg, B. E. Corkey, O. S. Shirihai, G. I. Shulman, B. B. Lowell, S. J. Korsmeyer, Nat. Med. 2008, 14, 144-153.
231. T. Okamoto, K. Zobel, A. Fedorova, C. Quan, H. Yang, W. J. Fairbrother, D. C. S. Huang, B. J. Smith, K. Deshayes, P. E. Czabotar, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 297-302.
232. G. H. Bird, E. Gavathiotis, J. L. Labelle, S. G. Katz, L. D. Walensky, ACS Chem. Biol. 2014, 9, 831-837.
233. a) S. Cantel, A. L. C. Isaad, M. Scrima, J. J. Levy, R. D. DiMarchi, P. Rovero, J. A. Halperin, A. M. D'Ursi, A. M. Papini, M. Chorev, J. Org. Chem. 2008, 73, 5663 - 5674;
234. b) M. Scrima, A. Le Chevalier-Isaad, P. Rovero, A. M. Papini, M. Chorev, A. M. D'Ursi, Eur. J. Org. Chem. 2010, 446-457.
235. S. A. Kawamoto, A. Coleska, X. Ran, H. Yi, C.-Y. Yang, S. Wang, J. Med. Chem. 2012, 55, 1137-1146.
236. a) A. M. Leduc, J. O. Trent, J. L. Wittliff, K. S. Bramlett, S. L. Briggs, N. Y. Chirgadze, Y. Wang, T. P. Burris, A. F. Spatola, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 11273 - 11278;
237. b) A. K. Galande, K. S. Bramlett, T. P. Burris, J. L.Wittliff,A. F. Spatola, J. Pept. Res. 2004, 63, 297 - 302;
238. c) A. K. Galande, K. S. Bramlett, J. O. Trent, T. P. Burris, J. L. Wittliff, A. F. Spatola, ChemBioChem 2005, 6, 1991-1998.
239. A. Muppidi, K. Doi, S. Edwardraja, E. J. Drake, A. M. Gulick, H.-G.Wang,Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14734-14737.
240. A. Muppidi, Z. Wang, X. Li, J. Chen, Q. Lin, Chem. Commun. 2011, 47, 9396-9398.
241. H. Jo, N. Meinhardt, Y. B.Wu, S. Kulkarni, X. Z. Hu, K. E. Low, P. L. Davies, W. F. DeGrado, D. C. Greenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17704-17713.
242. A. M. Spokoyny, Y. Zou, J. J. Ling, H. Yu, Y.-S. Lin, B. L. Pentelute, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5946-5949.
243. a) M. M. Madden, V. C. I. Rivera, W. Song, Q. Lin, Chem. Commun. 2009, 5588 - 5590;
244. b) M. M. Madden, A. Muppidi, Z. Li, X. Li, J. Chen, Q. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1472-1475.
245. a) S. Kneissl, E. J. Loveridge, C. Williams, M. P. Crump, R. K. Allemann, ChemBioChem 2008, 9, 3046 - 3054;
246. b) P. Wysoczanski, R. J. R. J. Mart, E. J. Loveridge, C. Williams, S. B. M. Whittaker, M. P. Crump, R. K. Allemann, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7644-7647.
247. A. D. de Araujo, H. N. Hoang, W. M. Kok, F. Diness, P. Gupta, T. A. Hill, D. A. Price, S. Liras, D. P. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6965 - 6999;
248. Angew. Chem. 2014, 126, 7085-7089.
249. D. Wang, K. Chen, G. Dimartino, P. S. Arora, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4074-4081.
250. a) L. K. Henchey, A. L. Jochim, P. S. Arora, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 692 - 697;
251. b) A. Patgiri, A. L. Jochim, P. S. Arora, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1289 - 1300;
252. c) A. Patgiri, M. Z. Menzenski, A. B. Mahon, P. S. Arora, Nat. Protoc. 2010, 5, 1857-1865;
253. d) A. B. Mahon, P. S. Arora, Drug Discovery Today 2012, 9, e57-e62.
254. E. Cabezas, A. C. Satterthwait, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3862-3875.
255. a) R. N. Chapman,G. Dimartino, P. S. Arora, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12252 - 12253;
256. b) G. Dimartino, D. Y. Wang, R. N. Chapman, P. S. Arora, Org. Lett. 2005, 7, 2389-2392.
257. A. Patgiri, M. R.Witten, P. S. Arora, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1773-1776.
258. a) S. E. Miller, N. R. Kallenbach, P. S. Arora, Tetrahedron 2012, 68, 4434 - 4437;
259. b) A. B. Mahon, P. S. Arora, Chem. Commun. 2012, 48, 1416-1418.
260. J. Liu, D. Wang, Q. Zheng, M. Lu, P. S. Arora, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4334-4337.
261. L. K. Henchey, J. R. Porter, I. Ghosh, P. S. Arora, ChemBio- Chem 2010, 11, 2104-2107.
262. D. Y. Wang, W. Liao, P. S. Arora, Angew. Chem. 2005, 117, 6683 - 6687;
263. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6525-6529.
264. D. Wang, M. Lu, P. S. Arora, Angew. Chem. 2008, 120, 1905-1908;
265. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1879-1882.
266. L. K. Henchey, S. Kushal, R. Dubey, R. N. Chapman, B. Z. Olenyuk, P. S. Arora, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 941-943.
267. A. Patgiri, K. K. Yadav, P. S. Arora, D. Bar-Sagi, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 585-587.
268. a) R. Fasan, R. L. Dias, K. Moehle, O. Zerbe, J. W. Vrijbloed, D. Obrecht, J. A. Robinson, Angew. Chem. 2004, 116, 2161 - 2164;
269. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2109 - 2112;
270. b) R. Fasan, R. L. Dias, K. Moehle, O. Zerbe, D. Obrecht, P. R. Mittl, M. G. Grütter, J. A. Robinson, ChemBioChem 2006, 7, 515-526.
271. a) K. Moehle, Z. Athanassiou, K. Patora, A. Davidson, G. Varani, J. A. Robinson, Angew. Chem. 2007, 119, 9260 - 9264;
272. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9101 - 9104;
273. b) A. Davidson, K. Patora-Komisarska, J. A. Robinson, G. Varani, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 248-256.
274. M. Seitz, P. Rusert, K. Moehle, A. Trkola, J. A. Robinson, Chem. Commun. 2010, 46, 7754-7756.
275. a) D. J. Craik, Science 2006, 311, 1563;
276. b) R. M. J. Liskamp, D. T. S. Rijkers, S. E. Bakker in Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 1 - 26;
277. c) A. T. Bockus, C. M. McEwen, R. S. Lokey, Curr. Top. Med. Chem. 2013, 13, 821 - 836;
278. d) "Cyclic Peptides": S. R. Adusumalli, A. K. Yudin, V. Rai in Natural Lactones and Lactams: Synthesis Occurrence and Biological Activity (Ed.: T. Janecki), 2013, Wiley-VCH, Weinheim.
279. a)W. Xu, L. Li, L. Du, N. Tan, Acta Biochim. Biophys. Sin. 2011, 43, 757 - 762;
280. b) P. G. Arnison, M. J. Bibb, G. Bierbaum, A. A. Bowers, T. S. Bugni, G. Bulaj, J. A. Camarero, D. J. Campopiano, G. L. Challis, J. Clardy, P. D. Cotter, D. J. Craik, M. Dawson, E. Dittmann, S. Donadio, P. C. Dorrestein, K.-D. Entian, M. A. Fischbach, J. S. Garavelli, U. Goeransson, C. W. Gruber, D. H. Haft, T. K. Hemscheidt, C. Hertweck, C. Hill, A. R. Horswill, M. Jaspars, W. L. Kelly, J. P. Klinman, O. P. Kuipers, A. J. Link, W. Liu, M. A. Marahiel, D. A. Mitchell, G. N. Moll, B. S. Moore, R. Müller, S. K. Nair, I. F. Nes, G. E. Norris, B. M. Olivera, H. Onaka, M. L. Patchett, J. Piel, M. J. T. Reaney, S. Rebuffat, R. P. Ross, H.-G. Sahl, E. W. Schmidt, M. E. Selsted, K. Severinov, B. Shen, K. Sivonen, L. Smith, T. Stein, R. D. Sussmuth, J. R. Tagg, G.-L. Tang, A.W. Truman, J. C. Vederas, C. T. Walsh, J. D. Walton, S. C. Wenzel, J. M. Willey,W. A. van der Donk, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108-160.
281. a) S. A. Sieber, M. A. Marahiel, Chem. Rev. 2005, 105, 715 - 738;
282. b) M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496.
283. a) A. Rüegger, H. Kuhn, H. R. Lichti, R. Loosi, R. Huguenin, A. Quiquerez, A. vonWartburg, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075 - 1092;
284. b) D. Faulds, K. L. Goa, P. Benfield, Drugs 1993, 45, 953-1040.
285. T. Wieland, G. Luben, H. Ottenheym, J. Faesel, J. X. de Vries, W. Konz, A. Prox, J. Schmid, Angew. Chem. 1968, 80, 209 - 213;
286. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 204-208.
287. a) D. S. Dalisay, E.W. Rogers, A. S. Edison, T. F. Molinski, J. Nat. Prod. 2009, 72, 732 - 738;
288. b) D. S. Nielsen, H. N. Hoang, R.-J. Lohman, F. Diness, D. P. Fairlie, Org. Lett. 2012, 14, 5720-5723.
289. a)W. E. Houssen, M. Jaspars, ChemBioChem 2010, 11, 1803-1815;
290. b) D. Davyt, G. Serra, Mar. Drugs 2010, 8, 2755 - 2780;
291. c) R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. 2007, 119, 8076 - 8101;
292. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930-7954.
293. a) E. Selva, G. Beretta, N. Montanini, G. S. Saddler, L. Gastaldo, P. Ferrari, R. Lorenzetti, P. Landini, F. Ripamonti, B. P. Goldstein, M. Berti, L. Montanaro, M. Denaro, J. Antibiot. 1991, 44, 693 - 701;
294. b) G. Heckmann, T. Bach, Angew. Chem. 2005, 117, 1223 - 1226;
295. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1199 - 1201;
296. c) K. C. Nicolaou, D. H. Dethe, G. Y. C. Leung, B. Zou, D. Y.-K. Chen, Chem. Asian J. 2008, 3, 413-429 and references cited therein.
297. a) K. Taori, V. J. Paul, H. Luesch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1806-1807;
298. b) J. Hong, H. Luesch, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 449-456.
299. T. Velkov, P. E. Thompson, R. L. Nation, J. Li, J. Med. Chem. 2010, 53, 1898-1916.
300. a) S. Rudolph-Bçhner, D. F. Mierke, L. Moroder, FEBS Lett. 1994, 349, 319 - 323;
301. b) L. Pearson, T. Mihali, M. Moffitt, R. Kellmann, B. Neilan, Mar. Drugs 2010, 8, 1650 - 1680;
302. c) H. Fujiki, M. Suganuma, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2011, 11, 4-18.
303. a) A. Liwo, A. Tempczyk, S. Oldziej, M. D. Shenderovich, V. J. Hruby, S. Talluri, J. Ciarkowski, F. Kasprzykowski, L. Lankiewicz, Z. Grzonka, Biopolymers 1996, 38, 157 - 175;
304. b) J. P. Rose, C. K.Wu, C. D. Hsiao, E. Breslow, B. C.Wang, Nat. Struct Biol. 1996, 3, 163 - 169;
305. c) V. J. Hruby, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 847-858.
306. a) H. Ueda, H. Nakajima, Y. Hori, T. Fujita, M. Nishimura, T. Goto, M. Okuhara, J. Antibiot. 1994, 47, 301 - 310;
307. b) H. Nakajima, Y. B. Kim, H. Terano, M. Yoshida, S. Horinouchi, Exp. Cell Res. 1998, 241, 126 - 133;
308. c) K. M. VanderMolen, W. McCulloch, C. J. Pearce, N. H. Oberlies, J. Antibiot. 2011, 64, 525-531.
309. M. Gongora-Benotez, J. Tulla-Puche, F. Albericio, Chem. Rev. 2014, 114, 901-926.
310. a) J. K. Klint, S. Senff, D. B. Rupasinghe, S. Y. Er, V. Herzig, G. M. Nicholson, G. F. King, Toxicon 2012, 60, 478 - 491;
311. b) G. Estrada, E. Villegas, G. Corzo, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 145-161.
312. R. C. R. de La Vega, L. D. Possani, Toxicon 2005, 46, 831-844.
313. Y. Yamazaki, T. Morita, Toxicon 2004, 44, 227-231.
314. a) B. G. Fry, K. Roelants, D. E. Champagne, H. Scheib, J. D. A. Tyndall, G. F. King, T. J. Nevalainen, J. A. Norman, R. J. Lewis, R. S. Norton, C. Renjifo, R. C. R. de la Vega, Annu. Rev. Genomics Hum. Genet. 2009, 10, 483 - 511;
315. b) N. R. Casewell, W. Wüster, F. J. Vonk, R. A. Harrison, B. G. Fry, Trends Ecol. Evolution 2013, 28, 219-229.
316. S. Luckett, R. S. Garcia, J. J. Barker, A. V. Konarev, P. R. Shewry, A. R. Clarke, R. L. Brady, J. Mol. Biol. 1999, 290, 525-533.
317. a) H. Terlau, B. M. Olivera, Physiol. Rev. 2004, 84, 41 - 68;
318. b) B. M. Olivera, R. W. Teichert, Mol. Interventions 2007, 7, 251 - 260;
319. c) L. Azam, J. M. McIntosh, Acta Pharmacol. Sin. 2009, 30, 771 - 783;
320. d) R. Halai, D. J. Craik, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 526-536.
321. R. J. Clark, H. Fischer, S. T. Nevin, D. J. Adams, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2006, 281, 23254-23263.
322. A.Weinberg, G. Jin, S. Sieg, T. S. McCormick, Front. Immunol. 2012, 3, 1-9.
323. a) J.-M. Schrçder, J. Harder, Int. J. Biochem. Cell Biol. 1999, 31, 645 - 651;
324. b) M. V. Sawai, H. P. Jia, L. Liu, V. Aseyev, J. M. Wiencek, P. B. McCray, Jr., T. Ganz,W. R. Kearney, B. F. Tack, Biochemistry 2001, 40, 3810-3816.
325. L. Thorstholm, D. J. Craik, Drug Discovery Today Technol. 2012, 9, e13-e21.
326. D. J. Craik, N. L. Daly, C. Waine, Toxicon 2001, 39, 43-60.
327. a) O. Saether, D. J. Craik, I. D. Campbel, K. Sletten, J. Juul, D. G. Normano, Biochemistry 1995, 34, 4147 - 4158;
328. b) S. T. Henriques, Y.-H. Huang, K. J. Rosengren, H. G. Franquelim, F. A. Carvalho, A. Johnson, S. Sonza, G. Tachedjian, M. A. R. B. Castanho, N. L. Daly, J. Biol. Chem. 2011, 286, 24231-24241.
329. a) L. A. Harris, M. D. Crowell, Curr. Opin. Mol. Ther. 2007, 9, 403 - 410;
330. b) N. Lee, A. Wald, Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2011, 7, 651 - 659;
331. c) G. M. Pitari, Drug Des. Dev. Ther. 2013, 7, 351 - 360;
332. d) S. Sharma, T. Sharma, R. Dhingra, P. Tomar, S. Singh, M. Malhotra, T. R. Bhardwaj, Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 1685-1690.
333. a) T. Wieland, Peptides of Poisonous Amanita Mushrooms, Springer, New York, 1986, p. 256;
334. b) D. A. Bushnell, P. Cramer, R. D. Kornberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 1218 - 1222;
335. c) F. Enjalbert, S. Rapior, J. Nouguier-Soule, S. Guillon, N. Amouroux, C. Cabot, J. Toxicol. Clin. Toxicol. 2002, 40, 715-757.
336. a) F. Lynen, U. Wieland, Justus Liebigs Ann. Chem. 1938, 533, 93 - 117;
337. b) T.Wieland, Naturwissenschaften 1977, 64, 303-309.
338. a) S. D. Jolad, J. J. Hoffmann, S. J. Torrance, R. M. Wiedhopf, J. R. Cole, S. K. Arora, R. B. Bates, R. L. Gargiulo, G. R. Kriek, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040 - 8044;
339. b) M. Zalacaín, E. Zaera, D. Vizquez, A. Jimenez, FEBS Lett. 1982, 148, 95-97.
340. a) T.-W. C. Leung, D. H. Williams, J. C. J. Barna, S. Foti, P. B. Oelrichs, Tetrahedron 1986, 42, 3333 - 3348;
341. b) S. D. Kahn, P. M. Booth, J. P. Waltho, D. H. Williams, J. Org. Chem. 1989, 54, 1901-1904.
342. a) C. Heinis, T. Rutherford, S. Freund, G. Winter, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 502 - 507;
343. b) A. Angelini, L. Cendron, S. Chen, J. Touati, G.Winter, G. Zanotti, C. Heinis, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 817 - 821;
344. c) S. Chen, J. Morales-Sanfrutos, A. Angelini, B. Cutting, C. Heinis, ChemBioChem 2012, 13, 1032 - 1038;
345. d) V. Baeriswyl, C. Heinis, ChemMedChem 2013, 8, 377-384.
346. W. Lian, P. Upadhyaya, C. A. Rhodes, Y. Liu, D. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11990-11995.
347. J. S. Quartararo, P. Wu, J. A. Kritzer, ChemBioChem 2012, 13, 1490-1496.
348. R. Roodbeen, B. Paaske, L. Jiang, J. K. Jensen, A. Christensen, J. T. Nielsen, M. Huang, F. A. Mulder, N. C. Nielsen, P. A. Andreasen, K. J. Jensen, ChemBioChem 2013, 14, 2179-2188.
349. C. Chatterjee,M. Paul, L. Xie,W. A. van der Donk, Chem. Rev. 2005, 105, 633 - 683.
350. D. L. Boger, Med. Res. Rev. 2001, 21, 356-381.
351. J. R. Knox, R. F. Pratt, Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 1342-1347.