Molecular mechanisms underlying nonribosomal peptide synthesis: Approaches to new antibiotics

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 2, 2005, Pages 715-738

  Sieber, Stephan A ^a   Marahiel, Mohamed A ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL MODIFICATION; CONDENSATION REACTIONS; ENZYME INHIBITION; GENETIC ENGINEERING; MOLECULAR BIOLOGY; PHARMACOKINETICS; REACTION KINETICS; TRANSPORT PROPERTIES;

CHEMOENZYMATIC APPROACHES; INTERMEDIATES TRANSPORT; MOLECULAR MECHANISMS; NONRIBOSOMAL PEPTIDE; PEPTIDE ELONGATION; PRODUCT DIVERSITY;

POLYPEPTIDES;

ANTIINFECTIVE AGENT; CYCLOPEPTIDE; PEPTIDE SYNTHASE;

ANIMAL; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; GENETIC ENGINEERING; GENETICS; METABOLISM; PEPTIDE SYNTHESIS; REVIEW;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; CYCLIZATION; GENETIC ENGINEERING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE BIOSYNTHESIS; PEPTIDE SYNTHASES; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 14844362054     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0301191     Document Type: Review

References (163)

1. Flemming, A. Br. J. Exp. Path. 1929, 10, 226.
2. Lipmann, F.; Gevers, W.; Kleinkauf, H.; Roskoski, R., Jr. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1971, 35, 1.
3. Walsh, C. T. Antibiotics: Action, Origins, Resistance; ASM Press: Washington, DC, 2003.
4. Schwarzer, D.; Finking, R.; Marahiel, M. A. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 275.
5. Mootz, H. D.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A. Chembiochem 2002 3, 490.
6. Marahiel, M. A.; Stachelhaus, T.; Mootz, H. D. Chem. Rev. 1997 97, 2651.
7. Zasloff, M. Nature 2002, 415, 389.
8. Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. J. Bacteriol. 1997, 179, 6843.
9. Simlot, M. M.; Pfaender, P.; Specht, D. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1972, 353, 759.
10. Peypoux, F.; Bonmatin, J. M.; Wallach, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 553.
11. de Crecy-Lagard, V.; Blanc, V.; Gil, P.; Naudin, L.; Lorenzon, S.; Famechon, A.; Bamas-Jacques, N.; Crouzet, J.; Thibaut, D. J. Bacteriol. 1997, 179, 705.
12. Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003 42, 730.
13. Steller, S.; Vollenbroich, D.; Leenders, F.; Stein, T.; Conrad, B.; Hofemeister, J.; Jacques, P.; Thonart, P.; Vater, J. Chem. Biol. 1999, 6, 31.
14. Steller, S.; Vater, J. J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 2000, 737, 267.
15. Vanittanakom, N.; Loeffler, W.; Koch, U.; Jung, G. J. Antibiot. (Tokyo) 1986, 39, 888.
16. Rieber, M. T.; Imaeda, T.; Cesari, I. M. J. Gen. Microbiol. 1969, 55, 155.
17. Konz, D.; Klens, A.; Schorgendorfer, K.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1997, 4, 927.
18. Hori, K.; Yamamoto, Y.; Minetoki, T.; Kurotsu, T.; Kanda, M.; Miura, S.; Okamura, K.; Furuyama, J.; Saito, Y. J. Biochem. (Tokyo) 1989 106, 639.
19. Katsu, T.; Kobayashi, H.; Fujita, Y. Biochim. Biophys. Acta 1986, 860, 608.
20. Stone, K. J.; Strominger, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 3223.
21. Storm, D. R.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1973, 248 3940.
22. Maget-Dana, R.; Thimon, L.; Peypoux, F.; Ptak, M. Biochimie 1992, 74, 1047.
23. Duitman, E. H.; Hamoen, L. W.; Rembold, M.; Venema, G.; Seitz, H.; Saenger, W.; Bernhard, F.; Reinhardt, R.; Schmidt, M.; Ullrich, C.; Stein, T.; Leenders, F.; Vater, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1329.
24. Maget-Dana, R.; Peypoux, F. Toxicology 1994, 87, 151.
25. Hutchison, M. L.; Gross, D. C. Mol. Plant Microbe Interact. 1997, 10, 347.
26. Scholz-Schroeder, B. K.; Hutchison, M. L.; Grgurina, I.; Gross, D. C. MPMI 2001, 14, 336.
27. Hojati, Z.; Milne, C.; Harvey, B.; Gordon, L.; Borg, M.; Flett, F.; Wilkinson, B.; Sidebottom, P. J.; Rudd, B. A. M.; Hayes, M. A.; Smith, C. P.; Micklefield, J. Chem. Biol. 2002, 9, 1175.
28. Alborn, W. E., Jr.; Allen, N. E.; Preston, D. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 2282.
29. McHenney, M. A.; Hosted, T. J.; Dehoff, B. S.; Rosteck, P. R., Jr.; Baltz, R. H. J. Bacteriol. 1998, 180, 143.
30. Canepari, P.; Boaretti, M. Microb. Drug Resist. 1996, 2 85.
31. Di Giambattista, M.; Engelborghs, Y.; Nyssen, E.; Clays, K.; Cocito, C. Biochemistry 1991, 30, 7277.
32. Weber, G.; Schörgendorfer, K.; Schneider-Scherzer, E.; Leitner, E. Curr. Genet. 1994, 26, 120.
33. Belshaw, P. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1805.
34. Liu, J.; Farmer, J. D., Jr.; Lane, W. S.; Friedman, J.; Weissman, I.; Schreiber, S. L. Cell 1991, 66, 807.
35. Thern, B.; Rudolph, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41, 2307.
36. Quadri, L. E. Mol. Microbiol. 2000, 37, 1.
37. Crosa, J. H.; Walsh, C. T. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2002, 66, 223.
38. Sewald, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4661.
39. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2096.
40. Lipmann, F. Adv. Microb. Physiol. 1980, 21, 227.
41. von Döhren, H.; Keller, U.; Vater, J.; Zocher, R. Chem. Rev. 1997, 97, 2675.
42. Cosmina, P.; Rodriguez, F.; de Ferra, F.; Grandi, G.; Perego, M.; Venema, G.; van Sinderen, D. Mol. Microbiol. 1993, 8, 821.
43. Schwarzer, D.; Marahiel, M. A. Naturwissenschaften 2001, 88, 93.
44. Cane, D. E.; Walsh, C. T. Chem Biol 1999, 6, R319.
45. Stryer, L. Biochemistry, 4th ed.; Spektrum Akademischer Verlag GmbH: Heidelberg-Berlin-Oxford, 1996.
46. Linne, U.; Marahiel, M. A. Methods Enzymol. 2004, in press.
47. Turgay, K.; Krause, M.; Marahiel, M. A. Mol. Microbiol. 1992 6, 529.
48. Conti, E.; Franks, N. P.; Brick, P. Structure 1996, 4, 287.
49. Gulick, A. M.; Starai, V. J.; Horswill, A. R.; Homick, K. M.; Escalante-Smemerena, J. C. Biochemistry 2003, 42, 2866.
50. Conti, E.; Stachelhaus, T.; Marahiel, M. A.; Brick, P. EMBO J. 1997, 16, 4174.
51. May, J.; Kessler, N.; Marahiel, M. A.; Stubbs, M. T. PNAS 2002 99, 12120.
52. Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1999 6, 493.
53. Gocht, M.; Marahiel, M. A. J. Bacteriol. 1994, 176, 2654.
54. Saito, M.; Hori, K.; Kurotsu, T.; Kanda, M.; Saito, Y. J. Biochem. (Tokyo) 1995, 117, 276.
55. Starai, V. J.; Celic, I.; Cole, R. N.; Boeke, J. D.; Escalante-Semerena, J. C. Science 2002, 298, 2390.
56. Du, L.; Sanchez, C.; Chen, M.; Edwards, D. J.; Shen, B. Chem. Biol. 2000, 7, 623.
57. Eppelmann, K.; Stachelhaus, T.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2002, 41, 9718.
58. Challis, G. L.; Ravel, J.; Townsend, C. A. Chem. Biol. 2000, 7, 211.
59. Pavela-Vrancic, M.; Dieckmann, R.; von Döhren, H. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1696, 83.
60. Ruttenberg, M. A.; Mach, B. Biochemistry 1966, 5, 2864.
61. Brückner, R. Reaktionsmechanismen; Spektrum Verlag: Heidelberg, 1996.
62. Stein, T.; Vater, J.; Kruft, V.; Wittmann-Liebold, B.; Franke, P.; Panico, M.; McDowell, R.; Morris, H. R. FEBS Lett. 1994, 340, 39.
63. Stein, T.; Vater, J.; Kruft, V.; Otto, A.; Wittmann-Liebold, B.; Franke, P.; Panico, M.; McDowell, R.; Morris, H. R. J. Biol. Chem. 1996 271, 15428.
64. Stachelhaus, T.; Hüser, A.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1996 3, 913.
65. Schlumbohm, W.; Stein, T.; Ullrich, C.; Vater, J.; Krause, M.; Marahiel, M. A.; Kruft, V.; Wittmann-Liebold, B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23135.
66. Lambalot, R. H.; Gehring, A. M.; Flugel, R. S.; Zuber, P.; LaCelle, M.; Marahiel, M. A.; Reid, R.; Khosla, C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1996, 3, 923.
67. Walsh, C. T.; Gehring, A. M.; Weinreb, P. H.; Luis, E. N.; Flugel, R. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1,309.
68. Quadri, L. E.; Weinreb, P. H.; Lei, M.; Nakano, M. M.; Zuber, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 1585.
69. Kealey, J. T.; Liu, L.; Santi, D. V.; Betlach, M. C.; Barr, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 505.
70. Grünewald, J.; Sieber, S. A.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2004, 43, 2915.
71. Clugston, S. L.; Sieber, S. A.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Biochemistry 2003, 42, 12095.
72. Reuter, K.; Mofid, M. R.; Marahiel, M. A.; Ficner, R. EMBO J. 1999, 18, 6823.
73. Mofid, R. M.; Finking, R.; Essen, L. O.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2004, 43, 4128.
74. Weber, T.; Baumgartner, R.; Renner, C.; Marahiel, M. A.; Holak, T. A. Struct. Fold Des. 2000, 8, 407.
75. Holak, T. A.; Kearsley, S. K.; Kim, Y.; Prestegard, J. H. Biochemistry 1988, 27, 6135.
76. Crump, M. P.; Crosby, J.; Dempsey, C. E.; Parkinson, J. A.; Murray, M.; Hopwood, D. A.; Simpson, T. J. Biochemistry 1997, 36, 6000.
77. Parris, K. D.; Lin, L.; Tam, A.; Mathew, R.; Hixon, J.; Stahl, M.; Fritz, C. C.; Seehra, J.; Somers, W. S. Structure 2000, 8 883.
78. Mofid, M. R.; Finking, R.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 2002 277, 50293.
79. Schwarzer, D.; Mootz, H. D.; Linne, U.; Marahiel, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14083.
80. Belshaw, P. J.; Walsh, C. T.; Stachelhaus, T. Science 1999, 284, 486.
81. Ehmann, D. E.; Trauger, J. W.; Stachelhaus, T.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2000, 7, 765.
82. Keating, T. A.; Marshall, C. G.; Walsh, C. T.; Keating, A. E. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 522.
83. De Crecy-Lagard, V.; Marliere, P.; Saurin, W. C. R. Acad. Sci. III 1995, 318, 927.
84. Bergendahl, V.; Linne, U.; Marahiel, M. A. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 620.
85. Roche, E. D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2002, 42, 1334.
86. Marshall, C. G.; Hillson. N. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2002 41, 244.
87. Roy, R. S.; Gehring, A. M.; Milne, J. C.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 249.
88. Duerfahrt, T.; Eppelmann, K.; Müller, R.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2004, 11, 261.
89. Pfeifer, E.; Pavela-Vrancic, M.; von Dohren, H.; Kleinkauf, H. Biochemistry 1995, 34, 7450.
90. Stachelhaus, T.; Walsh, C. T. Biochemistry 2000, 39, 5775.
91. Luo, L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 5329.
92. Hoffmann, K.; Schneider-Scherzer, E.; Kleinkauf, H.; Zocher, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12710.
93. Linne, U.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2000, 39, 10439.
94. Linne, U.; Doekel, S.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2001, 40, 15824.
95. Linne, U.; Stein, D. B.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2003, 42, 5114.
96. Kessler, N.; Schuhmann, H.; Morneweg, S.; Linne, U.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 7413.
97. Velkov, T.; Lawen, A. Biotechnol. Annu. Rev. 2003, 9, 151.
98. Billich, A.; Zocher, R.; Kleinkauf, H.; Braun, D. G.; Lavanchy, D.; Hochkeppel, H. K. Biol. Chem. Hoppe Seyler 1987, 368, 521.
99. Schauwecker, F.; Pfennig, F.; Grammel, N.; Keller, U. Chem. Biol. 2000, 7, 287.
100. de Crecy-Lagard, V.; Saurin, W.; Thibaut, D.; Gil, P.; Naudin, L.; Crouzet, J.; Blanc, V. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1904.
101. Miller, D. A.; Walsh, C. T.; Luo, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8434.
102. Weinig, S.; Hecht, H. J.; Mahmud, T.; Müller, R. Chem. Biol. 2003, 10, 939.
103. Du, L.; Chen, M.; Sanchez, C.; Shen, B. FEMS Microbiol. Lett. 2000, 189, 171.
104. Schneider, T. L.; Shen, B.; Walsh, C. T. Biochemistry 2003, 42, 9722.
105. Silakowski, B.; Schairer, H. U.; Ehret, H.; Kunze, B.; Weinig, S.; Nordsiek, G.; Brandt, P.; Blocker, H.; Hofle, G.; Beyer, S.; Muller, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37391.
106. Shen, B.; Du, L.; Sabchez, C.; Edwards, D. J.; Chen, M.; Murell, J. M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1262.
107. Weinig, S.; Mahmud, T.; Müller, R. Chem. Biol. 2003, 10, 953.
108. Reimmann, C.; Patel, H. M.; Serino, L.; Barone, M.; Walsh, C. T.; Patel, H. M. J. Bacteriol. 2001, 813.
109. Rouhiainen, L.; Paulin, L.; Suomalainen, S.; Hyytiainen, H.; Buikema, W.; Haselkorn, R.; Sivonen, K. Mol. Microbiol. 2000, 37 156.
110. Tseng, C. C.; Bruner, S. D.; Kohli, R. M.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T.; Sieber, S. A. Biochemistry 2002, 41, 13350.
111. Ehmann, D. E.; Gehring, A. M.; Walsh, C. T. Biochemistry 1999 38, 6171.
112. Bruner, S. D.; Weber, T.; Kohli, R. M.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T.; Stubbs, M. T. Structure (Cambridge) 2002, 10, 301.
113. Tsai, S. C.; Miercke, L. J.; Krucinski, J.; Gokhale, R.; Chen, J. C.; Foster, P. G.; Cane, D. E.; Khosla, C.; Stroud, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14808.
114. Kohli, R. M.; Takagi, J.; Walsh, C. T. PNAS 2002, 99, 1247.
115. Kohli, R. M.; Trauger, J. W.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 7099.
116. Sieber, S. A.; Tao, J.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A. Angew. Chem. 2004, 116, 499.
117. Shaw-Reid, C. A.; Kelleher, N. L.; Losey, H. C.; Gehring, A. M.; Berg, C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1999, 6, 385.
118. Weber, G.; Leitner, E. Curr. Genet. 1994, 26, 461.
119. Haese, A.; Schubert, M.; Herrmann, M.; Zocher, R. Mol. Microbiol. 1993, 7, 905.
120. Becker, J. E.; Moore, R. E.; Moore, B. S. Gene 2004, 325 35.
121. Witkowski, A.; Joshi, A.; Smith, S. Biochemistry 1996, 35 10569.
122. Kao, C. M.; Pieper, R.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 1996, 35, 12363.
123. Staunton, J.; Caffrey, P.; Aparicio, J. F.; Roberts, G. A.; Bethell, S. S.; Leadlay, P. F. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 188.
124. Rangan, V. S.; Joshi, A. K.; Smith, S. J. Biol. Chem. 1998, 273, 34949.
125. Witkowski, A.; Joshi, A. K.; Rangan, V. S.; Falick, A. M.; Witkowska, H. E.; Smith, S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 11557.
126. Sieber, S. A.; Linne, U.; Hillson, N. J.; Roche, E.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2002, 9, 997.
127. Glinski, M.; Urbanke, C.; Hornbogen, T.; Zocher, R. Arch. Microbiol. 2002, 178.
128. Joshi, A. K.; Vangipuram, S. R.; Witkowski, A.; Smith, S. Chem. Biol. 2003, 10, 169.
129. Hillson, N. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 2003, 42, 766.
130. Richardt, A.; Kemme, T.; Wagner, S.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A.; Hovemann, B. T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 41160.
131. Kasahara, T.; Kato, T. Nature 2003, 422, 832.
132. Joshi, A. K.; Zhang, L.; Rangan, V. S.; Smith, S. J. Biol. Chem. 2003, 278, 33142.
133. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
134. Molnar, I.; Schupp, T.; Ono, M.; Zirkle, R.; Milnamow, M.; Nowak-Thompson, B.; Engel, N.; Toupet, C.; Stratmann, A.; Cyr, D. D.; Gorlach, J.; Mayo, J. M.; Hu, A.; Goff, S.; Schmid, J.; Ligon, J. M. Chem. Biol. 2000, 7, 97.
135. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640.
136. Stachelhaus, T.; Schneider, A.; Marahiel, M. A. Science 1995 269, 69.
137. Schneider, A.; Stachelhaus, T.; Marahiel, M. A. Mol. Gen. Genet. 1998, 257, 308.
138. Mootz, H. D.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5848.
139. Schwarzer, D.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2001 8, 997.
140. Duerfahrt, T.; Doekel, S.; Sonke, T.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Marahiel, M. A. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 4555.
141. Mootz, H. D.; Kessler, N.; Linne, U.; Eppelmann, K.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10980.
142. Davies, J. S. J. Pept. Sci. 2003, 9, 471.
143. Sewald, N.; Jakubke, H.-D. Peptides: Chemistry and Biology; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
144. Sieber, S. A.; Marahiel, M. A. J. Bacteriol. 2003, 185 7036.
145. Kohli, R. M.; Walsh, C. T. Chem. Commun. (Cambridge) 2003, 297.
146. Trauger, J.; Kohli, R.; Mootz, H.; Marahiel, M.; Walsh, C. Nature 2000, 407, 215.
147. Trauger, J. W.; Kohli, R. M.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001 40, 7092.
148. Bu, X.; Wu, X.; Xie G.; Guo, Z. Org. Lett. 2002, 4, 2893.
149. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452.
150. Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658.
151. Kohli, R. M.; Burke, M. D.; Tao, J.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7160.
152. Garbe, D.; Sieber, S. A.; Bandur, N.; Koert, U.; Marahiel, M. A. Chembiochem 2004, 5, 1000.
153. Sieber, S. A.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10862.
154. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, M. R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 119, 4325.
155. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 6705.
156. Chan, W. C.; White P. D. Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis; Oxford University Press: Oxford, 2000.
157. Zhu, J.; Ma, D. Angew. Chem. 2003, 43, 5506.
158. Schmidt, R.; Neubert, K. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 502.
159. Ehrlich, A.; Heyne, H.-U.; Winter, R.; Beyermann, M.; Haber, H.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8831.
160. Jackson, D. Y.; Burnier, J. P.; Wells, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 819.
161. Muir, T. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249.
162. Nishino, N.; Xu, M.; Mihara, H.; Fujimoto, T.; Ueno, Y.; Kumagai, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1479.
163. Klibanov, A. M. Nature 2001, 409, 241.