Forming stable helical peptides using natural and artificial amino acids

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 40, 1999, Pages 11711-11743

  Andrews, Martin J I ^a   Tabor, Alethea B ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; POLYPEPTIDE;

ARTICLE; DISULFIDE BOND; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; PEPTIDE ANALYSIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0033215173     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00678-X     Document Type: Review

References (219)

1. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Properties. Freeman and Co., New York, 1984.
2. Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Principles and patterns of protein conformation. In Prediction of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation.; Fasman, G. D., Ed.; Plenum: New York, 1989; pp. 1-99.
3. Finzel, B.; Poulos, T.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13027-13036.
4. Barlow, D. J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1988, 201, 601-619.
5. Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Biopolymers 1995, 37, 123-142.
6. Merle, M.; Lefevre, G.; Milhaud, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 87, 455-460. Motta, A.; Morell, M. A. C.; Gons, N.; Temussi. P. A. Biochemistry 1989, 28, 7996-8002.
7. Merle, M.; Lefevre, G.; Milhaud, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 87, 455-460. Motta, A.; Morell, M. A. C.; Gons, N.; Temussi. P. A. Biochemistry 1989, 28, 7996-8002.
8. Kaiser, E. T.; Kézdy, F. J. Science 1984, 223, 249-255.
9. Struhl, K. Trends Biol. Sci. 1989, 14, 137-140. Brennan, R. G.; Matthews, B. W. Trends Biol. Sci. 1989, 14, 286-290. Ellenberger, T. E.; Brandl, C. J.; Struhl, K.; Harrison, S. C. Cell 1992, 71, 1223-1237.
10. Struhl, K. Trends Biol. Sci. 1989, 14, 137-140. Brennan, R. G.; Matthews, B. W. Trends Biol. Sci. 1989, 14, 286-290. Ellenberger, T. E.; Brandl, C. J.; Struhl, K.; Harrison, S. C. Cell 1992, 71, 1223-1237.
11. Struhl, K. Trends Biol. Sci. 1989, 14, 137-140. Brennan, R. G.; Matthews, B. W. Trends Biol. Sci. 1989, 14, 286-290. Ellenberger, T. E.; Brandl, C. J.; Struhl, K.; Harrison, S. C. Cell 1992, 71, 1223-1237.
12. Dempsey, C. E. Biochem. Biophys. Acta 1990, 1031, 143-161.
13. Cafiso, D. Ann. Rev. Biophys. Biomol. Structure 1994, 23, 141-165.
14. Bernheimer, A. W.; Rudy, B. Biochem. Acta 1986, 864, 123-141.
15. Mott, H. R.; Campbell, I. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 114-121.
16. Lupas, A. Trends Biol. Sci. 1996, 21, 375-382.
17. Ptitsyn, O. B. Protein Engineering 1994, 7, 593-596.
18. Karplus, M.; Weaver, D. L. Protein Sci. 1994, 3, 650-668
19. Kim, P. S.; Baldwin, R. L. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 631-660.
20. Fersht, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1995, 92, 10869-10873.
21. Sosnik, T. R.; Mayne, L.; Englander, S. W. Proteins: Structure, Function and Genetics 1996, 24, 413-426.
22. Aurora, R.; Creamer, T. P.; Srinivasan, R.; Rose, G. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 1413-1416.
23. Toniolo, C.; Benedetti, E. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 350-353.
24. Millhauser, G. L. Biochemistry 1995, 34, 3873-3877.
25. Young, W. S.; Brooks, C. L. J. Mol. Biol. 1996, 259, 560-572.
26. Chen, J. K.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Edn. Engl. 1995, 34, 953-959.
27. Fraser, R. D. B.; MacRae, T. P.; Suzuki, E. J. Mol. Biol. 1979, 129, 463-481.
28. Bavoso, A.; Benedetti, E.; di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Toniolo, C; Bonora, G. M.; Formaggio, F.; Crisma, M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1988, 5, 803-817.
29. Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241-1247.
30. Hasemann, C. A.; Kurumbail, R. G.; Boddupalli, S. S.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Structure 1995, 3, 41-62.
31. Wallace, B. A. Prog. Biophys. Molec. Biol. 1992, 57, 59-69. Pullman, A. Chem. Rev. 1991, 91, 793-812. Ketchem, R. R.; Hu, W.; Cross, T. A. Science 1993, 261, 1457-1460.
32. Wallace, B. A. Prog. Biophys. Molec. Biol. 1992, 57, 59-69. Pullman, A. Chem. Rev. 1991, 91, 793-812. Ketchem, R. R.; Hu, W.; Cross, T. A. Science 1993, 261, 1457-1460.
33. Wallace, B. A. Prog. Biophys. Molec. Biol. 1992, 57, 59-69. Pullman, A. Chem. Rev. 1991, 91, 793-812. Ketchem, R. R.; Hu, W.; Cross, T. A. Science 1993, 261, 1457-1460.
34. Nelson, J. W.; Kallenbach, N. R. Proteins: Structure, Function and Genetics 1986, 1, 211-217.
35. Rohl, C. A.; Chakrabartty, A.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1996, 5, 2623-2637.
36. Parthasarthy, R.; Chaturvedi, S.; Go, K. Prog. Biophys. Molec. Biol. 1995, 64, 1-54.
37. Scholtz, J. M.; Baldwin, R. L. α-Helix Formation by Peptides in Water. In Peptides: Synthesis, Structures and Applications. Academic Press: 1995; pp. 171-192.
38. Chakrabartty, A.; Baldwin, R. L. Adv. Prot. Chem. 1995, 46, 141-176.
39. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169-2187.
40. Voyer, N. Top. Curr. Chem. 1996, 184, 1-37.
41. Zimm, B. H.; Bragg, J. K. J. Chem. Phys. 1959, 31, 526-535.
42. Lifson, S.; Roig, A. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1963-1974.
43. Qian, H.; Schellman, J. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3987-3994.
44. n (see ref. 38)
45. A complete discussion of helix-coil theory is given in Poland, D.; Scheraga, A. Theory of Helix-Coil Transition Theory in Polymers. Academic Press, New York, 1970.
46. Wójcik, J.; Altman, K. H.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1992, 30, 121-134.
47. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Biochemistry 1974, 13, 211-222. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Biochemistry 1974, 13, 222-245.
48. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Biochemistry 1974, 13, 211-222. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Biochemistry 1974, 13, 222-245.
49. Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Science 1988, 240, 1648-1652.
50. Johnson, W. C. Proteins: Structure, Function and Genetics 1990, 7, 205-214. Woody, R. W. Circular Dichroism of Peptides. In The Peptides, Vol. 7 Udenfriend, S.; Meienhofer, J.; Hruby, J. R., Eds.; Academic Press, Orlando, 1985.
51. Johnson, W. C. Proteins: Structure, Function and Genetics 1990, 7, 205-214. Woody, R. W. Circular Dichroism of Peptides. In The Peptides, Vol. 7 Udenfriend, S.; Meienhofer, J.; Hruby, J. R., Eds.; Academic Press, Orlando, 1985.
52. Cantor, C. R.; Schimmel, P. R. Biophysical Chemistry. Part II: Techniques for the Study of Biological Structure and Function. Freeman, New York, 1980.
53. Scholtz, J. M.; Qian, H.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Biopolymers 1991, 31, 1463-1470.
54. Chakrabartty, A.; Schellman, J. A.; Baldwin, R. L. Nature 1991, 351, 586-588.
55. Rohl, C. A.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1997, 36, 8435-8442.
56. Rohl, C. A.; Scholtz, J. M.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1992, 31, 1263-1269.
57. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids. Wiley, New York, 1986.
58. Marqusee, S.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8898-8902.
59. Park, S.-H.; Shalongo, W.; Stellwagen, E. Biochemistry 1993, 32, 7048-7053. Park, S.-H.; Shalongo, W.; Stellwagen, E. Biochemistry 1993, 32, 12901-12905.
60. Park, S.-H.; Shalongo, W.; Stellwagen, E. Biochemistry 1993, 32, 7048-7053. Park, S.-H.; Shalongo, W.; Stellwagen, E. Biochemistry 1993, 32, 12901-12905.
61. Marqusee, S.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5286-5290.
62. Padmanabhan, S.; Marqusee, S.; Ridgeway, T.; Laue, T. M.; Baldwin, R. L. Nature 1990, 344, 268-270.
63. Chakrabartty, A. Kortemme, T.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1994, 3, 843-852.
64. Lyu, P.C.; Marky, L. A.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2733-2744.
65. Lyu, P. C.; Liff, M. I.; Marky, L. A.; Kallenbach, N. R. Science 1990, 250, 669-673.
66. Scholtz, J. M.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5102-5104.
67. Armstrong, K. M.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11337-11340.
68. Huyghues-Despointes, B. M.; Scholtz, J. M.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1993, 2, 1604-1611.
69. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676.
70. Yang, J.; Spek, E. J.; Gong, Y.; Zhou, H.; Kallenbach, N. R. Protein Sci. 1997, 6, 1264-1272.
71. Horovitz, A.; Matthews, J. M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 227, 560-568.
72. Blaber, M.; Zhang, X.; Matthews, B. W. Science 1993, 260, 1637-1640.
73. Blaber, M.; Zhang, X.; Lindstrom, J. D.; Pepiot, S. D.; Baase, W. A.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1994, 235, 600-624.
74. O'Neil, K. T.; DeGrado, W. Science 1990, 250, 646-651.
75. Miick, S. M.; Martinez, G. V.; Fiori, W. R.; Todd, A. P.; Millhauser, G. L. Nature 1992, 359, 653-655. Hanson, P.; Martinez, G.; Millhauser, G. L.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Vita, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 271-272.
76. Miick, S. M.; Martinez, G. V.; Fiori, W. R.; Todd, A. P.; Millhauser, G. L. Nature 1992, 359, 653-655. Hanson, P.; Martinez, G.; Millhauser, G. L.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Vita, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 271-272.
77. Millhauser, G. L.; Stenland, C. J.; Hanson, P.; Bolin, K. A.; van de Ven, F. J. M. J. Mol. Biol. 1997, 267, 963-974.
78. Yoder, G.; Pancoska, P.; Keiderling, T. A. Biochemistry 1997, 36, 15123-15133.
79. Smythe, M. L.; Huston, S. E.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5445-5452. Zhang, L.; Hermans, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11915-11921.
80. Smythe, M. L.; Huston, S. E.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5445-5452. Zhang, L.; Hermans, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11915-11921.
81. Smythe, M. L.; Nakaie, C. R.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10555-10562.
82. Creamer, T. P.; Rose, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5937-5941. Creamer, T. P.; Rose, G. D. Proteins: Structure, Function and Genetics 1994, 19, 85-97.
83. Creamer, T. P.; Rose, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5937-5941. Creamer, T. P.; Rose, G. D. Proteins: Structure, Function and Genetics 1994, 19, 85-97.
84. Piela, L.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1987, 26, 1273-1286.
85. Dao-Pin, W.; Baase, A.; Matthews, B. W. Proteins 1990, 7, 198-204.
86. Li, S.-C.; Deber, C. M. Nature: Struct. Biol. 1994, 1, 368-373.
87. Padmanabhan, S.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1994, 241, 706-713.
88. Viguera, A. R.; Serrano, L. Biochemistry 1995, 34, 8771-8779.
89. Zerkowski, J. A.; Powers, E. T.; Kemp, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1153-1154.
90. Presta, L. G.; Rose, G. D. Science 1988, 240, 1632-1641.
91. Harper, E. T.; Rose, G. D. Biochemistry 1993, 32, 7605-7609.
92. Doig, A. J.; MacArthur, M. W.; Stapely, B. J.; Thornton, J. M. Protein Sci. 1997, 6, 147-155.
93. Forood, B.; Feliciano, E. J.; Namibar, K. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 838-842.
94. Lyu, P. C.; Zhou, H. X.; Jelveh, N.; Wemmer, D. E.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6560-6562. Lyu, P. C.; Wemmer, D. E.; Zhou, H. X.; Pinker, R. J.; Kallenbach, N. R. Biochemistry 1993, 32, 421-425.
95. Lyu, P. C.; Zhou, H. X.; Jelveh, N.; Wemmer, D. E.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6560-6562. Lyu, P. C.; Wemmer, D. E.; Zhou, H. X.; Pinker, R. J.; Kallenbach, N. R. Biochemistry 1993, 32, 421-425.
96. Muñoz, V.; Balnco, F. J.; Serrano, L. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 380-385.
97. Zhou, H. X.; Lyu, P. C.; Wemmer, D. E.; Kallenbach, N. R. Proteins: Structure, Function and Genetics 1994, 18, 1-7.
98. Bruch, M. D.; Dhingra, M. M.; Gierasch, L. M. Proteins: Structure, Function and Genetics 1991, 10, 130-139.
99. Chakrabartty, A.; Doig, A. J.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11332-11336.
100. Doig, A. J.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1995, 4, 1325-1336.
101. Serrano, L.; Fersht, A. R. Nature 1989, 342, 296-299. Serrano, L.; Niera, J.-L.; Sancho, J.; Fersht, A. R. Nature 1992, 356, 453-455.
102. Serrano, L.; Fersht, A. R. Nature 1989, 342, 296-299. Serrano, L.; Niera, J.-L.; Sancho, J.; Fersht, A. R. Nature 1992, 356, 453-455.
103. Honzatko, R. B.; Hendrickson, W. A.; Love, W. E. J. Mol Biol. 1985, 184, 147-164.
104. von Heijne, G. J. Mol Biol. 1991, 218, 499-503.
105. Wilson, D. R.; Finlay, B. B. Protein Engineering 1997, 10, 519-529.
106. Prieto, J.; Serrano, L. J. Mol. Biol. 1997, 274, 276-288.
107. Doig, A. J.; Chakrabartty, A.; Klingler, T. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 33, 3396-3403.
108. Kortemme, T.; Creighton, T. E. J. Mol. Biol. 1995, 253, 799-812. Prévost, M. J. Mol. Biol. 1996, 260, 99-110.
109. Kortemme, T.; Creighton, T. E. J. Mol. Biol. 1995, 253, 799-812. Prévost, M. J. Mol. Biol. 1996, 260, 99-110.
110. Ihara, S.; Ooi, T.; Takahashi, S. Biopolymers 1982, 21, 131-145. Takahashi, S.; Kim, E. H.; Hibino, T.; Ooi, T. Biopolymers 1989, 28, 995-1009.
111. Ihara, S.; Ooi, T.; Takahashi, S. Biopolymers 1982, 21, 131-145. Takahashi, S.; Kim, E. H.; Hibino, T.; Ooi, T. Biopolymers 1989, 28, 995-1009.
112. Padmanabhan, S.; York, E. J.; Stewart, J.M.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1996, 257, 726-734.
113. Merutka, G.; Stellwagen, E. Biochemistry 1991, 30, 1591-1594.
114. Gans, P. J.; Lyu, P. C.; Manning, M. C.; Woody, R. W.; Kallenbach, N. R. Biopolymers 1991, 31, 1605-1614.
115. Huyghues-Despointes, B. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1997, 36, 1965-1970.
116. Huyghues-Despointes, B. M.; Klingler, T. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1995, 34, 13267-13271.
117. Stapley, B. J.; Doig, A.J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 465-473.
118. Smith, J. S.; Scholtz, J. M. Biochemistry 1998, 37, 33-40.
119. Huyghues-Despointes, B. M. P.; Scholtz, J. M.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1993, 2, 80-85.
120. Shirley, W. A.; Brooks, C. L. Proteins: Structure, Function and Genetics 1997, 28, 59-71.
121. Fernandez-Recio, J.; Vazquez, A.; Civera, C.; Sevilla, P.; Sancho, J. J. Mol. Biol. 1997, 267, 184-197.
122. Dao-Pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153.
123. Klingler, T. M.; Brutlag, D. L. Protein Sci. 1994, 3, 1847-1857.
124. Segrest, J. P.; De Loof, H.; Dohlman, J. G.; Brouillete, C. G.; Anantharamaiah, G. M. Proteins: Structure, Function and Genetics 1990, 8, 103-117.
125. Vuilleumier, S.; Mutter, M. Biopolymers 1993, 33, 389-400.
126. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12609-12610.
127. Shalongo, W.; Stellwagen, E. Protein Sci. 1995, 4, 1161-1166.
128. Muñoz, V.; Serrano, L. Biopolymers 1997, 41, 495-509.
129. Luque, I.; Mayorga, O. L.; Friere, E. Biochemistry 1996, 35, 13681-13688.
130. Misra, G. P.; Wong, C. F. Proteins: Structure, Function and Genetics 1997, 28, 344-359.
131. Andersen, N. H.; Tong, H. Protein Sci. 1997, 6, 1920-1936.
132. Myers, J. K.; Pace, C. N.; Scholtz, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2833-2837.
133. Qian, H.; Chan, S. I. J. Mol. Biol. 1996, 261, 279-288.
134. Myers, J. K.; Pace, C. N.; Scholtz, J. M. Biochemistry 1997, 36, 10923-10929.
135. Regan, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2796-2797.
136. Groebke, K.; Renold, P.; Tsang, K. Y.; Allen, T. J.; McClure, K. F.; Kemp, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4025-4029.
137. Padmanabhan, S.; York, E. J.; Gera, L.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 33, 8604-8609.
138. Vila, J.; Williams, R. L.; Grant, J. A.; Wójcik, J.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 7821-7825.
139. Padmanabham, S.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1991, 219, 135-137.
140. Lyu, P. C.; Sherman, J. C.; Chen, A.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 5317-5320.
141. Cornish, V. W.; Kaplan, M. I.; Veenstra, D. L.; Kollman, P. A.; Schultz, P. G. Biochemistry 1994, 33, 12022-12031.
142. Albert, J. S.; Hamilton, A. D. Biochemistry 1995, 34, 984-990.
143. Balaram, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845-851.
144. Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747-6756.
145. Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 487-491.
146. Hruby, V. J.; Bonner, G. G. Design of Novel Synthetic Peptides Including Cyclic Conformationally and Topographically Constrained Analogs. In Peptide Synthesis Protocols; Pennington, M. W.; Dunn, B. M.; Eds.; Humana Press: Totowa, New Jersey; 1994; pp. 201-240, and references cited therein.
147. Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 247-257.
148. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Sudhanand, B.; Rao, R.; Sukumar, M.; Balaram, P. Int. Jnl. Pept. Prot. Res. 1991, 38, 511-518.
149. Wysong, C. L.; Yokum, T. S.; Morales, G. A.; Gundry, R. L.; McLaughlin, M. L.; Hammer, R. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 7650-7651.
150. Karle, I. L.; Rao, R. B.; Prasad, S.; Kaul, R.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10355-10361.
151. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Precigoux, G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061-1072.
152. Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198-1210.
153. Obrecht, D.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Daly, J.; Huber, W.; Labhardt, A.; Lehmann, C.; Müller, K.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegler, C.; Zumbrunn, C. Biopolymers 1997, 42, 575-626.
154. Singh, T. P.; Kaur, P. Prog. Biophys. Molec. Biol. 1996, 66, 141-166.
155. Jain, R.; Chauhan, V. S. Biopolymers 1996, 40, 105-119.
156. Ghadiri, M. R.; Choi, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1630-1632.
157. Ghadiri, M. R.; Fernholtz, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9633-9635.
158. Karpishin, T. B.; Vannelli, T. A.; Glover, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9063-9064.
159. Ruan, F.; Chen, Y.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403-9404. Ruan, F.; Chen, Y.; Itoh, K.; Sasaki, T.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 4347-4354.
160. Ruan, F.; Chen, Y.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403-9404. Ruan, F.; Chen, Y.; Itoh, K.; Sasaki, T.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 4347-4354.
161. Voyer, N.; Guerin, B. Tetrahedron 1994, 50, 989-1010.
162. Pierret, B.; Virelizier, H.; Vita, C. Intl. J. Pept. Prot. Res. 1995, 46, 471-479.
163. Jackson, D. Y.; King, D. S.; Chmielewski, J.; Singh, S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9391-9392.
164. Pellegrini, M.; Royo, M.; Chorev, M.; Mierke, D. F. J. Pept. Res. 1997, 49, 404-414.
165. Campbell, R. M.; Bongers, J.; Felix, A. M. Biopolymers (Peptide Sci.) 1995, 37, 67-88.
166. Felix, A. M.; Heimer, E. P.; Wang, C.-T.; Lambros, T. J.; Fournier, A.; Mowles, T. F.; Maines, S.; Campbell, R. M.; Wegrzynski, B. B.; Toome, V.; Fry, D.; Madison, V. S. Int. J. Pept. Prot. Res. 1988, 32, 441-454. Fry, D.; Madison, V. S.; Greely, D. N.; Felix, A. M.; Heimer, E. P.; Frohman, L.; Campbell, R. M.; Mowles, T. F.; Toome, V.; Wegrzynski, B. B. Biopolymers 1992, 32, 649-666.
167. Felix, A. M.; Heimer, E. P.; Wang, C.-T.; Lambros, T. J.; Fournier, A.; Mowles, T. F.; Maines, S.; Campbell, R. M.; Wegrzynski, B. B.; Toome, V.; Fry, D.; Madison, V. S. Int. J. Pept. Prot. Res. 1988, 32, 441-454. Fry, D.; Madison, V. S.; Greely, D. N.; Felix, A. M.; Heimer, E. P.; Frohman, L.; Campbell, R. M.; Mowles, T. F.; Toome, V.; Wegrzynski, B. B. Biopolymers 1992, 32, 649-666.
168. Bouvier, M.; Taylor, J. W. J. Med. Chem. 1992, 35, 1145-1155.
169. Chorev, M.; Roubini, E.; McKee, R. L.; Gibbons, S. W.; Goldman, M. E.; Caulfield, M. P.; Rosenblatt, M. Biochemistry 1991, 30, 5968-5974. Chorev, M.; Epand, R. F.; Rosenblatt, M.; Caulfield, M. P.; Epand, R. M. Int. J. Pept. Prot. Res. 1993, 42, 342-345.
170. Chorev, M.; Roubini, E.; McKee, R. L.; Gibbons, S. W.; Goldman, M. E.; Caulfield, M. P.; Rosenblatt, M. Biochemistry 1991, 30, 5968-5974. Chorev, M.; Epand, R. F.; Rosenblatt, M.; Caulfield, M. P.; Epand, R. M. Int. J. Pept. Prot. Res. 1993, 42, 342-345.
171. Zhou, H. X.; Hull, L. A.; Kallenbach, N. R.; Mayne, L.; Bai, Y.; Englander, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6482-6483.
172. Ösapay, G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6046-6051.
173. Ösapay, G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6966-6973.
174. Kapurniotu, A.; Taylor, J. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 836-847.
175. Bracken, C.; Gulyás, J.; Taylor, J. W.; Baum, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6431-6432.
176. Chen, S.-T.; Chen, H.-J.; Yu, H.-M.; Wang, K.-T. J. Chem. Res. (S) 1993, 228-229.
177. Zhang, W.; Taylor, J. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2173-2176.
178. Luo, P.; Braddock, D. T.; Subramanian, R. M.; Meredith, S. C.; Lynn, D. G. Biochemistry 1994, 33, 12367-12377.
179. Phelan, J. C.; Skelton, N. J.; Braisted, A. C.; McDowell, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 455-460.
180. Yu, C.; Taylor, J. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1731-1734.
181. Satterthwait, A. C.; Arrhenius, T.; Hagopian, R. A.; Zavala, F.; Nussenzweig, V.; Lerner, R. A. Phil. Trans. Roy. Soc. Lond. B 1989, 323, 565-572.
182. Kahn, M.; Lee, M.; Nakanishi, H.; Urban, J.; Gardner, B. Proc. Am. Pept. Symp. 13 1993; Gante, J. Angew. Chem. Int. Edn. Engl. 1994, 33, 1699-1720.
183. Kahn, M.; Lee, M.; Nakanishi, H.; Urban, J.; Gardner, B. Proc. Am. Pept. Symp. 13 1993; Gante, J. Angew. Chem. Int. Edn. Engl. 1994, 33, 1699-1720.
184. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Davis, W. M.; Boyd, J. G.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6672-6682. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Boyd, J. G.; Allen, T. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6683-6697.
185. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Davis, W. M.; Boyd, J. G.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6672-6682. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Boyd, J. G.; Allen, T. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6683-6697.
186. Kemp, D. S.; Allen, T. J.; Oslik, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6641-6657. Kemp, D. S.; Allen, T. J.; Oslik, S. L.; Boyd, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4240-4248. Kemp, D. S.; Oslik, S. L.; Allen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4249-4255.
187. Kemp, D. S.; Allen, T. J.; Oslik, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6641-6657. Kemp, D. S.; Allen, T. J.; Oslik, S. L.; Boyd, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4240-4248. Kemp, D. S.; Oslik, S. L.; Allen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4249-4255.
188. Kemp, D. S.; Allen, T. J.; Oslik, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6641-6657. Kemp, D. S.; Allen, T. J.; Oslik, S. L.; Boyd, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4240-4248. Kemp, D. S.; Oslik, S. L.; Allen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4249-4255.
189. Kemp, D. S.; Boyd, J. G.; Muendel, C. C. Nature 1991, 352, 451-454.
190. Kemp, D. S.; Rothman, J. H.; Curran, T. C.; Blanchard, D. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3809-3812; Kemp, D. S.; Rothman, J. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3813-3816.
191. Kemp, D. S.; Rothman, J. H.; Curran, T. C.; Blanchard, D. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3809-3812; Kemp, D. S.; Rothman, J. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3813-3816.
192. Kemp, D. S.; Rothman, J. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4019-4022; Kemp, D. S.; Rothman, J. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4023-4026.
193. Kemp, D. S.; Rothman, J. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4019-4022; Kemp, D. S.; Rothman, J. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4023-4026.
194. Austin, R. E.; Maplestone, R. A.; Sefler, A.; Liu, K.; Hruzerwicz, W. N.; Liu, C. W.; Cho, H. S.; Wemmer, D. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6461-6472.
195. Kazimierski, W. M.; Hazen, R. J.; Aulabaugh, A.; Stclair, M. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 2681-2689.
196. Müller, K.; Obrecht, D.; Knierzinger, A.; Stankovic, C.; Spiegler, C.; Bannwarth, W.; Trzeciak, A.; Englert, G.; Labhardt, A. M.; Schönholzer, P. Perspect. Med. Chem. 1993, 513-531.
197. Forood, B.; Reddy, H. K.; Namibar, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6935-6936.
198. Kemp, D. S.; Young, E. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8315-8318.
199. Tabet, M.; Labroo, V.; Sheppard, P.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3866-3868.
200. Albert, J. S.; Goodman, M. S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1143-1144.
201. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D.; Sánchez-Quesada, J.; de Mendoza, J.; Haack, T.; Giralt, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9327-9328.
202. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022, and references cited therein.
203. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022, and references cited therein.
204. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
205. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
206. Karle, I. L.; Pramanik, A.; Banerjee, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9087-9095.
207. Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570.
208. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohne, F. E. Folding and Design 1997, 2, 369-375.
209. Horwell, D. C.; Howson, W.; Nolan, W. P.; Ratcliffe, G. S.; Rees, D. C.; Willems, H. M. G. Tetrahedron 1995, 51, 203-216.
210. Horwell, D. C.; Howson, W.; Ratcliffe, G. S.; Willems, H. M. G. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 33-42.
211. L. Williams, K. Kather, D. S. Kemp, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11033-11043.
212. J. Yang, K. Zhao, Y. Gong, A. Vologodskii, N. R. Kallenbach, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10646-10652. E. J. Spek, C. A. Olson, Z. Shi, N. R. Kallenbach, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5571-5572.
213. J. Yang, K. Zhao, Y. Gong, A. Vologodskii, N. R. Kallenbach, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10646-10652. E. J. Spek, C. A. Olson, Z. Shi, N. R. Kallenbach, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5571-5572.
214. A. Lewis, M. D. Ryan, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3767-3775. A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3777-3793. A. Lewis, T. J. Rutherford, J. Wilkie, T. Jenn, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3795-3806. D. Gani, A. Lewis, T. Rutherford, J. Wilkie, I. Stirling, T. Jenn, M. D. Ryan, Tetrahedron 1998, 54, 15793-15819.
215. A. Lewis, M. D. Ryan, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3767-3775. A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3777-3793. A. Lewis, T. J. Rutherford, J. Wilkie, T. Jenn, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3795-3806. D. Gani, A. Lewis, T. Rutherford, J. Wilkie, I. Stirling, T. Jenn, M. D. Ryan, Tetrahedron 1998, 54, 15793-15819.
216. A. Lewis, M. D. Ryan, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3767-3775. A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3777-3793. A. Lewis, T. J. Rutherford, J. Wilkie, T. Jenn, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3795-3806. D. Gani, A. Lewis, T. Rutherford, J. Wilkie, I. Stirling, T. Jenn, M. D. Ryan, Tetrahedron 1998, 54, 15793-15819.
217. A. Lewis, M. D. Ryan, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3767-3775. A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3777-3793. A. Lewis, T. J. Rutherford, J. Wilkie, T. Jenn, D. Gani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 3795-3806. D. Gani, A. Lewis, T. Rutherford, J. Wilkie, I. Stirling, T. Jenn, M. D. Ryan, Tetrahedron 1998, 54, 15793-15819.
218. E. Cabezas, A. C. Satterthwait, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3862-3875.
219. H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Edn. Engl. 1998, 37, 3281-3284.