"Triazole bridge": Disulfide-bond replacement by ruthenium-catalyzed formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 5207-5211

  Empting, Martin ^a   Avrutina, Olga ^a   Meusinger, Reinhard ^a   Fabritz, Sebastian ^a   Reinwarth, Michael ^a   Biesalski, Markus ^a   Voigt, Stephan ^a   Buntkowsky, Gerd ^a   Kolmar, Harald ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

click chemistry; disulfide bridges; peptidomimetics; SFTI 1; trypsin inhibition

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; DISULFIDE BRIDGES; PEPTIDOMIMETICS; SFTI-1; TRYPSIN INHIBITION;

COVALENT BONDS; RUTHENIUM;

NITROGEN COMPOUNDS;

DISULFIDE; PEPTIDE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; RUTHENIUM; TRIAZOLE DERIVATIVE; TRYPSIN; TRYPSIN INHIBITOR;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; DISULFIDES; PEPTIDES; PEPTIDOMIMETICS; RUTHENIUM; TRIAZOLES; TRYPSIN; TRYPSIN INHIBITORS;

EID: 79956141883     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201008142     Document Type: Article

References (68)

1. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
2. H. Kolmar, Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 608-614
3. D. J. Craik, J. S. Mylne, N. L. Daly, Cell. Mol. Life Sci. 2010, 67, 9-16.
4. A. Berezov, H. T. Zhang, M. I. Greene, R. Murali, J. Med. Chem. 2001, 44, 2565-2574
5. A. Shrivastava, M. A. von Wronski, A. K. Sato, et al., Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 417-424
6. M. A. Fázio, V. X. Oliveira, Jr., P. Bulet, M. T. Miranda, S. Daffre, A. Miranda, Biopolymers 2006, 84, 205-218
7. T. S. Han, M. M. Zhang, A. Walewska, P. Gruszczynski, C. R. Robertson, T. E. Cheatham III, D. Yoshikami, B. M. Olivera, G. Bulaj, ChemMedChem 2009, 4, 406-414
8. R. G. Boy, W. Mier, E. M. Nothelfer, A. Altmann, M. Eisenhut, H. Kolmar, M. Tomaszowski, S. Kramer, U. Haberkorn, Mol. Imaging Biol. 2010, 12, 377-385.
9. L. Moroder, D. Besse, H. J. Musiol, S. Rudolph-Bohner, F. Siedler, Biopolymers 1996, 40, 207-234
10. I. Annis, B. Hargittai, G. Barany, Methods Enzymol. 1997, 289, 198-221
11. C. J. Armishaw, J. L. Dutton, D. J. Craik, P. F. Alewood, Biopolymers 2009, 94, 307-313
12. J. Zhang, S. Diamond, T. Arvedson, B. J. Sasu, L. P. Miranda, Biopolymers 2010, 94, 257-264
13. M. Muttenthaler, S. T. Nevin, A. A. Grishin, et al., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3514-3522
14. A. M. Steiner, G. Bulaj, J. Pept. Sci. 2011, 17, 1-7.
15. I. Annis, L. Chen, G. Barany, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7226-7238
16. B. Hargittai, G. Barany, J. Pept. Res. 1999, 54, 468-479.
17. L. Yu, Y. Lai, J. Wade, S. M. Coutts, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6633-6636
18. A. K. Galande, J. O. Trent, A. F. Spatola, Biopolymers 2003, 71, 534-551
19. M. Roice, I. Johannsen, M. Meldal, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 662-673
20. J. Elaridi, J. Patel, W. R. Jackson, A. J. Robinson, J. Org. Chem. 2006, 71, 7538-7545
21. S. Jiang, P. Li, S. L. Lee, C. Y. Lin, Y. Q. Long, M. D. Johnson, R. B. Dickson, P. P. Roller, Org. Lett. 2007, 9, 9-12
22. M. A. Hossain, K. J. Rosengren, S. Zhang, R. A. Bathgate, G. W. Tregear, B. J. van Lierop, A. J. Robinson, J. D. Wade, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1547-1553.
23. C. W. Tornoe, M. Meldal, Peptides: The Wave of the Future, Proceedings of the Second International and the Seventeenth American Peptide Symposium 2001, pp. 263-264
24. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
26. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
27. Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689
28. G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani, Med. Res. Rev. 2008, 28, 278-308
29. J. F. Lutz, Z. Zarafshani, Adv. Drug Delivery Rev. Adv. Drug Deliv. Rev. 2008, 60, 958-970
30. O. Avrutina, M. Empting, S. Fabritz, M. Daneschdar, H. Frauendorf, U. Diederichsen, H. Kolmar, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4177-4185.
31. W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366-15367
32. A. Brik, J. Alexandratos, Y. C. Lin, J. H. Elder, A. J. Olson, A. Wlodawer, D. S. Goodsell, C. H. Wong, ChemBioChem 2005, 6, 1167-1169
33. K. Oh, Z. Guan, Chem. Commun. 2006, 3069-3071
34. J. M. Beierle, W. S. Horne, J. H. van Maarseveen, B. Waser, J. C. Reubi, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2009, 121, 4819-4823
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4725-4729.
36. J. H. van Maarseveen, W. S. Horne, M. R. Ghadiri, Org. Lett. 2005, 7, 4503-4506
37. Y. Angell, K. Burgess, J. Org. Chem. 2005, 70, 9595-9598
38. V. D. Bock, R. Perciaccante, T. P. Jansen, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Org. Lett. 2006, 8, 919-922
39. R. A. Turner, A. G. Oliver, R. S. Lokey, Org. Lett. 2007, 9, 5011-5014
40. V. Goncalves, B. Gautier, A. Regazzetti, P. Coric, S. Bouaziz, C. Garbay, M. Vidal, N. Inguimbert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5590-5594
41. V. D. Bock, D. Speijer, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 971-975
42. S. Cantel, C. Isaad Ale, M. Scrima, et al., J. Org. Chem. 2008, 73, 5663-5674
43. R. Jagasia, J. M. Holub, M. Bollinger, K. Kirshenbaum, M. G. Finn, J. Org. Chem. 2009, 74, 2964-2974
44. A. Le Chevalier Isaad, A. M. Papini, M. Chorev, P. Rovero, J. Pept. Sci. 2009, 15, 451-454
45. M. Nahrwold, T. Bogner, S. Eissler, S. Verma, N. Sewald, Org. Lett. 2010, 12, 1064-1067.
46. L. Zhang, X. Chen, P. Xue, H. H. Sun, I. D. Williams, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999
47. L. K. Rasmussen, B. C. Boren, V. V. Fokin, Org. Lett. 2007, 9, 5337-5339
48. G. Appendino, S. Bacchiega, A. Minassi, M. G. Cascio, L. De Petrocellis, V. Di Marzo, Angew. Chem. 2007, 119, 9472-9475
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9312-9315
50. A. Tam, U. Arnold, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12670-12671
51. B. C. Boren, S. Narayan, L. K. Rasmussen, L. Zhang, H. Zhao, Z. Lin, G. Jia, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923-8930
52. A. R. Kelly, J. Wei, S. Kesavan, J. C. Marie, N. Windmon, D. W. Young, L. A. Marcaurelle, Org. Lett. 2009, 11, 2257-2260
53. W. S. Horne, C. A. Olsen, J. M. Beierle, A. Montero, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2009, 121, 4812-4818
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4718-4724
55. D. Tietze, M. Tischler, S. Voigt, D. Imhof, O. Ohlenschlager, M. Gorlach, G. Buntkowsky, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7572-7578.
56. M. L. Korsinczky, H. J. Schirra, D. J. Craik, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 351-364.
57. M. L. Korsinczky, H. J. Schirra, K. J. Rosengren, J. West, B. A. Condie, L. Otvos, M. A. Anderson, D. J. Craik, J. Mol. Biol. 2001, 311, 579-591
58. U. C. Marx, M. L. Korsinczky, H. J. Schirra, A. Jones, B. Condie, L. Otvos, Jr., D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 21782-21789
59. P. Li, S. Jiang, S. L. Lee, C. Y. Lin, M. D. Johnson, R. B. Dickson, C. J. Michejda, P. P. Roller, J. Med. Chem. 2007, 50, 5976-5983.
60. E. Zablotna, K. Kazmierczak, A. Jaskiewicz, M. Stawikowski, G. Kupryszewski, K. Rolka, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 855-859.
61. M. L. Korsinczky, R. J. Clark, D. J. Craik, Biochemistry 2005, 44, 1145-1153
62. M. L. Colgrave, M. J. Korsinczky, R. Clark, F. Foley, D. J. Craik, Biopolymers 2010, 0, 0.
63. A. Legowska, D. Debowski, R. Lukajtis, M. Wysocka, C. Czaplewski, A. Lesner, K. Rolka, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8188-8193
64. A. Legowska, E. Bulak, A. Jaskiewicz, I. Maluch, M. Sieracki, M. Wysocka, A. Lesner, K. Rolka, Protein Pept. Lett. 2010, 17, 1223-1227.
65. C. J. Nielsen, C. E. Sjøgfogren, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 150, 361-379
66. F. F. Chen, F. Wang, Molecules 2009, 14, 2656-2668.
67. O. Avrutina, H. U. Schmoldt, D. Gabrijelcic-Geiger, D. Le Nguyen, C. P. Sommerhoff, U. Diederichsen, H. Kolmar, Biol. Chem. 2005, 386, 1301-1306
68. J. F. Morrison, Biochim. Biophys. Acta Enzymol. 1969, 185, 269-286.