Introduction of all-hydrocarbon i,i + 3 staples into α-helices via ring-closing olefin metathesis

Organic Letters

Volumn 12, Issue 13, 2010, Pages 3046-3049

  Kim, Young Woo ^a,b   Kutchukian, Peter S ^a,b   Verdine, Gregory L ^a,b  

^a Harvard University   (United States)

^b DANA FARBER CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINO ACID; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS; TIME;

ALKENES; AMINO ACIDS; CYCLIZATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; TIME FACTORS;

EID: 77954133901     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1010449     Document Type: Article

References (26)

1. Chapman, R. N.; Dimartino, G.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12252-12253
2. Wang, D.; Liao, W.; Arora, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6525-6529
3. For recent reviews, see
4. Henchey, L. K.; Jochim, A. J.; Arora, P. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 692-697
5. Gamer, J.; Harding, M. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3577-3585
6. Fletcher, S.; Hamilton, A. J. R. Soc. Interface 2006, 3, 215-233
7. Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892
8. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466-1470
9. Kim, Y.-W.; Verdine, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2533-2536
10. Bernal, F.; Tyler, A. F.; Korsmeyer, S. J.; Wlaensky, L. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456-2457
11. Danial, N. N.; Walensky, L. D.; Zhang, C. Y.; Choi, C. S.; Fisher, J. K.; Molina, A. J. Nat. Med. 2008, 14, 144-153
12. Gavathiotis, E.; Suzuki, M.; Davis, M. L.; Pitter, K.; Bird, G. H.; Katz, S. G.; Tu, H.-G.; Cheng, E. H.-Y.; Tjandra, N.; Walensky, L. D. Nature 2008, 455, 1076-81
13. Moellering, R. E.; Cornejo, M.; Davis, T. N.; Bianco, C. D.; Aster, J. C.; Blacklow, S. C.; Kung, A. L.; Gilliland, D. G.; Verdine, G. L.; Bradner, J. E. Nature 2009, 462, 182-188
14. Zhang, H.; Zhao, Q.; Bhattacharya, S.; Waheed, A. A.; Tong, X.; Hong, A.; Heck, S.; Curreli, F.; Goger, M.; Cowburn, D.; Freed, E. O.; Debnath, A. K. J. Mol. Biol. 2008, 278, 565-580
15. McGregor, M. J.; Islam, S. A.; Sternberg, J. E. J. Mol. Biol. 1987, 198, 295-310
16. Urnes, P.; Doty, P. Adv. Protein Chem. 1961, 16, 401-544
17. Monfette, S.; Fogg, D. E. Chem. Rev. 2009, 109, 3783-3816
18. Klingler, T. M.; Brutlag, D. L. Pro. Sci. 1994, 3, 1847-1857
19. Luo, P.; Braddock, D. T.; Subramanian, R. M.; Meredith, S. C.; Lynn, D. G. Biochemistry 1994, 33, 12367-12377
20. Gulyas, J.; Rivier, C.; Perrin, M.; Koerber, S. C.; Sutton, S.; Corrigan, A.; Lahrichi, S. L.; Craig, A. G.; Vale, W.; Rivier, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10575-10579
21. Leduc, A.; Trent, J. O.; Wittliff, J. L.; Bramlett, K. S.; Briggs, S. L.; Chirgadze, N. Y.; Wang, Y.; Burris, T. P.; Spatola, A. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11273-11278
22. Marepalli, H. R.; Antohli, O.; Becker, J. M.; Naider, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6531-6539
23. Schievano, E.; Bisello, A.; Chorev, M.; Bisol, A.; Mammi, S.; Peggion, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2743-2751
24. Boal, A. M.; Guryanov, I.; Moretto, A.; Crisma, M.; Lanni, E. L.; Toniolo, C.; Grubbs, R. H.; OLeary, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6986-6987
25. Tyndall, J. D.; Nall, T.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2005, 105, 973-999
26. Yamaguchi, H.; Kodama, H.; Osada, S.; Kato, F.; Jelokhani-Niaraki, M.; Kondo, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 2269-2272