Benzimidazole-biologically attractive scaffold for protein kinase inhibitors

RSC Advances

Volumn 4, Issue 24, 2014, Pages 12422-12440

  Singla, Prinka ^a   Luxami, Vijay ^a   Paul, Kamaldeep ^a  

^a THAPAR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS; LYMPHOCYTE-SPECIFIC KINASE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE; NON-SPECIFIC INTERACTIONS; PRECISE DETERMINATIONS; PROTEIN KINASE INHIBITORS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; PROTEINS; SCAFFOLDS (BIOLOGY); VAN DER WAALS FORCES;

ENZYME INHIBITION;

EID: 84897697172     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46304d     Document Type: Review

References (213)

1. A. Y. Louie T. J. Meade Chem. Rev. 1999 99 2711
2. A. G. Gorp K. M. Pomeranz K. U. Birkenkamp R. C. Hui E. W. Lam P. J. Coffer Cancer Res. 2006 66 10760
3. G. Burnett E. P. Kennedy J. Biol. Chem. 1954 211 969
4. th edn, 2001, 10074, p. 1785
5. J. R. Kumar J. L. Jawahar D. P. Pathak Eur. J. Chem. 2006 3 278
6. K. C. Nicolaou A. J. Roecker R. Hughes R. van Summeren J. A. Pfefferkorn N. Winssinger Bioorg. Med. Chem. 2003 11 465
7. A. T. Mavrova K. K. Anichina D. I. Vuchev J. A. Tsenov M. S. Kondeva M. K. Micheva Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5550
8. M. M. Ramla M. A. Omar A. M. M. El-Khamry H. I. El Diwani Bioorg. Med. Chem. 2006 14 7324
9. S. Demirayak U. Abu Mohsen A. C. Karaburun Eur. J. Med. Chem. 2002 37 255
10. A. W. White N. J. Curtin B. W. Eastman B. T. Golding Z. Hostomsky S. Kyle J. Li K. Maegley A. D. J. Skalitzky S. E. Webber X. H. Yu R. J. Griffin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2433
11. E. Lukevics P. Arsenyan I. Shestakova I. Domracheva A. Nesterova O. Pudova Eur. J. Med. Chem. 2001 36 507
12. A. Kamal P. P. Kumar K. Sreekanth B. N. Seshadri P. Ramulu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2594
13. S. T. Huang I. J. Hsei C. Chen Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6106
14. B. Narasimhan D. Sharma P. Kumar Med. Chem. Res. 2012 21 269
15. A. W. White R. Almassy A. H. Calvert N. J. Curtin R. J. Griffin Z. Hostomsky K. Maegly D. R. Newell S. Srivinivasan B. T. Golding J. Med. Chem. 2000 43 4084
16. H. Al-Muhaimeed J. Int. Med. Res. 1997 25 175
17. P. Madsen L. B. Knudsen F. C. Wiberg R. D. Carr J. Med. Chem. 1998 41 5150
18. B. D. Palmer A. J. Kraker B. G. Hartl A. D. Panopoulos R. L. Panek B. L. Batley G. H. Lu S. Trumpp-Kallmeyer H. D. Hollis Showalter W. A. Denny J. Med. Chem. 1999 42 2373
19. M. Subhashish K. Vijayendra A. K. Prasad R. Hanumanth G. Raj M. E. Bracke E. O. Carl C. J. Subash S. P. Virender Bioorg. Med. Chem. 2001 9 337
20. J. J. Vanden Eynde F. Delfosse P. Lor Y. van Haverbeke Tetrahedron 1995 51 5813
21. K. J. Lee K. D. Janda Can. J. Chem. 2001 79 1556
22. E. A. Rashedy H. Y. Aboul-Enein Mini-Rev. Med. Chem. 2013 13 399
23. Y. S. Chhonker B. Veenu S. R. Hasim N. Kaushik D. Kumar P. Kumar Eur. J. Chem. 2009 6 342
24. R. Chebolu D. N. Kommi D. Kumar N. Bollineni A. K. Chakraborti J. Org. Chem. 2012 77 10158
25. R. Vinodkumar S. D. Vaidya B. V. S. Kumar U. N. Bhise S. B. Bhirud U. C. Mashelkar ARKIVOC 2008 xiv 37
26. P. Bandyopadhyay M. Sathe S. Ponmariappan A. Sharma P. Sharma A. K. Srivastava M. P. Kaushik Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 7306
27. K. Bahrami M. M. Khodaei F. Naali J. Org. Chem. 2008 73 6835
28. Y. Kim M. R. Kumar N. Park Y. Heo S. Lee J. Org. Chem. 2011 76 9577
29. L. H. Du Y. G. Wang Synthesis 2007 5 675 678
30. M. Breza V. Milata ARKIVOC 2005 ix 80
31. Z. G. Le Z. C. Chen Y. Hu Q. G. Zheng Synthesis 2004 2 208
32. R. S. Joshi P. G. Mandhane S. K. Dabhade C. H. Gill J. Chin. Chem. Soc. 2010 57 1227
33. H. Yun J. Yang B. Wu D. Robinson K. Sprankle P. P. Kung K. Lowery V. Mohan S. Hofstadler E. E. Swayze R. Griffey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 695
34. A. Grassi J. Ippen M. Bruno G. Thomas P. Bay Eur. J. Pharmacol. 1991 195 251
35. Y. Ozkay Y. Tunali H. Karaca I. Isikdag Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3293
36. M. Tonelli M. Simone B. Tasso F. Novelli V. Boido F. Sparatore G. Paglietti S. Pricl G. Giliberti S. Blois C. Ibba G. Sanna R. Loddo P. La Colla Bioorg. Med. Chem. 2010 18 2937
37. Z. Kazimierczuk J. A. Upcroft P. Upcroft A. Górska B. Starooeciak A. Laudy Acta Biochim. Pol. 2002 49 185
38. Y. Tamura N. Omori N. Kouyama Y. Nishiura K. Hayashi T. Watanabe Y. Tanaka T. Chiba H. Yukioka H. Sato T. Okuno Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 5498
39. X. J. Wang N. Y. Chu Q. H. Wang C. Liu C. G. Jiang X. Y. Wang T. Ikejima M. S. Cheng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6297
40. L. L. Brunton, J. S. Lazo and K. L. Parker, Goodman & Gilman's. The Pharmacological Basis of Therapeutics, Mc Graw-Hill, New York, 11th edn, 2006
41. N. A. Meanwell M. Krystal Drugs Future 2007 32 441
42. Q. Yong Y. M. Gao Y. Ying C. Kui Z. Z. Qing J. M. Wen S. Lei Z. Jing Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4310
43. A. Todorovic C. G. Joseph N. B. Sorensen M. S. Wood C. Haskell-Luevano Chem. Biol. Drug Des. 2007 69 338
44. A. W. White N. J. Curtin B. W. Eastman B. T. Golding Z. Hostomsky S. Kyle J. Li K. A. Maegely D. J. Skalitzy S. E. Webber X. H. Yu R. J. Griffin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2433
45. A. R. Mackenzie A. P. Marchington D. S. Middleton S. D. Newman C. N. Selway N. K. Terrett Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2211
46. A. A. Selcen Z. Sevil Z. Istvan C. Gunes R. Borbala G. H. Semih T. Zeki J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009 24 844
47. S. Alper O. Arpaci T. E. S. Aki I. Yalcin Farmaco 2003 58 497
48. A. A. Selcen Z. Sevil Z. Istvan C. Gunes R. Borbala G. H. Semih T. Zeki Med. Chem. 2009 24 844
49. S. Hirashima T. Suzuki T. Ishida S. Noji S. Yata I. Ando M. Komatsu S. Ikeda H. Hashimoto J. Med. Chem. 2006 49 4721
50. A. W. Denny G. W. Rewcastle B. C. Baguley J. Med. Chem. 1990 33 814
51. C. Heinemann S. Schliemann-Willers C. Oberthur M. Hamburger P. Elsner Planta Med. 2004 70 385
52. T. Okuno H. Takenaka Y. Aoyama Y. Kanda Y. Yoshida T. Okada H. Hashizume M. Sakagami T. Nakatani K. Hattori T. Ichihashi T. Yoshikawa H. Yukioka K. Hanasaki Y. Kawanishi Abstr. Pap., Jt. Conf.-Chem. Inst. Can. Am. Chem. Soc. 2010 240 284
53. M. Carmena W. C. Earnshaw Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003 4 842
54. E. Hannak M. Kirkham A. A. Hyman K. Oegema J. Cell Biol. 2001 155 1109
55. T. Sardon I. Peset B. Petrova I. Vernos EMBO J. 2008 27 2567
56. H. Katayama W. R. Brinkley S. Sen Cancer Metastasis Rev. 2003 22 451
57. J. R. Bischoff L. Anderson Y. Zhu K. Mossie L. Ng B. Souza B. Schryver P. Flanagan F. Clairvoyant C. Ginther C. S. M. Chan M. Novotny D. J. Slamon G. D. Plowman EMBO J. 1998 17 3052
58. T. Tanaka M. Kimura K. Matsunaga D. Fukada H. Mori Y. Okano Cancer Res. 1999 59 2041
59. G. Mountzios E. Terpos M. A. Dimopoulos Cancer Treat. Rev. 2008 34 175
60. H. Katayama S. Sen Biochim. Biophys. Acta, Gene Regul. Mech. 2010 1799 829
61. E. A. Harrington D. Bebbington J. Moore R. K. Rasmussen A. O. Ajose-Adeogun T. Nakayama J. A. Graham C. Demur T. Hercend A. Diu-Hercend M. Su J. M. Golec K. M. Miller Nat. Med. 2004 10 262
62. O. Gautschi J. Heighway P. C. Mack P. R. Purnell P. N. Lara D. R. Gandara Clin. Cancer Res. 2008 14 1639
63. F. Girdler K. E. Gascoigne P. A. Eyers S. Hartmuth C. Crafter K. M. Foote N. J. Keen S. S. Taylor J. Cell Sci. 2006 119 3664
64. S. Sen H. Zhou R. A. A. White Oncogene 1997 14 2195
65. S. D. Slattery M. A. Mancini B. R. Brinkley R. M. Hall Cell Cycle 2009 8 2986
66. Z. M. Nofal E. A. Soliman S. S. Abd El-Karim M. I. El Zahar A. M. Srour S. Sethumadhavan T. J. Maher Acta Pol. Pharm. 2011 68 519
67. J. P. Arbitrario B. J. Belmont M. J. Evanchik W. M. Flanagan R. V. Fucini S. K. Hansen S. O. Harris A. Hashash U. Hoch J. N. Hogan A. R. Howlett J. W. Jacobs J. W. Lam S. C. Ritchie M. J. Romanowski J. A. Silverman D. E. Stockett J. N. Teague K. M. Zimmerman P. Taverna Cancer Chemother. Pharmacol. 2010 65 707
68. P. Taverna J. Hogan J. Kumer J. Arbitrario U. Hoch J. Silverman A. Howlett Ann. Oncol. 2007 18 204
69. J. D. Oslob S. A. Heumann C. H. Yu D. A. Allen S. Baskaran M. Bui E. Delarosa F. D. Fung A. Hashash J. Hau S. Ivy J. W. Jacobs W. Lew J. Maung R. S. McDowell S. Ritchie M. J. Romanowski J. A. Silverman W. Yang M. Zhong T. Fuchs-Knotts Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1409
70. J. D. Oslob M. J. Romanowski D. A. Allen S. Baskaran M. Bui R. A. Elling W. F. Flanagan F. D. Fung E. J. Hanan S. Harris S. A. Heumann U. Hoch J. W. Jacobs J. Lam C. E. Lawrence R. S. McDowell M. A. Nannini W. Shen J. A. Silverman M. M. Sopko B. T. Tangonan J. Teague J. C. Yoburn C. H. Yu M. Zhong K. M. Zimmerman T. O'Brien W. Lew Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4880
71. M. Zhong M. Bui W. Shen S. Baskaran D. A. Allen R. A. Elling W. M. Flanagan A. D. Fung E. J. Hanan S. O. Harris S. A. Heumann U. Hoch S. N. Ivy J. W. Jacobs S. Lam S. Lee R. S. McDowell J. R. Oslob H. E. Purkey M. J. Romanowski J. A. Silverman B. A. Tangonan P. Taverna W. Yang J. C. Yoburn C. H. Yu K. M. Zimmerman T. O'Brien W. Lew Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5158
72. P. G. Wyatt A. J. Woodhead V. Berdini J. A. Boulstridge M. G. Carr D. M. Cross D. J. Davis L. A. Devine T. R. Early R. E. Feltell E. J. Lewis R. L. McMenamin E. F. Navarro M. A. O'Brien M. O'Reilly M. Reule G. Saxty L. C. A. Seavers D. M. Smith M. S. Squires G. Trewartha M. T. Walker A. Woolford J. Med. Chem. 2008 51 4986
73. S. Howard V. Berdini J. A. Boulstridge M. G. Carr D. M. Cross J. Curry L. A. Devine T. R. Early L. Fazal A. L. Gill M. Heathcote S. Maman J. E. Matthews R. L. Mcmenamin E. F. Navarro M. A. O'Brein D. C. Rees M. Reule D. Tisi G. Williams M. Vinkovic P. G. Wyatt J. Med. Chem. 2009 52 379
74. A. J. Obaya J. M. sedivy Cell. Mol. Life Sci. 2002 59 126
75. T. M. Sielecki J. F. Boylan P. A. Benfiled G. T. Trainor J. Med. Chem. 2000 43 1
76. P. I. Toogood Med. Res. Rev. 2001 21 487
77. H. Hirai N. Kawanishi Y. Iwasawa Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 167
78. S. Verma D. Nagarathnam J. Shao L. Zhang J. Zhao L. Wang T. Li E. Mull I. Enyedy C. Wang Q. Zhu M. Altieri J. Jordan T. A. T. Dang S. Reddy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1973
79. A. J. Bridges Chem. Rev. 2001 101 2541
80. R. A. Engh D. Bossemeyer Pharmacol. Ther. 2002 93 99
81. S. M. Sondhi N. Singh A. Kumar O. Lozachc L. Meijerc Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3758
82. S. Leclerc M. Garnier R. Hoessel J. A. Marko J. A. Bibb G. L. Snyder P. Greengard J. Biernat E. M. Mandelkow G. Eisenbrand J. Biol. Chem. 2001 276 251
83. M. Leost C. Schultz A. Link Y. Z. Wu J. Biernat E. M. Mandelkow J. A. Bibb G. L. Snyder P. Greengard D. W. Zaharevitz R. Gussio A. Senderovitz E. A. Sausville C. Kunick L. Meijer Eur. J. Biochem. 2000 267 5983
84. S. Baumli J. A. Endicott L. N. Johnson Chem. Biol. 2010 17 931
85. S. Wang C. Meades G. Wood A. Osnowski S. Anderson R. Yuill M. Thomas M. Mezna W. Jackson C. Midgley G. Griffiths I. Fleming S. Green I. McNae S. Y. Wu C. McInnes D. Zheleva M. D. Walkinshaw P. M. Fischer J. Med. Chem. 2004 47 1662
86. S. Wang G. Wood C. Meades G. Griffiths C. Midgley I. McNae C. McInnes S. Anderson W. Jackson M. Mezna R. Yuill M. Walkinshaw P. M. Fischer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4237
87. X. Liu S. Shi C. Pepper P. M. Fischer S. Wang Int. J. Cancer 2012 130 1216
88. S. Wang C. A. Midgley F. Scaerou J. B. Grabarek G. Griffiths W. Jackson G. Kontopidis S. J. McClue C. McInnes C. Meades M. Mezna A. Plater I. Stuart M. P. Thomas G. Wood R. G. Clarke D. G. Blake D. I. Zheleva D. P. Lane R. C. Jackson D. M. Glover P. M. Fischer J. Med. Chem. 2010 53 4367
89. C. L. Moore A. Zivkovic J. W. Engels R. D. Kuchta Biochemistry 2004 43 12367
90. S. Wang G. Griffiths C. A. Midgley A. L. Barnett M. Cooper J. Grabarek L. Ingram W. Jackson G. Kontopidis S. J. McClue C. McInnes J. McLachlan C. Meades M. Mezna I. Stuart M. P. Thomas D. I. Zheleva D. P. Lane R. C. Jackson D. M. Glover D. G. Blake P. M. Fischer Chem. Biol. 2010 17 1111
91. H. M. Alkahtani A. Y. Abbas S. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1317
92. G. Navarrete-Vazquez R. Cedillo A. Hernandez-Campos L. Yepez F. Hernadez-Luis J. Valdez R. Morales R. Cortes M. Hernandez R. Castillo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 187
93. R. Lin Y. Lu S. K. Wetter P. J. Connolly I. J. Turchi W. V. Murray S. L. Emanuel R. H. Gruninger A. Fuentes-Pesquera S. A. Middleton L. K. Jolliffe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2221
94. R. Lin, S. K. Wetter, Y. Lu, P. J. Connolly, S. Emanuel, R. H. Gruninger and S. A. Middleton, PCT Int. Appl., 2005, WO2005051387A1
95. S. Huang R. Lin Y. Yu Y. Lu P. J. Connolly G. Chiu S. Li S. L. Emanuel S. A. Middleton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1243
96. G. Chiu, S. Li, P. J. Connolly, S. A. Middleton, S. L. Emanuel, S. Huang, R. Lin, Y. Lu, PCT Int. Appl., 2006, WO2006130673A1
97. R. Lin G. Chiu Y. Yu P. J. Connolly S. Li Y. Lu M. Adams A. R. Fuentes-Pesquera S. T. Emanuel G. L. Greenberger Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4557
98. M. F. Favata K. Y. Horiuchi E. J. Manos A. J. Daulerio D. A. Stradley W. S. Feeser D. E. Van Dyk W. J. Pitts R. A. Earl F. Hobbs R. A. Copeland R. L. Magolda P. A. Scherle J. M. Trzaskos J. Biol. Chem. 1998 273 18623
99. M. A. Bogoyevitch D. P. Fairlie Drug Discovery Today 2007 12 622
100. C. Sticht K. Freier C. Flechtenmacher S. Pungs C. Hofele M. Hahn S. Joos P. Lichter Neoplasia 2008 10 462
101. T. J. Dudderidge S. R. McCracken M. Loddo T. R. Fanshawe J. D. Kelly D. E. Neal H. Y. Leung G. H. Williams K. Stoeber Br. J. Cancer 2007 96 1384
102. J. C. Montero A. Ocaña M. Abad M. J. Ortiz-Ruiz A. Pandiella A. Esparís-Ogando PLoS One 2009 4 5565
103. P. T. Flaherty I. Chopra P. Jain P. Monlish P. Cavanaugh Bioorg. Med. Chem. 2010 18 8054
104. I. Kufareva R. Abagyan J. Med. Chem. 2008 51 7921
105. P. T. Flaherty I. Chopra P. Jain P. Monlish P. Cavanaugh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2892
106. M. W. Karaman S. Herrgard D. K. Treiber P. Gallant C. E. Atteridge B. T. Campbell K. W. Chan P. Ciceri M. I. Davis P. T. Edeen R. Faraoni M. Floyd J. P. Hunt D. J. Lockhart Z. V. Milanov M. J. Morrison G. Pallares H. K. Patel S. Pritchard L. M. Wodicka P. P. Zarrinkar Nat. Biotechnol. 2008 26 127
107. M. J. Bamford M. J. Alberti N. Bailey S. Davies D. K. Dean A. Gaiba S. Garland J. D. Harling D. K. Jung T. A. Panchal C. A. Patt J. G. Steadman A. K. Takle J. T. Townsend D. M. Wilson J. Witherington Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3402
108. A. de Dios C. Shih B. Lopez de Uralde C. Sanchez M. del Prado L. M. M. Cabrejas S. Pleite J. Blanco-Urgoiti M. J. Lorite C. R. Nevill Jr R. Bonjouklian J. York M. Vieth Y. Wang N. Magnus R. M. Campbell B. D. Anderson D. J. McCann D. D. Giera P. A. Lee R. M. Schultz L. C. Li L. M. Johnson J. A. Wolos J. Med. Chem. 2005 48 2270
109. M. J. Bamford N. Bailey S. Davies D. K. Dean L. Francis T. A. Panchal C. A. Parr S. Sehmi J. G. Steadman A. K. Takle J. K. Townsend D. M. Wilson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3407
110. M. Mader A. de Dios C. Shih R. Bonjouklian T. Li W. White B. L. de Uralde C. Sánchez-Martinez M. D. Prado C. Jaramillo E. de Diego L. M. Martín Cabrejas C. Dominguez C. Montero T. Shepherd R. Dally J. E. Toth A. Chatterjee S. Pleite J. Blanco-Urgoiti L. Perez M. Barberis M. Lorite E. Jambrina R. Nevill Jr A. L. Paul R. C. Schultz J. A. Wolos L. C. Li R. M. Campbellb B. D. Anderson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 179
111. S. L. Warner B. J. Stephens D. D. Von Hoff Curr. Oncol. Rep. 2008 10 122
112. C. McInnes M. Mezna P. M. Fischer Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 181
113. K. A. Emmitte G. M. Adjebang C. W. Andrews G. A. Badiang Alberti R. Bambal S. D. Chamberlain R. G. Davis-Ward H. D. Dickson D. F. Hassler K. R. Hornberger J. R. Jackson K. W. Kuntz K. W. Lansing R. A. Mook Jr K. E. Nailor M. A. Pobanz S. C. Smith C. M. Sung M. Cheung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1694
114. T. A. Rheault K. H. Donaldson J. G. Badiang-Alberti R. G. Davis-Ward C. W. Andrews R. Bambal J. R. Jackson M. Cheung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4587
115. K. Emmitte A. C. W. Andrews J. G. Badiang R. G. Davis-Ward H. D. Dickson D. H. Drewry H. K. Emerson D. F. Hassler V. B. Knick K. W. Kuntz T. J. Lansing J. A. Linn R. A. Mook K. E. Nailor J. M. Salovich G. M. Spehar M. Cheung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1018
116. N. Ferrara K. Carver-Moore H. Chen M. Dowd L. Lu K. S. O'Shea L. Powell-Braxton K. J. Hillan M. W. Moore Nature 1996 380 439
117. P. Carmeliet V. Ferreira G. Breier S. Pollefeyt L. Kieckens M. Gertsenstein M. Fahrig A. Vandenhoeck K. Harpal C. Eberhardt C. Declercq J. Pawling L. Moons D. Collen W. Risau A. Nagy Nature 1996 380 435
118. K. Reiss C. D'Ambrosio X. Tu C. Tu R. Baserga Clin. Cancer Res. 1998 4 2647
119. D. Sachdev S. L. Li J. S. Hartell Y. Fujita-Yamaguchi J. S. Miller D. Yee Cancer Res. 2003 63 627
120. R. Baserga Expert Opin. Ther. Targets 2005 9 753
121. K. Zimmermann M. D. Wittman M. G. Saulnier U. Velaparthi D. R. Langley X. Sang D. B. Frennesson J. Carboni A. Li A. Greer M. Gottardis R. Attar Z. Yang P. Balimane L. N. Discenza D. Vyas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4075
122. K. Zimmermann M. D. Wittman M. G. Saulnier U. Velaparthi D. R. Langley X. Sang D. B. Frennesson J. Carboni A. Li A. Greer M. Gottardis R. Attar Z. Yang P. Balimane L. N. Discenza D. Vyas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1744
123. M. Wittman J. Carboni R. Attar B. Balasubramanian P. Balimane P. Brassil F. Beaulieu C. Chang W. Clarke J. Dell J. Eummer D. Frennesson M. Gottardis A. Greer S. Hansel W. Hurlburt B. Jacobson S. Krishnananthan F. Y. Lee A. Li T. A. Lin P. Liu C. Ouellet X. Sang M. Saulnier K. Stoffan Y. Sun U. Velaparthi H. Wong Z. Yang K. Zimmermann M. Zoeckler D. Vyas J. Med. Chem. 2005 48 5639
124. J. M. Carboni A. V. Lee D. L. Hadsell B. R. Rowley F. Y. Lee D. K. Bol A. E. Camuso M. Gottardis A. F. Greer C. P. Ho W. Hurlburt A. Li M. G. Saulnier U. Velaparthi C. Wang M. L. Wen R. A. Westhouse M. Wittman K. Zimmermann B. A. Rupnow T. W. Wong Cancer Res. 2005 65 3781
125. P. Haluska J. M. Carboni D. A. Loegering F. Y. Lee M. Wittman M. G. Saulnier D. B. Frennesson K. R. Kalli C. A. Conover R. M. Attar S. H. Kaufmann M. Gottardis C. Erlichman Cancer Res. 2006 66 362
126. U. Velaparthi M. Wittman P. Liu K. Stoffan K. Zimmermann X. Sang J. Carboni A. Li R. Attar M. Gottardis A. Greer C. Chang B. Jacobson J. Sack Y. Sun D. R. Langley B. Balasubramanian D. Vyas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2317
127. U. Velaparthi P. Liu B. Balasubramanian J. Carboni R. Attar M. Gottardis A. Li A. Greer M. Zoeckler M. Wittman D. Vyas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3072
128. M. Wittman B. Balasubramanian K. Stoffan U. Velaparthi P. Liu S. Krishnananthan J. Carboni A. Li A. Greer R. Attar M. Gottardis C. Chang B. Jacobson Y. Sun S. Hansel M. Zoeckler D. Vyas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 974
129. M. G. Saulnier D. B. Frennessn M. D. Wittman K. Zimmermann U. Velaparthi D. R. Langley C. Struzynski X. Sang J. Carboni A. Li A. Greer Z. Yang P. Balimane M. Gottardis M. Attar D. Vyas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1702
130. M. Wittman J. Carboni R. Attar B. Balasubramanian P. Balimane P. Brassil F. Beaulieu C. Chang W. Clarke J. Dell J. Eummer D. Frennesson M. Gottardis A. Greer S. Hansel W. Hurlburt B. Jacobson S. Krishnanathan F. Y. Lee A. Li T. A. Lin P. Liu C. Ouellet X. Sang M. Saulnier K. Stoffan Y. Sun U. Velaparthi H. Wong Z. Yang K. Zimmermann M. Zoeckler D. Vyas J. Med. Chem. 2005 48 5639
131. P. Haluska J. M. Carboni D. A. Loegering F. Y. Lee M. Wittman M. G. Saulnier D. B. Frennesson K. R. Kalli C. A. Conover R. M. Attar S. H. Kaufmann M. Gottardis C. Erlichman Cancer Res. 2006 66 362
132. S. Gibson B. Leung J. A. Squire M. Hill N. Arima P. Goss D. Hogg G. B. Mills Blood 1993 82 1561
133. D. J. Fowell K. Shinkai X. C. Liao A. M. Beebe R. L. Coffman D. R. Littman R. M. Locksley Immunity 1999 11 399
134. N. Yamada Y. Kawakami H. Kimura H. Fukamachi G. Baier A. Altman T. Kato Y. Inagaki T. Kawakami Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993 192 231
135. E. M. Schaeffer J. Debnath G. Yap D. McVicar X. C. Liao D. R. Littman A. Sher H. E. Varmus M. J. Lenardo P. L. Schwartzberg Science 1999 284 638
136. M. P. Winters D. J. Robinson H. H. Khine S. S. Pullen J. R. Woska E. L. Raymond R. Sellati C. L. Cywin R. J. Snow M. A. Kashem J. A. Wolak J. King P. V. Kaplita L. H. Liu T. M. Farrell R. DesJarlais G. P. Roth H. Takahashi K. J. Moriarty Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5541
137. B. N. Cook J. Bentzien A. White P. A. Nemoto J. Wang C. C. Man F. Soleymanzadeh H. H. Khine M. A. Kashem S. Z. Kugler J. P. Wolak G. P. Roth S. De Lombaert S. S. Pullen H. Takahashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 773
138. K. J. Moriarty H. Takahashi S. S. Pullen H. H. Khine R. H. Sallati E. L. Raymond J. R. Woska D. D. Jeanfavre G. P. Roth M. P. Winters L. Qiao D. Ryan R. DesJarlais D. Robinson M. Wilson M. Bobko B. N. Cook H. Y. Lo P. A. Nemoto M. A. Kashem J. P. Wolak A. White R. L. Magolda B. Tomczuk Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5545
139. R. J. Snow A. Abeywardane S. Campbell J. Lord M. A. Kashem H. H. Khine J. King J. A. Kowalski S. S. Pullen T. Roma G. P. Roth C. R. Sarko N. S. Wilson M. P. Winters J. P. Wolak C. L. Cywin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3660
140. D. Riether R. Zindell J. A. Kowalski B. A. Cook J. Bentzien S. A. Lombaert D. Thomson S. J. Kugler Jr D. Skow L. S. Martin E. L. Raymond E. E. Khine K. O'Shea J. R. Woska Jr D. Jeanfavre R. Sellati K. L. M. Ralph J. Ahlberg G. Labissiere M. A. Kashem S. A. Pullen H. Takahashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1588
141. K. Moriarty M. Winters L. Qiao D. Ryan R. DesJarlais D. Robinson M. Wilson M. Bobko B. Cook M. Kashem P. Kaplita L. Liu T. Farrell H. Khine J. King S. Pullen G. Roth R. Magolda H. Takahashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5537
142. J. Folkman Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 273
143. L. K. Shawver K. E. Lipson T. A. T. Fong G. McMahon G. D. Plowman L. M. Strawn Drug Discovery Today 1997 2 50
144. J. Folkman Nat. Med. 1995 1 27
145. T. M. Hansen H. Singh T. A. Tahir N. P. Brindle Cell. Signalling 2010 22 527
146. N. W. Johnson M. Semones J. L. Adams M. Hansbury J. Winkler Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5514
147. N. Jones K. Iljin D. J. Dumont K. Alitalo Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001 2 257
148. B. L. Hodous S. D. Geuns-Meyer P. E. Hughes B. K. Albrecht S. Bellon J. Bready S. Caenepeel V. J. Cee S. C. Chaffee A. Coxon M. Emery J. Fretland P. Gallant Y. Gu D. Hoffman R. E. Johnson R. Kendall J. L. Kim A. M. Long M. Morrison P. R. Olivieri V. F. Patel A. Polverino P. Rose P. Tempest L. Wang D. Whittington H. Zhao J. Med. Chem. 2007 50 611
149. V. J. Cee B. K. Albrecht S. D. Geuns-Meyer P. E. Hughes S. Bellon J. Bready S. Caenepeel S. C. Chaffee A. Coxon M. Emery J. Fretland P. Gallant Y. Gu B. L. Hodous D. Hoffman R. E. Johnson R. Kendall J. L. Kim A. M. Long D. McGowan M. Morrison P. R. Olivieri V. F. Patel A. Polverino D. Powers P. Rose L. Wang H. Zhao J. Med. Chem. 2007 50 627
150. V. J. Cee A. C. Cheng K. Romero S. Bellon C. Mohr D. A. Whittington A. Bak J. Bready S. Caenepeel A. Coxon H. L. Deak J. Fretland Y. Gu B. L. Hodous X. Huang J. L. Kim L. Lin A. M. Long H. Nguyen H. R. Olivieri V. F. Patel L. Wang Y. Zhou P. Hughes S. Geuns-Meyer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 424
151. H. Yang T. Burke J. Dempsey B. Diaz E. Collins J. Toth R. Beckmann X. Ye FEBS Lett. 2005 579 3385
152. E. S. Emamian D. Hall M. J. Birnbaum M. Karayiorgou J. A. Gogos Nat. Genet. 2004 36 131
153. Z. Wang K. S. Smith M. Murphy O. Piloto T. C. P. Somervaille M. L. Cleary Nature 2008 455 1205
154. A. Martinez A. Castro I. Dorronsoro M. Alonso Med. Res. Rev. 2002 22 373
155. I. Dorronsoro A. Castro A. Martinez Expert Opin. Ther. Pat. 2002 12 1527
156. D. B. Ring K. W. Johnson E. J. Henriksen J. M. Nuss D. Goff Diabetes 2003 52 588
157. J. V. Wauwe B. Haefner Drug News Perspect. 2003 16 557
158. S. Lee D. Shin J. M. Cho S. Ro Y. Suh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1891
159. N. Dessalew P. V. Bharatam Eur. J. Med. Chem. 2007 42 1014
160. J. M. Cho, S. Ro, T. G. Lee, K. J. Lee, D. Shin, Y. L. Hyun, S. C. Lee, J. H. Kim and Y. H. Jeon, PCT Int. App., 2004, WO2004065370
161. D. Shin S. Lee Y. Heo W. Lee Y. Cho Y. E. Kim Y. Hyun J. M. Cho Y. S. Leeb S. Roa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5686
162. J. B. Bolen J. S. Brugge Annu. Rev. Immunol. 1997 15 371
163. M. Sabat J. C. VanRens M. L. Laufersweiler T. A. Brugel J. Maier A. Golebiowski B. De V. Easwaran L. C. Hsieh R. L. Walter M. J. Mekel A. Evdokimovb M. J. Janusza Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5973
164. W. Harris, C. H. Hill and I. E. D. Smith, PCT Int. Appl., 2000, WO2000024744
165. T. Sim, H. S. Lee, P. Ren, Q. Ding, X. Wang, T. Uno, G. Zhang, Y. Liu, B. Li, L. Li, N. S. Gray and S. You, PCT Int. Appl., 2005, WO2005011597
166. G. Zhang P. Ren N. S. Gray T. Sim T. Liu X. Wang J. Che S. Tian M. L. Sandberg T. S. Spalding R. Romeo M. Iskandar D. Chow H. M. Seidel D. S. Karanewsky Y. He Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5618
167. A. Jansma Q. Zhang B. Li Q. Ding T. Uno B. Bursulaya Y. Liu P. Furet N. S. Gray B. H. Geierstanger J. Med. Chem. 2007 50 5875
168. P. Furet G. Caravatti V. Guagnano M. Lang T. Meyer J. Schoepfer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 897
169. P. Traxler P. Furet Pharmacol. Ther. 1999 82 195
170. P. Bamborough R. M. Angell I. Bhamra D. Brown J. Bull J. A. Christopher A. W. J. Cooper L. H. J. Fazal I. Giordano L. Hind V. K. Patel L. K. Ranshaw M. J. Sims P. A. Skone K. J. Smith E. Vickerstaff M. Washington Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4363
171. J. A. Hunt R. T. Beresis J. L. Goulet M. A. Holmes X. J. Hong E. Kovacs S. G. Mills R. D. Ruzek F. Wong J. D. Hermes Y. Park S. P. Salowe L. M. Sonatore L. Wu A. Woods D. M. Zaller P. J. Sinclair Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5440
172. M. W. Martin J. Newcomb J. J. Nunes C. Boucher L. Chai L. F. Epstein T. Faust S. Flores P. Gallant A. Gore Y. Gu F. Hsieh X. Huang J. L. Kim S. Middleton K. Morgenstern A. Oliveira-dos-Santos V. F. Patel D. Poers P. Rose Y. Tudor S. M. Turci A. A. Welcher D. Zack H. Zhao L. Zhu X. Zhu C. Ghiron M. Ermann D. Johnston C. G. P. Saluste J. Med. Chem. 2008 51 1637
173. A. Burchat Q. W. Borhani D. J. Caldewood G. C. Hirst B. Li R. F. Stachlewitz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 118
174. J. A. Maier T. A. Brugel M. Sabat A. Golebiowski M. Laufersweiler J. J. C. VanRens C. R. Hopkins B. De L. C. Hsieh K. K. Brown V. Easwaran M. J. Janusz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3646
175. P. Chen A. M. Doweyko D. Norris H. H. Gu S. H. Spergel J. Das R. V. Moquin J. Lin J. Wityak E. J. Iwanowicz K. W. McIntyre D. J. Shuster K. Behnia S. Ching H. F. de Fex S. Pang S. Pitt D. R. Shen S. Thrall P. Stanley O. R. Kocy M. R. Witmer S. B. Kanner G. L. Schieven J. C. Barrish J. Med. Chem. 2004 47 4517
176. D. J. Cole D. P. Weil J. Shilyansky M. Custer Y. Kawakami S. A. Rosenberg M. I. Nishimura Cancer Res. 1995 55 748
177. L. Savelyeva M. Schwab Cancer Lett. 2001 167 115
178. D. H. Kim T. Sim Arch. Pharmacal Res. 2012 35 605
179. S. T. Yuen H. Davies T. L. Chan J. W. Ho G. R. Bignell C. Cox P. Stephens S. Edkins W. W. Tsui A. S. Chan P. A. Futreal M. R. Stratton R. Wooster S. Y. Leung Cancer Res. 2002 62 6451
180. H. Buchstaller L. Burgdorf D. Finsinger F. Stieber C. Sirrenberg C. Amendt M. Grell F. Zenke M. Krier Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2264
181. M. Hasegawa N. Nishigaki Y. Washio K. Kano P. A. Harris H. Sato I. Mori R. I. West M. Shibahara H. Toyoda L. Wang R. T. Nolte J. M. Veal M. Cheung J. Med. Chem. 2007 50 4453
182. S. Ramurthy M. Aikawa P. Amiri A. Costales A. Hashash J. M. Jansen S. Lin S. Mab P. A. Renhowe C. M. Shafer S. Subramanian L. Sung L. Verhagen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3286
183. S. Ramurthy A. Costales M. Johanna B. Levine A. R. Paul M. S. Cynthia S. Subramanian Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1678
184. S. Ramurthy S. Subramanian M. Aikawa A. Payman A. Costales J. Dove S. Fong J. M. Jansen B. Levine S. Ma C. M. McBride J. Michaelian T. Pick D. J. Poon S. Girish C. M. Shafer D. Stuart L. Sung P. A. Renhowe J. Med. Chem. 2008 51 7049
185. J. R. Burke Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003 6 720
186. J. A. Christopher B. G. Avitabile P. Bamborough A. C. Champigny G. J. Cutler S. L. Dyos K. G. Grace J. K. Kerns J. D. Kitson G. W. Mellor J. W. Morey M. A. Morse C. F. O'Malley C. B. Patel N. Probst W. Rumsey C. A. Smithb M. J. Wilsona Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3972
187. Y. Chen T. Bannister A. Weiser E. Griffin L. Lin C. Ruiz M. Cameron S. Schürer D. Duckett T. Schröter P. LoGrasso Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6406
188. Y. Yin M. D. Cameron L. Lin S. Khan T. Schröter W. Grant J. Pocas Y. T. Chen S. Schürer A. Pachori P. LoGrasso Y. Feng ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 175
189. Y. Yin L. Lin C. Ruiz M. Cameron J. Pocas W. Grant T. Schröter W. Chen D. Duckett S. Schürer P. LoGrasso Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6686
190. X. Fang Y. Yin Y. T. Chen L. Yao B. Wang M. D. Cameron L. Lin S. Khan C. Ruiz T. Schröter W. Grant A. Weiser J. Pocas A. Pachori S. Schürer P. Lo Grasso Y. Feng J. Med. Chem. 2010 53 5727
191. E. H. Sessions M. Smolinksi B. Wang B. Frackowiak S. Chowdhury Y. Yin Y. T. Chen C. Ruiz L. Lin J. Pocas T. Schröter M. Cameron P. LoGrasso Y. Feng T. Bannister Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1939
192. E. Sessions Y. Yin T. Bannister A. Weiser E. Griffin J. Pocas M. Cameron C. Ruiz L. Lin S. Schürer T. Schröter P. LoGrasso Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6390
193. X. Fang Y. T. Chen E. H. Sessions S. Chowdhury T. Vojkovsky Y. Yin J. R. Pocas W. Grant T. Schröter L. Lin C. Ruiz M. D. Cameron P. LoGrasso T. D. Bannister Y. Feng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 1844
194. P. Blume-Jensen T. Hunter Nature 2001 411 355
195. L. D. Klaman O. Boss O. D. Peroni J. K. Kim J. L. Martino J. M. Zabolotny N. Moghal M. Lubkin Y. B. Kim A. H. Sharpe A. Stricker-Krongrad G. I. Shulman B. G. Neel B. B. Kahn Mol. Cell. Biol. 2000 20 5479
196. P. Carmeliet R. K. Jain Nature 2000 407 249
197. A. Giatromanolaki E. Sivridis N. Athanassou E. Zois P. E. Thorpe R. A. Brekken K. C. Gatter A. L. Harris I. M. Koukourakis M. I. Koukourakis J. Pathol. 2001 194 101
198. M. Detmar J. Dermatol. Sci. 2000 24 78
199. A. G. Cole A. C. Bohnstedt V. Paradkar C. Kingsbury J. G. Quintero H. Park Y. Lu M. You I. Neagu D. J. Diller J. J. Letourneau Y. Shao R. A. James C. M. Riviello K. Ho T. H. Lin B. Wang K. C. Appell M. Sills E. Quadros E. F. Kimble M. H. J. Ohlmeyer M. L. Webb Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6788
200. T. Hamaguchi A. Takahashi T. Kagamizono A. Manaka M. Satoa M. Osadab Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2657
201. M. H. Potashman J. Bready A. Coxon T. M. DeMelfi L. DiPietro N. Doerr D. Elbaum J. Estrada P. Gallant J. Germain Y. Gu J. C. Harmange S. A. Kaufman R. Kendall J. L. Kim G. N. Kumar A. M. Long S. Neervannan V. M. Patel A. Polverino P. Rose S. van der Plas D. Whittington R. Zanon H. Zhao J. Med. Chem. 2007 50 4351
202. M. Ruzzene D. Penzo L. A. Pinna Biochem. J. 2002 364 41
203. R. Ravi A. Bedi Cancer Res. 2002 62 4180
204. M. Daya-Makin J. S. Sanghera T. L. Mogentale M. Lipp J. Parchomchuk J. C. Hogg S. L. Plech Cancer Res. 1994 54 2262
205. K. Ahmed Cell. Mol. Biol. Res. 1994 40 1
206. S. Sarno H. Reddy F. Meggio M. Ruzzene S. P. Davies A. Donella-Deana D. Shugar L. A. Pinna FEBS Lett. 2001 496 44
207. R. Battistutta M. Mazzorana L. Cendron A. Bortolato S. Sarno Z. Kazimierczuk G. Zanotti S. Moro L. A. Pinna ChemBioChem 2007 8 1804
208. F. Meggio D. Shugar L. A. Pinna Eur. J. Biochem. 1990 187 89
209. J. Raaf E. Brunstein O. G. Issinger K. Niefind Chem. Biol. 2008 15 111
210. M. Andrzejewska A. Pagano F. Meggio A. F. Brunatib Z. Kazimierczuka Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3997
211. M. Janeczko A. Orzeszko Z. Kazimierczuk R. Szyszka A. Baier Eur. J. Med. Chem. 2012 47 345
212. Z. Hua X. Huang H. Bregman N. Chakka E. F. DiMauro E. M. Doherty J. Goldstein H. Gunaydin H. Huang S. Mercede J. Newcomb V. F. Patel S. M. Turci J. Yan C. Wilson M. W. Martin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 5392
213. J. Trujillo J. R. Kiefer W. Huang A. Thorarensen A. Xing N. L. Caspers N. L. Day K. L. Mathis K. K. Kretzmer B. A. Reitz R. A. Weinberg R. A. Stegeman R. Wrightstone L. Christine L. Compton X. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 908