Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalysed synthesis of 2-arylbenzimidazole in water under ultrasound irradiation

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 57, Issue 6, 2010, Pages 1227-1231

  Joshi, Ratnadeep S ^a   Mandhane, Priyanka G ^a   Dabhade, Sanjay K ^a   Gill, Charansingh H ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

2 Benzimidazole; Green synthesis; Tetrabutylammonium fluoride (TBAF); Ultrasonication; Water

Indexed keywords

EID: 79952091131     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201000181     Document Type: Article

References (53)

1. Baliharova, V.; Skalova, L.; Mass, R. F. M.; De-Vrieze, S. Bull, G.; Fink-Gremmels, J. J. Res. Vet. Sci. 2003, 75, 61.
2. Habib, N. S.; Soliman, R.; Ashour, F. A.; El-Taiebi, M. Pharmazie 1997, 52, 746.
3. Wang, H.; Gupta, R.; Lown, J. W. Anticancer Drug Des. 1994, 9, 153.
4. Spasov, A. A.; Yozhitsa, I. N.; Bugaeva, L. I.; Anisimova, V. A. Pharm. Chem. J. 1999, 33, 232.
5. Kus, C.; Goker-Farm, H. Bil. Berg. 1994, 19, 23.
6. Soula, C.; Luu-Duc, C. Lyon Pharm. 1986, 37, 297.
7. Sharma, S.; Abuzar, S. Prog. Drug Res. 1983, 27, 85.
8. Mctavish, D.; Buckley, M. M. T.; Heel, R. T. Drugs 1991, 42, 138.
9. Howden, C. W. Clin. Pharmacokinetics 1991, 20, 38.
10. Massoomi, F.; Savage, J.; Destache, C. J. Pharmacotheraphy 1993, 13, 46.
11. Porai Koshits, B. A.; Ginzburg-Sh, F.; Etros, L. S. Zh. Obshch. Khim. 1947, 17, 1768;
12. Chem. Abstr. 1948, 42, 5903.
13. Li, X. C.; Widdop, R. E. Hypertension 1995, 26, 989.
14. Grimmet, M. R.; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 5, Chap. 4.02, pp 104-105.
15. Wright, J. B. Chem. Rev. 1951, 48, 396.
16. Middleton, R.W.;Wibberley, D. G. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1757.
17. Czarny, A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1393.
18. Tidwell, R. R.; Geratz, J. D.; Dann, G.; Volz, D.; Zeh, H. J. Med. Chem. 1978, 21, 613.
19. Fairley, T. A.; Tidwell, R. R.; Donkor, I.; Naiman, N. A.; Ohemeng, K. A.; Lombardy, R. J.; Bentley, J. A.; Cory, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1746.
20. Bourgrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. Tetrahedron 1998, 54, 8055.
21. Reddy, G. V.; Rao, V. V. V. N. S. R.; NarsaiahRao, P. S. Synth. Commun. 2002, 32, 2467.
22. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Soufiaoui, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4481.
23. Dubey, P. K.; Ratnam, C. V. Indian J. Chem. B 1979, 18, 428.
24. Yadagiri, B.; Lown, J.W. Synth. Commun. 1990, 20, 955.
25. Bathini, Y.; Rao, K. E.; Shea, R. G.; Lown, J. W. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 268.
26. Singh, M. P.; Joseph, T.; Kumar, S.; Bathini, Y.; Lown, J. W. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 597.
27. Harapanhalli, R. S.; McLaughlin, L. W.; Howell, R. W.; Rao, D. V.; Adelstein, S. J.; Kassis, A. I. J. Med. Chem. 1996, 39, 4804.
28. Verner, E.; Katz, B. A.; Spencer, J. R.; Allen, D.; Hataye, J.; Hruzewicz, W.; Hui, H. C.; Kolesnikov, A.; Li, Y.; Luong, C.; Martelli, A.; Radika, K.; Rai, R.; She, M.; Shrader, W.; Sprengeler, P. A.; Trapp, S.; Wang, J.; Young, W. B.; Mackman, R. L. J. Med. Chem. 2001, 44, 2753.
29. Kumar, S.; Kansal, V.; Bhaduri, A. Indian J. Chem. B 1991, 20, 254.
30. Vanden Eynde, J. J.; Delfosse, F.; Lor, P.; Van Haverbeke, Y. Tetrahedron 1995, 51, 5813.
31. Lee, K. J.; Janda, K. D.Can. J. Chem. 2001, 79, 1556.
32. Chikashita, H.; Nishida, S.;Miyazaki, M.;Morita-Itoh, Y. K. Bull. Chem. Soc. Japan. 1987, 60, 737.
33. Patzold, F.; Zeuner, F.; Heyer, T. H.; Niclas, H. J. Synth. Commun. 1992, 22, 281.
34. Bhatnagar, I.; George, M. V. Tetrahedron 1968, 24, 1293.
35. Stephens, F. F.; Bower, J. D. J. Chem. Soc. 1949, 2971.
36. Beaulieu, P. L.; Hache, B.; Von Moos, E. Synthesis 2003, 11, 1683.
37. Weidner-Wells, M. A.; Ohemeng, K. A.; Nguyen, V. N.; Fraga-Spano, S.; Macielag, M. J.; Werblood, H. M.; Foleno, B. D.; Webb, G. C.; Barrett, J. F.; Hlasta, D. J. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2001, 11, 1545.
38. Austen, S. C.; Kane, J. M.; J.Heterocycl. Chem. 2001, 38, 979.
39. Lombardy, R. L.; Tanious, F. A.; Ramachandran, K.; Tidwell, R. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 1452.
40. Dabhade, S. K.; Bora, R. O.; Farooqui, M.; Gill, C. H. Chin. Chem. Lett. 2009, 20(8), 893.
41. Jadhav, G. R.; Shaikh, M. U.; Kale, R. P.; Gill, C. H. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 292.
42. Yasuhara, A.; Suzuki, N.; Sakamoto, T. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50(1), 43.
43. Amantini, D.; Beleggia, R.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2896.
44. Hiyama, T.; Hatanakat, Y. Pure & App. Chem. 1994, 66(7), 1471.
45. Sharma, R. K.; Fry, J. L. J. Org. Chem. 1983, 48(12), 2113.
46. Sun, H.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050.
47. Joshi, R. S.; Mandhane, P. G.; Diwakar, S. D.; Gill, C. H. Ultrason. Sonochem. 2010, 17, 298.
48. Joshi, R. S.;Mandhane, P. G.; Shaikh, M. U.; Kale, R. P.; Gill, C. H. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 429.
49. Mandhane, P. G.; Joshi, R. S.; Nagargoje, D. R.; Gill, C. H. Tett. Lett. 2010, 51, 1490.
50. (d)Kale, R. P.; Jadhav, G. R.; Shaikh, M. U.; Gill, C. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1780.
51. Dehne, H. In Methoden der Organischem Chemie; Schumann, E., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1994; Vol: E8d, pp 305-405.
52. Saha, D.; Saha, A.; Ranu, B. C. Green Chem. 2009, 11, 733.
53. Wang, Y.; Sarris, K.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Tet. Lett. 2006, 47, 4823.