Protein-reactive natural products

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 36, 2005, Pages 5788-5809

  Drahl, Carmen ^b   Cravatt, Benjamin F ^a   Sorensen, Erik J ^b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Enzymes; Inhibitors; Molecular probes; Natural products; Structure activity relationships

Indexed keywords

GENES; PROBES;

MOLECULAR PROBES; NATURAL PRODUCTS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

PROTEINS;

BIOLOGICAL PRODUCT; ENZYME; PROTEIN;

BINDING SITE; CHEMISTRY; REVIEW;

BINDING SITES; BIOLOGICAL PRODUCTS; ENZYMES; PROTEINS;

EID: 24944450694     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500900     Document Type: Review

References (381)

1. a) A. Pandey, M. Mann, Nature 2000, 405, 837-846;
2. b) N. L. Anderson, N. G. Anderson, Electrophoresis 1998, 19, 1853-1861.
3. a) D. T. Hung, T. F. Jamison, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 1996, 3, 623-639;
4. b) R. F. Standaert, A. Galat, G. L. Verdine, S. L. Schreiber, Nature 1990, 346, 671-674.
5. K. Nakanishi in Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol. 1 (Eds.: D. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, U. Sankawa), Elsevier, New York, 1999, pp. xxiii-xl.
6. N. Kasanah, M. T. Hamann, Expert Opin. Invest. Drugs 2004, 5, 827-837.
7. P. Hadvary, W. Sidler, W. Meister, W. Vetter, H. Wolfer, J. Biol. Chem. 1991, 266, 2021-2027.
8. a) W. T. Lowther, D. A. McMillen, A. M. Orville, B. W. Matthews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12 153-12 157;
9. b) N. Sin, L. H. Meng, M. Q. W. Wang, J. J. Wen, W. G. Bornmann, C. M. Crews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 6099-6103.
10. R. W. Mackintosh, K. N. Dalby, D. G. Campbell, P. T. W. Cohen, P. Cohen, C. Mackintosh, FEBS Lett. 1995, 371, 236-240.
11. a) R. B. Silverman, Methods Enzymol. 1995, 249, 240-283;
12. b) R. R. Rando, Pharmacol. Rev. 1984, 36, 111-142;
13. c) C. Walsh, Tetrahedron 1982, 38, 871-909.
14. a) A. E. Speers, B. F. Cravatt, ChemBioChem 2004, 5, 41-47;
15. b) G. C. Adam, E. J. Sorensen, B. F. Cravatt, Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 781-790;
16. c) B. F. Cravatt, E. J. Sorensen, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 663-668.
17. P. R. Graves, T. A. J. Haystead, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2002, 66, 39-63.
18. a) J. F. Fisher, S. Q. Meroueh, S. Mobashery, Chem. Rev. 2005, 105, 395-424;
19. b) S. J. Coulthurst, A. M. L. Barnard, G. P. C. Salmond, Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 295-306;
20. c) B. F. Gherman, S. D. Goldberg, V. W. Cornish, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7652-9664;
21. d) J. R. Knowles, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 97-104.
22. a) D. L. Boger, R. M. Garbaccio, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043-1052:
23. b) K. S. Gates in Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol. 7 (Eds.: D. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, E. T. Kool), Elsevier, New York, 1999, pp. 491-552;
24. c) D. L. Boger, D. S. Johnson, Angew. Chem. 1996, 108, 1542-1580;
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438-1474.
26. J. A. Gerlt, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 786-787.
27. a) P. Hadvary, H. Lengsfeld, H. Wolfer, Biochem. J. 1988, 256, 357-361;
28. b) E. K. Weibel, P. Hadvary, E. Hochuli, E. Kupfer, H. Lengsfeld, J. Antibiot. 1987, 40, 1081-1086.
29. E. Hochuli, E. Kupfer, R. Maurer, W. Meister, Y. Mercadal, K. Schmidt, J. Antibiot. 1987, 40, 1086-1091.
30. a) P. Barbier, F. Schneider, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 196-202;
31. b) P. Barbier, F. Schneider, U. Widmer, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1412-1418.
32. H. Umezawa, T. Aoyagi, T. Hazato, K. Uotani, F. Kojima, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1978, 31, 639-641.
33. K. Yoshinari, M. Aoki, T. Ohtsuka, N. Nakayama, Y. Itezono, M. Mutoh, J. Watanabe, K. Yokose, J. Antibiot. 1994, 47, 1376-1384.
34. a) K. Uotani, H. Naganawa, S. Kondo, T. Aoyagi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1982, 35, 1495-1499;
35. b) K. Uotani, H. Naganawa, T. Aoyagi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1982, 35, 1670-1674;
36. c) H. Umezawa, T. Aoyagi, K. Uotani, M. Hamada, T. Takeuchi, S. Takahashi, J. Antibiot. 1980, 33, 1594-1596.
37. M. Kitahara, M. Asano, H. Naganawa, K. Maeda, M. Hamada, T. Aoyagi, H. Umezawa, Y. Iitaka, H. Nakamura, J. Antibiot. 1987, 40, 1647-1650.
38. a) C. A. Schuhr, W. Eisenreich, M. Goese, P. Stohler, W. Weber, E. Kupfer, A. Bacher, J. Org. Chem. 2002, 67, 2257-2262;
39. b) M. Goese, W. Eisenreich, E. Kupfer, P. Stohler, W. Weber, H. G. Leuenberger, A. Bacher, J. Org. Chem. 2001, 66, 4673-4678;
40. c) M. Goese, W. Eisenreich, E. Kupfer, W. Weber, A. Bacher, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21 192-21 196;
41. d) W. Eisenreich, E. Kupfer, W. Weber, A. Bacher, J. Biol. Chem. 1997, 272, 867-874.
42. a) B. Borgstrom, Biochim. Biophys. Acta 1988, 962, 308-316;
43. b) F. H. Stodola, A. Lesuk, R. J. Anderson, J. Biol. Chem. 1938, 126, 505-513.
44. A. Pommier, J. M. Pons, P. J. Kocienski, J. Org. Chem. 1995, 60, 7334-7339.
45. a) J. A. Bodkin, E. J. Humphries, M. D. McLeod, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2869-2872;
46. b) A. K. Ghosh, S. Fidanze, Org. Lett. 2000, 2, 2405-2407;
47. c) P. J. Parsons, J. K. Cowell, Synlett 2000, 107-109;
48. d) A. K. Ghosh, C. F. Liu, Chem. Commun. 1999, 1743-1744;
49. e) C. Lowe, J. C. Vederas, Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 305-346;
50. f) A. Pommier, J. M. Pons, P. I. Kocienski, L. Wong, Synthesis 1994, 1294-1300.
51. F. K. Winkler, A. D'Arcy, W. Hunziker, Nature 1990, 343, 771-774.
52. a) M. E. Lowe, J. Lipid Res. 2002, 43, 2007-2016;
53. b) A. M. Heck, J. A. Yanovski, K. A. Calis, Pharmacotherapy 2000, 20, 270-279;
54. c) M. E. Lowe, Annu. Rev. Nutr. 1997, 17, 141-158;
55. d) S. Ransac, Y. Gargouri, F. Marguet, G. Buono, C. Beglinger, P. Hildebrand, H. Lengsfeld, P. Hadvary, R. Verger, Methods Enzymol. 1991, 286, 190-231.
56. a) P. Hollander, Prim Care. 2003, 30, 427-440;
57. b) K. H. Lucas, B. Kaplan-Machlis, Ann. Pharmacother. 2001, 35, 314-328;
58. c) A. Ballinger, Expert Opin. Pharmacother. 2000, 1, 841-847.
59. a) L. M. Prisant, J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 406-413;
60. b) D. E. Kelley, M. Jneidi, Expert Opin. Pharmacother. 2002, 3, 599-605;
61. c) L. J. Aronne, Prog. Cardiovasc. Nurs. 2001, 16, 98-106, 115;
62. d) G. M. Keating, B. Jarvis, Drugs 2001, 61, 2107-2119.
63. S. J. Kridel, F. Axelrod, N. Rozenkrantz, J. W. Smith, Cancer Res. 2004, 64, 2070-2075.
64. a) H. Stalder, G. Oesterhelt, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1593-1603;
65. b) Q. Q. Luthipeng, H. P. Marki, P. Hadvary, FEBS Lett. 1992, 299, 111-115;
66. c) H. Stalder, P. R. Schneider, G. Oesterhelt, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1022-1036.
67. D. J. Waxman, J. L. Strominger, Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 825-869.
68. C. Therrien, R. C. Levesque, FEMS Microbiol. Rev. 2000, 24, 251-262.
69. A. Lookene, N. Skotlova, G. Olivecrona, Eur. J. Biochem. 1994, 222, 395-403.
70. S. Omura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Mor-iguchi, H. Tanaka, Y. Sasaki, J. Antibiot. 1991, 44, 113-116.
71. S. Omura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, A. Nakagawa, J. Antibiot. 1991, 44, 117-118.
72. a) C. E. Masse, A. J. Morgan, J. Adams, J. S. Panek, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2513-2528;
73. b) E. J. Corey, W.-D. Z. Li, G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2330-2336;
74. c) E. J. Corey, W. D. Li, T. Nagamitsu, Angew. Chem. 1998, 110, 1784-1787;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1676-1679;
76. d) N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, S. Ogawa, Tetrahedron 1997, 53, 16 287-16 298;
77. e) H. Uno, J. E. Baldwin, I. Churcher, A. T. Russell, Synlett 1997, 390-392;
78. f) T. Nagamitsu, T. Sunazuka, H. Tanaka, S. Omura, P. A. Sprengeler, A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3584-3590;
79. g) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, S. Ogawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 793-794;
80. h) H. Uno, J. E. Baldwin, A. T. Russell, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140;
81. i) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5302-5302;
82. j) E. J. Corey, G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 677-10 678.
83. a) A. Nakagawa, M. Kainosho, S. Omura, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2411-2413;
84. b) A. Nakagawa, S. Takahashi, K. Uchida, K. Matsuzaki, S. Omura, A. Nakamura, N. Kurihara, T. Nakamatsu, Y. Miyake, K. Take, M. Kainosho, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5009-5012.
85. a) L. R. Dick, A. A. Cruikshank, L. Grenier, F. D. Melandri, S. L. Nunes, R. L. Stine, J. Biol. Chem. 1996, 271, 7273-7276;
86. b) G. Fenteany, R. F. Standaert, W. S. Lane, S. Choi, E. J. Corey, S. L. Schreiber, Science 1995, 268, 726-731;
87. c) G. Fenteany, R. F. Standaert, G. A. Reichard, E. J. Corey, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3358-3362.
88. a) B. Alberts, A. Johnson, J. Lewis, M. Raff, K. Roberts, P. Walter, Molecular Biology of the Cell, 4th ed., Garland Science, New York, 2002, pp. 358-359;
89. b) M. Bogyo, M. Gaczynska, H. L. Ploegh, Biopolymers 1997, 43, 269-280.
90. P. J. Elliott, T. M. Zollner, W. H. Boehncke, J. Mol. Med. 2003, 81, 235-245.
91. M. Groll, L. Ditzel, J. Loewe, D. Stock, M. Bochter, H. D. Bartunik, R. Huber, Nature 1997, 386, 463-471.
92. a) E. Seemüller, A. Lupas, D. Stock, J. Löwe, R. Huber, H. Baumeister, Science 1995, 268, 579-582;
93. b) O. Coux, K. Tanaka, A. L. Goldberg, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 801-847.
94. a) L. Kozlowski, T. Stoklosa, S. Omura, C. Wojcik, M. Z. Wojtukiewicz, K. Worowski, H. Ostrowska, Tumor Biol. 2001, 22, 211-215;
95. b) H. Ostrowska, C. Wojcik, S. Wilk, S. Omura, L. Kozlowski, T. Stoklosa, K. Worowski, P. Radziwon, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000, 32, 747-757;
96. c) H. Ostrowska, C. Wojcik, S. Omura, K. Worowski, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 234, 729-732.
97. a) A. F. Kisselev, A. L. Goldberg, Chem. Biol. 2001, 8, 739-758;
98. b) G. Fenteany, S. L. Schreiber, J. Biol. Chem. 1998, 273, 8545-8548.
99. a) D. H. Lee, A. L. Goldberg, Trends Cell Biol. 1998, 8, 397-403;
100. b) M. Bogyo, J. S. McMaster, M. Gaczynska, D. Tortorella, A. L. Goldberg, H. L. Ploegh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 6629-6634;
101. c) M. C. Sousa, B. M. Kessler, H. J. Overkleeft, R. B. McKay, J. Mol. Biol. 2002, 318, 779-785.
102. G. Martinelli, P. Tosi, E. Ottaviani, S. Soverini, S. Tura, Haematologica 2001, 86, 908-917.
103. R. Twombly, J. Natl. Cancer Inst. 2003, 95, 845.
104. F. Soucy, L. Grenier, M. L. Behnke, A. T. Destree, T. A. McCormack, J. Adams, L. Plamondon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9967-9976.
105. a) E. J. Corey, W.-D. Z. Li, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1-10;
106. b) L. R. Dick, A. A. Cruikshank, A. T. Destree, L. Grenier, T. A. McCormack, F. D. Melandri, S. L. Nunes, V. J. Palombella, L. A. Parent, L. Plamondon, R. L. Stein, J. Biol. Chem. 1997, 272, 182-188.
107. A. Craiu, M. Gaczynska, T. Akopian, C. F. Gramm, G. Fenteany, A. L. Goldberg, K. L. Rock, J. Biol. Chem. 1997, 272, 13 437-13 445.
108. A. F. Kisselev, Z. Songyang, A. L. Goldberg, J. Biol. Chem. 2000, 275, 14 831-14 837.
109. E. J. Corey, W. D. Z. Li, T. Nagamitsu, G. Fenteany, Tetrahedron 1999, 55, 3305-3316.
110. R. H. Feling, G. O. Buchanan, T. J. Mincer, C. A. Kaufmann, P. R. Jensen, W. Fenical. Angew. Chem. 2003, 115, 369-371;
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 355-357.
112. L. R. Reddy, P. Saravanan, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6230-6231.
113. M. Stadler, S. Seip, H. Mueller, A. Mayer-Bartschmid, M.-A. Bruenig, J. Benet-Buchholz, H. Togame, R. Dodo, P. Reinemer, K. Bacon, K. Fuchikami, S. Matsukawa, K. Urbahns, PCT Int. Appl. 2004, 79 pp. CODEN: PIXXD2 WO 2004071382 A2 20040826 CAN 141:224070 AN 2004:701941.
114. K. Hanada, M. Tamai, M. Yamagishi, S. Ohmura, J. Sawada, I. Tanaka, Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 523-528.
115. K. Hanada, M. Tamai, S. Ohmura, J. Sawada, T. Seki, I. Tanaka, Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 529-536.
116. K. Hanada, M. Tamai, S. Morimoto, T. Adachi, S. Ohmura, J. Sawada, I. Tanaka, Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 537-541.
117. a) L. H. Meng, R. Mohan, B. H. B. Kwok, M. Elofsson, N. Sin, C. M. Crews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10 403-10 408;
118. b) N. Sin, K. B. Kim, M. Elofsson, L. H. Meng, H. Auth, B. H. B. Kwok, C. M. Crews. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2283-2288.
119. L. H. Meng, B. H. B. Kwok, N. Sin, C. M. Crews, Cancer Res. 1999, 59, 2798-2801.
120. A. J. Barrett, A. A. Kembhavi, M. A. Brown, H. Kirschke, C. G. Knight, M. Tamai, K. Hanada, Biochem. J. 1982, 201, 189-198.
121. M. J. Harrison, N. A. Burton, I. H. Hillier, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12 285-12 291.
122. a) M. Lee, R. Fridman, S. Mobashery, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 401-409;
123. b) A. Baruch, D. Greenbaum, E. T. Levy, P. A. Nielsen, N. B. Gilula, N. M. Kumar, M. Bogyo, J. Biol. Chem. 2001, 276, 28 999-29 006;
124. c) J. G. Tidball, M. J. Spencer, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000, 32, 1-5:
125. d) H. H. Otto, T. Schirmeister, Chem. Rev. 1997, 97, 133-171.
126. B. K. Na, T. S. Kim, P. J. Rosenthal, J. K. Lee, Y. Kong, Parasitol. Res. 2004, 94, 312-317.
127. T. Noda, K. Isogai, N. Katunuma, Y. Tarumoto, M. Ohzeki, J. Biochem. 1981, 90, 893-896.
128. a) Y. Shoji-Kasai, M. Senshu, S. Iwashita, K. Imahori, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 146-150;
129. b) M. Tamai, K. Matsumoto, S. Omura, I. Koyama, Y. Ozawa, K. Hanada, J. Pharmacobio-Dyn. 1986, 9, 672-677.
130. a) Drugs Future 1994, 19, 1040;
131. b) P. Mathur, S. K. Gupta, A. R. Wegener, W. Breipohl, M. H. Ahrend, Y. D. Sharma, Y. K. Gupta, R. B. Vajpayee, Curr. Eye Res. 2000, 21, 926-933;
132. c) M. Inomata, H. Hayashi, S. Shumiya, S. Kawashima, Y. Ito, J. Biochem. 2000, 128, 771-776.
133. a) R. A. L. van der Hoorn, M. A. Leeuwenburgh, M. Bogyo, M. H. A. J. Joosten, S. C. Peck, Plant Physiol. 2004, 135, 1170-1178;
134. b) D. Greenbaum, K. F. Medzihradszky, A. Burlingame, M. Bogyo, Chem. Biol. 2000, 7, 569-581;
135. c) H. Cheng, C. A. Parish, B. A. Gilbert, R. R. Rando, Biochemistry 1995, 34, 16 662-16 671;
136. d) G. Velasco, A. A. Ferrando, X. S. Puente, L. M. Sanchez, C. Lopezotin, J. Biol. Chem. 1994, 269, 27 136-27 142.
137. J. A. Joyce, A. Baruch, K. Chehade, N. Meyer-Morse, E. Giraudo, F. Y. Tsai, D. C. Greenbaum, J. H. Hager, M. Bogyo, D. Hanahan, Cancer Cell 2004, 5, 443-453.
138. Y. Yabe, D. Guillaume, D. H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4043-4044.
139. K. Matsumoto, K. Mizoue, K. Kitamura, W. C. Tse, C. P. Huber, T. Ishida, Biopolymers 1999, 51, 99-107.
140. a) K. Matsumoto, M. Murata, S. Sumiya, K. Mizoue, K. Kitamura, T. Ishida, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1383, 93-100;
141. b) A. Fujishima, Y. Imai, T. Nomura, Y. Fujisawa, Y. Yamamoto, T. Sugawara, FEBS Lett. 1997, 407, 47-50;
142. c) B. G. Zhao, C. A. Janson, B. Y. Amegadzie, K. D'Alessio, C. Griffin, C. R. Hanning, C. Jones, J. Kurdyla, M. McQueney, X. Y. Qiu, W. W. Smith, S. S. Abdel-Meguid, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 109-111;
143. d) N. A. Katerelos, M. A. J. Taylor, M. Scott, P. W. Goodenough, R. W. Pickersgill, FEBS Lett. 1996, 392, 35-39;
144. e) K. I. Varughese, Y. Su, D. Cromwell, S. Hasnain, N. H. Xuong, Biochemistry 1992, 31, 5172-5176; f)
145. D. Yamamoto, K. Matsumoto, H. Ohishi, T. Ishida, M. Inoue, K. Kitamura, K. Hanada, FEBS Lett. 1990, 263, 134-136;
146. g) D. Yamamoto, K. Matsumoto, T. Ishida, M. Inoue, S. Sumiya, K. Kitamura, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2577-2581.
147. F. R. Hanson, E. Eble, J. Bacteriol. 1949, 58, 527-529.
148. a) J. R. Turner, D. S. Tarbell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1962, 59, 733-735;
149. b) D. S. Tarbell, R. M. Carman, D. D. Chapman, S. E. Cremer, A. D. Cross, K. R. Huffman, M. Kunstmann, N. J. McCorkindale, J. J. G. McNally, A. Rosowsky, F. H. L. Varino, R. L. West, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3096-3113;
150. c) D. S. Tarbell, R. M. Carman, D. D. Chapman, K. R. Huffman, N. J. McCorkindale, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1005-1007.
151. N. McCorkindale, J. G. Sime, Proc. Chem. Soc. London 1961, 331.
152. a) B. B. Snider, PhD thesis. Harvard University 1973;
153. b) E. J. Corey, B. B. Snider, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2549-2550.
154. a) D. Kim, S. K. Ahn, H. Bae, W. J. Choi, H. S. Kim, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4437-4440;
155. for other syntheses of fumagillin/fumagillol, see: b) O. Bedel, A. Haudrechy, Y. Langlois, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3813-3819;
156. c) D. F. Taber, T. E. Christos, A. L. Rheingold, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5589-5590.
157. D. A. Vosburg, S. Weiler, E. J. Sorensen, Angew. Chem. 1999, 111, 1024-1027;
158. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 971-974.
159. a) P. Bollinger, H. P. Sigg, H. P. Weber. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 819-830;
160. b) H. P. Sigg, H. P. Weber, Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1395-1408.
161. a) H. Hatanaka, T. Kino, M. Hashimoto, Y. Tsurumi, A. Kuroda, H. Tanaka, T. Goto, M. Okuhara, J. Antibiol. 1988, 41, 999-1008;
162. b) S. Amano, N. Ogawa, M. Ohtsuka, N. Chida, Tetrahedron 1999, 55, 2205-2224.
163. a) D. E. Cane, D. B. McIlwaine, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6545-6548;
164. b) D. E. Cane, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6132-6134;
165. c) D. E. Cane, G. G. S. King, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4737-4740;
166. d) D. E. Cane, R. H. Levin, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1183-1188;
167. e) D. E. Cane, R. H. Levin, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1282-1284;
168. f) M. Tanabe, K. T. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4417-4420;
169. g) A. J. Birch, S. F. Hussain, J. Chem. Soc. C 1969, 1473-1474.
170. Y. Honda, M. Ueki, G. Okada, R. Onose, R. Usami, K. Horikoshi, H. Osada, J. Antibiot. 2001, 54, 10-16.
171. H. Nakajima, S. Takase, H. Terano, H. Tanaka, J. Antibiot. 1997, 50, 96-99.
172. E. C. Griffith, Z. Su, S. Niwayama, C. A. Ramsay, Y. H. Chang, J. O. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 15 183-15 188.
173. E. C. Griffith, Z. Su, B. E. Turk, S. P. Chen, Y. H. Chang, Z. C. Wu, K. Biemann, J. O. Liu, Chem. Biol. 1997, 4, 461-471.
174. J. Y. Wang, G. S. Sheppard, P. P. Lou, M. Kawai, C. Park, D. A. Egan, A. Schneider, J. Bouska, R. Lesniewski, J. Henkin, Biochemistry 2003, 42, 5035-5042.
175. S. P. Liu, J. Widom, C. W. Kemp, C. M. Crews, J. Clardy, Science 1998, 282, 1324-1327.
176. M. D. Vaughan, P. B. Sampson, J. F. Honek, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 385-409.
177. a) R. A. Bradshaw, W. W. Brickey, K. W. Walker, Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 263-267;
178. b) R. L. Kendall, R. Yamada, R. A. Bradshaw, Methods Enzymol. 1990, 185, 398-407.
179. C. M. Brdlik, C. M. Crews, J. Biol. Chem. 2004, 279, 9475-9480.
180. a) A. Catalano, M. Romano, I. Robuffo, L. Strizzi, A. Procopio, Am. J. Pathol. 2001, 159, 721-731;
181. b) N. Wernert, A. Stanjek, S. Kiriakidis, A. Hügel, H. C. Jha, R. Mazitschek, A. Giannis, Angew. Chem. 1999, 111, 3432-3435;
182. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3228-3231;
183. c) B. E. Turk, Z. Su, J. O. Liu, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1163-1169.
184. J. Taunton, Chem. Biol. 1997, 4, 493-496.
185. a) H. Katznelson, C. A. Jamieson, Science 1952, 115, 70-71;
186. b) J. H. Killough, G. B. Magill, R. C. Smith, Science 1952, 115, 71-72;
187. c) M. C. McCowen, M. E. Callender, J. F. Lawlis, Science 1951, 113, 202-203.
188. J. H. Wilkins, N. Joshi, T. P. Margolis, V. Cevallos, C. R. Dawson, Eye 1994, 8, 703-704.
189. a) J. M. Molina, M. Tourneur, C. Sarfati, S. Chevret, A. de Gouvello, J. G. Gobert, S. Balkan, F. Derouin, N. Engl. J. Med. 2002, 346, 1963-1969;
190. b) J. M. Molina, J. Goguel, C. Sarfati, J. F. Michiels, I. Desportes-Livage, S. Balkan, C. Chastang, L. Cotte, C. Maslo, A. Struxiano, F. Derouin, J. M. Decazes, AIDS 2000, 14, 1341-1348.
191. P. Zhang, D. E. Nicholson, J. M. Bujnicki, X. Z. Su, J. J. Brendle, M. Ferdig, D. E. Kyle, W. K. Milhous, P. K. Chiang, J. Biomed. Sci. 2002, 9, 34-40.
192. a) E. S. Didier, M. E. Stovall, L. C. Green, P. J. Brindley, K. Sestak, P. Didier, Vet. Parasitol. 2004, 126, 145-166;
193. b) E. S. Didier, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1541-1546.
194. D. Ingber, T. Fujita, S. Kishimoto, K. Sudo, T. Kanamaru, H. Brem, J. Folkman, Nature 1990, 348, 555-557.
195. a) G. Bergers, K. Javaherian, K. M. Lo, J. Folkman, D. Hanahan, Science 1999, 284, 808-812;
196. b) R. Offodile, T. Walton, M. Lee, A. Stiles, M. Nguyen, Tumori 1999, 85, 51-53;
197. c) M. Kusaka, K. Sudo, E. Matsutani, Y. Kozai, S. Marui, T. Fujita, D. Ingber, J. Folkman, Br. J. Cancer 1994, 69, 212-216;
198. d) T. Yanase, M. Tamura, K. Fujita, S. Kodama, K. Tanaka, Cancer Res. 1993, 53, 2566-2570.
199. C. K. Han, S. K. Ahn, N. S. Choi, R. K. Hong, S. K. Moon, H. S. Chun, S. J. Lee, J. W. Kim, C. I. Hong, D. Kim, J. H. Yoon, K. T. No, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 39-43.
200. S. Kim, K. LaMontagne, M. Sabio, S. Sharma, R. W. Versace, N. Yusuff, P. E. Phillips, Cancer Res. 2004, 64, 2984-2987.
201. W. T. Lowther, A. M. Orville, D. T. Madden, S. J. Lim, D. H. Rich, B. W. Matthews, Biochemistry 1999, 38, 7678-7688.
202. C. D. P. Klein, R. Schiffmann, G. Folkers, S. Piana, U. Rothlisberger, J. Biol. Chem. 2003, 278, 47862-47867.
203. W. T. Lowther, Y. Zhang, P. B. Sampson, J. F. Honek, B. W. Matthews, Biochemistry 1999, 38, 14810-14819.
204. a) J. MacMillan, A. E. Vanstone, S. K. Yeboah, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2892-2898;
205. b) J. MacMillan, T. J. Simpson, A. E. Vanstone, S. K. Yeboah, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 2898-2903;
206. c) J. MacMillan, T. J. Simpson, S. K. Yeboah, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1063;
207. d) J. MacMillan, A. E. Vanstone, S. K. Yeboah, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 613-614;
208. e) P. W. Brian, P. J. Curtis, H. G. Hemming, G. L. F. Norris, Trans. Br. Mycol. Soc. 1957, 40, 365-368.
209. a) P. Wipf, R. J. Halter, Org. Biomol. Chem. 2005, 2053-2061;
210. b) J. R. Hanson, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 381-384.
211. a) R. H. Lee, D. L. Slate, R. Moretti, K. A. Alvi, P. Crews, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 765-772;
212. b) M. A. Ferreira, T. J. King, S. Ali, R. H. Thomson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 249-256;
213. c) K. C. Joshi, P. Singh, R. T. Pardasani, A. Pelter, R. S. Ward, R. Reinhardt, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4719-4722.
214. a) T. Mizutani, S. Honzawa, S. Tosaki, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2002, 114, 4874-4876;
215. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4680-4682;
216. b) S. Sato, M. Nakada, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6141-6144.
217. a) P. W. Brian, J. C. McGowan, Nature 1945, 156, 144-145;
218. b) For a racemic total synthesis of viridin, see: E. A. Anderson, E. J. Alexanian, E. J. Sorensen, Angew. Chem. 2004, 116, 2032-2035;
219. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1998-2001.
220. W. S. Golder, T. R. Watson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 422-425.
221. C. P. Downes, A. N. Carter, Cell. Signalling 1991, 3, 501-513.
222. a) E. H. Walker, O. Perisic, C. Reid, L. Stephens, R. L. Williams, Nature 1999, 402, 313-320;
223. b) J. Djordjevic, P. C. Driscoll, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 426-432.
224. K. Kim, P. A. Cole, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11096-11097.
225. a) G. J. Brunn, J. Williams, C. Sabers, G. Wiederrecht, J. C. Lawrence, R. T. Abraham, EMBO J. 1996, 15, 5256-5267;
226. b) S. Boulton, S. Kyle, L. Yalcintepe, B. W. Durkacz, Carcinogenesis 1996, 17, 2285-2290.
227. a) D. D. Boehr, W. S. Lane, G. D. Wright, Chem. Biol. 2001, 8, 791-800;
228. b) S. Corvera, M. P. Czech, Trends Cell Biol. 1998, 8, 442-446;
229. c) S. Nakanishi, S. Kakita, I. Takahashi, K. Kawahara, E. Tsukuda, T. Sano, K. Yamada, M. Yoshida, H. Kase, Y. Matsuda, Y. Hashimoto, Y. Nonomura, J. Biol. Chem. 1992, 267, 2157-2163.
230. a) E. S. Gershtein, V. A. Shatskaya, V. D. Ermilova, N. E. Kushlinsky, M. A. Krasil'nikov, Clin. Chim. Acta 1999, 287, 59-67;
231. b) W. A. Phillips, F. St. Clair, A. D. Munday, R. J. S. Thomas, C. A. Mitchell, Cancer 1998, 83, 41-47.
232. C. P. Downes, D. Bennett, G. McConnachie, N. R. Leslie, I. Pass, C. MacPhee, L. Patel, A. Gray, Biochem. Soc. Trans. 2001, 29, 846-851.
233. P. Wipf, D. J. Minion, R. J. Halter, M. I. Berggren, C. B. Ho, G. G. Chiang, L. Kirkpatrick, R. Abraham, G. Powis, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1911-1920.
234. N. T. Ihle, R. Williams, S. Chow, W. Chew, M. I. Berggren, G. Paine-Murrieta, D. J. Minion, R. J. Halter, P. Wipf, R. Abraham, L. Kirkpatrick, G. Powis, Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 763-772.
235. a) B. H. Norman, C. Shih, J. E. Toth, J. E. Ray, J. A. Dodge, D. W. Johnson, P. G. Rutherford, R. M. Schultz, J. F. Worzalla, C. J. Vlahos, J. Med. Chem. 1996, 39, 1106-1111:
236. b) B. H. Norman, J. Paschal, C. J. Vlahos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1183-1186;
237. c) W. Haefliger, Z. Kis, D. Hauser, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1620-1633.
238. M. P. Wymann, G. Bulgarelli-Leva, M. J. Zvelebil, L. Pirola, B. Vanhaesebroeck, M. D. Waterfield, G. Panayotou, Mol. Cell. Biol. 1996, 16, 1722-1733.
239. E. H. Walker, M. E. Pacold, O. Perisic, L. Stephens, P. T. Hawkins, M. P. Wymann, R. L. Williams, Mol. Cell 2000, 6, 909-919.
240. Madhusudan, E. A. Trafny, N. H. Xuong, J. A. Adams, L. F. Teneyck, S. S. Taylor, J. M. Sowadski, Protein Sci. 1994, 3, 176-187.
241. Y. Liu, K. R. Shreder, W. Gai, S. Corral, D. K. Ferris, J. S. Rosenblum, Chem. Biol. 2005, 12, 99-107.
242. E. Stone, Philos. Trans. R. Soc. London 1763, 53, 195-200.
243. a) G. Weissman, Sci. Am. 1991, 264, 84-90;
244. b) K. D. Rainsford, Aspirin and the Salicylates, Thetford, England, 1984.
245. a) T. M. Ruuhola, M. R. K. Julkunen-Tiitto, Plant Physiol. 2000, 122, 895-905;
246. b) H. I. Lee, J. Leon, I. Raskin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 4076-4079;
247. c) S. Z. El-Basyouni, D. Chen, R. K. Ibrahim, A. C. Neish, G. H. N. Towers, Phytochemistry 1964, 3, 485-492.
248. G. Alibert, R. Ranjeva, FEBS Lett. 1971, 19, 11-14.
249. H. Dreser, Pfluegers Arch. Gesamte Physiol. Menschen Tiere 1899, 76, 306.
250. J. R. Vane, Nature New Biol. 1971, 231, 232-235.
251. J. A. Oates, Science 1982, 218, 765-768.
252. D. L. Nelson, M. M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd ed., Worth, New York, 2000, p. 378.
253. a) W. L. Smith, D. L. Dewitt, T. Shimokawa, Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukotriene Res. 1991, 21, 77-80;
254. b) D. L. Dewitt, E. A. El-Harith, S. A. Kraemer, M. J. Andrews, E. F. Yao, R. L. Armstrong, W. L. Smith, J. Biol. Chem. 1990, 265, 5192-5198.
255. a) A. S. L. Xu, Y. O. L. Vida, R. J. Labotka, R. E. London, Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 917-922;
256. b) J. E. Walker, FEBS Lett. 1976, 66, 173-175;
257. c) D. Hawkins, R. N. Pinckard, R. S. Farr, Science 1968, 160, 780-781.
258. L. P. Wennogle, H. Liang, J. C. Quintavalla, B. R. Bowen, J. Wasvary, D. B. Miller, A. Allentoff, W. Boyer, M. Kelly, P. Marshall, FEBS Lett. 1995, 371, 315-320.
259. a) S. W. Rowlinson, J. R. Kiefer, J. J. Prusakiewicz, J. L. Pawlitz, K. R. Kozak, A. S. Kalgutkar, W. C. Stallings, R. G. Kurumbail, L. J. Marnett, J. Biol. Chem. 2003, 278, 45763-45769;
260. b) W. L. Smith, D. L. DeWitt, R. M. Garavito, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 149-182.
261. F. J. van der Ouderaa, M. Buytenhek, D. H. Nugteren, D. A. Vandorp, Eur. J. Biochem. 1980, 109, 1-8.
262. E. D. Thuresson, K. M. Lakkides, C. J. Rieke, Y. Sun, B. A. Wingerd, R. Micielli, A. M. Mulichak, M. G. Malkowski, R. M. Garavito, W. L. Smith, J. Biol. Chem. 2001, 276, 10347-10357.
263. T. Shimokawa, R. J. Kulmacz, D. L. DeWitt, W. L. Smith, J. Biol. Chem. 1990, 265, 20073-20076.
264. a) R. G. Kurumbail, J. R. Kiefer, L. J. Marnett, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 752-760;
265. b) M. G. Malkowski, S. L. Ginell, W. L. Smith, R. M. Garavito, Science 2000, 289, 1933-1937.
266. G. P. Hochgesang, S. W. Rowlinson, L. J. Marnett, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6514-6515.
267. J. A. Mancini, D. Riendeau, J. P. Falgueyret, P. J. Vickers, G. P. O'Neill, J. Biol. Chem. 1995, 270, 29372-29377.
268. D. K. Bhattacharyya, M. Lecomte, C. J. Rieke, M. Garavito, W. L. Smith, J. Biol. Chem. 1996, 271, 2179-2184.
269. P. J. Loll, D. Picot, R. M. Garavito, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 637-643.
270. R. Amann, B. A. Peskar, Eur. J. Pharmacol. 2002, 447, 1-9.
271. G. Francis, Nature 1878, 18, 11-12.
272. a) L. Zhou, H. Yu, K. Chen, Biomed. Environ. Sci. 2002, 15, 166-171;
273. b) C. Mackintosh, K. A. Beattie, S. Klumpp, P. Cohen, G. A. Codd, FEBS Lett. 1990, 264, 187-192.
274. D. G. Steyn, S. Afr. J. Sci. 1945, 41, 243-244.
275. C. T. Bishop, E. F. L. J. Anet, P. R. Gorham, Can. J. Biochem. Physiol. 1959, 37, 453-471.
276. a) S. Santikarn, D. H. Williams, R. J. Smith, S. J. Hammond, D. P. Botes, A. Tuinman, P. L. Wessels, C. C. Viljoen, H. Kruger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 652-654;
277. b) D. P. Botes, C. C. Viljoen, H. Kruger, P. L. Wessels, D. H. Williams, S. Afr. J. Sci. 1982, 78, 378-379;
278. c) T. C. Elleman, I. R. Falconer, A. R. B. Jackson, M. T. Runnegar. Aust. J. Biol. Sci. 1978, 31, 209-218.
279. D. P. Botes, A. A. Tuinman, P. L. Wessels, C. C. Viljoen, H. Kruger, D. H. Williams, S. Santikarn, R. J. Smith, S. J. Hammond, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 2311-2318.
280. a) W. W. Carmichael, J. W. He, J. Eschedor, Z. R. He, Y. M. Juan, Toxicon 1988, 26, 1213-1217;
281. b) D. P. Botes, P. L. Wessels, H. Kruger, M. T. C. Runnegar, S. Santikarn, R. J. Smith, J. C. J. Barna, D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2747-2748.
282. K. L. Rinehart, K. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, V. R. Beasley, A. M. Dahlem, W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557-8558.
283. W. W. Carmichael, V. Beasley, D. L. Bunner, J. N. Eloff, I. Falconer, P. Gorham, K. I. Harada, T. Krishnamurthy, M. J. Yu, R. E. Moore, K. Rinehart, M. Runnegar, O. M. Skulberg, M. Watanabe, Toxicon 1988, 26, 971-973.
284. a) L. A. Lawton, C. Edwards, J. Chromatogr. A 2001, 912, 191-209;
285. b) M. Namikoshi, B. W. Choi, R. Sakai, F. Sun, K. L. Rinehart, W. W. Carmichael, W. R. Evans, P. Cruz, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, J. Org. Chem. 1994, 59, 2349-2357;
286. c) M. Craig, T. L. McCready, H. A. Luu, M. A. Smillie, P. Dubord, C. F. B. Holmes, Toxicon 1993, 31, 1541-1549.
287. R. E. Moore, J. L. Chen, B. S. Moore, G. M. L. Patterson, W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5083-5084.
288. a) M. Kaebernick, E. Dittmann, T. Börner, B. A. Neilan, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 449-455;
289. b) E. Dittmann, B. A. Neilan, T. Börner, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 57, 467-473;
290. c) L. H. Du, C. Sanchez, B. Shen, Metab. Eng. 2001, 3, 78-95;
291. d) D. Tillett, E. Dittmann, M. Erhard, H. von Dohren, T. Börner, B. A. Neilan, Chem. Biol. 2000, 7, 753-764.
292. a) G. Christiansen, J. Fastner, M. Erhard, T. Borner, E. Dittmann, J. Bacteriol. 2003, 185, 564-572;
293. b) T. Nishizawa, A. Ueda, M. Asayama, K. Fujii, K. Harada, K. Ochi, M. Shirai, J. Biochem. 2000, 127, 779-789.
294. a) M. Runnegar, N. Berndt, S. M. Kong, E. Y. C. Lee, L. F. Zhang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 162-169;
295. b) G. Moorhead, R. W. Mackintosh, N. Morrice, T. Gallagher, C. Mackintosh, FEBS Lett. 1994, 356, 46-50;
296. c) R. Matsushima, S. Yoshizawa, M. F. Watanabe, K. Harada, M. Furusawa, W. W. Carmichael, H. Fujiki, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 867-874;
297. d) R. E. Honkanen, J. Zwiller, R. E. Moore, S. L. Daily, B. S. Khatra, M. Dukelow, A. L. Boynton, J. Biol. Chem. 1990, 265, 19401-19404.
298. R. E. Honkanen, T. Golden, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2055-2075.
299. W. P. Taylor, T. S. Widlanski, Chem. Biol. 1995, 2, 713-718.
300. a) P. T. W. Cohen, J. Cell Sci. 2002, 115, 241-256;
301. b) D. M. Virshup. Curr. Opin. Cell Biol. 2000, 12, 180-185.
302. a) H. Ceulemans, M. Bollen, Physiol. Rev. 2004, 84, 1-39;
303. b) V. Janssens, J. Goris, Biochem. J. 2001, 353, 417-439;
304. c) J. Goldberg, H. B. Huang, Y. G. Kwon, P. Greengard, A. C. Nairn, J. Kuriyan, Nature 1995, 376, 745-753;
305. d) S. Shenolikar, Annu. Rev. Cell Biol. 1994, 10, 55-86.
306. B. M. Gulledge, J. B. Aggen, H. B. Huang, A. C. Nairn, A. R. Chamberlin, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1991-2003.
307. J. M. Humphrey, J. B. Aggen, A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11759-11770.
308. K. R. Shreder, Y. Liu, T. Nomanhboy, S. R. Fuller, M. S. Wong, W. Z. Gai, J. Wu, P. S. Leventhal, J. R. Lill, S. Corral, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 790-798.
309. N. Kudo, N. Matsumori, H. Taoka, D. Fujiwara, E. P. Schreiner, B. Wolff, M. Yoshida, S. Horinouchi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9112-9117.
310. K. Ueda, T. Usui, H. Nakayama, M. Ueki, K. Takio, M. Ubukata, H. Osada, FEBS Lett. 2002, 525, 48-52.
311. T. Usui, H. Watanabe, H. Nakayama, Y. Tada, N. Kanoh, M. Kondoh, T. Asao, K. Takio, H. Watanabe, K. Nishikawa, T. Kitahara, H. Osada, Chem. Biol. 2004, 11, 799-806.
312. C. F. B. Holmes, J. T. Maynes, K. R. Perreault, J. F. Dawson, M. N. G. James, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1981-1989.
313. F. Kondo, Y. Ikai, H. Oka, M. Okumura, N. Ishikawa, K. Harada, K. Matsuura, H. Murata, M. Suzuki, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 591-596.
314. M. van Iersel, PhD Thesis, Wageningen Universiteit 1998.
315. M. Craig, H. A. Luu, T. L. McCready, D. Williams, R. J. Andersen, C. F. B. Holmes, Biochem. Cell Biol. 1996, 74, 569-578.
316. Z. Zhang, S. Zhao, S. Deans-Zirattu, G. Bai, E. Y. Lee, Mol. Cell. Biochem. 1993, 127-128, 113-119.
317. a) J. B. Smaill, H. D. Showalter, H. Zhou, A. J. Bridges, D. J. McNamara, D. W. Fry, J. M. Nelson, V. Sherwood, P. W. Vincent, B. J. Roberts, W. L. Elliott, W. A. Denny, J. Med. Chem. 2001, 44, 429-440;
318. b) J. B. Smaill, B. D. Palmer, G. W. Rewcastle, W. A. Denny, D. J. McNamara, E. M. Dobrusin, A. J. Bridges, H. Zhou, H. D. Showalter, R. T. Winters, W. R. Leopold, D. W. Fry, J. M. Nelson, V. Slintak, W. L. Elliot, B. J. Roberts, P. W. Vincent, S. J. Patmore, J. Med. Chem. 1999, 42, 1803-1815;
319. c) D. W. Fry, A. J. Bridges, W. A. Denny, A. Doherty, K. D. Greis, J. L. Hicks, K. E. Hook, P. R. Keller, W. R. Leopold, J. A. Loo, D. J. McNamara, J. M. Nelson, V. Sherwood, J. B. Smaill, S. Trumpp-Kallmeyer, E. M. Dobrusin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12022-12027;
320. d) M. S. Cohen, C. Zhang, K. M. Shokat, J. Taunton, Science 2005, 308, 1318-1321.
321. T. Hamamoto, S. Gunji, H. Tsuji, T. Beppu, J. Antibiot. 1983, 36, 639-645.
322. a) Y. Hayakawa, K. Sohda, H. Seto, J. Antibiot. 1996, 49, 980-984;
323. b) Y. Hayakawa, K. Sohda, K. Shin-ya, T. Hidaka, H. Seto, J. Antibiot. 1995, 48, 974-979;
324. c) K. Gerth, D. Schummer, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1995, 48, 973-976;
325. d) D. Schummer, K. Gerth, H. Reichenbach, G. Höfle, Liebigs Ann. 1995, 685-688;
326. e) K. Abe, M. Yoshida, S. Horinouchi, T. Beppu, J. Antibiot. 1993, 46, 728-734;
327. f) K. Abe, M. Yoshida, H. Naoki, S. Horinouchi, T. Beppu, J. Antibiot. 1993, 46, 735-740;
328. g) Y. Hayakawa, K. Adachi, N. Komeshima, J. Antibiot. 1987, 40, 1349-1352;
329. h) K. Komiyama, K. Okada, Y. Hirokawa, K. Masuda, S. Tomisaka, I. Umezawa, J. Antibiot. 1985, 38, 224-229;
330. i) K. Komiyama, K. Okada, H. Oka, S. Tomisaka, T. Miyano, S. Funayama, I. Umezawa, J. Antibiot. 1985, 38, 220-223.
331. T. Hamamoto, H. Seto, T. Beppu, J. Antibiot. 1983, 36, 646-650.
332. T. Hamamoto, T. Uozumi, T. Beppu, J. Antibiot. 1985, 38, 533-535.
333. T. Hamamoto, T. Uozumi, T. Beppu, J. Antibiot. 1985, 38, 1573-1580.
334. a) T. Meissner, E. Krause, U. Vinkemeier, FEBS Lett. 2004, 576, 27-30;
335. b) B. Wolff, J. J. Sanglier, Y. Wang, Chem. Biol. 1997, 4, 139-147.
336. M. Fukuda, S. Asano, T. Nakamura, M. Adachi, M. Yoshida, M. Yanagida, E. Nishida, Nature 1997, 390, 308-311.
337. E. A. Nigg, Nature 1997, 386, 779-787.
338. a) D. Goerlich, U. Kutay, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1999, 15, 607-660;
339. b) B. Ossareh-Nazari, F. Bachelerie, C. Dargemont, Science 1997, 278, 141-144;
340. c) K. Stade, C. S. Ford, C. Guthrie, K. Weis, Cell 1997, 90, 1041-1050.
341. a) N. Kudo, B. Wolff, T. Sekimoto, E. P. Schreiner, Y. Yoneda, M. Yanagida, S. Horinouchi, M. Yoshida, Exp. Cell Res. 1998, 242, 540-547;
342. b) M. Fornerod, M. Ohno, M. Yoshida, I. W. Mattaj, Cell 1997, 90, 1051-1060.
343. a) T. J. Hope, Arch. Biochem. Biophys. 1999, 365, 186-191;
344. b) A. Heguy, Front. Biosci. 1997, 2, 283-293.
345. S. Lain, C. Midgley, A. Sparks, E. B. Lane, D. P. Lane, Exp. Cell Res. 1999, 248, 451-472.
346. T. R. Kau, P. A. Silver, Drug Discovery Today 2003, 8, 78-85.
347. a) M. Köster, S. Lykke-Andersen, Y. A. Elnakady, K. Gerth, P. Washausen, G. Höfle, F. Sasse, J. Kjems, H. Hauser, Exp. Cell Res. 2003, 286, 321 -331;
348. ratjadone exhibits additional features not observed for leptomycin. It leads to G1 phase arrest as opposed to G1 and G2 arrest shown by leptomycin and callystatin: b) M. Kalesse, K. P. Chary, M. Quitschalle, A. Burzlaff, C. Kasper, T. Scheper, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1129-1136;
349. the configuration at ClO of ratjadone is crucial for its activity: c) M. Kalesse, M. Christmann, U. Bhatt, M. Quitschalle, E. Claus, A. Saeed, A. Burzlaff, C. Kasper, L. O. Haustedt, E. Hofer, T. Scheper, W. Beil, ChemBioChem 2001, 2, 709-714;
350. d) A. Burzlaff M. Kalesse, C. Kasper, T. Scheper, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 62, 174-179.
351. M. Neville, M. Rosbash, EMBO J. 1999, 18, 3746-3756.
352. a) M. Kalesse, M. Christmann, Synthesis 2002, 981-1003;
353. b) N. Murakami, M. Sugimoto, M. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 57-67;
354. c) N. Murakami, M. Sugimoto, T. Nakajima, M. Kawanishi, Y. Tsutsui, M. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2651-2661.
355. M. Kuhnt, F. Bitsch, M. Ponelle, J. J. Sanglier, Y. Wang, B. Wolff, Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 714-720.
356. K. Weis, Cell 2003, 112, 441-451.
357. E. S. Newlands, Br. J. Cancer 1996, 74, 648-649.
358. M. Kobayashi, W. Q. Wang, Y. Tsutsui, M. Sugimoto, N. Murakami, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8291-8294.
359. K. Kobayashi, S. Miyazawa, A. Terahara, H. Mishima, H. Kurihara, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 537-540.
360. a) S. A. Shah, B. W. Shen, A. T. Brunger, Structure 1997, 5, 1067-1075;
361. b) G. Burnett, K. Yonaha, S. Toyama, K. Soda, C. Walsh, J. Biol. Chem. 1980, 255, 428-432;
362. c) R. R. Rando, F. W. Bangerter, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5141-5145;
363. d) R. R. Rando, F. W. Bangerter, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 1276-1281;
364. e) R. R. Rando, Biochemistry 1977, 16, 4604-4610;
365. f) R. R. Rando, F. W. Bangerter, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6762-6764.
366. a) N. Jessani, M. Humphrey, W. H. McDonald, S. Niessen, K. Masuda, B. Gangadharan, J. R. Yates, B. M. Mueller, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 13756-13761;
367. b) N. Jessani, Y. S. Liu, M. Humphrey, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10335-10340.
368. K. T. Barglow, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2004, 11, 1523-1531.
369. D. C. Greenbaum, A. Baruch, M. Grainger, Z. Bozdech, K. F. Medzihradszky, J. Engel, J. DeRisi, A. A. Holder, M. Bogyo, Science 2002, 298, 2002-2006.
370. a) D. Leung, C. Hardouin, D. L. Boger, B. F. Cravatt, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 687-691;
371. b) D. Greenbaum, A. Baruch, L. Hayrapetian, Z. Darula, A. Burlingame, K. F. Medzihradszky, M. Bogyo, Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 60-68.
372. a) M. P. Patricelli, D. K. Giang, L. M. Stamp, J. J. Burbaum, Proteomics 2001, 1, 1067-1071;
373. b) D. Kidd, Y. S. Liu, B. F. Cravatt, Biochemistry 2001, 40, 4005-4015;
374. c) Y. S. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694-14699.
375. a) L. Faleiro, R. Kobayashi, H. Fearnhead, Y. Lazebnik, EMBO J. 1997, 16, 2271-2281;
376. b) N. A. Thornberry, E. P. Peterson, J. J. Zhao, A. D. Howard, P. R. Griffin, K. T. Chapman, Biochemistry 1994, 33, 3934-3940.
377. a) E. W. Chan, S. Chattopadhaya, R. C. Panicker, X. Huang, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14435-14446;
378. b) A. Saghatelian, N. Jessani, A. Joseph, M. Humphrey, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10000-10005.
379. a) G. C. Adam, J. Burbaum, J. W. Kozarich, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1363-1368;
380. b) G. C. Adam, E. J. Sorensen, B. F. Cravatt, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 805-809;
381. c) G. C. Adam, B. F. Cravatt, E. J. Sorensen, Chem. Biol. 2001, 8, 81-95.