Catalytic mechanism of the enzyme papain: Predictions with a hybrid quantum mechanical/molecular mechanical potential

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 50, 1997, Pages 12285-12291

  Harrison, Martin J ^a   Burton, Neil A ^a   Hillier, Ian H ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CYSTEINE; PAPAIN;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME MECHANISM; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON TRANSPORT; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0031576658     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9711472     Document Type: Article

References (43)

1. Komatsu, K.; Tsukuda, K.; Hosoya, J.; Satoh, S. Exp. Neurol. 1986, 93, 642-646.
2. Rabbini, N.; Moses, L.; Anandaraj, M. P. J. S. Biochem. Med. Metabol. Biol. 1987, 37, 282-286.
3. Gopalan, P.; Dufresne, M. J.; Warner, A. H. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1984, 65, 124-129.
4. Amamoto, T.; Okazaki, T.; Komurasaki, T.; Hanada, K.; Omura, S. Microbiol. Immunol. 1984, 28, 85-97.
5. Amamoto, T.; Okazaki, T.; Komurasaki, T.; Oguma, K.; Tamai, M.; Hanada, K.; Omura, S. Jpn. J. Pharmacol. 1984, 34, 335-342.
6. Lah, T. T.; Clifford, J. L.; Helmer, K. M.; Day, N. A.; Moin, K.; Honn, K. V.; Crissman, J. D.; Sloane, B. F. Biochem. Biophys. Acta 1989, 993, 63-73.
7. Gopalan, P.; Dufresne, M. J.; Warner, A. H. Biochem. Cell Biol. 1986, 64, 1010-1019.
8. Polgár, L. FEBS Lett. 1974, 47, 15-18.
9. Lewis, S. D.; Johnson, F. A.; Shafer, J. A. Biochemistry 1976, 82, 5009-5017.
10. Lewis, S. D.; Johnson, F. A.; Shafer, J. A. Biochemistry 1981, 20, 48-51.
11. Storer, A. C.; Ménard, R. Methods Enzymol. 1994, 244, 486-500.
12. Drenth, J.; Kalk, K. H.; Swen, H. M. Biochemistry 1976, 15, 3731-3738.
13. Kamphuis, I. G.; Kalk, K. H.; Swarte, M. B. A.; Drenth, J. J. Mol. Biol. 1984, 17, 233-256.
14. Daggett, V.; Schröder, S.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8926-8935.
15. Garavito, R. M.; Rossmann, M. G.; Argos, P.; Eventott, W. Biochemistry 1977, 16, 5065-5071.
16. Howard, A. E.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7195-7200
17. Arad, D.; Langridge, R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 491-502.
18. Dijkman, J. P.; Osman, R.; Weinstein, H. Int. J. Quantum Chem. 1989, 35, 241-252.
19. Rullmann, J. A. C.; Bellido, M. N.; Duijnen, P. Th. van J. Mol. Biol. 1989, 206, 101-118.
20. Ménard, R.; Carriere, J.; Laflamme, P.; Plouffe, C.; Khouri, H. E.; Vernet, T.; Tessier, D. C.; Thomas, D. Y.; Storer, A. C. Biochemistry 1991, 30, 8924-8928.
21. Ménard, R.; Plouffe, C.; Laflamme, P.; Vernet, T.; Tessier, D. C.; Thomas, D. Y.; Storer, A. C. Biochemistry 1995, 34, 464-471.
22. Asbóth, B.; Polgár, L. Biochemistry 1983, 22, 117-122.
23. Asbóth, B.; Stokum, E.; Khan, I. U.; Polgár, L. Biochemistry 1985, 24, 606-609.
24. Storer, A. C.; Carey, P. R. Biochemistry 1985, 24, 6808-6818.
25. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
26. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comp. Chem. 1990, 11, 700-733.
27. Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523-2544.
28. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comp. Chem. 1986, 7, 718-730.
29. Waszkowycz, B.; Millier, I. H.; Gensmantel, N.; Payling, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 225-231.
30. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. C.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. AMBER 4.0; University of California: San Francisco, 1992).
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomberts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
32. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
33. Dewar, M. J. S.; Yuan, Y. C. Inorg. Chem. 1990, 29, 3881-3890.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
36. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098-3100.
37. Kollman, P. A.; Hayes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2955-2961.
38. Vernet, T.; Tessier, D. C.; Chatellier, J.; Plouffe, C.; Lee, T. S.; Thomas, D. Y.; Storer, A. C.; Ménard, R. J. Biol. Chem., 1995, 270, 16645-16652.
39. Alagona, G.; Desmeules, P.; Ghio, C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3623-3632.
40. Waszkowycz, B.; Hillier, I. H.; Gensmantel, N.; Payling, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 2025-2032.
41. Bash, P. A.; Field, M. J.; Davenport, R. C.; Petsko, G. A.; Ringe, D.; Karplus, M. Biochemistry 1991, 30, 5826-5832.
42. Karplus, M.; Evenseck, J. D.; Bash, P. A.; Field, M. J. Faraday Discuss. 1992, 93, 239-248.
43. Vasilyev, V. V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1994, 110, 129-141.