Chiral and stereoselective total synthesis of novel immunosuppressant FR65814 from D-glucose

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 8, 1999, Pages 2205-2224

  Amano, Seiji ^a   Ogawa, Noriko ^a   Ohtsuka, Masami ^a   Chida, Noritaka ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 (1,2 EPOXY 1,5 DIMETHYL 4 HEXENYL) 5,6 DIHYDROXY 1 OXASPIRO[2.5]OCTANE; EPOXIDE; GLUCOSE; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; SESQUITERPENE DERIVATIVE; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG; VANADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033582488     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00004-6     Document Type: Article

References (59)

1. Hatanaka, H.; Kino, T.; Hashimoto, M.; Tsurumi, Y.; Kuroda, A.; Tanaka, H.; Goto, T.; Okuhara, M. J. Antibiot. 1988, 41, 999.
2. DiPaolo, J. A.; Tarbell, D. S.; Moore, G. E. in Antibiotics Annual 1958-1959, ed. Welch, H.; Marti- Ibanez, F. Medical Encyclopedia, Inc., New York, 1959, p. 451.
3. (a) Ingber, D. E.; Fujita, T.; Kishimoto, S.; Sudo, K.; Kanematsu, T.; Brem, H.; Folkman, J. Nature 1990, 348, 555; Ingber, D. E.; Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 57; Folkman, J.; Ingber, D. E. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 89;
4. (a) Ingber, D. E.; Fujita, T.; Kishimoto, S.; Sudo, K.; Kanematsu, T.; Brem, H.; Folkman, J. Nature 1990, 348, 555; Ingber, D. E.; Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 57; Folkman, J.; Ingber, D. E. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 89;
5. (a) Ingber, D. E.; Fujita, T.; Kishimoto, S.; Sudo, K.; Kanematsu, T.; Brem, H.; Folkman, J. Nature 1990, 348, 555; Ingber, D. E.; Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 57; Folkman, J.; Ingber, D. E. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 89;
6. (b) Sin, N.; Meng, L.; Wang, M. Q. W.; Wen, J. J.; Bornmann, W. G.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 6099; Griffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S.; Chang, Y.-H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J. O. Chem. Biol. 1997, 4, 461.
7. (b) Sin, N.; Meng, L.; Wang, M. Q. W.; Wen, J. J.; Bornmann, W. G.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 6099; Griffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S.; Chang, Y.-H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J. O. Chem. Biol. 1997, 4, 461.
8. Hayashi, M.; Kim, Y.-P.; Takamatsu, S.; Preeparme, S.; Komiya, T.; Masuda, R.; Tanaka, H.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 641;
9. Takamatsu, S.; Kim, T.-P.; Komiya, T.; Sunazuka, T.; Hayashi, M.; Tanaka, H.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 635.
10. (a) Corey, E. J.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2549;
11. (b) Kim, D.; Ahn, S. K.; Bae, H.; Choi, W. J.; Kim, H. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4437;
12. (c) Corey, E. J.; Dittami, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 256;
13. (d) Bath, S.; Billington, D. C.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1495; Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12109; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Marchetti, P.; Pollini, G.; Zanirato, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2857.
14. (d) Bath, S.; Billington, D. C.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1495; Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12109; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Marchetti, P.; Pollini, G.; Zanirato, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2857.
15. (d) Bath, S.; Billington, D. C.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1495; Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12109; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Marchetti, P.; Pollini, G.; Zanirato, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2857.
16. (a) Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 1455; Ferrier, R. J.; Hains, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 2413.
17. (a) Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 1455; Ferrier, R. J.; Hains, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 2413.
18. For a review, see (b) Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779.
19. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
20. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
21. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
22. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
23. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
24. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
25. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
26. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
27. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
28. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
29. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
30. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
31. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
32. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
33. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
34. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
35. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
36. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
37. Utilization of Ferrier's carbocyclization in natural product synthesis: see Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J.; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885 ; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976 ; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Takahashi, S.; Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
38. Preliminary communication: Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun. 1998, 1263.
39. Catalytic version of Ferrier's carbocyclization with Hg salts, see (a) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogura, K., Ogawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2118.
40. (b) Machado, A. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Carbohydr. Res. 1985, 135, 231; Machado, A. S.; Olesker. S.; Castillon, S.; Lukacs, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 330:
41. (b) Machado, A. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Carbohydr. Res. 1985, 135, 231; Machado, A. S.; Olesker. S.; Castillon, S.; Lukacs, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 330:
42. with Pd salts, see (c) Adam, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6589;
43. (d) Limori, T.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 649.
44. Gemal, A. L.; Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
45. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Parkin Trans, 1 1975, 1574.
46. Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3772.
47. Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brockson, T. J.; Li, T.-T.; Faulker, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
48. Chang, F. C.; Wood, N. F. Tetrahedron Lett. 1964, 2969.
49. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
50. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
51. Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4833; Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
52. Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4833; Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
53. Saihi, M. L.; Pereyre, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 1251.
54. Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6136.
55. Birth, A. J.; Subba Rao, G. S. R. Tetrahedron Lett. 1968, 3797.
56. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
57. Krief, A. Tetrahedron 1980, 36, 2531.
58. Miehlich, E. D.; Daniels, K.; Eickhoff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7690.
59. These data of natural FR65814 were measured in our laboratory on material kindly supplied by Fujisawa Pharmceutical Co., Ltd.