A comprehensive listing of bioactivation pathways of organic functional groups

Current Drug Metabolism

Volumn 6, Issue 3, 2005, Pages 161-225

  Kalgutkar, Amit S ^a   Gardner, Iain ^b   Obach, R Scott ^a   Shaffer, Christopher L ^a   Callegari, Ernesto ^a   Henne, Kirk R ^a   Mutlib, Abdul E ^a   Dalvie, Deepak K ^a   Lee, Jae S ^a   Nakai, Yasuhiro ^a   O'Donnell, John P ^a   Boer, Jason ^a   Harriman, Shawn P ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

^b PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

Amines; Bioactivation; Drugs; Glutathione; Idiosyncratic; Inactivation; Liver; P450; Reactive metabolite; Toxicity

Indexed keywords

1,3 BENZODIOXOLE DERIVATIVE; 2 (1,3 DITHIETAN 2 YLIDENE) 2 [N (4 METHYL 2 THIAZOLYL)CARBAMOYL]ACETIC ACID ISOPROPYL ESTER; 3 (5 CHLORO 2 METHOXYPHENYL) 3 FLUORO 2,3 DIHYDRO 6 TRIFLUOROMETHYL 1H INDOL 2 ONE; 3 [6 [7 CYANO 5 (3 FURYL) 2 NAPHTHOXYMETHYL] 2 PYRIDYL] 3 HYDROXY 6,8 DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTANE; 4 [1 (2 FLUORO 4 BIPHENYLYL)ETHYL] 2 METHYLAMINOTHIAZOLE; ABACAVIR; AFLATOXIN B1; ALIPHATIC AMINE; ALKYNE DERIVATIVE; AMINE; AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING); AMODIAQUINE; ANILINE DERIVATIVE; AROMATIC NITRO COMPOUND; BENZO[A]PYRENE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; BUTENAFINE; CANERTINIB; CAPTOPRIL; CARBAMAZEPINE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CHLORAMPHENICOL; CIPROFLOXACIN; CLOZAPINE; COTRIMOXAZOLE; CYCLOPHOSPHAMIDE; CYTOCHROME P450; DAPSONE; DAUNORUBICIN; DICLOFENAC; DIETHYLSTILBESTROL; DIMETHYLANILINE MONOOXYGENASE; DOPAMINE; DOXORUBICIN; DRUG METABOLIZING ENZYME; EFAVIRENZ; ENALAPRIL; ENTACAPONE; ESTRADIOL; ETHINYLESTRADIOL; EUGENOL; FELBAMATE; FLUPERLAPINE; FORMAMIDE DERIVATIVE; FREE RADICAL; FURAN DERIVATIVE; FUROSEMIDE; HALOPERIDOL; HALOTHANE; HEXESTROL; HYDRALAZINE; IMIPRAMINE; INDINAVIR; INDOLE DERIVATIVE; INDOMETACIN; ISONIAZID; ISOSAFROLE; LAMOTRIGINE; LOPERAMIDE; MELOXICAM; MEPHENYTOIN; METRONIDAZOLE; MIANSERIN; MIFEPRISTONE; MOXAVERINE; MYELOPEROXIDASE; N METHYLFORMAMIDE; NAFTIFINE; NAPHTHALENE; NEUROLEPTIC AGENT; NEVIRAPINE; NITROFURAL; NITROFURANTOIN; NORETHISTERONE; NORMEPHENYTOIN; OLANZAPINE; PARACETAMOL; PAROXETINE; PENICILLAMINE; PHENACETIN; PHENELZINE; PHENOBARBITAL; PHENYTOIN; PIOGLITAZONE; PIPERANOMETOZINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PROCAINAMIDE; PROPRANOLOL; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; QUERCETIN; QUETIAPINE; RALOXIFENE; REMOXIPRIDE; RITONAVIR; RONIDAZOLE; ROSIGLITAZONE; SAFROLE; SAQUINAVIR; SELEGILINE; SKATOLE; STIRIPENTOL; SUDOXICAM; SULFONYLUREA DERIVATIVE; SULOFENUR; SUPROFEN; TACRINE; TAMOXIFEN; TENOXICAM; TERBINAFINE; THALIDOMIDE; THIAMAZOLE; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; THIOUREA DERIVATIVE; TIABENDAZOLE; TICLOPIDINE; TIENILIC ACID; TOLBUTAMIDE; TOLCAPONE; TRANYLCYPROMINE; TRIMETHADIONE; TRIMETHOPRIM; TROGLITAZONE; VALPROIC ACID; XENOBIOTIC AGENT; ZAMIFENACIN; ZIMELDINE;

AGRANULOCYTOSIS; APLASTIC ANEMIA; BIOCHEMISTRY; CARCINOGENICITY; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG DESIGN; DRUG ERUPTION; DRUG FATALITY; DRUG HYPERSENSITIVITY; DRUG METABOLISM; DRUG SAFETY; DRUG STRUCTURE; DRUG SURVEILLANCE PROGRAM; DRUG TRANSFORMATION; DRUG WITHDRAWAL; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INACTIVATION; FEVER; GUILLAIN BARRE SYNDROME; HEPATITIS; HUMAN; IMMUNOPATHOLOGY; LIVER CELL CARCINOMA; LIVER DISEASE; LIVER FAILURE; LIVER TOXICITY; LUPUS ERYTHEMATOSUS; METABOLIC ACTIVATION; METABOLITE; METHEMOGLOBINEMIA; MOUSE; MYOCARDITIS; NEUROLOGIC DISEASE; NONHUMAN; PARKINSONISM; RAT; REVIEW; RHEUMATOID ARTHRITIS; SYSTEMIC LUPUS ERYTHEMATOSUS; TARDIVE DYSKINESIA; TERATOGENICITY; TOXICITY TESTING; XENOBIOTIC METABOLISM;

ANIMALS; BIOTRANSFORMATION; HUMANS; MICROSOMES, LIVER; ORGANIC CHEMICALS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 19944399431     PISSN: 13892002     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1389200054021799     Document Type: Review

References (464)

1. Uetrecht, J. P. (2003) In Drug metabolizing enzymes - cytochrome P450 and other enzymes in drug discovery and developmentJ.S. Lee; R.S. Obach; M.B. Fisher, eds.), Fontis Media, S.A., Lausanne, Switzerland, pp. 87-139.
2. Uetrecht, J. P. (2000) Curr. Drug Metab. 1, 133-41.
3. Kaplowitz, N. (2004) Clin. Infect. Dis. 38 Suppl 2, S44-8.
4. Williams, D. P.; Kitteringham, N. R.; Naisbitt, D. J.; Pirmohamed, M.; Smith, D. A. and Park, B. K. (2002) Curr. Drug Metab. 3, 351-66.
5. Uetrecht, J. (2003) Drug Discov. Today 8, 832-7.
6. Gunawan, B. and Kaplowitz, N. (2004) Drug Metab. Rev. 36, 301-12.
7. Evans, D. C.; Watt A. P.; Nicoll-Griffith, D. A. and Baillie, T. A. (2004) Chem. Res. Toxicol. 17, 3-16.
8. Kalgutkar, A. S.; Dalvie, D. K.; O'Donnell, J. P.; Taylor, T. J. and Sahakian, D. C. (2002) Curr. Drug Metab. 3, 379-424.
9. Rooney, P. H.; Telfer, C.; McFadyen, M. C.; Melvin, W. T. and Murray, G. I. (2004) Curr. Cancer Drug Targets. 4, 257-65.
10. Lang, D. and Kalgutkar, A. S. (2003) In Drug metabolizing enzymes - cytcohrome P450 and other enzymes in drug discovery and developmentJ.S. Lee; R. S. Obach; M.B. Fisher, eds.), Fontis Media, S.A., Lausanne, Switzerland, pp. 483-539.
11. O'Brien, P. J. (2000) Chem. Biol. Interact. 129, 113-39.
12. Banoglu, E. (2000) Curr. Drug Metab. 1, 1-30.
13. Coughtrie, M. W. H. and Fisher, M. B. (2003) In Drug Metabolizing Enzymes - Cytochrome P450 and Other Enzymes in Drug Discovery and DevelopmentJ.S. Lee; R. S. Obach; M.B. Fisher, eds.), Fontis Media, S.A., Lausanne, Switzerland, pp. 541-75.
14. Glatt, H. (2000) Chem. Biol. Interact. 129, 141-70.
15. Ritter, J. K. (2000) Chem. Biol. Interact. 129, 171-93.
16. Kaplowitz, N. (2004) Hepatology 40, 23-6.
17. Bertolet, B. D.; White, B. G. and Pepine, C. J. (1994) Am. J. Cardiol. 74, 968-70.
18. Hall, R. L.; Smith, A. G. and Edwards, J. G. (2003) Expert Opin. Drug Saf. 2, 395-9.
19. Berghaus, T. M.; Baron, A.; Geier, A.; Lamerz, R. and Paumgartner, G. (1999) Hepatology 29, 613-4.
20. Blackard, W. G. Jr.; Sood, G. K.; Crowe, D. R. and Fallon, M. B. (1998) J. Clin. Gastroenterol. 26, 57-9.
21. Love, B. B.; Biller, J. and Gent, M. (1998) Drug Saf. 19, 89-98.
22. Miller, L. G. and Prichard, J. G. (1990) Prim. Care 17, 589-601.
23. Clissold, S. P. (1986)Drugs 32 Suppl 4, 46-59.
24. Boelsterli, U. A. (2003) Toxicol. Appl. Pharmacol. 192, 307-22.
25. Wong, I. C. and Lhatoo, S. D. (2000) Drug Saf 23, 35-56.
26. Kalapos, M. P. (2002) Adverse Drug React. Toxicol. Rev. 21, 123-41.
27. Lecoeur, S.; Andre, C. and Beaune, P. H. (1996) Mol. Pharmacol. 50, 326-33.
28. Sztajnkrycer, M. D. (2002) J. Toxicol. Clin. Toxicol. 40, 789-801.
29. Langlois, R.; Cournoyer, G.; de Montigny, C. and Caille, G. (1985) Eur. J. Clin. Pharmacol. 28, 67-71.
30. Chitturi, S. and George, J. (2002) Semin Liver Dis. 22, 169-83.
31. Murphy, P. T.; Sivakumaran, M.; Ghosh, K.; Bricknell, S.; Hartley, G. M.; Wood, J. K. and Chapman, C. S. (1994) Lancet 343, 352-3.
32. Uetrecht, J. P. (1999) Chem. Res. Toxicol. 12, 387-95.
33. Rettie, A. E. and Fisher, M. B. (1999) In Handbook of Drug MetabolismT. F. Woolf, ed., Marcel Dekker Inc., New York, pp. 131-51.
34. Ortiz de Montellano, P. R. (1999) In Handbook of Drug MetabolismT. F. Woolf, ed., Marcel Dekker Inc., New York, pp. 109-30.
35. Guengerich, F. P. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 611-50.
36. Guengerich, F. P. (2001) Curr. Drug Metab. 2, 93-115.
37. Nelson, S. D. (2001) Adv. Exp. Med. Biol. 500, 33-43.
38. Uetrecht, J. (2001) Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 4, 55-9.
39. Mutlib, A. E. and Shockcor, J. P. (2003) In Drug Metabolizing Enzymes - Cytochrome P450 and Other Enzymes in Drug Discovery and DevelopmentJ.S. Lee; R. S. Obach; M.B. Fisher, eds.), Fontis Media, S.A., Lausanne, Switzerland, pp. 33-86.
40. Itakura, K.; Furuhata, A.; Shibata, N.; Kobayashi, M. and Uchida, K. (2003) Biochem. Biophys. Res. Commun. 308, 452-7.
41. Henderson, A. P.; Bleasdale, C.; Clegg, W. and Golding, B. T. (2004) Chem. Res. Toxicol. 17, 378-82.
42. Gorrod, J. W.; Whittlesea, C. M. and Lam, S. P. (1991) Adv. Exp. Med. Biol. 283, 657-64.
43. Gorrod, J. W. and Aislaitner, G. (1994) Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 19, 209-17.
44. Burcham, P. C.; Fontaine, F. R.; Petersen, D. R. and Pyke, S. M. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 1196-201.
45. Meade, S. J.; Miller, A. G. and Gerrard, J. A. (2003) Bioorg. Med. Chem. 11, 853-62.
46. Kent U. M.; Juschyshyn, M. I. and Hollenberg, P. F. (2001) Curr. Drug Metab. 2, 215-43.
47. Wulferink, M.; Dierkes, S. and Gleichmann, E. (2002) Eur. J. Immunol. 32, 1338-48.
48. Park, B. K.; Naisbitt, D. J.; Gordon, S. F.; Kitteringham, N. R. and Pirmohamed, M. (2001) Toxicology 158, 11-23.
49. Naisbitt, D. J.; Williams, D. P.; Pirmohamed, M.; Kitteringham, N. R. and Park, B. K. (2001) Curr. Opin. Allergy Clin. Immunol. 1, 317-25.
50. Woosley, R. L.; Drayer, D. E.; Reidenberg, M. M.; Nies, A. S.; Carr, K. and Oates, J. A. (1978) N. Engl. J. Med. 298, 1157-9.
51. Freeman, R. W.; Uetrecht, J. P.; Woosley, R. L.; Oates, J. A. and Harbison, R. D. (1981) Drug Metab. Dispos. 9, 188-92.
52. Uetrecht, J. P. (1985) J. Pharmacol. Exp. Ther. 232, 420-5.
53. Lessard, E.; Hamelin, B. A.; Labbe, L.; O'Hara, G.; Belanger, P. M. and Turgeon, J. (1999) Pharmacogenetics 9, 683-96.
54. Mahmud, R.; Tingle, M. D.; Maggs, J. L.; Cronin, M. T.; Dearden, J. C. and Park, B. K. (1997) Toxicology 117, 1-11.
55. Bessems, J. G. and Vermeulen, N. P. (2001) Crit. Rev. Toxicol. 31, 55-138.
56. Neftel, K. A.; Woodtly, W.; Schmid, M.; Frick, P. G. and Fehr, J. (1986) Br. Med. J. (Clin. Res. Ed). 292, 721-3.
57. Maggs, J. L.; Tingle, M. D.; Kitteringham, N. R. and Park, B. K. (1988) Biochem. Pharmacol. 37, 303-11.
58. Poon, G. K.; Chen, Q.; Teffera, Y.; Ngui, J. S.; Griffin, P. R.; Braun, M. P.; Doss, G. A.; Freeden, C.; Stearns, R. A.; Evans, D. C.; Baillie, T. A. and Tang, W. (2001) Drug Metab. Dispos. 29, 1608-13.
59. Shen, S.; Hargus, S. J.; Martin, B. M. and Pohl, L. R. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 420-3.
60. Tingle, M. D.; Jewell, H.; Maggs, J. L.; O'Neill, P. M. and Park, B. K. (1995) Biochem. Pharmacol. 50, 1113-9.
61. Rosenkranz, H. S. and Mermelstein, R. (1983) Mulat. Res. 114, 217-67.
62. Schattner, A.; Von der Walde, J.; Kozak, N.; Sokolovskaya, N. and Knobler, H. (1999) Am. J. Med. Sci. 317, 336-40.
63. Chauret, N.; Gauthier, A.; Martin, J. and Nicoll-Griffith, D. A. (1997) Drug Metab. Dispos. 25, 1130-6.
64. Watkins, P. (2000) Neurology 55, S51-2, S53-6.
65. Smith, K. S.; Smith, P. L.; Heady, T. N.; Trugman, J. M.; Harman, W. D. and Macdonald, T. L. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 123-8.
66. Lautala, P.; Ethell, B. T.; Taskinen, J. and Burchell, B. (2000) Drug Metab. Dispos. 28, 1385-9.
67. Kedderis, G. L.; Argenbright, L. S. and Miwa, G. T. (1989) Chem. Res. Toxicol. 2, 146-9.
68. Kedderis, G. L. and Miwa, G. T. (1988) Drug Metab. Rev. 19, 33-62.
69. Ings, R. M.; McFadzean, J. A. and Ormerod, W. E. (1974) Biochem. Pharmacol. 23, 1421-9.
70. Kedderis, G. L.; Argenbright, L. S. and Miwa, G. T. (1988) Arch. Biochem. Biophys. 262, 40-8.
71. Miwa, G. T.; West, S. B.; Walsh, J. S.; Wolf, F. J. and Lu, A. Y. (1982) Chem. Biol. Interact. 41, 297-312.
72. Miwa, G. T.; Alvaro, R. F.; Walsh, J. S.; Wang, R. and Lu, A. Y. (1984) Chem. Biol. Interact. 50, 189-202.
73. Miwa, G. T.; Wang, R.; Alvaro, R.; Walsh, J. S. and Lu, A. Y. (1986) Biochem. Pharmacol. 35, 33-6.
74. Walsh, J. S.; Wang, R.; Bagan, E.; Wang, C. C.; Wislocki, P. and Miwa, G. T. (1987) J. Med. Chem. 30, 150-6.
75. Alvir, J. M. and Lieberman, J. A. (1994) J. Clin. Psychiatry 55 Suppl B, 137-8.
76. Hummer, M.; Kurz, M.; Kurzthaler, I.; Oberbauer, H.; Miller, C. and Fleischhacker, W. W. (1997) J. Clin. Psychopharmacol. 17, 314-7.
77. Hagg, S.; Spigset O.; Bate, A. and Soderstrom, T. G. (2001) J. Clin. Psychopharmacol. 21, 382-8.
78. Pirmohamed, M.; Williams, D.; Madden, S.; Templeton, E. and Park, B. K. (1995) J. Pharmacol. Exp. Ther. 272, 984-90.
79. Maggs, J. L.; Williams, D.; Pirmohamed, M. and Park, B. K. (1995) J. Pharmacol. Exp. Ther. 275, 1463-75.
80. Liu, Z. C. and Uetrecht, J. P. (1995) J. Pharmacol. Exp. Ther. 275, 1476-83.
81. Fava, M.; Dunner, D. L.; Greist, J. H.; Preskorn, S. H.; Trivedi, M. H.; Zajecka, J. and Cohen, M. (2001) J. Clin. Psychiatry 62, 413-20.
82. Inman, W. H. (1988) Lancet 2, 683-4.
83. Clink, H. M. (1983) Br. J. Clin. Pharmacol. 15 Suppl 2, 291S-3S.
84. Curson, D. A. and Hale, A. S. (1979) Br. Med. J. 1, 378-9.
85. Riley, R. J.; Roberts, P.; Kitteringham, N. R. and Park, B. K. (1990) Biochem. Pharmacol. 39, 1951-8.
86. Riley, R. J.; Maggs, J. L.; Lambert, C.; Kitteringham, N. R. and Park, B. K. (1988) Br. J. Clin. Pharmacol. 26, 577-88.
87. Lambert, C.; Park, B. K. and Kitteringham, N. R. (1989) Biochem. Pharmacol. 38, 2853-8.
88. Kitteringham, N. R.; Lambert, C.; Maggs, J. L.; Colbert, J. and Park, B. K. (1988) Br. J. Clin. Pharmacol. 26, 13-21.
89. Uetrecht, J. P. (1994) Drug Metab. Drug Interact. 11, 259-82.
90. Gardner, I.; Zahid, N.; MacCrimmon, D. and Uetrecht, J. P. (1998) Mol. Pharmacol. 53, 991-8.
91. Fischer, V. and Wiebel, F. J. (1990) Biochem. Pharmacol. 39, 1327-33.
92. Lai, W. G.; Gardner, I.; Zahid, N. and Uetrecht, J. P. (2000) Drug Metab. Dispos. 28, 255-63.
93. Liegeois, J. F.; Zahid, N.; Bruhwyler, J. and Uetrecht, J. (2000) Arch. Pharm. (Weinheim). 333, 63-7.
94. Mouithys-Mickalad, A.; Kauffmann, J. M.; Petit, C.; Bruhwyler, J.; Liao, Y.; Wikstrom, H.; Damas, J.; Delarge, J.; Deby-Dupont, G.; Geczy, J. and Liegeois, J. F. (2001) J. Med Chem. 44, 769-76.
95. Roberts, P.; Kitteringham, N. R. and Park, B. K. (1993) J. Pharm. Pharmacol. 45, 663-5.
96. Castagnoli, N. Jr. and Castagnoli, K. P. (1997) NIDA Res. Monogr. 173, 85-105.
97. Castagnoli, N. Jr.; Rimoldi, J. M.; Bloomquist, J. and Castagnoli, K. P. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 924-40.
98. Kalgutkar, A. S.; Dalvie, D. K.; Castagnoli, N. Jr. and Taylor, T. J. (2001) Chem. Rex. Toxicol. 14, 1139-62.
99. Ottoboni, S.; Caldera, P.; Trevor, A. and Castagnoli, N. Jr. (1989) J. Biol. Chem. 264, 13684-8.
100. Chiba, K.; Trevor, A. and Castagnoli, N. Jr. (1984) Biochem. Biophys. Res. Commun. 120, 574-8.
101. Chiba, K.; Peterson, L. A.; Castagnoli, K. P.; Trevor, A. J. and Castagnoli, N. Jr. (1985) Drug Metab. Dispos. 13, 342-7.
102. Di Monte, D.; Jewell, S. A.; Ekstrom, G.; Sandy, M. S. and Smith, M. T. (1986) Biochem. Biophys. Res. Commun. 137, 310-5.
103. Ramsay, R. R.; Salach, J. I.; Dadgar, J. and Singer, T. P. (1986) Biochem. Biophys. Res. Commun. 135, 269-75.
104. Javitch, J. A.; D'Amato, R. J.; Strittmatter, S. M. and Snyder, S. H. (1985) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82, 2173-7.
105. Dunigan, C. D. and Shamoo, A. E.(1996) Neuroscience 75, 37-41.
106. Wu, E.; Shinka, T.; Caldera-Muuoz, P.; Yoshizumi, H.; Trevor, A. and Castagnoli, N. Jr. (1988) Chem. Res. Toxicol. 1, 186-94.
107. Moriwaki, Y.; Yamamoto, T.; Yamaguchi, K.; Takahashi, S. and Higashino, K. (1996) Histochem. Cell Biol. 105, 71-9.
108. Przedborski, S.; Jackson-Lewis, V.; Naini, A. B.; Jakowec, M.; Petzinger, G.; Miller, R. and Akram, M. (2001) J. Neurochem. 76, l265-74.
109. Langston, J. W.; Irwin, I.; Langston, E. B. and Forno, L. S. (1984) Science 225, 1480-2.
110. Heikkila, R. E.; Manzino, L.; Cabbat, F. S. and Duvoisin, R. C. (1984) Nature 311, 467-9.
111. Usuki, E.; Van der Schyf, C. J. and Castagnoli, N. Jr. (1998) Drug Metab. Rev. 30, 809-26.
112. Subramanyam, B.; Pond, S. M.; Eyles, D. W.; Whiteford, H. A.; Fouda, H. C. and Castagnoli, N. Jr. (1991) Biochem. Biophys. Res. Commun. 181, 573-8.
113. Subramanyam, B.; Rollema, H.; Woolf, T. and Castagnoli, N. Jr. (1990) Biochem. Biophys. Res. Commun. 166, 238-44.
114. Fang, J. and Gorrod, J. W. (1991) Toxicol. Lett. 59, 117-23.
115. Usuki, E.; Pearce, R.; Parkinson, A. and Castagnol, N. Jr. (1996) Chem. Rex. Toxicol. 9, 800-6.
116. Avent, K. M.; Usuki, E.; Eyles, D. W.; Keeve, R.; Van der Schyf C. J.; Castagnoli, N. Jr. and Pond, S. M. (1996) Life Sci. 59, 1473-82.
117. Rollema, H.; Skolnik, M.; D'Engelbronner, J.; Igarashi, K.; Usuki, E. and Castagnoli, N. Jr. (1994) J. Pharmacol. Exp. Ther. 268, 380-7.
118. Kalgutkar, A. S. and Nguyen, H. T. (2004) Drug Metab. Dispos. 32, 943-52.
119. Wandel, C.; Kim, R.; Wood, M. and Wood, A. (2002) Anesthesiology 96, 913-20.
120. Mahar Doan, K. M.; Humphreys, J. E.; Webster, L. O.; Wring, S. A.; Shampine, L. J.; Serabjit-Singh, C. J.; Adkison, K. K. and Polli, J. W. (2002) J. Pharmacol. Exp. Ther. 303, 1029-37.
121. Barsoum, N. J.; Cough, A. W.; Sturgess, J. M. and de la Iglesia, F. A. (1986) Neuro Toxicology 7, 119-26.
122. Taylor, C. P. and Sedman, A. J. (1991) In Transmitter Amino Acid Receptors: Structures, Transduction and Models for Drug DevelopmentE. A. Barnard; E. Costa, eds.), Thieme Medical Publishers, New York, pp. 251-71.
123. Radulovic, L.; Woolf, T.; Bjorge, S.; Taylor, C.; Reily, M.; Bockbrader, H. and Chang, T. (1993) Chem. Res. Toxicol. 6, 341-4.
124. Hanzlik, R. P. and Tullman, R. H. (1982) J. Am. Chem. Soc. 104, 2048-50.
125. Macdonald, T. L.; Zirvi, K.; Burka, L. T.; Peyman, P. and Guengerich, F. P. (1982) J. Am. Chem. Soc. 104, 2050-52.
126. Silverman, R. B. (1983) J. Biol. Chem. 258, 14766-9.
127. Vazquez, M. L. and Silverman, R. B. (1985) Biochemistry 24, 6538-43.
128. Wiseman, J. S. and Abeles, R. H. (1979) Biochemistry 18, 427-35.
129. Shaffer, C. L.; Morton, M. D. and Hanzlik, R. P. (2001) J. Am. Chem. Soc. 123, 349-50.
130. Wiseman, J. S.; Nichols, J. S. and Kolpak, M. X. (1982) J. Biol. Chem. 257, 6328-32.
131. Shaffer, C. L.; Harriman, S.; Koen, Y. M. and Hanzlik, R. P. (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 8268-74.
132. Shaffer, C. L.; Morton, M. D. and Hanzlik, R. P. (2001) J. Am. Chem. Soc. 123, 8502-8.
133. Ho, B. and Castagnoli, N. Jr. (1980) J. Med Chem. 23, 133-9.
134. Overberger, C. C. and Anselme, J. P. (1963) J. Org. Chem. 28, 592.
135. Nussbaumer, P.; Dorfstatter, G.; Grassberger, M. A.; Leitner, I.; Meingassner, J. G.; Thirring, K. and Stuetz, A. (2002) J. Med. Chem. 36, 2115-20.
136. Rosen, T. J.; Coffman, K. J.; McLean, S.; Crawford, R. T.; Bryce, D.K.; Gohda, Y.; Tsuchiya, M.; Nagahisa, A.; Nakane, M. and Lowe, J. A. 3rd. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett. 8, 281-4.
137. Pinto, D. J.; Orwat, M. J.; Wang, S.; Fevig, J. M.; Quan, M. L.; Amparo, E.; Cacciola, J.; Rossi, K. A.; Alexander, R. S.; Smallwood, A. M.; Luettgen, J. M.; Liang, L.; Aungst, B. J.; Wright, M. R.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R. and Lam, P.Y. (2001) J. Med. Chem. 44, 566-78.
138. Glamkowski, E. J.; Fortunato, J. M.; Spaulding, T. C.; Wilker, J. C. and Ellis, D. B. (1985) J. Med. Chem. 28, 66-73.
139. Mutlib, A. E.; Shockcor, J.; Chen, S. Y.; Espina, R. J.; Pinto, D. J.; Orwat, M. J.; Prakash, S. R. and Gan, L. S. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 48-62.
140. Mutlib, A. E.; Chen, S. Y.; Espina, R. J.; Shockcor, J.; Prakash, S. R. and Gan, L. S. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 63-75.
141. Mutlib, A. E.; Dickenson, P.; Chen, S. Y.; Espina, R. J.; Daniels, J. S. and Gan, L. S. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 1190-207.
142. Ndikum-Moffor, F. M.; Schoeb, T. R. and Roberts, S. M. (1998) J. Pharmacol. Exp. Ther. 284, 413-9.
143. Kloss, M. W.; Rosen, G. M. and Rauckman, E. J. (1984) Psychopharmacology, (Berl.) 84, 221-4.
144. Lloyd, R. V.; Shuster, L. and Mason, R. P. (1993) Mol. Pharmacol. 43, 645-8.
145. Rauckman, E. J.; Rosen, G. M. and Cavagnaro, J. (1982) Mol. Pharmacol. 21, 458-63.
146. Roberts, S. M.; Harbison, R. D. and James, R. C. (1991) Drug Metab. Dispos. 19, 1046-51.
147. Yin, W.; Mitra, K.; Stearns, R. A.; Baillie, T. A. and Kumar, S. (2004) Biochemistry 43, 5455-66.
148. Reinke, L. A.; Kotake, Y.; Moore, D. R. and Nanji, A. A. (1998) Free Radic. Biol. Med. 24, 1002-6.
149. Cross, H.; Dayal, R.; Hyland, R. and Gescher, A. (1990) Chem. Res. Toxicol. 3, 357-62.
150. Kestell, P.; Threadgill, M. D.; Gescher, A.; Gledhill, A. P.; Shaw, A. J. and Farmer, P. B. (1987) J. Pharmacol. Exp. Ther. 240, 265-70.
151. Whitby, H.; Gescher, A. and Levy, L. (1984) Biochem. Pharmacol. 33, 295-302.
152. Rowinsky, E. K.; Noe, D. A.; Orr, D. W.; Grochow, L. B.; Ettinger, D. S. and Donehower, R. C. (1988) J. Natl. Cancer Inst. 80, 671-8.
153. Blachut, D.; Wojtasiewicz, K. and Czarnocki, Z. (2002) Forensic Sci. Int. 127, 45-62.
154. Swaminathan, S. and Bryan, G. T. (1984) Cancer Res. 44, 2331-8.
155. Mutlib, A. E.; Talaat, R. E.; Slatter, J. G. and Abbott F. S. (1990) Drug Metab. Dispos. 18, 1038-45.
156. Hyland, R.; Gescher, A.; Thummel, K.; Schiller, C.; Jheeta, P.; Mynett, K.; Smith, A. W. and Mraz, J. (1992) Mol. Pharmacol. 41, 259-66.
157. Baillie, T. A. and Slatter, J. G. (1991) Acc. Chem. Res. 24, 264-70.
158. Strickler, S. M.; Dansky, L. V.; Miller, M. A.; Seni, M. H.; Andermann, E. and Spielberg, S. P. (1985) Lancet 2, 746-9.
159. Kubow, S. and Wells, P. G. (1989) Mol. Pharmacol. 35, 504-11.
160. Wells, P. G.; Zubovits, J. T.; Wong, S. T.; Molinari, L. M. and Ali, S. (1989) Toxicol. Appl. Pharmacol. 97, 192-202.
161. Wells, P. G.; Nagai, M. K. and Greco, G. S. (1989) Toxicol. Appl. Pharmacol. 97, 406-14.
162. Wells, P. G.; Kupfer, A.; Lawson, J. A. and Harbison, R. D. (1982) J. Pharmacol. Exp. Ther. 221, 228-34.
163. Parman, T.; Wiley, M. J. and Wells, P. G. (1999) Nat. Med. 5, 582-5.
164. Liu, L. and Wells, P. G. (1995) Toxicol. Appl. Pharmacol. 134, 71-80.
165. Parman, T.; Chen, G. and Wells, P. G. (1998) J. Biol. Chem. 273, 25079-88.
166. Arlen, R. R. and Wells, P. G. (1996) J. Pharmacol. Exp. Ther. 277, 1649-58.
167. Jochheim, C. M.; Davis, M. R.; Baillie, K. M.; Ehlhardt, W. J. and Baillie, T. A. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 240-8.
168. Saili, A. and Sarna, M. S. (1991) Indian Pediatr. 28, 936-40.
169. Ziegler, M. H.; Grafton, T. F. and Hansen, D. K. (1993) Teratology 48, 45-51.
170. Ziegler, M. H. and Medon, P. J. (1990) FASEB J. 4, A401.
171. Hales, B. F. and Brown, H. (1991) Teratology 44, 251-7.
172. Gardiner, C. S.; Salmen, J. J.; Brandt, C. J. and Stover, S. K. (1998) Biol. Reprod. 59, 431-6.
173. Gardiner, C. S. and Reed, D. J. (1995) Arch. Biochem. Biophys. 321, 6-12.
174. Karplus, P. A.; Krauth-Siegel, R. L.; Schirmer, R. H. and Schulz, G. E. (1988) Eur. J. Biochem. 171, 193-8.
175. Guan, X.; Davis, M. R.; Tang, C.; Jochheim, C. M.; Jin, L. and Baillie, T. A. (1999) Chem. Res. Toxicol. 12, 1138-43.
176. Neal, R. A. and Halpert, J. (1982) Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 22, 321-39.
177. Teramoto, S.; Kaneda, M.; Aoyama, H. and Shirasu, Y. (1981) Teratology 23, 335-42.
178. Poulsen, L. L.; Hyslop, R. M. and Ziegler, D. M. (1979) Arch. Biochem. Biophys. 198, 78-88.
179. Decker, C. J. and Doerge, D. R. (1992) Biochem. Pharmacol. 43, 881-8.
180. Krieter, P. A.; Ziegler, D. M.; Hill, K. E. and Burk, R. F. (1984) Mol. Pharmacol. 26, 122-7.
181. Stevens, G. J.; Hitchcock, K.; Wang, Y. K.; Coppola, G. M.; Versace, R. W.; Chin, J. A.; Shapiro, M.; Suwanrumpha, S. and Mangold, B. L. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 733-41.
182. Cooper, D. S. (1984) N. Engl. J. Med. 311, 1353-62.
183. Martinez-Lopez, J. I.; Greenberg, S. E. and Kling, R. R. (1962) Gastroenterology 43, 84-7.
184. Vitug, A. C. and Goldman, J. M. (1985) Horm. Res. 21, 229-34.
185. Jaffe, J. A. (1986) Am. J. Med. 80, 471-6.
186. Tournade, H.; Pelletier, L.; Pasquier, R.; Vial, M. C.; Mandet, C. and Druet P. (1990) J. Immunol. 144, 2985-91.
187. Donker, A. J.; Venuto, R. C.; Vladutiu, A. O.; Brentjens, J. R. and Andres, G. A. (1984) Clin. Immunol. Immunopathol. 30, 142-55.
188. Masson, M. J. and Uetrecht, J. P. (2004) Chem. Res. Toxicol. 17, 82-94.
189. Seguin, B.; Teranishi, M. and Uetrecht, J. P. (2003) Toxicology 190, 267-78.
190. Sayeh, E. and Uetrecht, J. P. (2001) Toxicology 163, 195-211.
191. Piepho, R. W. (2000) Am. J. Health Syst. Pharm. 57 Suppl 1, S3-7.
192. Mizutani, T.; Yoshida, K.; Murakami, M.; Shirai, M. and Kawazoe, S. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 170-6.
193. Taylor, K. L. and Ziegler, D. M. (1987) Biochem. Pharmacol. 36, 141-6.
194. Chenna, A.; Hang, B.; Rydberg, B.; Kim, E.; Pongracz, K.; Bodell, W. J. and Singer, B. (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92, 5890-4.
195. Meyers, C. E. (1988) In Organ-Directed Toxicities of Anticancer DrugsM.P. Hacker; J.S. Lazo; T.R. Tritton, eds.), Martinus Nijhoff, Boston, pp. 17-30.
196. Monks, T. J.; Jones, D. C.; Bai, F. and Lau, S. S. (2004) Ther Drug Monit. 26, 132-6.
197. Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G. and Chakravarti, D. (2002) Cell Mol. Life Sci. 59, 665-81.
198. Bolton, J. L.; Trush, M. A.; Penning, T. M.; Dryhurst, G. and Monks, T. J. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 135-60.
199. Chae, K.; Lindzey, J.; McLachlan, J. A. and Korach, K. S. (1998) Steroids. 63, 149-57.
200. Bertrand, F.; Basketter, D. A.; Roberts, D. W. and Lepoittevin, J. P. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 335-43.
201. Kappus, H. (1985) In Oxidative StressH. Sies, ed., Academic Press, New York, pp. 273-310.
202. Marnett, L. J. (1999) Mutat. Res. 424, 83-95.
203. Shigenaga, M. K. and Ames, B. N. (1991) Free Radic. Biol. Med 10, 211-6.
204. Vatsis, K. P. and Coon, M. J. (2002) Arch. Biochem. Biophys. 397, 119-29.
205. Boersma, M. G.; Vervoort, J.; Szymusiak, H.; Lemanska, K.; Tyrakowska, B.; Cenas, N.; Segura-Aguilar, J. and Rietjens, I. M. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 185-91.
206. Awad, H. M.; Boersma, M. G.; Boeren, S.; van der Woude, H.; van Zanden, J.; van Bladeren, P. J.; Vervoort, J. and Rietjens, I. M. (2002) FEBS Lett. 520, 30-4.
207. Fan, P. W. and Bolton, J. L. (2001) Drug Metab. Dispos. 29, 891-6.
208. Lewis, M. A.; Yoerg, D. G.; Bolton, J. L. and Thompson, J. A. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 1368-74.
209. Sugumaran, M. and Bolton, J. L. (1998) Arch. Biochem. Biophys. 353, 207-12.
210. Kassahun, K.; Pearson, P. G.; Tang, W.; McIntosh, I.; Leung, K.; Elmore, C.; Dean, D.; Wang, R.; Doss, G. and Baillie, T. A. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 62-70.
211. Gaikwad, N. W. and Bodell, W. J. (2001) Chem. Biol. Interact. 138, 217-29.
212. Zhang, D.; Ogan, M.; Gedamke, R.; Roongta, V.; Dai, R.; Zhu, M.; Rinehart, J. K.; Klunk, L. and Mitroka, J. (2003) Drug Metab. Dispos. 31, 837-45.
213. Thompson, D. C.; Perera, K. and London, R. (1995) Chem. Res. Toxicol. 8, 55-60.
214. Notley, L. M.; De Wolf, C. J.; Wunsch, R. M.; Lancaster, R. G. and Gillam, E. M. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 614-22.
215. Fan, P. W.; Zhang, F. and Bolton, J. L. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 45-52.
216. Marques, M. M. and Beland, F. A. (1997) Carcinogenesis 18, 1949-54.
217. Lai, W. G.; Zahid, N. and Uetrecht, J. P. (1999) J. Pharmacol. Exp. Ther. 291, 292-9.
218. Singh, R.; Silva Elipe, M. V.; Pearson, P. G.; Arison, B. H.; Wong, B. K.; White, R.; Yu, X.; Burgey, C. S.; Lin, J. H. and Baillie, T. A. (2003) Chem. Res. Toxicol. 16, 198-207.
219. Kumagai, Y.; Fukuto, J. M. and Cho, A. K. (1994) Curr. Med. Chem., 4, 254-61.
220. Marquardt G. M. and DiStefano, V. (1974) Life Sci. 15, 1603-10.
221. Yu, L. S.; Wilkinson, C. F. and Anders, M. W. (1980) Biochem. Pharmacol. 29, 1113-22.
222. Casida, J. E.; Engel, J. L.; Essac, E. G.; Kamienski, F. X. and Kuwatsuka, S. (1966) Science 153, 1130-3.
223. Amacher, D. E.; Fasulo, L. M.; Charuel, C.; Comby, P. and Beaumont K. (1998) Xenobiotica 28, 895-908.
224. Beaumont K. C.; Causey, A. G.; Coates, P. E. and Smith, D. A. (1996) Xenobiotica 26, 459-71.
225. Bloomer, J. C.; Woods, F. R.; Haddock, R. E.; Lennard, M. S. and Tucker, G. T. (1992) Br. J. Clin. Pharmacol. 33, 521-3.
226. Greenblatt, D. J.; von Moltke, L. L.; Schmider, J.; Harmatz, J. S. and Shader, R. I. (1996) J. Clin. Pharmacol. 36, 792-8.
227. Bertelsen, K. M.; Venkatakrishnan, K.; Von Moltke, L. L.; Obach, R. S. and Greenblatt, D. J. (2003) Drug Metab. Dispos. 31, 289-93.
228. Hemeryck, A.; Lefebvre, R. A.; De Vriendt C. and Belpaire, F. M. (2000) Clin. Pharmacol. Ther. 67, 283-91.
229. Alderman, J.; Preskorn, S. H.; Greenblatt, D. J.; Harrison, W.; Penenberg, D.; Allison, J. and Chung, M. (1997) J. Clin. Psychopharmacol. 17, 284-91.
230. Segura, M.; Roura, L.; de la Torre, R. and Joglar, J. (2003) Bioorg. Chem. 31, 248-58.
231. Haddock, R. E.; Johnson, A. M.; Langley, P. F.; Nelson, D. R.; Pope, J. A.; Thomas, D. R. and Woods, F. R. (1989) Acta Psychiatr. Scand Suppl. 350, 24-6.
232. Burstyn, J. N.; Iskandar, M.; Brady, J. F.; Fukuto, J. M. and Cho, A. K. (1991) Chem. Res. Toxicol. 4, 70-6.
233. Franklin, M. R. (1971) Xenobiotica 1, 581-91.
234. Moreland, T. A.; Astoin, J.; Lepage, F.; Tombret, F.; Levy, R. H. and Baillie, T. A. (1986) Drug Metab. Dispos. 14, 654-62.
235. Fakuto, J. M.; Kumagai, Y. and Cho, A. K. (1991) J. Med. Chem. 34, 2871-6.
236. Kumagai, Y.; Lin, L. Y.; Philpot, R. M.; Yamada, H.; Oguri, K.; Yoshimura, H. and Cho, A. K. (1992) Mol. Pharmacol. 42, 695-702.
237. Lin, L. Y.; Di Stefano, E. W.; Schmitz, D. A.; Hsu, L.; Ellis, S. W.; Lennard, M. S.; Tucker, G. T. and Cho, A. K. (1997) Drug Metab. Dispos. 25, 1059-64.
238. Tucker, G. T.; Lennard, M. S.; Ellis, S. W.; Woods, H. F.; Cho, A. K.; Lin, L. Y.; Hiratsuka, A.; Schmitz, D. A. and Chu, T. Y. (1994) Biochem. Pharmacol. 47, 1151-6.
239. Klungsoyr, J. and Scheline, R. R. (1982) BioMed. Mass Spectrom. 9, 323-9.
240. Cho, A. K.; Hiramatsu, M.; Distefano, E. W.; Chang, A. S. and Jenden, D. J. (1990) Drug Metab. Dispos. 18, 686-91.
241. Hiramatsu, M.; Kumagai, Y.; Unger, S. E. and Cho, A. K. (1990) J. Pharmacol. Exp. Ther. 254, 521-7.
242. Bolton, J. L.; Pisha, E.; Zhang, F. and Qiu, S. (1998) Chem. Res. Toxicol. 11, 1113-27.
243. Airaksinen, M. M.; Neuvonen, P. J. and Jaakonmaki, I. (1970) Biochem. Pharmacol. 19, 2181-91.
244. Ju, C. and Uetrecht J. P. (1998) Drug Metab. Dispos. 26, 676-80.
245. Formosa, P. J.; Bray, T. M. and Kubow, S. (1988) Can. J. Physiol Pharmacol. 66, 1524-30.
246. Hoffmann, D. and Rathkamp, G. (1970) Anal. Chem. 42, 366-70.
247. Ruangyuttikarn, W.; Appleton, M. L. and Yost, G. S. (1991) Drug Metab. Dispos. 19, 977-84.
248. Skiles, G. L. and Yost G. S. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 291-7.
249. Thornton-Manning, J.; Appleton, M. L.; Gonzalez, F. J. and Yost, G. S. (1996) J. Pharmacol. Exp. Ther. 276, 21-9.
250. Skordos, K. W.; Laycock, J. D. and Yost, G. S. (1998) Chem. Res. Toxicol. 11, 1326-31.
251. Regal, K. A.; Laws, G. M.; Yuan, C.; Yost, G. S. and Skiles, G. L. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 1014-24.
252. Zhang, K. E.; Kari, P. H.; Davis, M. R.; Doss, G.; Baillie, T. A. and Vyas, K. P. (2000) Drug Metab. Dispos. 28, 633-42.
253. Wilson, D. M.; Goldsworthy, T. L.; Popp, J. A. and Butterworth, B. E. (1992) Environ. Mol. Mutagen. 19, 209-22.
254. Sirica, A. E. (1996) Toxicol. Pathol. 24, 90-9.
255. Parmar, D. and Burka, L. T. (1993) J. Biochem. Toxicol. 8, 1-9.
256. Kedderis, G. L.; Carfagna, M. A.; Held, S. D.; Barra, R.; Murphy, J. E. and Gargas, M. L. (1993) Toxicol. Appl. Pharmacol. 123, 274-82.
257. Carfagna, M. A.; Held, S. D. and Kedderis, G. L. (1993) Toxicol. Appl. Pharmacol. 123, 265-73.
258. Chen, L. J.; Hecht, S. S. and Peterson, L. A. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 866-74.
259. Chen, L. J.; Hecht, S. S. and Peterson, L. A. (1995) Chem. Res. Toxicol. 8, 903-6.
260. Mortelmans, K.; Haworth, S.; Lawlor, T.; Speck, W.; Tainer, B. and Zeiger, E. (1986) Environ. Mutagen. 8 Suppl 7, 1-119.
261. Peterson, L. A.; Naruko, K. C. and Predecki, D. P. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 531-4.
262. Byrns, M. C.; Predecki, D. P. and Peterson, L. A. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 373-9.
263. Groopman, J. D. (1988) IARC Sci Publ. 55-62.
264. Groopman, J. D.; Cain, L. G. and Kensler, T. W. (1988) Crit. Rev. Toxicol. 19, 113-45.
265. Harris, C. C. and Sun, T. (1984) Carcinogenesis 5, 697-701.
266. Boyd, M. R.; Burka, L. T.; Neal, R. A.; Wilson, B. J. and Holscher, M. M. (1974) Fed. Proc. 33, 234.
267. Boyd, M. R. (1976) Environ. Health Perspect. 16, 127-38.
268. Boyd, M. R.; Burka, L. T.; Wilson, B. J. and Sasame, H. A. (1978) J. Pharmacol. Exp. Ther. 207, 677-86.
269. Madyastha, K. M. and Raj, C. P. (1990) Biochem. Biophys. Res. Commun. 173, 1086-92.
270. Khojasteh-Bakht, S. C.; Chen, W.; Koenigs, L. L.; Peter, R. M. and Nelson, S. D. (1999) Drug Metab. Dispos. 27, 574-80.
271. Thomassen, D.; Knebel, N.; Slattery, J. T.; McClanahan, R. H. and Nelson, S. D. (1992) Chem. Res. Toxicol. 5, 123-30.
272. Wirth, P. J.; Bettis, C. J. and Nelson, W. L. (1976) Mol. Pharmacol. 12, 759-68.
273. Mitchell, J. R.; Potter, W. Z.; Hinson, J. A. and Jollow, D. J. (1974) Nature 251, 508-11.
274. Mitchell, J. R.; Nelson, W. L.; Potter, W. Z.; Sasame, H. A. and Jollow, D. J. (1976) J. Pharmacol. Exp. Ther. 199, 41-52.
275. Zhang, K. E.; Naue, J. A.; Arison, B. and Vyas, K. P. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 547-54.
276. Lightning, L. K.; Jones, J. P.; Friedberg, T.; Pritchard, M. P.; Shou, M.; Rushmore, T. H. and Trager, W. F. (2000) Biochemistry 39, 4276-87.
277. Dalvie, D. K.; Kalgutkar, A. S.; Khojasteh-Bakht, S. C.; Obach, R. S. and O'Donnell, J. P. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 269-99.
278. Kolis, S. J.; Williams, T. H.; Postma, E. J.; Sasso, G. J.; Confalone, P. N. and Schwartz, M. A. (1979) Drug Metab. Dispos. 7, 220-5.
279. Le Fur, J. M. and Labaune, J. P. (1985) Xenobiotica 15, 567-77.
280. Forrester, L. M.; Neal, G. E.; Judah, D. J.; Glancey, M. J. and Wolf, C. R. (1990) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, 8306-10.
281. Code, E. L.; Crespi, C. L.; Penman, B. W.; Gonzalez, F. J.; Chang, T. K. and Waxman, D. J. (1997) Drug Metab. Dispos. 25, 985-93.
282. Roy, S. K. and Kulkarni, A. P. (1997) Xenobiotica 27, 231-41.
283. Guengerich, F. P. (2003) Arch. Biochem. Biophys. 409, 59-71.
284. Johnson, W. W. and Guengerich, F. P. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 6121-5.
285. Smela, M. E.; Currier, S. S.; Bailey, E. A. and Essigmann, J. M. (2001) Carcinogenesis 22, 535-45.
286. Guengerich, F. P.; Cai, H.; McMahon, M.; Hayes, J. D.; Sutter, T. R.; Groopman, J. D.; Deng, Z. and Harris, T. M. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 727-37.
287. Raney, K. D.; Meyer, D. J.; Ketterer, B.; Harris, T. M. and Guengerich, F. P. (1992) Chem. Res. Toxicol. 5, 470-8.
288. O'Brien, K.; Moss, E.; Judah, D. and Neal, G. (1983) Biochem. Biophys. Res. Commun. 114, 813-21.
289. Raney, K. D.; Gopalakrishnan, S.; Byrd, S.; Stone, M. P. and Harris, T. M. (1990) Chem. Res. Toxicol. 3, 254-61.
290. Sahali-Sahly, Y.; Balani, S. K.; Lin, J. H. and Baillie, T. A. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 1007-12.
291. Liu, Z. C. and Uetrecht, J. P. (2000) Drug Metab. Dispos. 28, 726-30.
292. Picard-Fraire, C. (1984) Agents Actions Suppl. 15, 68-75.
293. Dansette, P. M.; Bonierbale, E.; Minoletti, C.; Beaune, P. H.; Pessayre, D. and Mansuy, D. (1998) Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 23, 443-51.
294. Dansette, P. M.; Amar, C.; Valadon, P.; Pons, C.; Beaune, P. H. and Mansuy, D. (1991) Biochem. Pharmacol. 41, 553-60.
295. Snyder, S. and Teehan, B. P. (1987) Ann. Intern. Med. 106 776.
296. Strom, B. L.; West, S. L.; Sim, E. and Carson, J. L. (1989) Clin. Pharmacol. Ther. 46, 693-9.
297. Paddack, G. L.; Wahl, R. C.; Holman, R. E.; Schorr, W. J. and Lacher, J. W. (1980) JAMA 243, 764-5.
298. Smith, P. C. and Liu, J. H. (1993) Xenobiotica 23, 337-48.
299. O'Donnell, J. P.; Dalvie, D. K.; Kalgutkar, A. S. and Obach, R. S. (2003) Drug Metab. Dispos. 31, 1369-77.
300. Mansuy, D.; Valadon, P.; Erdelmeier, I.; Lopez-Garcia, M. P.; Amar, C.; Girault, J. P. and Dansette, P. M. (1991) J. Am. Chem. Soc. 113, 7825-7826.
301. Dansette, P. M.; Thang, D. C.; el Amri, H. and Mansuy, D. (1992) Biochem. Biophys. Res. Commun. 186, 1624-30.
302. Treiber, A.; Dansette, P. M.; El Amri, H.; Girault, J. P.; Ginderow, D.; Mornon, J. P. and Mansuy, D. (1997) J. Am. Chem. Soc. 119, 1565-71.
303. Lopez-Garcia, M. P.; Dansette, P, M. and Mansuy, D. (1994) Biochemistry 33, 166-75.
304. Koenigs, L. L.; Peter, R. M.; Hunter, A. P.; Haining, R. L.; Rettie, A. E.; Friedberg, T.; Pritchard, M. P.; Shou, M.; Rushmore, T. H. and Trager, W. F. (1999) Biochemistry 38, 2312-9.
305. Jean, P.; Lopez-Garcia, P.; Dansette, P.; Mansuy, D. and Goldstein, J. L. (1996) Eur. J. Biochem. 241, 797-804.
306. Mansuy, D. (1997) J. Hepatol. 26 Suppl 2, 22-5.
307. Valadon, P.; Dansette, P. M.; Girault, J. P.; Amar, C. and Mansuy, D. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 1403-13.
308. Belghazi, M.; Jean, P.; Poli S.; Schmitter, J.-M.; Mansuy, D. and Dansette, P. M. (2000) Drug Metabol. Rev. 32, 42.
309. Mizutani, T.; Yoshida, K. and Kawazoe, S. (1994) Drug Metab. Dispos. 22, 750-5.
310. Mizutani, T. and Suzuki, K. (1996) Toxicol. Lett. 85, 101-5.
311. Mizutani, T.; Yoshida, K. and Ito, K. (1992) Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 75, 29-38.
312. Mizutani, T.; Yoshida, K. and Kawazoe, S. (1993) Chem. Res. Toxicol. 6, 174-9.
313. Coulet, M.; Eeckhoutte, C.; Larrieu, G.; Sutra, J. F.; Alvinerie, M.; Mace, K.; Pfeifer, A.; Zucco, F.; Stammati, A. L.; De Angelis, I.; Vignoli, A. L. and Galtier, P. (2000) Chem. Biol. Interact. 127, 109-24.
314. Yabuki, M.; Shimakura, J.; Ito, M.; Kanamaru, H.; Iba, K. and Nakatsuka, I. (1997) Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 22, 25-33.
315. Hobbs, D. C. and Twomey, T. M. (1977) Drug Metab. Dispos. 5, 75-81.
316. Chatfield, D. H. and Hunter, W. H. (1973) Biochem. J. 134, 869-78.
317. Yoon, W. H.; Yoo, J. K.; Lee, J. W.; Shim, C. K. and Lee, M. G. (1998) Drug Metab. Dispos. 26, 152-63.
318. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Kumar, G.; Rodrigues, A. D.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Kukulka, M. J.; Hsu, A.; Granneman, G. R.; Baroldi, P. A.; Sun, E.; Pizzuti, D.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. and Leonard, J. M. (1997) Antimicrob. Agents Chemother. 41, 654-60.
319. Koudriakova, T.; Iatsimirskaia, E.; Utkin, I.; Gangl, E.; Vouros, P.; Storozhuk, E.; Orza, D.; Marinina, J. and Gerber, N. (1998) Drug Metab. Dispos. 26, 552-61.
320. Kumar, G. N.; Rodrigues, A. D.; Buko, A. M. and Denissen, J. F. (1996) J. Pharmacol. Exp. Ther. 277, 423-31.
321. Eagling, V. A.; Back, D. J. and Barry, M. G. (1997) Br. J. Clin. Pharmacol. 44, 190-4.
322. Trimble, L. A.; Chauret, N.; Silva, J. M.; Nicoll-Griffith, D. A.; Li, C.-S. and Yergey, J. A. (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 53-56.
323. Fukuoka, M.; Satoh, M. and Tanaka, A. (1995) Arch. Toxicol. 70, 1-9.
324. Conroy, C. W.; Schwam, H. and Maren, T. H. (1984) Drug Metab. Dispos. 12, 614-8.
325. Schmid, J.; Busch, U.; Trummlitz, G.; Prox, A.; Kaschke, S. and Wachsmuth, H. (1995) Xenobiotica 25, 1219-36.
326. Isley, W. L. (2003) Expert Opin. Drug Saf. 2, 581-6.
327. Scheen, A. J. (2001) Drug Saf. 24, 873-88.
328. He, K.; Talaat, R. E.; Pool, W. F.; Reily, M. D.; Reed, J. E.; Bridges, A. J. and Woolf, T. F. (2004) Drug Metab. Dispos. 32, 639-46.
329. Prabhu, S.; Fackett, A.; Lloyd, S.; McClellan, H. A.; Terrell, C. M.; Silber, P. M. and Li, A. P. (2002) Chem. Biol. Interact. 142, 83-97.
330. Kennedy, E. L.; Tchao, R. and Harvison, P. J. (2003) Toxicology 186, 79-91.
331. Funk, C.; Ponelle, C.; Scheuermann, G. and Pantze, M. (2001) Mol. Pharmacol. 59, 627-35.
332. Funk, C.; Pantze, M.; Jehle, L.; Ponelle, C.; Scheuermann, G.; Lazendic, M. and Gasser, R. (2001) Toxicology 167, 83-98.
333. Karanam, B. V.; Hop, C. E.; Liu, D. Q.; Wallace, M.; Dean, D.; Satoh, H.; Komuro, M.; Awano, K. and Vincent, S. H. (2004) Drug Metab. Dispos. 32, 1015-22.
334. Liu, D. Q.; Karanam, B. V.; Doss, G. A.; Sidler, R. R.; Vincent, S. H. and Hop, C. E. (2004) Drug Metab. Dispos. 32, 1023-31.
335. Tettey, J. N.; Maggs, J. L.; Rapeport, W. G.; Pirmohamed, M. and Park, B. K. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 965-74.
336. Knowles, S. R.; Shapiro, L. E. and Shear, N. H. (1999) Drug Saf. 21, 489-501.
337. Knowles, S. R.; Shapiro, L. E. and Shear, N. H. (2003) Clin. Rev. Allergy Immunol. 24, 229-38.
338. Guberman, A. H.; Besag, F. M.; Brodie, M. J.; Dooley, J. M.; Duchowny, M. S.; Pellock, J. M.; Richens, A.; Stern, R. S. and Trevathan, E. (1999) Epilepsia 40, 985-91.
339. Maggs, J. L.; Naisbitt, D. J.; Tettey, J. N.; Pirmohamed, M. and Park, B. K. (2000) Chem. Res. Toxicol. 13, 1075-81.
340. Chen, Q.; Ngui, J. S.; Doss, G. A.; Wang, R. W.; Cai, X.; DiNinno, F. P.; Blizzard, T. A.; Hammond, M. L.; Stearns, R. A.; Evans, D. C.; Baillie, T. A. and Tang, W. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 907-14.
341. Breger, R. K.; Novak, R. F.; Franklin, R. B.; Rickert, D. and Lech, J. J. (1983) Drug Metab. Dispos. 11, 319-23.
342. Buckpitt, A. R.; Bahnson, L. S. and Franklin, R. B. (1984) J. Pharmacol. Exp. Ther. 231, 291-300.
343. Melancon, M. J.; Williams, D. E.; Buhler, D. R. and Lech, J. J. (1985) Drug Metab. Dispos. 13, 542-7.
344. Tingle, M. D.; Pirmohamed, M.; Templeton, E.; Wilson, A. S.; Madden, S.; Kitteringham, N. R. and Park, B. K. (1993) Biochem. Pharmacol. 46, 1529-38.
345. Masubuchi, Y.; Igarashi, S.; Suzuki, T.; Horie, T. and Narimatsu, S. (1996) J. Pharmacol. Exp. Ther. 279, 724-31.
346. Sasame, H. A.; Liberato, D. J. and Gillette, J. R. (1987) Drug Metab. Dispos. 15, 349-55.
347. Shaw, L.; Lennard, M. S.; Tucker, G. T.; Bax, N. D. and Woods, H. F. (1987) Biochem. Pharmacol. 36, 2283-8.
348. Chao, H. S. I. and Berchtold, G. A. (1981) J. Am. Chem. Soc. 103, 898-902.
349. Bruice, P. Y. and Bruice, T. C. (1976) J. Am. Chem. Soc. 98, 2023-5.
350. Hanzlik, R. P.; Hogberg, K. and Judson, C. M. (1984) Biochemistry 23, 3048-55.
351. Madden, S.; Maggs, J. L. and Park, B. K. (1996) Drug Metab. Dispos. 24, 469-79.
352. Ju, C. and Uetrecht, J. P. (1999) J. Pharmacol. Exp. Ther. 288, 51-6.
353. Conney, A. H.; Chang, R. L.; Jerina, D. M. and Wei, S. J. (1994) Drug Metab. Rev. 26, 125-63.
354. Gregus, Z. and Klaasen, C. D. (2001) In Casarett & Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons, McGraw-Hill, New York, pp. 35-82.
355. Parkinson, A. (2001) In Casarett & Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons, McGraw-Hill, New York, pp. 151.
356. Rombach, E. M. and Hanzlik, R. P. (1999) Chem. Res. Toxicol. 12, 159-63.
357. Slaughter, D. E. and Hanzlik, R. P. (1991) Chem. Res. Toxicol. 4, 349-59.
358. Monks, T. J.; Hinson, J. A. and Gillette, J. R. (1982) Life Sci. 30, 841-8.
359. Koen, Y. M. and Hanzlik, R. P. (2002) Chem. Res. Toxicol. 15, 699-706.
360. Lau, S. S. and Monks, T. J. (1997) In Comprehensive Toxicology 7, (I.G Sipes; C.A. McQueen; A.J. Gandolfi, eds.), elsevier, Oxford, pp. 617-32.
361. Mutlib, A. E.; Gerson, R. J.; Meunier, P. C.; Haley, P. J.; Chen, H.; Gan, L. S.; Davies, M. H.; Gemzik, B.; Christ, D. D.; Krahn, D. F.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Robertson, R. T. and Miwa, G. T. (2000) Toxicol. Appl. Pharmacol. 169, 102-13.
362. Lin, H. L.; Kent, U. M. and Hollenberg, P. F. (2002) J. Pharmacol. Exp. Ther. 301, 160-7.
363. Ortiz de Montellano, P. R.; Kunze, K. L.; Yost, G. S. and Mico, B. A. (1979) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 76, 746-9.
364. Ortiz de Montellano, P. R. and Kunze, K. L. (1980) J. Biol. Chem. 255, 5578-85.
365. Ortiz de Montellano, P. R. and Kunze, K. L. (1981) Biochemistry 20, 7266-71.
366. Ortiz de Montellano, P. R. and Komives, E. A. (1985) J. Biol. Chem. 260, 3330-6.
367. Guengerich, F. P. (1990) Life Sci. 47, 1981-8.
368. Guengerich, F. P. (1988) Mol. Pharmacol. 33, 500-8.
369. Guengerich, F. P. (1990) Am. J. Obstet. Gynecol. 163, 2159-63.
370. Khan, K. K.; He, Y. Q.; Correia, M. A. and Halpert, J. R. (2002) Drug Metab. Dispos. 30, 985-90.
371. He, K.; Woolf, T. F. and Hollenberg, P. F. (1999) J. Pharmacol. Exp. Ther. 288, 791-7.
372. Ortiz de Montellano, P. R. and Kunze, K. L. (1981) Arch. Biochem. Biophys. 209, 710-712.
373. Ortiz de Montellano, P. R. and Kunze, K. L. (1980) J. Am. Chem. Soc. 102, 7373-7375.
374. Chan, W. K.; Sui, Z. and Ortiz de Montellano, P. R. (1993) Chem. Res. Toxicol. 6, 38-45.
375. Ortiz de Montellano, P. R.; Kunze, K. L.; Beilan, H. S. and Wheeler, C. (1982) Biochemistry 21, 1331-9.
376. White, I. N. (1980) Biochem. Pharmacol. 29, 3253-5.
377. Slichenmyer, W. J.; Elliott, W. L. and Fry, D. W. (2001) Semin. Oncol. 28, 80-5.
378. Smaill, J. B.; Showalter, H. D.; Zhou, H.; Bridges, A. J.; McNamara, D. J.; Fry, D. W.; Nelson, J. M.; Sherwood, V.; Vincent, P. W.; Roberts, B. J.; Elliott, W. L. and Denny, W. A. (2001) J. Med. Chem. 44, 429-40.
379. Smaill, J. B.; Rewcastle, G. W.; Loo, J. A.; Greis, K. D.; Chan, O. H.; Reyner, E. L.; Lipka, E.; Showalter, H. D.; Vincent, P. W.; Elliott, W. L. and Denny, W. A. (2000) J. Med. Chem. 43, 1380-97.
380. Smith, J. K.; Mamoon, N. M. and Dube, R. J. (2004) Oncol. Res. 14, 175-225.
381. Allen, L. F.; Eiseman, I. A.; Fry, D. W. and Lenehan, P. F. (2003) Semin. Oncol. 30, 65-78.
382. Fry, D. W.; Bridges, A. J.; Denny, W. A.; Doherty, A.; Greis, K. D.; Hicks, J. L.; Hook, K. E.; Keller, P. R.; Leopold, W. R.; Loo, J. A.; McNamara, D. J.; Nelson, J. M.; Sherwood, V.; Smaill, J. B.; Trumpp-Kallmeyer, S. and Dobrusin, E. M. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 12022-7.
383. Fry, D. W. (2000) Anticancer Drug Des. 15, 3-16.
384. Fraiser, L. H.; Kanekal, S. and Kehrer, J. P. (1991) Drugs 42, 781-95.
385. Cox, P. J. (1979) Biochem. Pharmacol. 28, 2045-9.
386. Fraiser, L.; Skarovsky, C. and Kehrer, J. P. (1993) Toxicologist 13, 226.
387. Sanduja, R.; Ansari, G. A. and Boor, P. J. (1989) J. Appl. Toxicol. 9, 235-8.
388. Ohno, Y. and Ormstad, K. (1985) Arch. Toxicol. 57, 99-103.
389. Gurtoo, H. L.; Hipkens, J. H. and Sharma, S. D. (1981) Cancer Res. 41, 3584-91.
390. Brock, N. and Pohl, J. (1986) IARC Sci. Publ. 269-79.
391. Lee, F. Y. (1991) Br. J. Cancer 63, 45-50.
392. Fraiser, L. and Kehrer, J. P. (1992) Toxicology 75, 257-72.
393. Ramu, K.; Perry, C. S.; Ahmed, T.; Pakenham, G. and Kehrer, J. P. (1996) Toxicol. Appl. Pharmacol. 140, 487-98.
394. Ramu, K.; Fraiser, L. H.; Mamiya, B.; Ahmed, T. and Kehrer, J. P. (1995) Chem. Res. Toxicol. 8, 515-24.
395. Pellock, J. M. (1999) Epilepsia 40 Suppl 5, S57-62.
396. O'Neil, M. G.; Perdun, C. S.; Wilson, M. B.; McGown, S. T. and Patel, S. (1996) Neurology 46, 1457-9.
397. Kaufman, D. W.; Kelly, J. P.; Anderson, T.; Harmon, D. C. and Shapiro, S. (1997) Epilepsia 38, 1265-9.
398. Nightingale, S. L. (1994) JAMA 272, 995.
399. Pennell, P. B.; Ogaily, M. S. and Macdonald, R. L. (1995) Neurology 45, 456-60.
400. Adusumalli, V. E.; Choi, Y. M.; Romanyshyn, L. A.; Sparadoski, R. E. Jr.; Wichmann, J. K.; Wong, K. K.; Kucharczyk, N. and Sofia, R. D. (1993) Drug Metab. Dispos. 21, 710-6.
401. Yang, J. T.; Adusumalli, V. E.; Wong, K. K.; Kucharczyk, N. and Sofia, R. D. (1991) Drug Metab. Dispos. 19, 1126-34.
402. Thompson, C. D.; Kinter, M. T. and Macdonald, T. L. (1996) Chem. Res. Toxicol. 9, 1225-9.
403. Thompson, C. D.; Miller, T. A.; Barthen, M. T.; Dieckhaus, C. M.; Sofia, R. D. and Macdonald, T. L. (2000) Drug Metab. Dispos. 28, 434-9.
404. Dieckhaus, C. M.; Santos, W. L.; Sofia, R. D. and Macdonald, T. L. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 958-64.
405. Dieckhaus, C. M.; Thompson, C. D.; Roller, S. G. and Macdonald, T. L. (2002) Chem. Biol. Interact. 142, 99-117.
406. Thompson, C. D.; Gulden, P. H. and Macdonald, T. L. (1997) Chem. Res. Toxicol. 10, 457-62.
407. Thompson, C. D.; Barthen, M. T.; Hopper, D. W.; Miller, T. A.; Quigg, M.; Hudspeth, C.; Montouris, G.; Marsh, L.; Perhach, J. L.; Sofia, R. D. and Macdonald, T. L. (1999) Epilepsia 40, 769-76.
408. Anania, F. A. and Rabin, L. (2002) Am. J. Med. 112, 741-2.
409. Ajit, C.; Suvannasankha, A.; Zaeri, N. and Munoz, S. J. (2003) Am. J. Med. Sci. 325, 292-5.
410. Iverson, S. L. and Uetrecht, J. P. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 175-81.
411. Hetherington, S.; McGuirk, S.; Powell, G.; Cutrell, A.; Naderer, O.; Spreen, B.; Lafon, S.; Pearce, G. and Steel, H. (2001) Clin. Ther. 23, 1603-14.
412. Clay, P. G. (2002) Clin. Ther. 24, 1502-14.
413. Loeliger, A. E.; Steel, H.; McGuirk, S.; Powell, W. S. and Hetherington, S. V. (2001) AIDS 15, 1325-6.
414. Mallal, S.; Nolan, D.; Witt, C.; Masel, G.; Martin, A. M.; Moore, C.; Sayer, D.; Castley, A.; Mamotte, C.; Maxwell, D.; James, I. and Christiansen, F. T. (2002) Lancet 359, 727-32.
415. Hetherington, S.; Hughes, A. R.; Mosteller, M.; Shortino, D.; Baker, K. L.; Spreen, W.; Lai, E.; Davies, K.; Handley, A.; Dow,D. J.; Fling, M. E.; Stocum, M.; Bowman, C.; Thurmond, L. M. and Roses, A. D. (2002) Lancet 359, 1121-2.
416. Walsh, J. S.; Reese, M. J. and Thurmond, L. M. (2002) Chem. Biol. Interact. 142, 135-54.
417. Bond, J. A.; Csanady, G. A.; Leavens, T. and Medinsky, M. A. (1993) IARC Sci. Publ. 45-55.
418. Krause, R. J.; Kemper, R. A. and Elfarra, A. A. (2001) Chem. Res. Toxicol. 14, 1590-5.
419. Seaton, M. J.; Follansbee, M. H. and Bond, J. A. (1995) Carcinogenesis 16, 2287-93.
420. Duescher, R. J. and Elfarra, A. A. (1993) Chem. Res. Toxicol. 6, 669-73.
421. Duescher, R. J. and Elfarra, A. A. (1994) Arch. Biochem. Biophys. 311, 342-9.
422. Elfarra, A. A.; Duescher, R. J. and Pasch, C. M. (1991) Arch. Biochem. Biophys. 286, 244-51.
423. Malvoisin, E.; Mercier, M. and Roberfroid, M. (1981) Adv. Exp. Med. Biol. 136 Pt A, 437-44.
424. Elfarra, A. A.; Moll, T. S.; Krause, R. J.; Kemper, R. A. and Selzer, R. R. (2001) Adv. Exp. Med. Biol. 500, 93-103.
425. Himmelstein, M. W.; Turner, M. J.; Asgharian, B. and Bond, J. A. (1994) Carcinogenesis 15, 1479-86.
426. Parra, J.; Iriarte, J. and Pierre-Louis, S. J. (1996) Neurology 47, 1608.
427. Spahr, L.; Negro, F.; Rubbia-Brandt, L.; Marinescu, O.; Goodman, K.; Jordan, M.; Frossard, J. L. and Hadengue, A. (2001) Dig. Dis. Sci. 46, 2758-61.
428. Konig, S. A.; Schenk, M.; Sick, C.; Holm, E.; Heubner, C.; Weiss, A.; Konig, I. and Hehlmann, R. (1999) Epilepsia 40, 1036-40.
429. Fromenty, B. and Pessayre, D. (1995) Pharmacol. Ther. 67, 101-54.
430. Kossak, B. D.; Schmidt-Sommerfeld, E.; Schoeller, D. A.; Rinaldo, P.; Penn, D. and Tonsgard, J. H. (1993) Neurology 43, 2362-8.
431. Yao, K. W.; Mao, L. F.; Luo, M. J. and Schulz, H. (1994) Chem. Biol. Interact. 90, 225-34.
432. Sadeque, A. J.; Fisher, M. B.; Korzekwa, K. R.; Gonzalez, F. J. and Rettie, A. E. (1997) J. Pharmacol. Exp. Ther. 283, 698-703.
433. Tang, W. and Abbott, F. S. (1996) J. Mass Spectrom. 31, 926-36.
434. Gopaul, S. V.; Farrell, K. and Abbott, F. S. (2000) Drug Metab. Dispos. 28, 823-32.
435. Bohan, T. P.; Helton, E.; McDonald, I.; Konig, S.; Gazitt, S.; Sugimoto, T.; Scheffner, D.; Cusmano, L.; Li, S. and Koch, G. (2001) Neurology 56, 1405-9.
436. Le Dinh, T.; Freneaux, E.; Labbe, G.; Letteron, P.; Degott, C.; Geneve, J.; Berson, A.; Larrey, D. and Pessayre, D. (1988) J. Pharmacol. Exp. Ther. 247, 745-50.
437. Fromenty, B.; Freneaux, E.; Labbe, G.; Deschamps, D.; Larrey, D.; Letteron, P. and Pessayre, D. (1989) Biochem. Pharmacol. 38, 3743-51.
438. Grislain, L.; Gele, P.; Bertrand, M.; Luijten, W.; Bromet, N.; Salvadori, C. and Kamoun, A. (1990) Drug Metab. Dispos. 18, 804-8.
439. Le Bricquir, Y.; Larrey, D.; Blanc, P.; Pageaux, G. P. and Michel, H. (1994) J. Hepatol. 21, 771-3.
440. Garcia Rodriguez, L. A.; Williams, R.; Derby, L. E.; Dean, A. D. and Jick, H. (1994) Arch. Intern. Med. 154, 311-6.
441. Bakke, O. M.; Wardell, W. M. and Lasagna, L. (1984) Clin. Pharmacol. Ther. 35, 559-67.
442. Garcia Rodriguez, L. A.; Perez Gutthann, S.; Walker, A. M. and Lueck, L. (1992) BMJ 305, 865-8.
443. Scully, L. J.; Clarke, D. and Barr, R. J. (1993) Dig. Dis. Sci. 38, 744-51.
444. Helfgott, S. M.; Sandberg-Cook, J.; Zakim, D. and Nestler, J. (1990) JAMA 264, 2660-2.
445. Spahn-Langguth, H. and Benet, L. Z. (1992) Drug Metab. Rev. 24, 5-47.
446. Hargus, S. J.; Amouzedeh, H. R.; Pumford, N. R.; Myers, T. G.; McCoy, S. C. and Pohl, L. R. (1994) Chem. Res. Toxicol. 7, 575-82.
447. Benet, L. Z.; Spahn-Langguth, H.; Iwakawa, S.; Volland, C.; Mizuma, T.; Mayer, S.; Mutschler, E. and Lin, E. T. (1993) Life Sci. 53, PL141-6.
448. Smith, P. C.; McDonagh, A. F. and Benet, L. Z. (1986) J. Clin. Invest. 77, 934-9.
449. Hyneck, M. L.; Munafo, A. and Benet, L. Z. (1988) Drug Metab. Dispos. 16, 322-4.
450. Korzekwa, K.; Trager, W.; Gouterman, M.; Spangler, D. and Loew, G. (1985) J. Am. Chem. Soc. 107, 4273-9.
451. Leemann, T.; Transon, C. and Dayer, P. (1993) Life Sci. 52, 29-34.
452. Williams, A. M.; Worrall, S.; de Jersey, J. and Dickinson, R. G. (1992) Biochem. Pharmacol. 43, 745-55.
453. Smith, P. C.; Song, W. Q. and Rodriguez, R. J. (1992) Drug Metab. Dispos. 20, 962-5.
454. Ray, D. C. and Drummond, G. B. (1991) Br. J. Anaesth. 67, 84-99.
455. Wark, H. (1993) Br. J. Anaesth. 71, 610-2.
456. Burns-Naas, L. A.; Meade, B. J. and Munson, A. E. (2001) In Casarett & Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons, McGraw-Hill, New York, pp. 460.
457. Recknagel, R. O.; Glende, E. A., Jr.; Dolak, J. A. and Waller, R. L. (1989) Pharmacol. Ther. 43, 139-54.
458. Guengerich, F. P. and Shimada, T. (1991) Chem. Res. Toxicol. 4, 391-407.
459. Gut, J.; Christen, U. and Huwyler, J. (1993) Pharmacol. Ther. 58, 133-55.
460. Gut, J.; Christen, U.; Frey, N.; Koch, V. and Stoffler, D. (1995) Toxicology 97, 199-224.
461. Ilyin, G. P.; Rissel, M.; Malledant, Y.; Tanguy, M. and Guillouzo, A. (1994) Biochem. Pharmacol. 48, 561-7.
462. Njoku, D.; Laster, M. J.; Gong, D. H.; Eger, E. I. 2nd.; Reed, G. F. and Martin, J. L. (1997) Anesth. Analg. 84, 173-8.
463. Spracklin, D. K.; Thummel, K. E. and Kharasch, E. D. (1996) Drug Metab. Dispos. 24, 976-83.
464. Halpert, J. (1982) Mol. Pharmacol. 21, 166-72.