Metabolism of haloperidol and its tetrahydrophyridine dehydration product HPTP

Drug Metabolism Reviews

Volumn 30, Issue 4, 1998, Pages 809-826

  Usuki, Etsuko ^a   Van Der Schyf, Cornelis J ^a,b   Castagnoli Jr , Neal ^a  

^a VIRGINIA MARYLAND REGIONAL COLLEGE OF VETERINARY MEDICINE   (United States)

^b VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3,6 TETRAHYDRO 1 METHYL 4 PHENYLPYRIDINE; 3 PIPERIDEINE DERIVATIVE; 4 (4 CHLOROPHENYL 1 [4 FLUOROPHENYL) 4 OXOBUTYL] 1,2,3,6 TETRAHYDROPYRIDINE; DRUG METABOLITE; HALOPERIDOL; PYRIDINIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING); CYTOCHROME P450;

DEALKYLATION; DRUG CONJUGATION; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; HUMAN; NONHUMAN; REDUCTION; REVIEW; ANIMAL; DEHYDRATION; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ANIMALS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; DEALKYLATION; DEHYDRATION; HALOPERIDOL; HUMANS; MONOAMINE OXIDASE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 0031593485     PISSN: 03602532     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3109/03602539808996331     Document Type: Review

References (106)

1. P. A. J. Janssen, C. Van de Westering, A. H. M. Jageneau, P. J. A. Damoen, B. K. F. Hermans, G. H. P. Van Daele, K. H. L. Schellekens, C. A. M. Van der Eycken, and C. J. E. Niemegeers, J. Med. Pharm. Chem., 1, 281 (1959).
2. P. A. J. Janssen, Belgian Patent 577,977 (1959).
3. P. A. J. Janssen, Int. Rev. Neurobiol., 8, 221 (1965).
4. R. J. Baldessarini, in The Pharmacological Basis of Therapeutics, 8th ed. (A. G. Goodman, T. W. Rall, A. S. Nies, and P. Taylor, eds.), Pergamon Press, New York, 1991, pp. 383-435.
5. L. Farde, A.-L. Nordström, F.-A. Wiesel, S. Pauli, C. Halldin, and G. Sedvall, Arch. Gen. Psychiatry, 49, 538 (1992).
6. J. S. Froemming, Y. W. F. Lam, M. W. Jann, and C. M. Davis, Clin. Pharmacokinet., 17, 396 (1989).
7. A. Llerena, J. Cobaleda, C. Martinez, and J. Benitez, Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 21, 129 (1996).
8. B. G. Pollock, B. H. Mulsant, R. A. Sweet, J. Rosen, L. P. Altieri, and J. M. Perel, Psychopharmacol. Bull., 31, 327 (1995).
9. Y. W. F. Lam, M. W. Jann, W. H. Chang, H. S. Yu, S. K. Lin, H. Chen, and C. M. Davis, J. Clin. Pharmacol., 35, 128 (1995).
10. D. E. Casey, in Psychopharmacology: The Third Generation of Progress (H. Y. Meltzer, ed.), Raven Press, New York, 1987, pp. 1411-1419.
11. H. L. Klawans, C. G. Goetz, and S. Perlik, Am. J. Psychiatry, 137, 900 (1980).
12. R. J. Baldessarini and D. Tarsy, in Long-Term Effects of Neuroleptics (F. Cattabeni, ed.), Advances in Biochemistry and Psychopharmacology Vol. 24, Raven Press, New York, 1980, pp. 451-455.
13. J. Gerlach and D. E. Casey, Acta Psychiatr. Scand., 77, 369 (1988).
14. K. M. Oboyle, K. T. Gavin, and N. Harrison, J. Recep. Res., 13, 1 (1993).
15. W. M. Glazer, D. C. Moore, N. R. Schooler, L. M. Brenner, and H. Morgenstern, Arch. Gen. Psychiatry, 42, 623 (1984).
16. C. J. Van der Schyf, E. Usuki, S. M. Pond, and N. Castagnoli, Jr., in Highly Selective Neurotoxins - Basic and Clinical Applications (R. M. Kostrzewa, ed.), Humana Press, Totowa, NJ, 1998, pp. 195-210.
17. N. Castagnoli, Jr., J. M. Rimoldi, J. R. Bloomquist, and K. P. Castagnoli, Chem. Res. Toxicol., 10, 924 (1997).
18. J. Fang and J. W. Gorrod, Toxicol. Lett., 59, 117 (1991).
19. K. M. Avent, R. R. Riker, G. L. Fraser, C. J. Van der Schyf, E. Usuki, and S. M. Pond, Life Sci., 61, 2383 (1997).
20. K. M. Avent, E. Usuki, D. W. Eyles, R. Keeve, C. J. Van der Schyf, N. Castagnoli, Jr., and S. M. Pond, Life Sci., 59, 1473 (1996).
21. K. Chiba, A. Trevor, and N. Castagnoli, Jr., Biochem. Biophys. Res. Commun., 120, 574 (1984).
22. N. Castagnoli, Jr., K. Chiba, and A. J. Trevor, Life Sci., 36, 225 (1985).
23. J. W. Langston, I. Irwin, E. B. Langston, and L. S. Forno, Science, 225, 1480 (1984).
24. R. E. Heikkila and L. Manzino, Eur. J. Pharmacol., 103, 241 (1984).
25. S. P. Markey, J. N. Johannsessen, C. C. Chiueh, R. S. Burns, and M. A. Herkenham, Nature, 311, 464 (1984).
26. I. Rusig, J. M. Leger, M. Laguerre, A. K. Saxena, and A. Carpy, J. Chem. Crystallogr., 25, 443 (1995).
27. W. W. Shen, Int. J. Psychiatry Med., 25, 277 (1995).
28. W. W. Shen, Biol. Psychiatry, 41, 814 (1997).
29. L. Brand, D. W. Oliver, C. J. Van der Schyf, S. M. Pond, and N. Castagnoli, Jr., Life Sci., 59, 815 (1996).
30. C. Burkhardt, J. P. Kelly, Y.-H. Lim, C. M. Filley, and W. D. Parker, Ann. Neurol., 33, 512 (1993).
31. W. W. Shen and K.-M. Lin, Int. J. Psychiatry Med., 21, 47 (1991).
32. W. Soudijn, I. Van Wijngaarden, and F. Allewijn, Eur. J. Pharmacol., 1, 47 (1967).
33. G. A. Braun, G. I. Poos, and W. Soudijn, Eur. J. Pharmacol., 1, 58 (1967).
34. A. Forsman, G. Fölsch, M. Larsson, and R. Ohman, R., Curr. Ther. Res., 27, 606 (1977).
35. H. Miyazaki, Y. Matsunaga, K. Nambu, Y. Ohe, K. Yoshida, and M. Hashimoto, Arzneim.-Forsch./Drug Res., 36, 443 (1986).
36. J. A. Fang, G. B. Baker, and R. T. Coutts, J. Chromatogr. B, 682, 283 (1996).
37. J. A. Fang and P. H. Yu, Psychopharmacology, 121, 379 (1995).
38. R. E. Vanderlinde, Ann. Clin. Lab. Sci., 16, 79 (1986).
39. L. J. Mienie and S. J. Steyn, unpublished work, 1998.
40. Y. Matsunaga, K. Nambu, Y. Ohe, H. Miyazaki, and M. Hashimoto, Arzneim-Forsch./Drug Res., 36, 453 (1986).
41. J. Fang and J. W. Gorrod, J. Chromatogr., 614, 267 (1993).
42. J. Fang, G. B. Baker, P. H. Silverstone, and R. T. Coutts, Cell. Molec. Neurobiol., 17, 227 (1997).
43. L. P. Pan, P. Wijnant, C. DeVriendt, M. T. Rosseel, and F. M. Belpaire, Br. J. Clin. Pharmacol., 44, 557 (1997).
44. A. Forsman and M. Larsson, Curr. Ther. Res., 24, 567 (1978).
45. B. E. Pape, J. Anal. Toxicol., 5, 113 (1981).
46. H. Y. Lane, H. N. Lin, O. Y. P. Hu, C. C. Chen, M. W. Jann, and W. H. Chang, Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry, 21, 299 (1997).
47. H. L. Wu, K. Otsuka, and S. Terabe, J. Liq. Chromatogr. Rel. Technol., 19, 1567 (1996).
48. S. Naylor and A. J. Tomlinson, Biomed. Chromatogr., 10, 325 (1996).
49. H. Hoja, P. Marquet, B. Verneuil, H. Lotfi, J. L. Dupuy, B. Penicaut, and G. Lachatre, J. Chromatogr. B, 688, 275 (1997).
50. L. P. Pan, M. T. Rosseel, and F. M. Belpaire, Therap. Drug Monit., 20, 224 (1998).
51. T. Inaba and J. Kovacs, Drug Metab. Dispos., 17, 330 (1989).
52. T. Inaba, W. Kalow, T. Someya, S. Takahashi, S. W. Cheung, and S. W. Tang, Can. J. Physiol. Pharmacol., 67, 1468 (1989).
53. H. F. Huang, M. W. Jann, Y. T. Tseng, M. C. Chung, C. P. Chien, and W. H. Chang, Psychiatry Res., 57, 101 (1995).
54. H. Ohara, Y. Miyabe, Y. Deyashiki, K. Matsuura, and A. Hara, Biochem. Pharmacol., 50, 221 (1995).
55. E. R. Korpi and R. J. Wyatt, Psychopharmacology, 83, 34 (1984).
56. E. R. Korpi, D. T. Costakos, and R. J. Wyatt, Biochem. Pharmacol., 34, 2923 (1985).
57. M. Takeshita, M. Miura, T. Kongo, T. Ohkubo, K. Sugawara, K. Kosaka, Y. Takeshita, T. Araki, and Y. Oshima, Chirality, 9, 443 (1997).
58. D. W. Eyles and S. M. Pond, Biochem. Pharmacol., 44, 867 (1992).
59. M. W. Jann, Y. W. F. Lam, and W. H. Chang, Psychopharmacology, 101, 107 (1990).
60. E. R. Korpi, D. T. Costakos, and R. J. Wyatt, Acta Pharmacol. Toxicol., 56, 94 (1985).
61. R. F. Tyndale, W. Kalow, and T. Inaba, Br. J. Clin. Pharmacol., 31, 655 (1991).
62. D. W. Eyles, H. A. Whiteford, T. J. Stedman, and S. M. Pond, Psychopharmacology, 106, 268 (1992).
63. A. Llerena, C. Alm, M. L. Dahl, B. Ekqvist, and L. Bertilsson, Ther. Drug Monit., 14, 92 (1992).
64. A. Llerena, M. L. Dahl, B. Ekqvist, and L. Bertilsson, Ther. Drug Monit., 14, 261 (1992).
65. J. Benitez, J. M. Ladero, F. J. Jimenez-Jimenez, C. Martinez, A. M. Puerto, M. J. Valdivielso, A. Llerena, J. Cobaleda, and J. J. Munoz, J. Neurol. Neurosurg. Psychiatry, 53, 289 (1990).
66. J. I. Salach and W. Weyler, Methods Enzymol., 142, 627 (1987).
67. D. Young, K. K. Midha, M. J. Fossler, E. M. Hawes, J. W. Hubbard, G. McKay, and E. D. Koqrchinski, Eur. J. Clin. Pharmacol., 44, 433 (1993).
68. T. Oida, Y. Terauchi, K. Yoshida, A. Kagemoto, and Y. Sekine, Xenobiotica, 19, 781 (1989).
69. T. Someya, M. Shibasaki, T. Noguchi, S. Takahashi, and T. Inaba, J. Clin. Psychopharmacol., 12, 169 (1992).
70. K. F. Ilett, A. E. Mackie, L. B. Jellett, B. W. Marsden, K. Somers, and I. E. Hughes, Clin. Exp. Pharmacol., 5, 267 (1978).
71. J. E. Royland and J. W. Langston, in Highly Selective Neurotoxins - Basic and Clinical Applications (R. M. Kostrzewa, ed.), Humana Press, Totowa, NJ, 1998, pp. 141-194.
72. H. Rollema, E. A. Johnson, R. G. Booth, P. Caldera, P. Lampen, S. K. Youngster, A. Trevor, N. Naiman, and N. Castagnoli, Jr., J. Med. Chem., 33, 2221 (1990).
73. M. A. Collins, E. J. Neafsey, K. Matsubara, R. J. Cobuzzi, and H. Rollema, Brain Res., 570, 1 (1992).
74. S. K. Youngster, W. J. Nicklas, and R. E. Heikkila, J. Pharmacol. Exp. Ther., 249, 828 (1989).
75. M. S. Saporito, R. E. Heikkila, S. K. Youngster, W. J. Nicklas, and H. B. Geller, J. Pharmacol. Exp. Ther., 260, 1400 (1992).
76. C. Mytilineou, G. Choen, and R. E. Heikkila, Neurosci. Lett., 57, 1951 (1985).
77. R. E. Heikkila and P. K. Sonsalla, Neurochem. Int., 20(Suppl.), s299-s303 (1992).
78. B. Subramanyam, H. Rollema, T. Woolf, and N. Castagnoli, Jr., Biochem. Biophys. Res. Commun., 166, 238 (1990).
79. C. J. Van der Schyf, K. Castagnoli, E. Usuki, H. G. Fouda, J. Rimoldi, and N. Castagnoli, Jr., Chem. Res. Toxicol., 7, 281 (1994).
80. K. Igarashi, F. Kasuya, M. Fukui, E. Usuki, and N. Castagnoli, Jr., Life Sci., 57, 2439 (1995).
81. K. Igarashi, K. Matsubara, F. Kasuya, M. Fukui, T. Idzu, and N. Castagnoli, Jr., Neurosci. Lett., 214, 183 (1996).
82. K. Igarashi, J. Toxicol. Toxin Rev., 17, 27 (1998).
83. B. Subramanyam, S. M. Pond, D. W. Eyles, H. A. Whiteford, H. G. Fouda, and N. Castagnoli, Jr., Biochem. Biophys. Res. Commun. 181, 573-578 (1991).
84. D. W. Eyles, H. R. McLennan, A. Jones, J. J. McGrath, T. J. Stedman, and S. M. Pond, Clin. Pharmacol. Ther., 56, 512 (1994).
85. D. W. Eyles, J. J. McGrath, and S. M. Pond, Psychopharmacology, 125, 214 (1996).
86. A. J. Tomlinson, L. M. Benson, S. Jameson, D. H. Johnson, and S. Naylor, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 8, 15 (1997).
87. D. W. Eyles, K. M. Avent, T. J. Stedman, and S. M. Pond, Life Sci., 60, 529 (1997).
88. C. J. Van der Schyf, I. C. Dormehl, D. W. Oliver, N. Hugo, R. Keeve, H. W. Müller-Gärtner, S. M. Pond, and N. Castagnoli, Jr., Molec. Brain Res., 43, 251 (1996).
89. D. W. Oliver, I. C. Dormehl, C. J. Van der Schyf, J. L. Neumeyer, N. Hugo, R. Keeve, N. T. Rossouw, H. W. Müller-Gärtner, and N. Castagnoli, Jr., Artzneim. Forsch., 47, 692 (1997).
90. L. J. Mienie, J. J. Bergh, E. Van Staden, S. J. Steyn, S. M. Pond, N. Castagnoli, Jr., and C. J. Van der Schyf, Life Sci., 61, 265 (1997).
91. E. Usuki, R. Pearce, A. Parkinson, and N. Castagnoli, Jr., Chem. Res. Toxicol., 9, 800 (1996).
92. B. Subramanyam, T. Woolf, and N. Castagnoli, Jr., Chem. Res. Toxicol., 4, 123 (1991).
93. E. Usuki, Ph.D. dissertation, Virginia Polythechnic Institute and State University, 1996.
94. F. Ooms, J. Wouters, F. Durant, N. Castagnoli, Jr., C. Van't Land, G. Dockendolf, T. Glass, and C. J. Van der Schyf, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2627 (1997).
95. H. Rollema, M. Skolnik, J. d'Engelbronner, K. Igarashi, E. Usuki, and N. Castagnoli, Jr., J. Pharmacol. Exp. Ther., 268, 380 (1994).
96. H. Rollema, B. Subramanyam, M. Skolnik, J. d'Engelbronner, and N. Castagnoli, Jr., in Monitoring Molecules in Neuroscience (H. Rollema, B. H. C. Westerink, and W. J. Drijfhout, eds.), University Centre for Pharmacy, Groningen, The Netherlands, 1991, pp. 367-369.
97. J. Fang, C. T. Lai, and P. H. Yu, Biogenic Amines, 12, 125 (1996).
98. J. Fang, Can. J. Physiol. Pharmacol., 74, 1359 (1996).
99. J. Fang and P. H. Yu, Can. J. Physiol. Pharmacol., 75, 996 (1997).
100. J. Fang, D. Zuo, and P. H. Yu, Psychopharmacology, 121, 373 (1995).
101. J. Bloomquist, E. King, A. Wright, C. Mytilineou, K. Kimura, K. Castagnoli, and N. Castagnoli, Jr., J. Pharmacol. Exp. Ther., 270, 822 (1994).
102. S. J. Steyn, unpublished work, 1998.
103. L. M. Gershtein, M. T. Dobrynina, and A. V. Sergutina, Molec. Chem. Neuropath., 30, 213 (1997).
104. E. Nwanze, F. Souverbie, G. Jonsson, and E. Sundstrom, Neurotoxicology, 16, 469 (1995).
105. A. Zuddas, F. Fascetti, G. U. Corsini, and M. P. Piccardi, Exp. Neurol., 127, 54 (1994).
106. I. Maurer and H. J. Moller, Molec. Cell. Biochem., 174, 255 (1997).