Selected Applications of Transition Metal-Catalyzed Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions in the Pharmaceutical Industry

Applications of Transition Metal Catalysis in Drug Discovery and Development: An Industrial Perspective

Volumn , Issue , 2012, Pages 25-95

  Shen, Hong C ^a,b  

^a Roche R and D Center China   (China)

^b TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carbon carbon cross couplings; Continuous microflow synthesis; Negishi coupling and Sonogashira coupling; New technology, enabling C C cross coupling; Transition metal catalyzed carbon carbon cross coupling

Indexed keywords

EID: 84886199042     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118309872.ch2     Document Type: Chapter

References (396)

1. (a) Anctil, E. J.-G.; Snieckus, V. Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions, 2nd ed.; Wiley: New York, 2004, p. 761.
2. (b) Whisler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206.
3. (c) Suzuki, A. Metal-Catalyzed Cross CouplingReactions;Wiley-VCH: NewYork, 1998, p. 49.
4. (d) Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
5. (e) Blaser, H.-U.; Indolese, A.; Naud, F.; Nettekoven, U.; Schnyder, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1583.
6. (f) Zapf, A.; Beller,M. Top. Catal. 2002, 19, 101.
7. (g)Beller, M.; Bolm, C. Transition Metals for Organic Synthesis; Wiley-VCH:Weinheim, 1998.
8. (h) Deiderich, F.; Stang, P. J. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley- VCH:Weinheim, 1998.
9. (i) Cornils, B.; Hermann,W. A. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Wiley-VCH: Weinheim, 1996.
10. (j) King, A. O.; Yasuda, N.Top.Organomet. Chem. 2004, 6, 205.
11. (k)Trost, B.M.ComprehensiveOrganic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, Chapter 2.
12. (l) Genet, J. P.; Savignac, M. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305.
13. (m) Boudier, A.; Bromm, L. O.; Lotz, M.; Knochel,P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4414.
14. (n) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
15. (o) Calderazzo, F.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P. In Metal Catalysis in Industrial Organic Processes; Chiusoli, G. P.; Maitlis, P. M., Eds.; RSC Publishing: Cambridge, 2006.
16. (p)Tucker, C. E.; de Vries, J. G. Top. Catal. 2002, 19, 111.
17. (q) Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson,C.;Williams,M.T.Org. Biomol. Chem.2006,4, 2337.
18. (r) Beller, M.; Zaft, A. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.,Ed., Wiley: New York, 2002; Vol. 1, p. 1209.
19. (s) Tsuji, J. Organic Synthesis with Palladium Compounds; Springer: Berlin, 1980.
20. (t) Hegedus, L. S. Tetrahedron 1984, 40, 2415.
21. Duncia, J. V.; Carini, D. J.; Chiu, A. T.; Johnson, A. L.; Price, W. A.; Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Timmermans, P. B. M. W. M. Med. Res. Rev. 1992, 12, 149.
22. Kubo, K.; Kohara, Y.; Imamiya, E.; Sugiura, Y.; Inada, Y.; Furukawa, Y.; Nishikawa, K.; Naka, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 2182.
23. Pouleur, H. G. Am. J. Hypertens. 1997, 10, 318.
24. Hannah, J.; Ruyle, W. V.; Jones, H.; Matzuk, A. R.; Kelly, K. W.; Witzel, B. E.; Holtz,W. J.; Houser, R.W.; Shen, T. Y.; Sarett, L. H. Br. J. Clin. Pharmacol. 1977, 4, 7S.
25. (a) Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C.-C.; Charleson, S.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; Léger, S.; Mancini, J.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Thérien, M.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.-J.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Boyce, S.; Rupniak, N.; Forrest, M.; Visco, D.; Patrick, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1773.
26. (b) Desmond, R.; Dolling, U.; Marcune, B.; Tillyer, R.; Tschaen, D. WO9608482 (1996).
27. Friesen, R. W.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Deschênes, D.; Dubé, D.; Ethier, D.; Fortin, R.; Gauthier, J. Y.; Girard,Y.; Gordon, R.; Greig, G. M.; Riendeau, D.; Savoie, C.;Wang, Z.;Wong, E.; Visco, D.; Xu, L. J.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2777.
28. Miyashiro, J. M.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S. et al. Abstracts of Papers, 222nd ACS National Meeting, Chicago, IL, August 26-30, 2001; ORGN-423.
29. Piliero, P. J. Expert Opin. Invest. Drugs 2002, 11, 1295.
30. (a) Jones, C. D.; Jevikar,M. G.; Pike, A. J.; Peters, M. K.; Black, L. J.; Thompson, A. R.; Falcone, J. F.; Clemens, J. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1057.
31. (b) Sato, M.; Grese, T. A.; Dodge, J. A.; Bryant, H. U.; Turner, C. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 1.
32. Druker, B. J.; Lydon, N. B. J. Clin. Invest. 2000, 105, 3.
33. (a) Chandrarratna, R. A. S. U.S. Patent 5,089,509 (1992).
34. (b) Chandraratna, R. A. S. U.S. Patent 5,602,130 (1997).
35. Chen, C. Y.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R. U.S. Patent, 5,567,824 (1996).
36. Labelle, M.; Belley, M.; Gareau, Y.; Gauthier, J. Y.; Guay, D.; Gordon, R.; Grossman, S. G.; Jones, T. R.; Leblanc, Y.; McAuliffe, M.; MaFarlane, C. S.; Masson, P.; Metters, K. M.; Quimet, N.; Patrick, D. H.; Piechuta, H.; Rochette, C.; Sawyer, N.; Xiang, Y. B.; Pickett, C. B.; Ford-Hutchinson, A. W.; Zamboni, R. J.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 283.
37. (a) Chockalingam, K.; Rouge, B. U.S. Patent 5,315,029 (1994).
38. (b) Jang, E. J.; Lee, K. H.; Kim, Y. G. J. Mol. Catal. A 1999, 138, 25.
39. Beutler, U.; Mazacek, J.; Penn, G.; Schenkel, B.; Wasmuth, D. Chimia 1996, 50, 154.
40. (a) Meng, C. Q. Curr. Opin. Cent. Nerv. Syst. Invest. Drugs 2002, 2, 186.
41. (b) Perkins, J. F. European Patent 1088817 (2001).
42. The BIG 1-98 Collaborative Group. N. Engl. J. Med. 2009, 361, 766.
43. (a) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
44. (b) Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419.
45. (c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
46. (a) Negishi, E.; King, A.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
47. (b) Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340.
48. (c) Knochel, P.; Singer, R. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
49. (a) Tamao, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B.,Ed.; Permagon: Oxford, 1991; Vol. 3, p. 435.
50. (b) Banno, T.; Hayakawa, Y.; Umeno, M. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 288.
51. (a) Hiyama, T. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederih, F., Stang, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Chapter 10, p. 421.
52. (b) Hiyama, T.; Hatanaka, Y. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1471.
53. (c) Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835.
54. (d) Spivey, A. C.; Gripton, C. J. G.; Hannah, J. P. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 211.
55. (a) Stille, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
56. (b) Milstein, D.; Stille, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
57. (c) Mitchell, T. Synthesis 1992, 803.
58. (d) Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1.
59. (a) Heck, R. F.; Nolley, J. P. Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
60. (b) Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
61. (c) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
62. (d) Alonso, F.; Beletskaya, I.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 11771.
63. (a) Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Chapter 5, p. 203.
64. (b) Kraft, P.; Bajgrowitcz, J.; Denis, C.; Frater, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2980.
65. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
66. (a) Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829.
67. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169.
68. (c) Navarre, L.; Darses, S.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 719.
69. (a) Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
70. (b) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
71. (c) Hama, T.; Liu, Z. X.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176.
72. (d) Moradi, W. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7996.
73. (e) Hama, T.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4976.
74. (f) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402.
75. (g) Ahman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918.
76. (h) Martín, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7236.
77. (a) Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792.
78. (b) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
79. (a) Tsuji, J. Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, 2000, pp. 227-297.
80. (b) Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation: Direct Synthesis of Carbonyl Compounds; Plenum Press: New York, 1991.
81. (c) Lin,Y.-S.;Yamamoto, A. Handbook ofOrganopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002; Vol. 2, p. 2389.
82. (a) Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163.
83. (b) Yang, C.; Williams, J. M. Org. Chem. 2004, 6, 2837 and references therein.
84. Dugger, R. W.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 253.
85. (a) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 533.
86. (b) Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153.
87. (c) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096.
88. (d) Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6954.
89. (e) Ma, D.; Cai, Q. Chem. Rev. 2008, 41, 1450.
90. (a) Montgomery, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 467.
91. (b) Ikeda, S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511.
92. (a) Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500.
93. (b) Correa, A.; Mancheno, O. G.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108.
94. (c) For an important paper on the effect of impurities in iron that could be the real catalyst for cross-coupling reactions, see Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586.
95. (a) Frisch, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674.
96. (b) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
97. (a) Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686.
98. (b) Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13848.
99. (c) Gabriele, B.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Plastina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 756.
100. (d) Reddy, C. V.; Kingston, J. V.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 3047.
101. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 364, 1553.
102. (a) Nishiyama, H. Chem. Soc. Rev. 2008, 36, 1133.
103. (b) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
104. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
105. (d) Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555.
106. (e) Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523.
107. (f) Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
108. (g) Benito-Garagorri, D.; Krichner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555.
109. (a) Bhanage, B. M.; Arai, M. Catal. Rev. Sci. Eng. 2001, 43, 315.
110. (b) Cole-Hamilton, D. J.; Tooze, R. P. Eds., Catalyst Separation, Recovery and Recycling; Springer: Netherlands, 2006.
111. (a) Phan, L.; Andretta, J. R.; Horvey, L. K.; Edie, C. F.; Luco, A.-L.; Mirchandani, A.; Darensbourg, D. J.; Jessop, P. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 127.
112. (b) Jessop, P. G.; Heldebrandt, D. J.; Wang, L.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. Nature 2005, 436, 1102.
113. (a) Diijkstra, H. P.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 798.
114. (b) Wong, H.; Pink, C. J.; Ferreira, F. C.; Livingston, A. G. Green Chem. 2006, 8, 373.
115. (a) Behr, A.; Henze, G.; Schomäcker, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1485.
116. (b) Behr, A.; Fängewisch, C. Chem. Eng. Technol. 2002, 25, 143.
117. Larsen, R. D.; King, A. O.; Chen, C. Y.; Corley, E. G.; Foster, B. S.; Roberts, F. E.; Yang, C.; Lieberman, D. R.; Reamer, R. A.; Tschaen, D. M.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Lo, Y. S.; Rossano, L. T.; Brookes, A. S.; Meloni, D.; Moore, J. R.; Arnett, J. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 6391.
118. Ennis, D. S.; McManus, J.; Wood-Kaczmar, W.; Richarson, J.; Smith, G. E.; Carstairs, A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 248.
119. Magnus, N. A.; Aikins, J. A.; Cronin, J. S.; Diseroad, W. D.; Hargis, A. D.; LeTourneau, M. E.; Parker, B. E.; Reutzel-Edens, S. M.; Schafer, J. P.; Staszak, M. A.; Stephenson, G. A.; Tameze, S. L.; Zollars, L. M. H. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 621.
120. Miller,W. D.; Fray, A. H.; Quatroche, J. T.; Sturgill, C. D. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 359.
121. Urawa, Y.; Miyazawa, M.; Ozeki, N.; Ogura, K. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 191.
122. Robichaud, A. J.; Lee, T.; Deng, W.; Mitchell, I. S. W.; McClung, C. D.; Calvello, E. J. B.; Zawrotny, D. M. WO2000077010 (2000).
123. Hobson, L. A.; Nugent,W. A.; Anderson, S. R.; Deshmukh, S. S.; Haley, J. J., III; Liu, P.; Magnus, N. A.; Sheeran, P.; Sherbine, J. P.; Stone, B. R. P.; Zhu, J. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 985.
124. Gosselin, F.; Lau, S.; Nadeau, C.; Trinh, T.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7790.
125. Dantas Ramos, A. L.; da Silva Alves, P.; Aranda, D. A. G.; Schmal, M. Appl. Catal. A 2004, 277, 71.
126. (a) Papp, A.; Galbacs, G.; Molnar, A. Tetrehedron Lett. 2005, 46, 7725.
127. (b) Crudden, C. M.; Sateesh, M.; Lewis, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10045.
128. Okumura, K.; Not, K.; Yoshida, K.; Niwa, M. J. Catal. 2005, 231, 245.
129. (a) Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A.; Primo, A. Appl. Catal. A 2004, 257, 77.
130. (b) Shimizu, K.; Maruyama, R.; Komai, S.; Kitayama, Y. J. Catal. 2004, 227, 202.
131. Thiot, C.; Schmutz, M.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2868.
132. Ruiz, J. R.; Jimenez-Sanchidrian, C.; Mora, M. Tetrahedron 2006, 62, 2922.
133. Shieh, W.-S.; Shekhar, R.; Blacklock, T.; Tedesco, A. Synth. Commun. 2002, 32, 1059.
134. Okamoto, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2004, 6, 1987.
135. (a) Smith, M. D.; Stephan, A. F.; Ramarao, C.; Brennan, P. E.; Ley, S. V. Chem. Commun. 2003, 2652.
136. (b) Andrews, S. P.; Stephan, A. F.; Tanaka, H.; Ley, S. V.; Smith, M. D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 647.
137. Jiang, X.; Sclafani, J.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 769.
138. Kerkesky, F. A. J.; Leanna, M. R.; Zhang, J.; Li,W.; Lallaman, J. E.; Ji, J.; Morton, H. E. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 512.
139. Conlon, D. A.; Drahus-Paone, A.; Ho, G.-J.; Pipik, B.; Helmy, R.; McNamara, J. M.; Shi, Y.-J.;Williams, J.W.; Macdonald, D.; Deschêenes, D.; Gallant, M.; Mastracchio, A.; Roy, B.; Scheigetz, J. G. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 36.
140. Macdonald, D.; Mastracchio, A.; Perrier, H.; Dubé, D.; Gallant, M.; Lacombe, P.; Deschênes, D.; Scheigetz, J.; Roy, B.; Bateman, K.; Li, C.; Trimble, L. A.; Day, S.; Chauret, V.; Nicoll-Griffith, D. A.; Silva, J. M.; Huang, Z.; Laliberté, F.; Liu, S.; Ethier, D.; Pon, D.; Muise, E.; Boulet, L.; Chan, C. C.; Styhler, A.; Charleson, S.; Mancini, J.; Masson, P.; Claveau, D.; Nicholso, D.; Turner, M.; Young, R. N.; Girard, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5241.
141. Bullock, K. M.; Mitchell, M. B.; Toczko, J. F. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 896.
142. Fassler, A.; Bold, G.; Capraro, H.; Cozens, R.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rosel, J.; Tintelnot-Blomley, M.; Lang, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3203.
143. Xu, Z.; Singh, J.; Schwinden, M. D.; Zheng, B.; Kissick, T. P.; Patel, B.; Humora, M. J.; Quiroz, F.; Dong, L.; Hsieh, D.-M.; Heikes, J. E.; Pudipeddi, M.; Lindrud, M. D.; Srivastava, S. K.; Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 323.
144. Li, B.; Buzon, R. A.; Zhang, Z. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 951.
145. Fray, M. J.; Gillmore, A. T.; Glossop, M. S.; McManus, D. J.; Moses, I. B.; Praquin, C. F. B.; Reeves, K. A.; Thompson, L. R. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 263.
146. Wood, M. R., Schirripa K. M.; Kim, J. J; Kuduk, S. D.; Chang, R. K.; DiMarco, C. N.; DiPardo, R. M.; Wan, B.-L.; Murphy, K. L.; Ransom, R. W.; Chang, R. S. L.; Holahan, M. A.; Cook, J. J.; Lemaire, W.; Moser, S. D.; Bednar, R. A.; Tang, C.; Prueksaritanont, T.; Wallace, A. A.; Mei, Q.; Yu, J.; Bohn, D. L.; Clayton, F. C.; Adarayn, E. D.; Sitko, G. R.; Leonard, Y. M.; Freidinger, R. M.; Pettibone, D. J.; Bock, M. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 716.
147. Menzel, K.; Machrouhi, F.; Bodenstein, M.; Alorati, A.; Cowden, C.; Gibson, A. W.; Bishop, B.; Ikemoto, N.; Nelson, T.; Kress, M. H.; Frantz, D. E. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 519.
148. Hartung, C. G.; Fecher, A.; Chapell, B.; Snieckus, V. Org. Lett. 2003, 5, 1899.
149. Lipton, M. F.; Mauragis, M. A.; Maloney, M. T.; Veley, M. F.; VanderBor, D. W.; Newby, J. J.; Appell, R. B.; Daugs, E. D. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 385.
150. Dai, Y.; Hartandi, K.; Ji, Z.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G. A.; Glaser, K. B.; Harris, C. M.; Hickman, D.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C.; Moskey, M. D.; Martin, R. L.; Olson, A. M.; Osterling, D. J.; Pease, L. J.; Soni, N. B.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Reuter, D. R.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 1584.
151. Kruger, A. W.; Rozema, M. J.; Chu-Kung, A.; Gandarilla, J.; Haight, A. R.; Kotecki, B. J.; Richter, S. M.; Schwartz, A. M.; Wang, Z. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1419.
152. O'Brien, S.; Kipps, T. J.; Faderi, S. Blood 2005, 106, 135a, abstract number 446.
153. Daïri, K.; Yao, Y.; Faley, M.; Tripathy, S.; Rious, E.; Billot, X.; Rabouin, D.; Gonzalez, G.; Lavallée, J.-F.; Attardo, G. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 1051.
154. Desmond, R.; Dolling, U.; Marcune, B.; Tillyer, R.; Tschaen, D.WO96/08482 (1996).
155. Yasuda, N.; Huffman, M. A.; Ho, G.-J.; Xavier, L. C.; Yang, C.; Emerson, K. M.; Tsay, F.-R.; Li, Y.; Kress, M. H.; Rieger, D. L.; Karady, S.; Sohar, P.; Abramson, N. L.; DeCamp, A. E.; Mathre, D. J.; Douglass, A. W.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5438.
156. Narukawa, Y.; Hishi, K.; Onoue, H. Tetrahedron 1997, 53, 539.
157. Jacks, T. E.; Belmont, D. T.; Briggs, C. A.; Horne, N. M.; Kanter, G. D.; Karrick, G. L.; Krikke, J. J.; McCabe, R. J.; Mustakis, J. G.; Nanninga, T. N.; Risedorph, G. S.; Seamans, R. E.; Skeean, R.;Winkle, D. D.; Zennie, T. M. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 201.
158. Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1493.
159. Winkle, D. D.; Schaab, K. M. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 450.
160. Ager, D. J.; Anderson, K.; Oblinger, E.; Shi, Y.; VanderRoest, J. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 44.
161. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Seger, M.; Schreiner, K.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Bixel, D.; Loiseleur, O.; Cercus, J.; Stettler, H.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, G.-P.; Chen, W.; Geng, P.; Lee, G. T.; Loeser, E.; McKenna, J.; Kinder, F. R.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Rell, N.; Repič, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-W.; Waykole, L.; Xue, S.; Florence, G.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev. 2004. 8, 113.
162. Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7885.
163. Busacca, C. A.; Cerreta, M.; Dong, Y.; Eriksson, M. C.; Farina, V.; Feng, X.; Kim, J.-Y.; Lorenz, J. C.; Sarvestani, M.; Simpson, R.; Varsolona, R.; Vitous, J.; Campbell, S. J.; Davis, M. S.; Jones, P.-J.; Norwood, D.; Qiu, F.; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Haché, B.; Brong, J.; Chiu, F.-T.; Curtis, T.; Kelley, J.; Lo, Y. S.; Powner, T. H. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 603.
164. (a) Negishi, E.-I. Palladium and Nickel Catalyzed Reactions of Organozinc Compounds; Oxford University Press, Oxford, 1999.
165. (b) Negishi, E.-I.; Valente, L. F.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3298.
166. (c) Knochel, P.; Singer, R.D.Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
167. Rieke, R. D.; Hanson, M. V. Tetrahedron 1997, 53, 1925.
168. Satow, A.; Maehara, S.; Ise, S.; Hikichi, H.; Fukushima, M.; Suzuki, G.; Kimura, T.; Tanaka, T.; Ito, S.; Kawamoto, H.; Ohta, H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 326, 577.
169. Krasiňski, A.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2004, 6, 1237.
170. Tsuritani, T.; Mizuno, H.; Nonoyama, N.; Kii, S.; Akao, A.; Sato, K.; Yasuda, N.; Mase, T. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1407.
171. Reeder, M. R.; Gleaves, H. E.; Hoover, S. A.; Imbordino, R. J.; Pangborn, J. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 696.
172. Scott, R.W.; Neville, S. N.; Urbina, A.; Camp, D.; Stankovic N. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 296.
173. Denni-Dischert, D.; Marterer, W.; Bänziger, M.; Yusuff, N.; Batt, D.; Ramsey, T.; Geng, P.; MichaelW.; Wnag, R.-M. B.; Taplin, F.; Versace, R.; Cesarz, D.; Perez, L. B. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 70.
174. Davies, H.; Bignell, G. R.; Cox, C.; Stephens, P.; Edkins, S.; Clegg, S.; Teague, J.; Woffendin, H.; Garnett, M. J.; Bottomley,W.; Davis, N.; Dicks, E.; Ewing, R.; Floyd,Y.; Gray, K.; Hall, S.; Hawes, R.; Hughes, J.; Kosmidou, V.; Menzies, A.; Mould, C.; Parker, A.; Stevens, C.; Watt, S.; Hopper, S.; Wilson, R.; Jayatilake, H.; Gusterson, B. A.; Copper, C.; Shipley, J.; Hargrave, D.; Pritchard-Jones, K.; Maitland, N.; Chenevix-Trench, G.; Riggins, G. J.; Bigner, D. D.; Palmieri, G.; Cossu, A.; Flanagan, A.; Nicholson, A.; Ho, J. W. C.; Leung, S. Y.; Yuen, S. T.; Weber, B. L.; Seigler, H. F.; Darrow, T. L.; Paterson, H.; Marais, R.; Marshall, C. J.; Wooster, R.; Stratton, M. R.; Futreal, P. A. Nature 2002, 417, 949.
175. Pérez-Balado, C.; Willemsens, A.; Ormerod, D.; Aelterman, W.; Mertens, N. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 237.
176. (a) Kumada, M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669.
177. (b) Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144.
178. Giordano, C.; Coppi, L.; Minsci, F. U.S. Patent 5,312,975 (1994).
179. Varney, M. D.; Marzoni, G. P.; Palmer, C. L.; Deal, J. D.; Weber, S.; Welsh, K. M.; Bacquet, R. J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A.; Booth, C. L. J.; Herrmann, S. M.; Howland, E. F.; Ward, R. W.; White, J. J. Med. Chem. 1992, 35, 663.
180. Marzoni, G.; Varney, M. D. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 81.
181. (a) Kosugi, M.; Sasazawa, K.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 301.
182. (b) Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434.
183. (c) Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
184. Yasuda, N. J. Organomet. Chem. 2002, 253, 279.
185. (a) Farina, V.; Baker, S. R.; Sapino, C., Jr., Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6043.
186. (b) Nagano, N.; Itahana, H.; Hisamichi, H.; Sakamoto, K.; Hara, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4577.
187. (c) Baker, S. R.; Roth, G. P.; Sapino, C. Synth. Commun. 1990, 20, 2185.
188. (d) Roth, G. P.; Sapino, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4073.
189. (e) Armitage, M. A.; Lathbury, D. C.; Sweeney, J. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 775.
190. (f) Yamamoto, H.; Terasawa, T.; Ohki, A.; Shirai, F.; Kawabata, K.; Sakane, K.; Matsumoto, S.; Matsumoto, Y.; Tawara, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 8, 43.
191. (g) Kohrt, J.; Filipski, K. J.; Rapundalo, S. T.; Cody, W. L.; Edmunds, J. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6041.
192. Ragan, J. A.; Raggon, J. W.; Hill, P. D.; Jones, B. P.; McDermoot, R. E.; Munchhof, M. J.; Marx, M. A.; Casavant, J. M.; Copper, B. A.; Doty, J. L.; Lu, Y. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 676.
193. (a) Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
194. (b) Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
195. (c) Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.
196. De Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
197. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
198. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
199. Jones, T. R.; Zamboni, R.; Belley, M.; Champion, E.; Charette, L.; Ford-Hutchinson, A. W.; Frenette, R.; Gauthier, J.-Y.; Leger, S.; Masson, P.; McFarlane, C. S.; Piechuta, H.; Rokach, J.; Williams, H.; Young R. N.; DeHaven, R. N.; Pong, S. S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1989, 67, 17.
200. (a) King, A. O.; Corley, E. G.; Anderson, R. K.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Xiang, Y. B.; Belley, M.; Leblanc, Y.; Labelle, M.; Prasit, P.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3731.
201. (b) Larsen, R. D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carroll, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Labelle, M.; Gauthier, J. Y.; Xiang, Y. B.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3398.
202. Shinkai, I.; King, A. O.; Larsen, R. D. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1551.
203. Macor, J. E.; Wythes, M. J. WO9206973 (1992).
204. Waite, D. C.; Mason, C. P. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 116.
205. Dack, K. N.; Dickinson, R. P.; Long, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2061.
206. Ainge, D.; Vaz, L.-M. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 811.
207. Ripin, D. H. B.; Rourassa, D. E.; Brandt, T.; Castaldi, M. J.; Frost, H. N; Hawkins, J.; Johnson, P. J.; Massett, S. S.; Neumann, K.; Phillips, J.; Raggon, J. W.; Rose, P. R.; Rutherford, J. L.; Sitter, B.; Stewart, A. M.; Vetelino, M. G.; Wei, L. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 440.
208. Janssen, P. A. J.; Lewi, P. J.; Arnold, E.; Daeyaert, F.; de Jonge, M.; Heeres, J.; Koymans, L.; Vinkers, M.; Guillemont, J.; Pasquier, E.; Kukla, M.; Ludovici, D.; Andries, K.; de Bethune, M.-P.; Pauwels, R.; Das, K.; Clark, A. D., Jr.,; Frenkel, Y. V.; Hughes, S. H.; Medaer, B.; De Knaep, F.; Bohets, H.; De Clerck, F.; Lampo, A.; Williams, P.; Stoffels, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1901.
209. Schils, D.; Stappers, F.; Solberghe, G.; van Heck, R.; Coppens, M.; Van den Heuvel, D.; Van der Donck, P.; Callewaert, T.; Meeussen, F.; De Bie, E.; Eersels, K.; Schouteden, E. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 530.
210. Raggon, J. W.; Snyder, W. M. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 67.
211. Miller, W. H.; Alberts, D. P.; Bhanager, P. K.; Bondinell, W. E.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Cousins, R. D.; Erhard, K. F.; Heerding, D. A.; Keena, R. M.; Kwon, C.; Manley, P. J.; Newlander, K. A.; Ross, S. T.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I. N.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C. C.-K.; Haltiwanger, R. C.; Gowen, M.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M.W.; Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Azzarano, L. M.; Salyers, K. L.; Smith, B. R.;Ward, K.W.; Johanson, K. O.; Huffman,W. F. J. Med. Chem. 2000, 43, 22.
212. Wallace, M. D.; McGuire, M. A.; Yu,M. S.; Goldfinger, L.; Liu, L.; Dai,W.; Shilcrat, S. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 738.
213. Camp, D.; Matthews, C. F.; Neville, S. t.; Rouns, M.; Scott, R. W.; Truong, Y. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 814.
214. (a) Di Fabio, R. WO99/64411 (1999).
215. (b) Orlandi, A. WO01/42238 (2001).
216. (c) Chiamulera, C.; Reggiani, A.; Trist, D. G.; Teneggi, V. WO2005/053693 (2005).
217. Banks, A.; Breen, G. F.; Caine, D.; Carey, J. S.; Drake, C.; Forth, M. A.; Gladwin, A.; Guelfi, S.; Hayes, J. F.; Maragni, P.; Morgan, D. O.; Oxley, P.; Perboni, A.; Popkin, M. E.; Rawlinson, F.; Roux, G. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1130.
218. Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313.
219. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
220. (b) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis and Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 3, p. 521.
221. Thomas, A. V.; Patel, H. H.; Reif, L. A.; Chemburkar, S. R.; Sawick, D. P.; Shelat, B.; Balmer, M. K.; Patel, R. R. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 294.
222. de Dios, A.; Shih, C.; de Uralde, B. L.; Sánchez, C.; del Prado, M.; Cabrejas, L. M. M.; Pleite, S.; Blanco-Urgoiti, J.; Lorite, M. C.; Nevill, R. C., Jr.,; Bonjouklian, R.; York, J.; Vieth, M.;Wang, Y.; Magnus, N. A.; Campbell, R. M.; Anderson, B. D.; MaCann, D. J.; Giera, D. D.; Lee, P. A.; Schultz, R. M.; Li, L. C.; Johnson, L. M.; Wolos, J. A. J. Med. Chem. 2005, 4, 2270.
223. Magnus, N. A.; Diseroad,W. D.; Nevill, R.;Wepsiec, J. P. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 556.
224. Lyssikatos, J. P.; LaGreca, S. D. U.S. Patent 6,150,337 (2000).
225. Andresen, B. M.; Couturier, M.; Cronin, B.; D'Occhio, M.; Ewing, M. D.; Guinn, M.; Hawkins, J. M.; Jasys, V. J.; LaGreca, S. D.; Lyssikatos, J. P.; Moraski, G.; Ng, K.; Raggon, J. W.; Stewart, A. M.; Tickner, D. L.; Tucker, J. L.; Urban, F. J.; Vazquez, E.; Wei, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 643.
226. Dickman, D. A.; Ku, Y.-Y.; Morton, H. E.; Chemburkar, S. R.; Patel, H. H.; Thomas, A.; Plata, D. J.; Sawick, D. P. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 1791.
227. Chandraratna, R. A. S. U.S. Patent 5,089,509 (1992).
228. Dorow, R. L.; Herrinton, P. M.; Hohler, R. A.; Maloney, M. T.; Mauragis, M. A.; McGhee, W. E.; Moeslein, J. A.; Strohbach, J. W.; Veley, M. F. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 493.
229. Vaillancourt, V. A.; Staley, S.; Huang, A.; Nugent, R. A.; Chen, K.; Nair, S. K.; Nieman, J. A.; Strohbach, J. W. WO0202558 (2002).
230. Pu, Y.-M.; Grieme, T.; Gupta, A.; Plata, D.; Bhatia, A. V.; Cowart, M.; Ku, Y.-Y. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 45.
231. (a) Beutler, U.; Mazacek, J.; Penn, G.; Schenkel, B.;Wasmuth, D. Chimia 1996, 50, 154.
232. (b) Nussbaumer, P.; Leitner, I.; Mraz, K.; Stütz, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1831.
233. Porter, D. J. T.; Chestnut, W. G.; Merrill, B. M.; Spector, T. J. Biol. Chem. 1992, 267, 5236.
234. Cooke, J.W. B.; Bright, R.; Coleman, M. J.; Jenkins, K. P. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 383.
235. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
236. (a) Palucki, M.; Um, J. M.; Yasuda, N.; Conlon, D. A.; Tsay, F.-R.; Hartner, F. W.; Hsian, Y.; Marcune, B.; Karady, S.; Hughes, D. L.; Dormer, P. G.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5508.
237. (b) Conlon, D. A.; Jensen, M. S.; Palucki, M.; Yasuda, N.; Um, J. M.; Yang, C.; Hartner, F. W.; Tsay, F.-R.; Hsian, Y.; Pye, P.; Rivera, N. R.; Hughes, D. L. Chirality 2005, 17, S149.
238. Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104.
239. (a) Shen, T. Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 460.
240. (b) Venkatesan, H.; Davis, M. C.; Altas, Y.; Snyder, J. P.; Liotta, D. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3653.
241. (c) Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147.
242. (a) Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108.
243. (b) Spielvogel, D. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 123, 3500.
244. (c) Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
245. (a) Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234.
246. (b) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
247. (c) Hama, T.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4976.
248. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676.
249. Jing, X.; Gong, B.; Prasa, K.; Repič, O. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1164.
250. Grasa, G. A.; Colacot, T. J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 522.
251. (a) Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
252. (b) Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041.
253. (c) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Pham, Q.; Lazareva, A. Synlett 2006, 3382.
254. (a) Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
255. (b) Li, B.; Tian, S.; Fang, Z.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
256. (a) Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
257. (b) Thu, H.; Yu, W.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
258. (a) Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666.
259. (b) Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
260. (a) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
261. (b) Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142.
262. (c) Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882.
263. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
264. (a)Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10676.
265. (b) Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082.
266. (c) Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu. J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
267. Campeau, L.-C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266.
268. (a) Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792.
269. (b) Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichim. Acta 2007, 40, 35.
270. (c) Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlasosva, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826.
271. (a) Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546.
272. (b) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402.
273. (c) Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
274. Choy, A.; Colbry, N.; Huber, C.; Pamment, M.; Van Duine, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 884.
275. Huang, J.; Chan, J.; Chen, Y.; Borths, C. J.; Baucom, K. D.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674.
276. Chen, C.-Y.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Reamer, R. A.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Cottrell, I. F.; Haughton, P. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6981.
277. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
278. Rosso, V. W.; Lust, D. A.; Bernot, P. J.; Grosso, J. A.; Modi, S. P.; Rusowicz, A.; Sedergran, T. C.; Simpson, J. H.; Srivastava, S. K.; Humora, M.; Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 311.
279. Friesen, R. W.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Deschênes, D.; Dubé, D.; Ethier, D.; Fortin, R.; Gauthier, J. Y.; Girard,Y.; Gordon, R.; Greig, G. M.; Riendeau, D.; Savoie, C.;Wang, Z.;Wong, E.; Visco, D.; Xu, L. J.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2777.
280. Zegar, S.; Tokar, C.; Enache, L. A.; Rajagopol, V.; Zeller,W.; O'Connell, M.; Singh, J.; Muellner, F. W.; Zembower, D. E. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 747.
281. Baxter, C. A.; Cleator, E.; Alam, M.; Davies, A. J.; Goodyear, A.; O'Hagan, M. Org. Lett. 2010, 12, 668.
282. Königsberger, K.; Chen, G.-P.; Wu, R. R.; Girgis, M. J.; Prasad, K.; Repiĉ, O.; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 733.
283. Nussbaumer, P. WO9628430 (1996).
284. Cameron, M.; Foster, B. S.; Lynch, J. E.; Shi, Y.-J.; Dolling, U.-H. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 398.
285. Jeffrey, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1287.
286. Chambers, M. S.; Goodacre, S. C.; Haller, D. J.; Jennings, A.; Jones, P.; Lewis, R. T.; Moore, K.W.; Russell, M. G. N.; Street, L. J.; Szekeres, H. J. WO02/074773 A1 (2002).
287. Manley, P.W.; Acemoglu, M.; Martere,W.; Pachinger,W. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 436.
288. Hay, L. A.; Koenig, T. M.; Ginah, F. O; Copp, J. D.; Mitchell, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5050.
289. Shiota, T.; Yamamori, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 453.
290. Campos, K. R.; Journet, M.; Lee, S.; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 268.
291. (a) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
292. (b) Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089.
293. Richey, R. N.; Yu, H. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 315.
294. Houpis, I. N.; Shilds, D.; Nettekoven, U.; Schnyder, A.; Bappert, E.; Weerts, K.; Canters, M.; Vermuelen, W. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 598.
295. Yu, M. S.; Lopez, L. L.; McGuire, M. A.; Botha, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9347.
296. Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 1492.
297. Ellis, G. P.; Romney-Alexander, T. M. Chem. Rev. 1987, 87, 779.
298. Jin, F.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271.
299. Dobbs, K. D.; Marshall, W. J.; Grushin V. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 30.
300. Sundermeier, M.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1661.
301. Marcantonio, K. M.; Frey, L. F.; Liu, Y.; Chen, Y.; Strine, J.; Phenix, B.;Wallace, D. J.; Chen, C.-Y. Org. Lett. 2004, 6, 3723.
302. Ryberg, P. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 540.
303. Mantell, S. J.; Monaghan, S. M. WO0077018 (2000).
304. Challenger, S.; Dessi, Y.; Fox, D. E.; Hesmondhalgh, L. C.; Pascal, P.; Pettman, A. J.; Smith, J. D. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 575.
305. Chen, C.; Frey, L. F.; Wallace, D. J.; Marcantonio, K.; Payack, J. F.; Vazquez, E.; Springfield, S. A.; Zhou, G.; Liu, P.; Kieczykowski, G. R.; Chen, A. M.; Phenix, B. D.; Singh, U.; Strine, J.; Izzo, B.; Krska, S. W. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 616.
306. Lin, L. S.; Lanza, T. J.; Jewell, J. J. P.; Liu, P.; Shah, S. K.; Qi, H.; Tong, X.; Wang, J.; Xu, S. S.; Fong, T. M.; Shen, C.-P.; Lao, J.; Xiao, J. C.; Shearman, L. P.; Sribling, D. S.; Rosko, S.; Strack, A.; Marsh, D. J.; Feng, Y.; Kumar, S.; Samuel, K.; Yin, W.; der Ploeg, L. V.; Mills, S. G.; MacCoss, M.; Goulet, M. T.; Hagmann,W. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 7584.
307. Ren,Y.; Liu, Z.; He, S.; Zhao, S.;Wang, J.; Niu, R.;Yin,W. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 764.
308. Barnard, C. F. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 566.
309. Elango, V.; Davenport, K. G.; Murphy, M. A.; Mott, G. N.; Zey, E. G.; Smith, B. L.; Moss, G. L. European Patent Application EP 0 400 892 (1990).
310. Crettaz, R.; Waser, J.; Bessard, Y. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 572.
311. Samanen, J. M.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bondinell,W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, W.; Chen, L.; Erhard, K.; Feuerstein, G.; Heys, R.; Hwang, S.-M.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Kwon, C.; Lee, C.-P.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M.; Peishoff, C. E.; Rhodes, G.; Ross, S.; Shu, A.; Simpson, R.; Takata, D.; Yellin, T. O.; Uzsinskas, I.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C.-K.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 4867.
312. (a) Singh, B. K.; Kaval, N.; Tomar, S.; Van der Eycken, E.; Parmar, V. S. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 468.
313. (b) Bidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225.
314. (c) Larhed, M.; Hallberg, A. Drug Discov. Today 2001, 6, 406.
315. Moseley, D.; Lenden, P.; Lockwood, M.; Ruda, K.; Sherlock, J. P.; Thomson, A. D.; Gilday, J. P. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 30.
316. Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 395.
317. Cablewski, T.; Faux, A. F.; Strauss, C. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 3408.
318. Leadbeater, N. E.;Williams, V. A.; Barnard, T. M.; Collins, M. J., Jr., Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 833.
319. Moseley, J. D.; Woodman, E. K. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 967.
320. Iannelli, M.; Bergamelli, F.; Kormos, C. M.; Paravisi, S.; Leadbeater, N. E. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 634.
321. (a) Phan, N. T. S.; Sluys, M. V. D.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
322. (b) Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133.
323. Mirza, A. R.; Anson, M. S.; Hellgardt, K.; Leese, M. P.; Thompson, D. F.; Tonks, L.; Williams, J. M. J. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 325.
324. Jin, M.-J.; Lee, D.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1119.
325. (a) Persidis, A. Chem. Ind. 1998, 782.
326. (b) Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17.
327. Harre, M.; Tilstam, U.; Weinmann, H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 304.
328. Armitage, M. A.; Smith, G. E.; Veal, K. T. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 189.
329. Orita, A.; Yasui, Y.; Otera, J. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 333.
330. Orita, A.; Yasui, Y.; Otera, J. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 337.
331. Cai, C.; Chung, J. Y. L.; McWilliams, C.; Sun, Y.; Shultz, S.; Palucki, M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 144.
332. Leeke, G. A.; Santos, R. C. D.; Al-Duri, B.; Seville, J. P. K.; Smith, C. J.; Lee, C. K. Y.; Holmes, A. B.; McConvey, I. F. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 144.
333. Balckmond, D. G.; Rosner, T.; Pfaltz, A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 275.
334. Liu, S.; Fukuyama, T.; Sato, T.; Ryu, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 477.
335. (a) Molander, G. A., Figueroa, R. Aldrichim. Acta. 2005, 38, 49.
336. (b) Darses, S., Genêt, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313.
337. (c) Molander, G. A.; Canturk, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9240.
338. (a) Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961.
339. (b) Uno, B. E.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. Tetrahedron 2009, 65, 3130.
340. (c) Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14084.
341. Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716.
342. (a) Antoft-Finch, A.; Blackbum, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7502.
343. (b) Xu, L.; Li, B.-J.;Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.;Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884.
344. Shimasaki, T.; Konno, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 4890.
345. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748.
346. (a) Denmark, S. E.; Regens, C. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486.
347. (b) Denmark, S. E.; Sweis, R. F.; Wehrili, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4865.
348. (c) Hiyama, T.; Shirakawa, E. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 61.
349. Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Guan, B.-T.; Sun, C.-L.;Wang, B.-Q.; Shi, Z-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14656.
350. Gøgsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4886.
351. Slagt, V. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Kellogg, R. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 30.
352. For selected examples and reviews, see (a) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
353. (b) Proch, S.;Kempe, R. Angew. Chem., Int. 2007, 46, 3135.
354. (c) Stuart, D. R. Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172.
355. (d) Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney,M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7996.
356. (e) Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404.
357. (f) Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.
358. (g) Lewis, L. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
359. (h) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
360. (i) Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253.
361. (j) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
362. (k) Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
363. (l) Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
364. (m) Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201.
365. (n) Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
366. (o) Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Leclerc, J.-P.; Bertrand-Laperie, M.; Villermure, E.; Sun, H.-Y.; Lasserre, S.; Guimond, N.; Lecavallier, M.; Fangou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291.
367. (p) Vallée, F.; Mousseau, J. J.; Charrette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514.
368. (q) Liu, W.; Cao, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2004.
369. (r) Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202.
370. Kang, F.-A.; Sui, Z.; Murray, W. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4174.
371. (a) Luh, T.-Y.; Leung, M.; Wong, K.-T. Chem. Rev. 2000, 100, 3187.
372. (b) Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674.
373. (a) Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14726.
374. (b) González-Bobes, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360.
375. (c) Fisher, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4595.
376. (d) Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482.
377. (d) Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756.
378. (e) Netherton, M. R. Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525.
379. (f) Lou, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264.
380. Zhang, L.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12250 and references therein.
381. (a) Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Gooßen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100.
382. (b) Gooßen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodríguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043.
383. (c) Gooßen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103.
384. (d) Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111.
385. Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194.
386. (a) Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250.
387. (b) Forgione, P.; Brochu, M. C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350.
388. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13510.
389. (a) Gooßen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662.
390. (b) Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824.
391. for a review, see Lipshutz, B. H.; Ghorai, S. Aldrichim. Acta. 2008, 41, 59.
392. Fischer, F.; Tropsch, H. Chem. Ber. 1923, 56B, 2428.
393. (a) Frohning, C. D.; Kohlpaintner, C. W. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1996; Vol. 1, p. 29.
394. (b) van Leeuwen, P. W. N. M. Homogeneous Catalysis, Understanding the Art; Kluwer: Dordrecht, 2004.
395. for a leading review, see Ngai, M.-Y.; Kong, J.-R.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2006, 72, 1063.
396. Trost, B. M. Science 1991, 256, 1471.