Development of an efficient synthesis of the pyrrolquinolone PHA-529311

Organic Process Research and Development

Volumn 10, Issue 3, 2006, Pages 493-499

  Dorow, R L ^a   Herrinton, Paul M ^a   Hohler, Richard A ^a   Maloney, Mark T ^a   Mauragis, Michael A ^a   McGhee, William E ^a   Moeslein, Jeffery A ^a   Strohbach, Joseph W ^a   Veley, Michael F ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33745753488     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op050251y     Document Type: Article

References (18)

1. (a) Vaillancourt, V. A.; Cudahy, M. M.; Staley, S. A.; Brideau, R. J.; Conrad, S. J.; Knechtel, M. L.; Oien, N. L.; Wieber, J. L.; Yagi, Y., Walthan, M. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2079.
2. (b) Knechtel, M. L.; Huang, A.; Vaillancourt, V. A.; Brideau, R. J. J. Med. Virol. 2002, 68 (2), 234.
3. (c) Brideau, R. J.; Mary, K.L.; Huang, A.; Vaillancourt, V. A.; Vera, E. E.; Oie, N. L.; Hopkins, T. A.; Weiber, J. L.; Wlkinson, K. F.; Rush, B. D.; Schwende, F. J.; Wathen, M. W. Antiviral Res. 2002, 54 (1), 19.
4. (d) Oie, N. L.; Brideau, R. J.; Hopkins, T. A.; Weiber, J. L.; Knechtel, M. L.; Shelly, J. A.; Anstadt, R. A.; Wells, P. A.; Poorman, R. A.; Huang, A.; Vaillancourt, V. A.; Clayton, T. L.; Tucker, J. A.; Wathen, M. W. Antimicrob. Agents Chemolher. 2002, 46 (3), 724.
5. (e) Schnute, M. E.; Cudahy, M. M.; Brideau, R. J.; Homa, F. L.; Hopkins, T. A.; Knechtel, M. L.; Oien, N. L.; Pitts, T. W.; Poorman, R. A.; Wathen, M. W.; Wieber, J. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 5794.
6. (a) Hartline, C. B.; Harden, E. A.; Williams-Aziz, S. L.; Kushner, N. L.; Brideau, R. L.; Kern, E. R. Antiviral Res. 2005, 65, 97.
7. (b) Vaillancourt, V. A.; Staley, S.; Huang, A.; Nugent, R. A.; Chen, K.; Nair, S. K.; Nieman, J. A.; Strohbach, J. W. Preparation of Pyrroloquinolones as Viral DNA Polymerase Inhibitors for Antiviral Agents. WO 0202558.
8. Rosso, V. W.; Lust, D. A.; Bernot, P. J.; Modi, S. P.; Rusowicz, A.; Sedergran, T. C.; Simpson, J. H.; Srivastava, S. K.; Humora, M. J.; Anderson, N. G. Org. Process Res, Dev. 1997, 1, 311 and references therein.
9. Gould, R. G.; Jacobs, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2890.
10. (a) Atkins, R. J.; Breen, G. F.; Crawford, L. P.; Grinter, T. J.; Harris, M. A.; Hayes, J. F.; Moores, C. S.; Saunders, R. N.; Share, A. C.; Walsgrove, T. C.; Wicks, C. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 185.
11. (b) Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wakisaka, K.; Kusama, O.; Sugi, H.; Kawaski, K. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1175.
12. (c) Willard, Alvin K.; Smith, Robert L.; Cragoe, Edward, J., Jr. J. Org. Chem. 1981, 46, 3846.
13. (d) Leysen, D. C.; Zhang, M. Q.; Haemers, A.; Bollaert, W. Pharmazie 1991, 46, 557.
14. Heisei. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 11021286, 26 Jan 1999.
15. Eaton, P. E.; Carlson, G. R.; Lee, J. T. J. Org. Chem., 1973, 35, 4071.
16. Blurton, P.; Brickwook, A.; Dhanak, D. Heterocycles 1997, 45, 2395.
17. Jeffery, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1287.
18. (b) Mori, A.; Kawashima, J. Shimada, T.; Suguro, M.; Hirabayashi, K.; Nishihara, Y. Org. Lett. 2000, 2, 2935.