Asymmetric transition-metal-catalyzed allylic alkylations: Applications in total synthesis

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 8, 2003, Pages 2921-2943

  Trost, Barry M ^a   Crawley, Matthew L ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALKYLATIONS; BOND FORMATION; CHIRAL LIGANDS; ENANTIODISCRIMINATION; ENANTIOSELECTIVE ALKYLATION; ENANTIOTOPIC IONIZATION;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; COMPOSITION EFFECTS; IONIZATION; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

ALKYLATION;

EID: 0042379988     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020027w     Document Type: Article

References (117)

1. Godleski, S. A. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1990; Vol. 4, Chapter 3.3.
2. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
3. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545.
4. For a recent discussion on AAA reactions in synthesis, see: Trost, B. M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1.
5. (a) Organometallics in Synthesis; Schlosser, M., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1994; Chapter 5, pp 383-461.
6. (b) For a mechanistic review on allylic substitution reactions, see: Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Chapter 24, pp 833-881.
7. Trost, B. M.; Crawley, M. L.; Toste, F. D. Unpublished results.
8. Trost, B. M.; Lee, C. B. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 8E, pp 503-650.
9. Trost, B. M.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3671.
10. Trost, B. M.; Murphy, D. J. Organometallics 1985, 4, 1143.
11. (a) Yamaguchi, M.; Shima, T.; Yamagishi, T.; Hida, M. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 663.
12. (b) Wimmer, P.; Widhalm, M. Tetrahedron 1995, 6, 657.
13. (c) Sprinz, J.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769.
14. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
15. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
16. Hayashi, T. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 7.
17. Yoshizaki, H.; Satoh, H.; Sato, Y.; Nukui, S.; Shibasaki, M.; Mori, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2016.
18. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444.
19. Bergner, E. J.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 419.
20. Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089.
21. Kudis, S.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3047.
22. Evans, D. A.; Campoo, K. R.; Tedrow, J. S.; Michael, F. E.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905.
23. Ernst, M.; Helmchen, G. Synthesis 2002, 14, 1953.
24. Ernst, M.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4054.
25. Trost, B. M.; Schroeder, G. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1569.
26. Tang, X. C.; He, X. C.; Bai, D. L. Drugs Future 1999, 24, 647.
27. Bai, D. L.; Tang, X. C.; He, X. C. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 355.
28. Kozikowski, A. P.; Tuckmantel, W. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 641.
29. Kaneko, S.; Yoshino, T.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 829.
30. Kaneko, S.; Yoshino, T.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1998, 54, 5471.
31. He, X.-C.; Wang, B.; Bai, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 411.
32. He, X.-C.; Wang, B.; Yu, G.; Bai, D. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3213.
33. Trost, B. M.; Radinov, R.; Grenzer, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119; 7879.
34. Trost, B. M.; Chupak, L. S. Luebbers, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732.
35. Trost, B. M.; Dirat, O.; Dudash, J., Jr.; Hembre, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3658.
36. Trost, B. M.; Dudash, J., Jr.; Dirat, O. Chem. Eur. J. 2002, 8, 259.
37. Trost, B. M.; Kallander, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5427.
38. For structural assignment, see: Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5755.
39. Trost, B. M.; Chisholm, J. D.; Wrobleski, S. J.; Jung, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12420.
40. Trost, B. M.; Surivet, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3122.
41. For a lead reference in glycosidase inhibitors, see: Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. S.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
42. Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768.
43. Trost, B. M.; Livingston, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9586.
44. Trost, B. M.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6818.
45. Trost, B. M.; Lee C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12191.
46. (a) Krska, S. W.; Hughes, D. L.; Reamer, R. A.; Mathre, D. J.; Sun, Y.; Trost, B. M J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12656.
47. (b) Trost, B. M.; Dogra, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7256.
48. (c) Trost, B. M.; Dogra, K.; Hachiya, I.; Emura, T.; Hughes, T.; Krska, S.; Reamer, R.; Palucki, M.; Yasuda, N.; Raider, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1929.
49. (d) Hughes, D. L.; Palucki, M.; Yasuda, N.; Reamer, R. A.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2762.
50. (e) Glorius, F.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3178.
51. (f) Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104.
52. Trost, B. M.; Andersen, N. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14320.
53. Palucki, M.; Um, J. M.; Yasuda, N.; Conlon, D. A.; Tsay, F.-R.; Hartner, F. W.; Hsiao, Y.; Marcune, B.; Karady, S.; Hughes, D. L.; Dormer, P. G.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5508.
54. Palucki, M.; Um, J. M.; Conlon, D. A.; Yasuda, N.; Hughes D. L.; Mao, B.; Wang, J.; Reider, P. J. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 46.
55. Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 462.
56. Takeuchi, R.; Kashio, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8647.
57. Jannsen, J. P.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8025.
58. Brown, J. M.; Macintyre, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 961.
59. Hiyama, T.; Wakasa, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3259.
60. Bricout, H.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6105.
61. Gomez-Bengoa, E.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Luchaco, C. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7649.
62. Trost, B. M.; Tang, W.; Schulte, J. L. Org. Lett. 2002, 2, 4013.
63. Trost, B. M.; Tang, W. Org. Lett. 2001, 3, 3409.
64. Trost, B. M.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219.
65. Trost, B. M.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10320.
66. Trost, B. M.; Kondo, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1613.
67. Trost, B. M.; Patterson, D. E.; Hembre, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10834.
68. Trost, B. M.; Asakawa, N. Synthesis 1999, 1491.
69. Schultz, M.; Leist, M.; Petrzika, M.; Gassmann, B.; Brigelius, R. F. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 15275.
70. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545.
71. Rainer, M. Drugs Today 1997, 33, 273.
72. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11262.
73. Trost, B. M.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2795.
74. Trost, B. M.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14542.
75. Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Minale, L.; Debitus, C.; Roussakis, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11085.
76. Trost, B. M.; Gunzner, J. L.; Dirat, O.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10397.
77. Trost, B. M.; Belletire, J. L.; Godleski, S.; McDougal, P. G.; Balkovec, J. M.; Baldwin, J. J.; Christy, M. E.; Ponticello, G. S.; Varga, S. L.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 2370.
78. Dierkes, P.; Ramdeehul, S.; Barloy, L.; De Cian, A.; Fischer, J.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3116.
79. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9074.
80. Funayama, S.; Ishibashi, M.; Anraku, Y.; Komiyama, K.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7427.
81. Trost, B. M.; Thiel, O. R.; Tsui, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11616.
82. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3543.
83. Trost, B. M.; Crawley, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9328.
84. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Unpublished results.
85. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297.
86. Hayashi, T.; Kishi, K.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1743.
87. You, S. L.; Zhu, X.-Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471.
88. Muchow, G.; Brunel, J. M.; Maffei, M.; Pardigon, O.; Buono, G. Tetrahedron 1998, 54, 10435.
89. Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Oertelt, C.; Zambrano, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1713.
90. Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143.
91. Trost, B. M.; Dudash, J. Jr.; Hembre, E. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1619.
92. Trost, B. M.; Cook, G. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7485.
93. Nakanishi, M.; Mori, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1934.
94. Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1913.
95. Mori, M.; Kuroda, S.; Zhang, C.-S.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3263.
96. Ovaa, H.; Stragies, R.; Van Der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Blechert, S. Chem. Commun. 2000, 1501.
97. Stragies, R.; Blechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9584.
98. Trost, B. M.; Oslob, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3057.
99. Trost, B. M.; Patterson, D. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3279.
100. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morishima, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takeuchi, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883.
101. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6317.
102. Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339.
103. Buschmann, N.; Rueckert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325.
104. Trost, B. M.; Krueger, A. C.; Bunt, R. C.; Zambrano, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6520.
105. Trost, B. M.; Lemoine, R. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9161.
106. (a) Kushner, S. A.; Dewey, S. L.; Kometsky, C. Psychopharmacology 1997, 133, 383.
107. (b) Dewey, S. L.; Brodie, J. D.; Gerasimov, M.; Horan, B.; Gardner, E. L.; Ashby, C. R., Jr. Synapse 1999, 31, 76.
108. (c) Grant, S. M.; Heel, R. C. Drugs 1991, 41, 889.
109. (d) Hammond, E. J.; Wilder, B. J. Clin. Neuropharmacol. 1985, 8, 1.
110. (e) Metcalf, B. W.; Casara, P. Tetrahedron Lett. 1975, 3337.
111. Trost, B. M.; Bunt, R. C.; Lemoine, R. C.; Calkins, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5968.
112. Trost, B. M.; Shi Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037.
113. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1707.
114. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Berl, V.; Grenzer, E. M. Org. Lett. 2002, 4, 2005.
115. Trost, B. M.; Organ, M. G.; O'Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9662.
116. Trost, B. M.; Crawley, M. L.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6120.
117. Trost, B. M.; Crawley, M. L.; Brooks, C. Unpublished results.