Organotrifluoroborates and monocoordinated palladium complexes as catalysts - A perfect combination for Suzuki-Miyaura coupling

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 49, 2009, Pages 9240-9261

  Molander, Gary A ^a   Canturk, Belgin ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

Cross coupling; N heterocycliccarbenes; Organotrifluoroborates; Phosphines; Suzuki Miyaura coupling

Indexed keywords

CARBON-CARBON BOND; CHEMICAL EQUATIONS; CROSS-COUPLINGS; MILD REACTION CONDITIONS; PALLADIUM COMPLEXES; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA COUPLING REACTION; SWEET SPOT;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; FUNCTIONAL GROUPS; PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

BORIC ACID; FLUORINE DERIVATIVE; LIGAND; ORGANIC COMPOUND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BORATES; CATALYSIS; FLUORINE COMPOUNDS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; PALLADIUM; PHOSPHINES;

EID: 72949108920     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200904306     Document Type: Article

References (195)

1. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437-3440.
2. a) A. Rudolph, M. Lautens, Angew. Chem. 2009, 121, 2694-2708;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2656-2670;
4. b)H. Doucet, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2013-2030;
5. c) N. R. Netherton, G. C. Fu, Adv. Synth. Catal. 2004, 346,1525-1532;
6. d) G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555-1564, and references cited therein;
7. e) M. Thimmaiah, X. Zhang, S. Fang, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5605-5607, and references therein;
8. f) H. Prokopcová, O. C. Kappe, Angew. Chem. 2009, 121, 2312-2322;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2276-2286.
10. http://www.chem.cornell.edu/jn96/docs/Top%20200%20-Brand% 20Name% 20Drugs% 20by% 20Retail% 20Dollars% 20in% 202007.pdf.
11. a) R. W. Dugger, J. A. Ragan, D. H. B. Ripin, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 253-258;
12. b) J. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347.
13. a) F. Lepifre, C. Buon, R. Rabot, P. Bouyssou, G. Coudert, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6373-6376;
14. b) V. Maslak, Z. Tokic-Vujosevic, R. N. Saicic, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1858-1860.
15. a) F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 3047-3101;
16. b) C. J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095-3165;
17. c) B. H. Lipshutz, S. Ghorai, Aldrichimica Acta 2008, 41, 59-72.
18. V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3791-3802.
19. R. Rajagopal, D. V. Jarikote, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2002, 616-617.
20. a) N. E. Leadbeater, Chem. Commun. 2005, 23, 2881-2902;
21. b) G. W. Kabalka, M. Al-Masum, A. R. Mereddy, E. Dadush, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1133-1136;
22. c) G. W. Kabalka, L.-L. Zhou, A. Naravane, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6887-6889;
23. d) G. W. Kabalka, R. M. Pagni, L. Wang, V. Namboodiri, C. M. Hair, Green Chem. 2000, 2, 120-122.
24. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350-4386;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
26. V. Percec, J.-Y. Bae, D. H. Hill, J. Org. Chem. 1995, 60, 1060-1065.
27. S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2004, 116, 1907-1912;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
29. a) T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696;
30. b) H. J. Frohn, N. Y. Adonin, V. V. Bardin, V. F. Starichenko, Tetrahedron Lett. 2002, 45, 8111-8114.
31. E. Tyrell, P. Brookes, Synthesis 2003, 0469-0483.
32. a) J. F. Hartwig, Synlett 2006, 1283-1294;
33. b) E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813;
35. c) R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473;
36. d) G. C. Fu, Acc. Chem. Res 2008, 41, 1555-1564;
37. e) M. G. Organ, G. A. Chass, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, C. Valente, Synthesis 2008, 2776-2797;
38. f) U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. 2005, 117, 370-378;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366-374.
40. J. N. Kirchhoff, M. R. Netherton, I. D. Hills, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662-13663.
41. a) C. Amatore, A. Jutand, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 511-528;
42. b) C. Amatore, G. Broeker, A. Jutand, F. Khalil, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176-5185;
43. c) I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, A. F. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 4435-4438;
44. d) Y. Mace, A. R. Kapdi, I. J. S. Fairlamb, Organometallics 2006, 25, 1795-1800;
45. e) M. R. Biscoe, B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686-6687.
46. a) F. Paul, J. Pratt, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969-5970;
47. b) J. F. Hartwig, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373-5374;
48. c) J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154-2177;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
50. a) F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944-6945;
51. b) J. F. Hartwig, Synlett 2006, 1283-1294.
52. E. Galardon, S. Ramdeehul, J. M. Brown, A. Cowley, K. K. Hii, A. Jutand, Angew. Chem. 2002, 114, 1838-1841;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1760-1763.
54. W. Shen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575-5578.
55. a) J. F. Hartwig, S. Richards, D. Barañano, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626-3633;
56. b) J. F. Hartwig, Inorg. Chem. 2007, 46, 1936-1947.
57. P. Kocovsky, S. Vyskocil, I. Cisarova, J. Sejbal, I. Tislerova, M. Smrcina, G. C. Lloyd-Jones, S. C. Stephen, C. P. Butts, M. Murray, V. Langer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7714-7715.
58. a) A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. 2000, 112, 4315-4317;
59. Angew. Chem. InL Ed. 2000, 39, 4153-4155;
60. b) A. Köllhofer, T. Pullmann, H. Plenio, Angew. Chem. 2003, 115, 1086-1088;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1056-1058;
62. c) A. Ehrentraut, A. Zapf, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 209-217;
63. d) A. Zapf, R. Jackstell, F. Rataboul, T. Riermeier, A. Monsees, C. Fuhrmann, N. Shaikh, U. Dingerdissen, M. Beller, Chem. Commun. 2004, 38-39;
64. e) F. Rataboul, A. Zapf, R. Jackstell, S. Harkal, T. Riermeier, A. Monsees, U. Dingerdissen, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2983-2990;
65. f) C. A. Fleckenstein, H. Plenio, J. Org. Chem 2008, 73, 3236-3244;
66. g) C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2701-2716.
67. a) S. K. Schneider, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, J. Mol. Catal. A 2006, 245, 248-254;
68. b) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96;
69. c) A. C. S. Linninger, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, W. A. Herrmann, F. E. Kuehn, J. Mol. Struct. 2008, 890, 192-197.
70. a) R. Jackstell, M. G. Andreu, A. Frisch, K. Selvakumar, A. Zapf, H. Klein, A. Spannenberg, D. Röttger, O. Briel, R. Karch, M. Beller, Angew. Chem. 2002, 114, 1028-1031;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 986-989;
72. b) A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun. 2005, 431-440;
73. c) K. Selvakumar, A. Zapf, M. Beller, Org. Lett. 2002, 4, 3031-3033.
74. N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449, and references therein.
75. a) Top. Organomet. Chem. 2007, 21;
76. b) G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201;
77. c) G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. 2003, 115, 3818 - 3821 ;
78. Angew. Chem. Int. Ed 2003, 42, 3690-3693.
79. a) L. R. Titcomb, S. Caddick, F. G. N. Cloke, D. J. Wilson, D. McKerrecher, Chem. Commun. 2001, 1388-1389;
80. b) K. Arentsen, S. Caddick, F. G. N. Cloke, A. P. Herring, P. B. Hitchcock, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511-3515;
81. c) A. K. De Lewis, S. Caddick, F. G. N. Cloke, N. C. Billingham, P. B. Hitchcock, J. Leonard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10066-10073.
82. a) K. M. Clapham, A. S. Batsanov, R. D. R. Greenwood, M. R. Bryce, A. E. Smith,B. Tkrbit,J. Org. Chem. 2008, 73, 2176-2181;
83. b) T. M. Goøgsig, L. S. Soøbjerg, A. T. Lindhardt, K. L. Jensen, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2008, 73, 3404-3410.
84. a) S. Vyskocil, L. Meca, I. Tislerova, I. Cisarova, M. Polasek, S. R. Harutyunyan, Y. N. Belokon, R. M. J. Stead, L. Farrugia, P. Miroslav, H. R. Syuzanna, Y. N. Belokon, R. M. J. Stead, L. Farrugia, S. C. Lockhart, W. L. Mitchell, P. Kocovsky, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4633-4648;
85. b) G. Bringmann, A. Hamm, S. Michaela, Org. Lett. 2003, 5, 2805-2808;
86. c) M. J. Sharp, V. Snieckus, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5997-6000;
87. d) J. R. Falck, P. S. Kumar, Y. K. Reddy, G. Zou, J. H. Capdevila, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7211-7212;
88. e) C. T. Tzschucke, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Org. Lett 2007, 9, 761-764;
89. f) M. Imanishi, Y. Tomishima, S. Itou, H. Hamashima, Y. Nakajima, K. Washizuka, M. Sakurai, S. Matsui, E. Imamura, K. Ueshima, T. Yamamoto, N. Yamamoto, H. Ishikawa, K. Nakano, N. Unami, K. Hamada, Y. Matsumura, F. Takamura, K. Hattori, J. Med. Chem. 2008, 51, 1925-1944.
90. a) N. F. McKinley, D. F. O'Shea, J. Org. Chem. 2004, 69, 2019-2022;
91. b) D. M. Knapp, E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961-6963, and references therein.
92. R. D. Brown, A. S. Buchanan, A. A. Humffray, Aust. J. Chem. 1965, 18, 1521-1525.
93. a) A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307;
94. b) G. B. Smith, G. C. Dezeny, D. L. Hughes, A. O. King, T. R. Verhoeven, J. Org. Chem. 1994, 59, 8151-8156;
95. c) K. Matos, J. A. Soderquist, J. Org. Chem. 1998, 63, 461-470.
96. Boronic Acids (Ed.: D. G. Hall), Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
97. a) B. Jin, Q. Liu, G. A. Sulikowski, Tetrahedron 2005, 61, 401-408;
98. b) D. S. Matteson, J. Organomet. Chem. 1999, 581, 51-65;
99. c) Y. Jia, M. Bois-Choussy, J. Zhu, Org. Lett. 2007, 9, 2401-2404;
100. d) T. Shinohara, H. Deng, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda,J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7334-7336.
101. a) T. Kamei, K. Itami, J. Yoshida, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1824-1835;
102. b) M. Alessi, A. L. Larkin, K. A. Ogilvie, L. A. Green, S. Lai, S. Lopez, V. Snieckus, J. Org. Chem. 2007, 72, 1588-1594.
103. a) H. Noguchi, K. Hojo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758-759;
104. b) H. Noguchi, T. Shioda, C.-M. Chou, M. Suginome, Org. Lett. 2008, 10, 377-380;
105. c) N. Iwadate, M. Suginome, Org. Lett. 2009, 11, 1899-1902.
106. E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716-6717.
107. R. D. Chambers, H. C. Clark, C. J. Willis, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5298-5301.
108. E. Vedejs, R. W. Chapman, S. C. Fields, S. Lin, M. R. Schrimpf, J. Org. Chem. 1995, 60, 3020-3027.
109. a) S. Darses, J.-P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313-4327;
110. b) G. A. Molander, R. Figueroa, Aldrichimica Acta 2005, 38, 4956;
111. c) G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286;
112. d) H. A. Stefani, R. Cella, S. Adriano, Tetrahedron 2007, 63, 3623-3658;
113. e) S. Darses, J.-P. Genêt, Chem. Rev. 2008, 108, 288-325.
114. a) G. A. Molander, D. E. Petrillo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9634-9635;
115. b) G. A. Molander, D.J. Cooper, J. Org. Chem. 2007, 72, 3558-3560.
116. a) G. A. Molander, R. Figueroa, J. Org. Chem. 2006, 71, 6135-6140;
117. b) G. A. Molander, J. Ham, B. Canturk, Org. Lett. 2007, 9, 821-824;
118. c) G. A. Molander, R. A. Oliveira, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1266-1268.
119. a) G. A. Molander, D. J. Cooper, J. Org. Chem. 2008, 73, 3885-3891;
120. b) G. A. Molander, L. N. Cavalcanti, B. Canturk, P.-S. Pan, L. E. Kennedy, J. Org. Chem. 2009, 74, 7364-7469.
121. a) G. A. Molander, J. Ham, Org. Lett. 2006, 8, 2031-2034;
122. b) G. A. Molander, W. Febo-Ayala, M. Ortega-Guerra, J. Org. Chem. 2008, 73, 6000-6002.
123. G. A. Molander, N. M. Ellis, J. Org. Chem. 2006, 71, 7491-7493.
124. G. A. Molander, W. Febo-Ayala, L. Jean-Gérard, Org. Lett. 2009, 11, 3830-3833.
125. G. A. Molander, J. Ham, Org. Lett. 2006, 8, 2767-2770.
126. a) G. A. Molander, D. L. Sandrock, J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 15792-15793;
127. b) G. A. Molander, D. L. Sandrock, Org. Lett. 2009, 77, 2369-2372.
128. a) S. Darses, J.-P. Gênet, J.-L. Brayer, J.-P. Demoute, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4393-4396;
129. b) S. Darses, G. Michaud, J.-P. Gênet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1875-1883.
130. G. A. Molander, B. Biolatto, J. Org. Chem. 2003, 68, 4302-4314.
131. G. A. Molander, M. Elia, J. Org. Chem. 2006, 71, 9198-9202.
132. a) L. Chanen, H. Doucet, M. Santelli, Synlett 2003, 1668-1672;
133. b) S. Chowdhury, P. Georghiou, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7599-7603;
134. c) S.M. Nobre, A. L. Monteiro, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8225-8228.
135. M. Miuta, K. Seio, K. Miyata, M. Sekine, J. Org. Chem. 2007, 72, 5046-5055.
136. N. Pagano, J. Maksimoska, H. Bregman, D. S. Williams, R. D. Webster, F. Xue, E. Meggers, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1218-1227.
137. O. Skaff, K. A. Jolliffe, C. A. Hutton, J. Org. Chem. 2005, 70, 7353-7363.
138. T. E. Barder, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2004, 6, 2649-2652.
139. a) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561;
140. b) O. Navarro, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195;
141. c) C. Song, Y. Ma, Q. Chai, C. Ma, W. Jiang, M. B. Andrus, Tetrahedron 2005, 61, 7438-7446;
142. d) T. Iwasawa, T. Komano, A. Tajima, M. Tokunaga, Y. Obora, T. Fujihara, Y. Tsuji, Organometallics 2006, 25, 4665-4669;
143. e) O. Diebolt, P. Braunstein, S. P. Nolan, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2008, 3190-3192.
144. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748.
145. G. A. Molander, B. Biolatto, Org. Lett. 2002, 4, 1867-1870.
146. G. A. Molander, D. E. Petrillo, N. R. Landzberg, J. C. Rohanna, B. Biolatto, Synlett 2005, 1763-1766.
147. H. N. Nguyen, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818-11819.
148. L. Zhang, T. Meng, J. Wu, J. Org. Chem. 2007, 72, 9346-9349.
149. C. M. So, C. P. Lau, A. S. C. Chan, F. Y. Kwong, J. Org. Chem. 2008, 73, 7731-7734.
150. C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Angew. Chem. 2008, 120, 8179-8183;
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8059-8063.
152. a) C. A. Fleckenstein, H. Plenio, J. Org. Chem. 2008, 73, 3236-3244;
153. b) C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4267-4279;
154. c) I. Kondolff, H. Doucet, H. M. Santelli, J. Mol. Catal. A 2007, 269, 110-118.
155. N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu, Angew. Chem. 2006, 118, 1304-1306;
156. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,1282-1284.
157. G. A. Molander, B. Oanturk, L. E. Kennedy, J. Org. Chem. 2009, 74, 973-980.
158. K. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 3358-3366.
159. S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2004, 116, 1907-1912;
160. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
161. S. D. Dreher, S.-E. Lim, D. L. Sandrock, G. A. Molander, J. Org. Chem. 2009, 74, 3626-3631.
162. G. A. Molander, C.-S. Yun, M. Ribagorda, B. Biolatto, J. Org. Chem. 2003, 68, 5534-5539.
163. a) G.-H. Fang, Z.-J. Yan, M.-Z. Deng, Org. Lett. 2004, 6, 357-360;
164. b) A. B. Charette, S. Matthieu, J.-F. Fournier, Synlett 2005, 1779-1782;
165. c) E. Hohn, J. Pietruszka, G. Solduga, Synlett 2006, 1531-1534;
166. d) J. Pietruszka, G. Solduga, Synlett 2008, 1349-1352.
167. G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem. 2008, 73, 7481-7485.
168. a) A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028;
169. b) N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566.
170. A. van. den. Hoogenband, J. H. M. Lange, J. W. Terpstra, M. Koch, G. M. Visser, T. J. Korstanje, J. T. B. H. Jastrzebski, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4122-4124.
171. S. D. Dreher, P. G. Dormer, D. L. Sandrock, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257-9259.
172. a) A. Whiting, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1503-1506;
173. b) D. S. Matteson, T.-C. Cheng, J. Org. Chem. 1968, 33, 3055-3060.
174. S. Mun, J. -E, Lee, J. Yun, Org. Lett. 2006, 8, 4887-4889.
175. I. Kuwajima, E. Nakamura in Comprehensive Organic Synthesis, Vol.2 (Eds.: B. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, p. 441.
176. I. Rilatt, L. Caggiano, R. F. W. Jackson, Synlett 2005, 2701-2719.
177. I. Ryu, K. Matsumoto, M. Ando, S. Murai, N. Sonoda, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4283-4286.
178. a) G. A. Molander, D. E. Petrillo, Org. Lett. 2008, 10, 1795-1798;
179. b) G. A. Molander, L. Jean-Gérard, J. Org. Chem. 2009, 74, 1297-1303;
180. c) G. A. Molander, L. Jean-Gérard, J. Org. Chem. 2009, 74, 5446-5450.
181. Y. Sumida, H. Yorimitsu, K. Oshima, J. Org. Chem. 2009, 74, 3196-3198.
182. a) A. Kamatani, L. E. Overman, J. Org. Chem. 1999, 64, 8743-8744;
183. b) A. Kamatani, L. E. Overman, Org. Lett. 2001, 3, 1229-1232;
184. c) A. B. Dounay, L. E. Overman, A. D. Wrobleski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10186-10187;
185. d) J. R. Fuchs, R. L. Funk, Org. Left. 2005, 7, 677-680.
186. a) G. A. Molander, F. Vargas, Org. Lett. 2007, 9, 203-206;
187. b) G. A. Molander, L. Jean-Gérard, J. Org. Chem. 2007, 72, 8422-8426.
188. M. S. Jensen, C. Yang, Y. Hsiao, N. Rivera, K. M. Wells, J. Y. L. Chung, N. Yasuda, D. L. Hughes, P. J. Reider, Org. Lett. 2000, 2, 1081-1084.
189. G. A. Molander, D. L. Sandrock, Org. Lett. 2007, 9, 1597-1600.
190. G. A. Molander, P. E. Gormisky, D. L. Sandrock, J. Org. Chem. 2008, 73, 2052-2057.
191. G. A. Molander, B. Canturk, Org. Lett. 2008, 10, 2135-2138.
192. a) A. J. Majeed, O. Antonsen, T. Benneche, K. Undheim, Tetrahedron 1989, 45, 993-1006;
193. b) J. P. Ferezou, M. Julia, Y. Li, L. W. Liu, A. Pancrazi, Synlett 1991, 53-56;
194. c) M. Kosugi, T. Sumiya, K. Ohhashi, H. Sano, T. Migita, Chem. Lett. 1985, 997-998;
195. d) J. R. Falck, P. K. Patel, A. Bandyopadhyay, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 790-793.