New organometallic reagents using highly reactive metals. Tetrahedron report number 413

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 6, 1997, Pages 1925-1956

  Rieke, Reuben D ^a   Hanson, Mark V ^a  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM; CALCIUM DERIVATIVE; COPPER DERIVATIVE; INDIUM; MAGNESIUM DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYMER; REAGENT; ZINC DERIVATIVE;

CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 0031562108     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(96)01097-6     Document Type: Review

References (84)

1. 1. (a) Rieke, R. D. Science 1989, 246, 1260.
2. (b) Rieke, R. D. Top. Curr. Chem. 1975, 59, 1.
3. (c) Rieke, R. D. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 301.
4. 2. Kahn, B. E.; Rieke, R. D. Organometallics 1988, 7, 463.
5. 3. Burns, T. P.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 3674.
6. 4. Rieke, R. D.; Bales, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1775.
7. 5. (a) Rieke, R. D.; Li, P. T.; Burns, T. P.; Uhm, S. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 4323.
8. (b) Xiong, H.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 3247.
9. (c) Rieke, R. D.; Xiong, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 3109.
10. 6. Sell, M. S.; Hanson, M. V.; Rieke, R. D. Synth. Commun. 1994, 24, 2379.
11. 7. Xiong, H.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4415.
12. 8. Sell, M. S.; Klein, W. R., Rieke, R. D. 1995, 60, 1077.
13. 9. Rieke, R. D.; Sell, M. S.; Xiong, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5429.
14. 10. (a) Xiong, H.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5269.
15. (b) Xiong, H.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6560.
16. 11. (a) Sell, M. S.; Xiong, H.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6007.
17. (b) Rieke, R. D.; Sell, M. S.; Xiong, H. J. Org. Chem. 1995, 5143.
18. 12. Xiong, H.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 7007.
19. 13. Wu, T. C.; Xiong, H.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 5045.
20. 14. Sell, M. S.; Rieke, R. D. Synth. Commun. 1995, 25, 4107.
21. 15. Mashima, K.; Sugiama, H.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Yasuda, H.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6977.
22. 16. Rieke, R. D.; Hudnall, P. M.; Uhm, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1973, 269.
23. 17. Rieke, R. D.; Uhm, S. J. Synthesis 1975, 452.
24. 18. Zhu, L.; Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1445.
25. 19. Hanson, M. V.; Brown, J. D.; Niu, Q. J.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7205.
26. 20. Bronk, S.; Lippard, S. J.; Danheiser, R. L. Organometallics 1993, 12, 3340.
27. 21. (a) Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 2117.
28. (b) Zhu, L.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2865.
29. (c) Zhu, L.; Shaughnessy, K. H.; Rieke, R. D. Synth. Commun. 1993, 23, 525.
30. 22. Rieke, R. D.; Hanson, M. V.; Brown, J. D.; Niu, Q. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2726.
31. 23. Dubois, J. E.; Bauer, P.; Molle, G.; Daza, J. C. R. Acad. Sci. Ser. 3 1979, 284, 145.
32. 24. Wu, X.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6658.
33. 25. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Takazawa, N.; Yamanaka, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5955.
34. 26. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Murata, N.; Yamanaka, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5373.
35. 27. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Murata, N.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1993, 49, 9713.
36. 28. Duddu, R.; Eckhardt, M.; Furlong, M.; Knoess, P.; Berger, S.; Knochel, P. Tetrahedron 1994, 50, 2415.
37. 29. Meyer, C.; Marek, I.; Courtemanche, G.; Normant, J. F. Synlett. 1993, 4, 266.
38. 30. Meyer, C.; Marek, I.; Courtemanche, G.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6053.
39. 31. Hanson, M. V.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10775.
40. 32. Hanson, M.; Rieke, R. D. Synth. Commun. 1995, 25, 101.
41. 33. Chao, L.-C.; Rieke, R. D. J. Organometal. Chem. 1974, 67, C64.
42. 34. Chao, L.-C.; Rieke, R. D. Synth. Read. Inorg. Metal-Org. Chem. 1975, 5, 165.
43. 35. Chao, L.-C.; Rieke, R. D. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1974, 4, 373.
44. 36. Chao, L.-C.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 2253.
45. 37. Wu, T.-C.; Xiong, H.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 5045.
46. 38. (a) Rieke, R. D.; Rhyne, L. D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3445.
47. (b) Rieke, R. D.; Kavaliunas, A. V.; Rhyne, L. D.; Frazier, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 246.
48. 39. (a) Ebert, G. W.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 5280.
49. (b) Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 5057.
50. (c) Wu, T.-C.; Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 5059.
51. (d) Ebert, G. W.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1988, 55, 4482.
52. (e) Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4513.
53. (f) Ebert, G. W.; Cheasty, J. W.; Tehrani, S. S.; Aouad, E. Organometallics 1992, 11, 1560.
54. (g) Ebert, G. W.; Klein, W. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4744.
55. (h) Ebert, G. W; Pfennig, D. R.; Suchan, S. D.; Donovan, T. A.; Aouad, E.; Tehrani, S. S.; Gunnersen, J. N.; Dong, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 2361.
56. 40. (a) Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4672.
57. (b) Stack, D. E.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6575.
58. (c) Stack, D. E.; Dawson, B. T.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5110.
59. (d) Posner, G.H.; Whitten, C.E. Tetrahedron Lett. 1970, 4647.
60. (e) Posner, G.H.; Whitten, C.E.; McFarland, P.E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5106.
61. 41. (a) Rieke, R. D.; Klein, W. R.; Wu, T. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 2492.
62. (b) Klein, W. R.; Rieke, R. D. Synth. Commun. 1992, 18, 2635.
63. (c) Rieke, R. D.; Wu, T. C.; Stinn, D. E.; Wehmeyer, R. M. Synth. Commun. 1989, 19, 1833.
64. 42. (a) Rieke, R. D.; Dawson, B. T.; Stack, D. E.; Stinn, D. E. Synth. Commun. 1990, 20, 2711.
65. (b) Stack, D. E.; Klein, W. R; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3063.
66. 43. Chen, T.-A.; O'Brien, R. A.; Rieke, R. D. Macromolecules, 1993, 26, 3462.
67. 44. (a) Chen, T.-A.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10087.
68. (b) Chen, T.-A.; Rieke, R. D. Synth. Met. 1993, 60, 175.
69. 45. Wu, X.; Chen, T.-A.; Rieke, R. D. Macromolecules, 1995, 28, 2101.
70. 46. Visscher, G. T.; Nestin, D. C.; Badding, J. V.; Bianconi, P. A. Science, 1993, 260, 1496.
71. 47. Walborsky, H. M.; Hamdouchi, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1187.
72. 48. (a) Rieke, R. D.; Wolf, W. J.; Kujundzic, N.; Kavaliunas, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4159.
73. (b) Rieke, R. D.; Kavaliunas, A. V.; Rhyne, L. D.; Fraser, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 246.
74. (c) Rieke, R. D.; Kavaliunas, A. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 3069.
75. (d) Kavaliunas, A. V.; Taylor, A.; Rieke, R. D. Organometallics 1983, 2, 377.
76. (e) Rieke, R. D.; Kavaliunas, A. V. Organomet. Syntheses 1988, 4, 319.
77. 49. Rieke, R. D.; Chao, L. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1974, 4, 101.
78. 50. (a) Kavaliunas, A. V.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5944.
79. (b) Rochfort, G. L.; Rieke, R. D. Inorg. Chem. 1984, 23, 787.
80. (c) Rochfort, G. L.; Rieke, R. D. Inorg. Chem. 1986, 25, 348.
81. 51. Burkhardt, E.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 416.
82. 52. Kahn, B. E.; Rieke, R. D. Organometallics 1988, 7, 463.
83. 53. Kim, S.-H.; Hanson, M. V.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2197.
84. 54. Rieke, R. D.; Ofele, K.; Fischer, E. O. J. Organomet. Chem. 1974, 76, C19.