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Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 14, 2003, Pages 1661-1664

A convenient procedure for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides

(3) Sundermeier, Mark a Zapf, Alexander a Beller, Matthias a

a UNIVERSITY OF ROSTOCK (Germany)

Author keywords

Acetone cyanohydrin; Aryl halides; Benzonitriles cyanation; Palladium

Indexed keywords

ACETONE; CYANIDES; PROPYLENE;

CYANATION REAGENT;

PALLADIUM COMPOUNDS;

ACETONE; BENZONITRILE; CYANOHYDRIN; HALIDE; PALLADIUM;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CATALYST; CYANATION; INFRARED SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHASE TRANSITION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037432906 PISSN: 14337851 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1002/anie.200250778 Document Type: Article

Times cited : (267)

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- 0032366737
- For the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides, see: a) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, S. Oka, Chem. Lett. 1973, 471-473; b) A. Sekiya, N. Ishikawa, Chem. Lett. 1975, 277-278; c) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3298-3301; d) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3177-3180; e) J. R. Dalton, S. L. Regen, J. Org. Chem. 1979, 44, 4443-4444; f) Y. Akita, M. Shimazaki, A. Ohta, Synthesis 1981, 974-975; g) N. Chatani, T. Hanafusa, J. Org. Chem 1986, 51, 4714-4716; h) K. Takagi, K. Sasaki, Y. Sakakibara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1118-1121; i) Y. Anderson, B. Långström, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1395-1400; j) T Okano, J. Kiji, Y. Toyooka, Chem. Lett. 1998, 425-426; k) B. A. Anderson, E. C. Bell, F. O. Ginah, N. K. Harn, L. M. Pagh, J. P. Wepsiec, J. Org. Chem. 1998, 63, 8224-8228; l) P. E. Maligres, M.S. Waters, F. Fleitz, D. Askin, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8193-8195; m) F. Jin, P. N. Confalone, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271-3273.
- (1998) Chem. Lett. , pp. 425-426
- Okano, T.¹ Kiji, J.² Toyooka, Y.³

17
- 0032514998
- For the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides, see: a) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, S. Oka, Chem. Lett. 1973, 471-473; b) A. Sekiya, N. Ishikawa, Chem. Lett. 1975, 277-278; c) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3298-3301; d) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3177-3180; e) J. R. Dalton, S. L. Regen, J. Org. Chem. 1979, 44, 4443-4444; f) Y. Akita, M. Shimazaki, A. Ohta, Synthesis 1981, 974-975; g) N. Chatani, T. Hanafusa, J. Org. Chem 1986, 51, 4714-4716; h) K. Takagi, K. Sasaki, Y. Sakakibara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1118-1121; i) Y. Anderson, B. Långström, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1395-1400; j) T Okano, J. Kiji, Y. Toyooka, Chem. Lett. 1998, 425-426; k) B. A. Anderson, E. C. Bell, F. O. Ginah, N. K. Harn, L. M. Pagh, J. P. Wepsiec, J. Org. Chem. 1998, 63, 8224-8228; l) P. E. Maligres, M.S. Waters, F. Fleitz, D. Askin, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8193-8195; m) F. Jin, P. N. Confalone, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271-3273.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8224-8228
- Anderson, B.A.¹ Bell, E.C.² Ginah, F.O.³ Harn, N.K.⁴ Pagh, L.M.⁵ Wepsiec, J.P.⁶

18
- 0033584917
- For the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides, see: a) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, S. Oka, Chem. Lett. 1973, 471-473; b) A. Sekiya, N. Ishikawa, Chem. Lett. 1975, 277-278; c) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3298-3301; d) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3177-3180; e) J. R. Dalton, S. L. Regen, J. Org. Chem. 1979, 44, 4443-4444; f) Y. Akita, M. Shimazaki, A. Ohta, Synthesis 1981, 974-975; g) N. Chatani, T. Hanafusa, J. Org. Chem 1986, 51, 4714-4716; h) K. Takagi, K. Sasaki, Y. Sakakibara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1118-1121; i) Y. Anderson, B. Långström, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1395-1400; j) T Okano, J. Kiji, Y. Toyooka, Chem. Lett. 1998, 425-426; k) B. A. Anderson, E. C. Bell, F. O. Ginah, N. K. Harn, L. M. Pagh, J. P. Wepsiec, J. Org. Chem. 1998, 63, 8224-8228; l) P. E. Maligres, M.S. Waters, F. Fleitz, D. Askin, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8193-8195; m) F. Jin, P. N. Confalone, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271-3273.
- (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 8193-8195
- Maligres, P.E.¹ Waters, M.S.² Fleitz, F.³ Askin, D.⁴

19
- 0034728845
- For the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides, see: a) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, S. Oka, Chem. Lett. 1973, 471-473; b) A. Sekiya, N. Ishikawa, Chem. Lett. 1975, 277-278; c) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3298-3301; d) K. Takagi, T. Okamoto, Y. Sakakibara, A. Ohno, S. Oka, N. Hayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3177-3180; e) J. R. Dalton, S. L. Regen, J. Org. Chem. 1979, 44, 4443-4444; f) Y. Akita, M. Shimazaki, A. Ohta, Synthesis 1981, 974-975; g) N. Chatani, T. Hanafusa, J. Org. Chem 1986, 51, 4714-4716; h) K. Takagi, K. Sasaki, Y. Sakakibara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1118-1121; i) Y. Anderson, B. Långström, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1395-1400; j) T Okano, J. Kiji, Y. Toyooka, Chem. Lett. 1998, 425-426; k) B. A. Anderson, E. C. Bell, F. O. Ginah, N. K. Harn, L. M. Pagh, J. P. Wepsiec, J. Org. Chem. 1998, 63, 8224-8228; l) P. E. Maligres, M.S. Waters, F. Fleitz, D. Askin, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8193-8195; m) F. Jin, P. N. Confalone, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271-3273.
- (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 3271-3273
- Jin, F.¹ Confalone, P.N.²

20
- 0035903934
- a) M. Sundermeier, A. Zapf, M. Beller, J. Sans, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6707-6710;
- (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 6707-6710
- Sundermeier, M.¹ Zapf, A.² Beller, M.³ Sans, J.⁴

21
- 0242553433
- in press
- b) M. Sundermeier, A. Zapf, S. Mutyala, W. Baumann, J. Sans, S. Weiss, M. Beller, Chem. Eur J., in press.
- Chem. Eur J.
- Sundermeier, M.¹ Zapf, A.² Mutyala, S.³ Baumann, W.⁴ Sans, J.⁵ Weiss, S.⁶ Beller, M.⁷

22
- 0013311377
- a) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. L. Hazelwood (née Welch), Angew. Chem. 2002, 114, 4294-4296; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4120-4122;
- (2002) Angew. Chem. , vol.114 , pp. 4294-4296
- Bedford, R.B.¹ Cazin, C.S.J.² Hazelwood, S.L.³

23
- 0037021074
- a) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. L. Hazelwood (née Welch), Angew. Chem. 2002, 114, 4294-4296; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4120-4122;
- (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 4120-4122

24
- 0001039271
- b) R. Jackstell, M. Gómez Andreu, A. Frisch, H. Klein, K. Selvakumar, A. Zapf, A. Spannenberg, D. Röttger, O. Briel, R. Karch, M. Beller, Angew. Chem. 2002,114, 1028-1031; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 986-989;
- (2002) Angew. Chem. , vol.114 , pp. 1028-1031
- Jackstell, R.¹ Gómez Andreu, M.² Frisch, A.³ Klein, H.⁴ Selvakumar, K.⁵ Zapf, A.⁶ Spannenberg, A.⁷ Röttger, D.⁸ Briel, O.⁹ Karch, R.¹⁰ Beller, M.¹¹

25
- 0037087570
- b) R. Jackstell, M. Gómez Andreu, A. Frisch, H. Klein, K. Selvakumar, A. Zapf, A. Spannenberg, D. Röttger, O. Briel, R. Karch, M. Beller, Angew. Chem. 2002,114, 1028-1031; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 986-989;
- (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 986-989

26
- 0000709581
- c) J. A. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 700-706;
- (2002) Organometallics , vol.21 , pp. 700-706
- Loch, J.A.¹ Albrecht, M.² Peris, E.³ Mata, J.⁴ Faller, J.W.⁵ Crabtree, R.H.⁶

27
- 0035903968
- d) M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6667-6670;
- (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 6667-6670
- Feuerstein, M.¹ Doucet, H.² Santelli, M.³

28
- 0001211425
- e) A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. 2000, 112, 4315-4317; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4153-4155;
- (2000) Angew. Chem. , vol.112 , pp. 4315-4317
- Zapf, A.¹ Ehrentraut, A.² Beller, M.³

29
- 0034680642
- e) A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. 2000, 112, 4315-4317; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4153-4155;
- (2000) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.39 , pp. 4153-4155

30
- 0034660639
- f) A. Zapf, M. Beller, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830-1833;
- (2000) Chem. Eur. J. , vol.6 , pp. 1830-1833
- Zapf, A.¹ Beller, M.²

31
- 0034600318
- g) A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028;
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 4020-4028
- Littke, A.F.¹ Dai, C.² Fu, G.C.³

32
- 0033770972
- h) R. B. Bedford, S. M. Draper, P. N. Scully, S. L. Welch, New J. Chem. 2000, 24, 745-747;
- (2000) J. New Chem. , vol.24 , pp. 745-747
- Bedford, R.B.¹ Draper, S.M.² Scully, P.N.³ Welch, S.L.⁴

33
- 0034677686
- i) V. P. W. Böhm, W. A. Herrmann, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1017-1025;
- (2000) Chem. Eur. J. , vol.6 , pp. 1017-1025
- Böhm, V.P.W.¹ Herrmann, W.A.²

34
- 0033997284
- j) J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360-1370;
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 1360-1370
- Fox, J.M.¹ Huang, X.² Chieffi, A.³ Buchwald, S.L.⁴

35
- 0033599339
- k) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478;
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 1473-1478
- Kawatsura, M.¹ Hartwig, J.F.²

36
- 0000447504
- l) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 1999, 111, 2570-2573; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416;
- (1999) Angew. Chem. , vol.111 , pp. 2570-2573
- Wolfe, J.P.¹ Buchwald, S.L.²

37
- 0033549829
- l) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 1999, 111, 2570-2573; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416;
- (1999) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.38 , pp. 2413-2416

38
- 0032747809
- m) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561;
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 9550-9561
- Wolfe, J.P.¹ Singer, R.A.² Yang, B.H.³ Buchwald, S.L.⁴

39
- 0031467761
- n) M. Ohff, A. Ohff, M. E. van der Boom, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687-11688;
- (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 11687-11688
- Ohff, M.¹ Ohff, A.² Van der Boom, M.E.³ Milstein, D.⁴

40
- 0030767352
- o) W. A. Herrmann, C. Broßmer, C.-P. Reisinger, T. H. Riermeier, K. Öfele, M. Beller, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357-1364;
- (1997) Chem. Eur. J. , vol.3 , pp. 1357-1364
- Herrmann, W.A.¹ Broßmer, C.² Reisinger, C.-P.³ Riermeier, T.H.⁴ Öfele, K.⁵ Beller, M.⁶

41
- 0001405260
- p) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. 1995, 107, 1989-1992; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844-1848;
- (1995) Angew. Chem. , vol.107 , pp. 1989-1992
- Herrmann, W.A.¹ Broßmer, C.² Öfele, K.³ Reisinger, C.-P.⁴ Priermeier, T.⁵ Beller, M.⁶ Fischer, H.⁷

42
- 33750236967
- p) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. 1995, 107, 1989-1992; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844-1848;
- (1995) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.34 , pp. 1844-1848

43
- 0001714778
- q) M. Beller, H. Fischer, W.A. Herrmann, K. Öfele, C. Broßmer, Angew. Chem. 1995, 107, 1992-1993; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848-1849;
- (1995) Angew. Chem. , vol.107 , pp. 1992-1993
- Beller, M.¹ Fischer, H.² Herrmann, W.A.³ Öfele, K.⁴ Broßmer, C.⁵

44
- 33748233333
- q) M. Beller, H. Fischer, W.A. Herrmann, K. Öfele, C. Broßmer, Angew. Chem. 1995, 107, 1992-1993; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848-1849;
- (1995) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.34 , pp. 1848-1849

45
- 0000602884
- r) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. 1995, 107, 2602-2605; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374.
- (1995) Angew. Chem. , vol.107 , pp. 2602-2605
- Herrmann, W.A.¹ Elison, M.² Fischer, J.³ Köcher, C.⁴ Artus, G.R.J.⁵

46
- 33749349096
- r) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. 1995, 107, 2602-2605; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374.
- (1995) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.34 , pp. 2371-2374

47
- 0001311980
- (Eds.: D. Barton, W. D. Ollis, E. Haslam, D. Neville Jones, P. G. Sammes, J. F. Stoddart, I. O. Sutherland, C. J. Drayton), Pergamon Press, Oxford
- a) G. Tennant in Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 2 (Eds.: D. Barton, W. D. Ollis, E. Haslam, D. Neville Jones, P. G. Sammes, J. F. Stoddart, I. O. Sutherland, C. J. Drayton), Pergamon Press, Oxford, 1979, pp. 528-539;
- (1979) Comprehensive Organic Chemistry , vol.2 , pp. 528-539
- Tennant, G.¹

48
- 0001678717
- (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin
- b) A. Mori, S. Inoue in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, pp. 983-994;
- (1999) Comprehensive Asymmetric Catalysis , vol.2 , pp. 983-994
- Mori, A.¹ Inoue, S.²

49
- 0000140586
- c) R. J. H. Gregory, Chem. Rev. 1999, 99, 3649-3682.
- (1999) Chem. Rev. , vol.99 , pp. 3649-3682
- Gregory, R.J.H.¹

50
- 0016359350
- L. Cassar, S. Ferrara, M. Foá, Adv. Chem. Ser. 1974, 132, 252-273.
- (1974) Adv. Chem. Ser. , vol.132 , pp. 252-273
- Cassar, L.¹ Ferrara, S.² Foá, M.³

51
- 0242553429
- a) Y. Kobayashi, H. Hayashi, K. Miyaji, S. Inoue, Chem. Lett. 1986, 931-934;
- (1986) Chem. Lett. , pp. 931-934
- Kobayashi, Y.¹ Hayashi, H.² Miyaji, K.³ Inoue, S.⁴

52
- 0001546642
- b) H. Ohno, A. Mori, S. Inoue, Chem. Lett. 1993, 375-378;
- (1993) Chem. Lett. , pp. 375-378
- Ohno, H.¹ Mori, A.² Inoue, S.³

53
- 0000002735
- c) H. Ohno, A. Mori, S. Inoue, Chem. Lett. 1993, 975-978;
- (1993) Chem. Lett. , pp. 975-978
- Ohno, H.¹ Mori, A.² Inoue, S.³

54
- 84970549087
- d) E. M. Campi, E. S. Elmes, W. R. Jackson, C. G. Lovel, M. K. S. Probert, Aust. J. Chem. 1987, 40, 1053-1061;
- (1987) Aust. J. Chem. , vol.40 , pp. 1053-1061
- Campi, E.M.¹ Elmes, E.S.² Jackson, W.R.³ Lovel, C.G.⁴ Probert, M.K.S.⁵

55
- 0242553428
- W. C. Drinkhard (DuPont), US 3655723 1972;
- e) W. C. Drinkhard (DuPont), US 3655723 1972;

56
- 0035901661
- f) W. Goertz, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, D. Vogt, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1614-1618;
- (2001) Chem. Eur. J. , vol.7 , pp. 1614-1618
- Goertz, W.¹ Kamer, P.C.J.² Van Leeuwen, P.W.N.M.³ Vogt, D.⁴

57
- 33749094571
- g) W. Goertz, W. Keim, D. Vogt, U. Englert, M. D. K. Boele, L. A. van der Veen, P C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2981-2988;
- (1998) J. Chem. Soc. Dalton Trans. , pp. 2981-2988
- Goertz, W.¹ Keim, W.² Vogt, D.³ Englert, U.⁴ Boele, M.D.K.⁵ Van der Veen, L.A.⁶ Kamer, P.C.J.⁷ Van Leeuwen, P.W.N.M.⁸

58
- 0002505677
- h) W. Goertz, P. C. J. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen, D. Vogt, Chem. Commun. 1997, 1521-1522;
- (1997) Chem. Commun. , pp. 1521-1522
- Goertz, W.¹ Kamer, P.C.J.² Van Leeuwen, P.W.N.M.³ Vogt, D.⁴

59
- 0034342065
- i) T. V. RajanBabu, Chim. Oggi 2000, 18, 26-31.
- (2000) Chim. Oggi. , vol.18 , pp. 26-31
- RajanBabu, T.V.¹

60
- 0033584917
- 2, N,N-dimethylformamide, 120°C, 20 h, 95 % yield for bromobenzene).
- (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 8193-8195
- Maligres, P.E.¹ Waters, M.S.² Fleitz, F.³ Askin, D.⁴

61
- 0242553426
- note
- Palladium(II) acetate (0.01M) and dpppe (0.02M) freshly prepared from palladium(II) acetate (11.2 mg) and dpppe (44.1 mg) in DMAc (5 mL).

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.