Aryl-aryl bond formation by transition-metal-catalyzed direct arylation

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 1, 2007, Pages 174-238

  Alberico, Dino ^a   Scott, Mark E ^a   Lautens, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AROMATIC HYDROCARBONS; CATALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYL CHLORIDES; ARYL-ARYL BOND FORMATION; DIRECT ARYLATION;

TRANSITION METALS;

AROMATIC HYDROCARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; METAL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS, AROMATIC; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 33846918696     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0509760     Document Type: Review

References (341)

1. Ullmann, F.; Bielecki, J. Chem. Ber. 1901, 34, 2174.
2. Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263.
3. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
4. Anastasia, L.; Negishi, E. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002; pp 311-334.
5. Dasgupta, R.; Maiti, B. R. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1986, 25, 381.
6. For a discussion on the use of the term C-H bond activation, see: Sezen, B.; Sames, D. In Handbook of C-H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH Velag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2005; pp 3-10.
7. Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253.
8. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
9. Dyker, G. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1567.
10. de Meijere, A.; Bräse, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88.
11. Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111.
12. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1699.
13. Miura, M.; Nomura, M. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 211.
14. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077.
15. Echavarren, A. M.; Gómez-Lor, B.; González, J. J.; de Frutos, Ó. Synlett 2003, 585.
16. Wolfe, J. P.; Thomas, J. S. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 625.
17. Miura, M.; Satoh, T. Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 55.
18. Schnürch, M.; Flasik, R.; Farooq Khan, A.; Spina, M.; Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283.
19. Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon: New York, 2000.
20. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-I., de Meijere, A., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2002; Vols. 1 and 2.
21. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis - New Perspectives for the 21st Century; John Wiley & Sons: New York, 2004.
22. Handbook of C-H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH Velag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2005; Vols. 1 and 2.
23. (a) Li, X.; Hewgley, B.; Mulrooney, C. A.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5500 and references therein.
24. (b) Matsuchita, M.; Kamata, K.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6632 and references therein.
25. Bringmann, G.; Price Mortimer, A. J.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384.
26. (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413.
27. (b) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3415.
28. (c) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
29. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
30. For direct arylation reactions under base-free conditions, see: Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379.
31. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
32. García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
33. Kleinman, J. P.; Dubeck, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544.
34. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
35. Cámpora, J.; Palma, P.; Carmona, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 207.
36. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
37. Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 151.
38. González, J. J.; García, N.; Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1286.
39. Martín-Matute, B.; Mateo, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2341.
40. Hughes, C. C.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1569.
41. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
42. Glover, B.; Harvey, K. A.; Liu, B.; Sharp, M. J.; Tymoschenko, M. F. Org. Lett. 2003, 5, 301.
43. Park, C.-H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159.
44. Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2004, 6, 2993.
45. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050.
46. Zollinger, H. Adv. Phys. Org. Chem. 1964, 2, 162.
47. Mota, A. J.; Dedieu, A.; Bour, C.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171.
48. Davies, D. L.; Donald, S. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.
49. Toyota, M.; Ilangovan, A.; Okamoto, R.; Masaki, T.; Arakawa, M.; Ihara, M. Org. Lett. 2002, 4, 4293.
50. Reports suggest that the Heck-type process is unlikely. See ref 37.
51. Campo, M. A.; Huang, Q.; Yao, T.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506.
52. Capito, E.; Brown, J. M.; Ricci, A. Chem. Commun. 2005, 1854.
53. Computational studies indicate that C-H insertion is higher in energy and less favorable than an alternative σ-bond metathesis which does not involve the formation of a palladium(IV) intermediate. See ref 44.
54. Catellani, M. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 63.
55. Catellani, M. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-I., de Meijere, A., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2002; pp 1479-1489.
56. Catellani, M.; Motti, E.; Faccini, F.; Ferraccioli, R. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1243.
57. Catellani, M. Synlett 2003, 298.
58. Catellani, M. In Handbook of C - H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH Velag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2005; pp 245-251.
59. Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1985, 286, C13.
60. Catellani, M.; Motti, E.; Paterlini, L.; Bocelli, G.; Righi, L. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 191.
61. Catellani and co-workers have reported the formation of a highly unusual spirocyclohexadienone when p-iodopbenol is used as the aryl iodide: Catellani, M.; Cugini, F.; Bocelli, G. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 63.
62. Cárdenas, D. J.; Martín-Matute, B.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5033.
63. Catellani, M.; Motti, E.; Paterlini, L. J. Organomet. Chem. 2000, 593, 240.
64. Catellani, M.; Motti, E.; Ghelli, S. Chem. Commun. 2000, 2003.
65. Reiser, O.; Weber, M.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1037.
66. Albrecht, K.; Reiser, O.; Weber, M.; de Meijere, A. Synlett 1992, 521.
67. Albrecht, K.; Reiser, O.; Weber, M.; Knieriem, B.; de Meijere, A. Tetrahedron 1994, 50, 383.
68. Catellani, M.; Deledda, S.; Ganchegui, B.; Hénin, F.; Motti, E.; Muzart, J. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 473.
69. Motti, E.; Ippomei, G.; Deledda, S.; Catellani, M. Synthesis 2003, 2671.
70. Faccini, F.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 78.
71. Catellani, M.; Motti, E.; Baratta, S. Org. Lett. 2001, 3, 3611.
72. Motti, E.; Mignozzi, A.; Catellani, M. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 115.
73. Deledda, S.; Motti, E.; Catellani, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 741.
74. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Rombolà, O.; Catellani, M. Org. Lett. 2004, 6, 4759.
75. Dongol, K. G.; Matsubara, K.; Mataka, S.; Thiemann, T. Chem. Commun. 2002, 3060.
76. Dyker, G.; Körning, J.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1733.
77. Dyker, G.; Körning, J.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P. Liebigs Ann./ Recl. 1997, 203.
78. Mauleón, P.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1291.
79. Mauleón, P.; Núñez, A. A.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1511.
80. Alonso, I.; Alcamí, M.; Mauleón, P.; Carretero, J. C. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4576.
81. Dyker, G.; Kellner, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633.
82. Tian, Q.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3329.
83. Larock, R. C.; Tian, Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 7372.
84. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
85. Satoh, T.; Inoh, J.-I.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2239.
86. Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 961.
87. Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1998, 931.
88. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112.
89. Bedford, R. B.; Limmert, M. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 8669.
90. Oi, S.; Watanabe, S.-I.; Fukita, S.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8665.
91. Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407.
92. Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5236.
93. Terao, Y.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6942.
94. Wakui, H.; Kawasaki, S.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8658.
95. Satoh, T.; Kametani, Y.; Terao, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345.
96. Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 151.
97. The ortho direct arylation of aryl ketones was observed as an unwanted side reaction in the α-monoarylation of deoxybenzoins: Churruca, F.; SanMartin, R.; Carril, M.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Tetrahedron 2004, 60, 2393.
98. Terao, Y.; Kametani, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2001, 57, 5967.
99. (a) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
100. (b) Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
101. Kakiuchi, F.; Kan, S.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698.
102. Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936.
103. Gürbüz, N.; Özdemir, I.; Çetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273.
104. Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
105. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
106. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 722.
107. Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783.
108. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 3123.
109. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2005, 7, 2229.
110. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
111. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
112. Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579.
113. Ackermann, L.; Althammer, A.; Born, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2619.
114. Oi, S.; Fukita, S.; Inoue, Y. Chem. Commun. 1998, 2439.
115. Oi, S.; Aizawa, E.; Ogino, Y.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3113.
116. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
117. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1023.
118. Dyker, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6426.
119. Dyker, G. Chem. Ber. 1994, 12 7, 739.
120. Dyker, G.; Kellner, A. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 141.
121. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 103.
122. For a paper on a related process, see: Baudoin, O.; Herrbach, A.; Guéritte, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5736.
123. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
124. Dyker, G.; Borowski, S.; Heiermann, J.; Körning, J.; Opwis, K.; Henkel, G.; Köckerling, M. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 108.
125. Fujita, K.-I.; Nonogawa, M.; Yamaguchi, R. Chem. Commun. 2004, 1926.
126. Miura, M.; Pivsa-Art, S.; Dyker, G.; Heiermann, J.; Satoh, T.; Masakatsu, N. Chem. Commun. 1998, 1889.
127. Dyker, G.; Heiermann, J.; Miura, M.; Inoh, J.-I.; Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3428.
128. Dyker, G.; Heiermann, J.; Miura, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1127.
129. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234 and references therein.
130. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
131. Ames, D. E.; Opalko, A. Synthesis 1983, 234.
132. Ames, D. E.; Opalko, A. Tetrahedron 1984, 40, 1919.
133. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2.
134. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186.
135. Campeau, L.-C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857.
136. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
137. Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
138. Leclerc, J.-P.; André, M.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1711.
139. Harayama, T. Heterocycles 2005, 65, 697.
140. Harayama, T.; Akiyama, T.; Nakano, Y. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1723.
141. Harayama, T.; Akiyama, T.; Nakano, Y.; Nishioka, H.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 519.
142. Harayama, T.; Hori, A.; Nakano, Y.; Akiyama, T.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2002, 58, 159.
143. Harayama, T.; Toko, H.; Kubota, K.; Nishioka, H.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2002, 58, 175.
144. Harayama, T.; Kawata, Y.; Nagura, C.; Sato, T.; Miyagoe, T.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6091.
145. Nishioka, H.; Shoujiguchi, Y.; Abe, H.; Takeuchi, Y.; Harayama, T. Heterocycles 2004, 64, 463.
146. Harayama, T.; Toko, H.; Hori, A.; Miyagoe, T.; Sato, T.; Nishioka, H.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2003, 61, 513.
147. Harayama, T.; Sato, T.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2005, 66, 527.
148. Harayama, T.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2006, 67, 385.
149. Harayama, T.; Sato, T.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Synlett 2003, 1141.
150. Harayama, T.; Sato, T.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Synthesis 2004, 1446.
151. Hernández, S.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Org. Lett. 2003, 5, 1095.
152. Iwaki, T.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1505.
153. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2002, 2310.
154. Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 3739.
155. Masselot, D.; Charmant, J. P. H.; Gallagher, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 694.
156. Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4774.
157. Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14475.
158. Grigg, R.; Savic, V.; Tambyrajah, V. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3003.
159. Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977.
160. Bringmann, G.; Schupp, O. S. Afr. J. Chem. 1994, 47, 83.
161. Bringmann, G.; Tasler, S. In Current Trends in Organic Synthesis; Scolastico, C., Nicotra, F., Eds.; Plenum Publishing Corp.: New York, 1999; pp 105-116.
162. Bringmann, G.; Breuning, M.; Taster, S. Synthesis 1999, 525.
163. Bringmann, G.; Menche, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615.
164. Bringmann, G.; Breuning, M.; Pfeifer, R.-M.; Schenk, W. A.; Kamikawa, K.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 31.
165. Bringmann, G.; Tasler, S.; Pfeifer, R.-M.; Breuning, M. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 49.
166. Bringmann, G.; Hartung, T.; Göbel, L.; Schupp, O.; Ewers, C. L. J.; Schöner, B.; Zagst, R.; Peters, K.; von Schenering, H. G.; Burschka, C. Liebigs Ann. Chem. 1992, 225.
167. Bringmann, G.; Breuning, M.; Henschel, P.; Hinrichs, J. Org. Synth. 2002, 79, 72.
168. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C. P.; Priermerer, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844.
169. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
170. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229.
171. Bringmann, G.; Wuzik, A.; Kraus, J.; Peters, K.; Peters, E.-M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1545.
172. Huang, Q.; Campo, M. A.; Yao, T.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 8251.
173. Huang, Q.; Fazio, A.; Dai, G.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460.
174. Zhao, J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 701.
175. Zhao, J.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5354.
176. Ames, D. E.; Bull, D. Tetrahedron 1982, 38, 383.
177. Zhang, Y.-M.; Razler, T.; Jackson, P. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8235.
178. Bringmann, G.; Menche, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1687.
179. Bringmann, G.; Menche, D.; Kraus, J.; Mühlbacher, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Brun, R.; Bezabih, M.; Abegaz, B. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5595.
180. For M/P notation for axial chirality, see: (a) Helmchen, G. In Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); HeImchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Schaumann, E., Eds.; Thieme: New York, 1995; Vol. 21a.
181. (b) Reference 155.
182. Bringmann, G.; Pabst, T.; Henschel, P.; Kraus, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Rycroft, D. S.; Connolly, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9127.
183. Fukuyama, Y.; Asakawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2737.
184. Bringmann, G.; Ochse, M. Synlett 1998, 1294.
185. Bringmann, G.; Ochse, M.; Götz, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 2069.
186. Bringmann, G.; Reuscher, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5249.
187. Bringmann, G.; Holenz, J.: Weirich, R.; Rübenacker, M.; Funke, C.; Boyd, M. R.; Gulakowski, R. J.; François, G. Tetrahedron 1998, 54, 497.
188. Rao, A. V. R.; Chakraborty, T. K.; Joshi, S. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4045.
189. For reviews on vancomycin, see: (a) Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096.
190. (b) Rao, A. V.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135.
191. Bringmann, G.; Menche, D.; Mühlbacher, J.; Reichert, M.; Saito, N.; Pfeiffer, S. S.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2002, 4, 2833.
192. Molander, G. A.; George, K. M.; Monovich, L. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 9533.
193. Abe, H.; Takeda, S.; Fujita, T.; Nishioka, K.; Takeuchi, Y.; Harayama, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2327.
194. Ohmori, K.; Tamiya, M.; Kitamura, M.; Kato, H.; Oorui, M.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3871.
195. Kitamura, M.; Ohmori, K.; Kawase, T.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1229.
196. Deshpande, P. P.; Martin, O. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6313.
197. Matsumoto, T.; Hosoya, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3568.
198. Hosoya, T.; Takashiro, E.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1004.
199. Harayama, T.; Yasuda, H. Heterocycles 1997, 46, 61.
200. Harayama, T.; Yasuda, H.; Akiyama, T.; Takeuchi, Y.; Abe, H. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 861.
201. Qabaja, G.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7187.
202. Abe, H.; Nishioka, K.; Takeda, S.; Arai, M.; Takeuchi, Y.; Harayama, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3197.
203. Harrowven, D. D.; Woodcock, T.; Howes, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3899.
204. Qabaja, G.; Jones, G. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5317.
205. For a review of the application of this approach for the synthesis of a variety of alkaloids, see ref 135.
206. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 111.
207. Harayama, T.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2003, 60, 2429.
208. Harayama, T.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 2004, 60, 1611.
209. Garden, S. J.; Torres, J. C.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 441.
210. Torres, J. C.; Pinto, A. C.; Garden, S. J. Tetrahedron 2004, 60, 9889.
211. Cuny, G. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8149.
212. Cuny, G. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5167.
213. Lafrance, M.; Blaquière, N.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2004, 2874.
214. Bringmann, G.; Keller, P.A.; Rölfing, K. Synlett 1994, 423.
215. Leblanc, M.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 2849.
216. Bringmann, G.; Wuzik, A.; Breuning, M.; Henschel, P.; Peters, K.; Peters, E.-M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3025.
217. Bringmann, G.; Pfeifer, R.-M.; Schreiber, P.; Hartner, K.; Schraut, M.; Breuning, M. Tetrahedron 2004, 60, 4349.
218. Bringmann, G.; Breuning, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 667.
219. Bringmann, G.; Pfeifer, R.-M.; Rummey, C.; Hartner, K.; Breuning, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6859.
220. Rice, J. E.; Cai, Z.-W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1657.
221. Rice, J. E.; Cai, Z.-W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1415.
222. Rice, J. E.; Cai, Z.-W.; He, Z.-M.; LaVoie, E. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8101.
223. de Frutos, Ó.; Gómez-Lor, B.; Granier, T.; Monge, M.Á.; Gutiérrez-Puebla, E.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 204.
224. Gómez-Lor, B.; de Frutos, Ó.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 1999, 2431.
225. For triple direct arylations of substituted polyarenes using stoichiometric palladium, see: Gómez-Lor, B.; González-Cantalapiedra, E.; Ruiz, M.; de Frutos, Ó.; Cárdenas, D. J.; Santos, A.; Echavarren, A. M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2601.
226. Wang, L.; Shevlin, P. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 285.
227. Pogodin, S.; Biedermann, P. U.; Agranat, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2285.
228. Wang, L.; Shevlin, P. B. Org. Lett. 2000, 2, 3703.
229. Reisch, H. A.; Bratcher, M. S.; Scott, L. T. Org. Lett. 2000, 2, 1427.
230. Marcinow, Z.; Sygula, A.; Ellern, A.; Rabideau, P. Org. Lett. 2001, 3, 3527.
231. Kim, D.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. Org. Lett. 2006, 8, 2313.
232. Zhang, J.-T.; Dai, W.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 8123.
233. Tang, X.-Q.; Harvey, R. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6037.
234. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S.; Worakun, T. Tetrahedron 1990, 46, 4003.
235. Kraus, G. A.; Kim, H. Synth. Commun. 1993, 23, 55.
236. Kozikowski, A. P.; Ma, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3317.
237. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Brewer, J.; Sun, S.; Costa, E.; Romeo, E.; Guidotti, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 2908.
238. Faust, R.; Garratt, P. J.; Jones, R.; Yeh, L.-K.; Tsotinis, A.; Panoussopoulou, M.; Calogeropoulou, T.; The, M.-T.; Sugden, D. J. Med. Chem. 2000, 43, 1050.
239. Desarbre, E.; Mérour, J.-Y. Heterocycles 1995, 41, 1987.
240. Malapel-Andrieu, B.; Mérour, J.-Y. Tetrahedron 1998, 54, 11079.
241. 4 as indicated in the text: personal communication with J.-Y. Mérour.
242. Melnyk, P.; Gasche, J.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5449.
243. Melnyk, P.; Legrand, B.; Gasche, J.; Ducrot, P.; Thal, C. Tetrahedron 1995, 51, 1941.
244. Fagnou, K.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 27.
245. Joucla, L.; Putey, A.; Joseph, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8177.
246. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Paladino, G.; Rossi, E. Synthesis 2006, 2404.
247. Mouaddib, A.; Joseph, B.; Hasnaoui, A.; Mérour, J.-Y. Synthesis 2000, 549.
248. Routier, S.; Mérour, J.-Y.; Dias, N.; Lansiaux, A.; Bailly, C.; Lozach, O.; Meijer, L. J. Med. Chem. 2006, 49, 789.
249. Sanchez-Martinez, C.; Faul, M. M.; Shih, C.; Sullivan, K. A.; Grutsch, J. L.; Cooper, J. T.; Kolis, S. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8008.
250. Brenner, M.; Mayer, G.; Terpin, A.; Steglich, W. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 70.
251. Lautens, M.; Fang, Y.-Q. Org. Lett. 2003, 5, 3679.
252. Miki, Y.; Shirokoshi, H.; Matsushita, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4347.
253. Kelly, T. R.; Xu, W.; Sundaresan, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6173.
254. Akita, Y.; Itagaki, Y.; Takizawa, S.; Ohta, A. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1477.
255. Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897.
256. Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
257. Touré, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979.
258. Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148.
259. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
260. Banwell, M. G.; Flynn, B. L.; Hockless, D. C. R.; Longmore, R. W.; Rae, A. D. Aust. J. Chem. 1999, 52, 755.
261. Honma, T.; Hayashi, K.; Aoyama, T.; Hashimoto, N.; Machida, T.; Fukasawa, K.; Iwama, T.; Ikeura, C.; Ikuta, M.; Suzuki-Takahashi, I.; Iwasawa, Y.; Hayama, T.; Nishimura, S.; Morishima, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4615.
262. Bowie, A. L.; Hughes, C. C.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5207.
263. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Paladino, G.; Zoni, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2091.
264. Filippini, L.; Gusmeroli, M.; Riva, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1755.
265. Rieth, R. D.; Mankad, N. P.; Calimano, E.; Sadighi, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 3981.
266. Aoyagi, Y.; Inoue, A.; Koizumi, I.; Hashimoto, R.; Tokunaga, K.; Gohma, K.; Komatsu, J.; Sekine, K.; Miyafuji, A.; Kunoh, J.; Honma, R.; Akita, Y.; Ohta, A. Heterocycles 1992, 33, 257.
267. Blaszykowski, C.; Aktoudianakis, E.; Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 2043.
268. Jonckers, T. H. M.; Maes, B. U. W.; Lermière, G. L. F.; Rombouts, G.; Pieters, L.; Haemers, A.; Dommisse, R. A. Syniett 2003, 5, 615.
269. Hostyn, S.; Maes, B. U. W.; Pieters, L.; Lemière, G. L. F.; Mátyus, P.; Hajós, G.; Dommisse, R. A. Tetrahedron 2005, 61, 1571.
270. Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Gitis, D.; Baidossi, M.; Ponde, D. E.; Sasson, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1809.
271. Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020.
272. Nakamura, N.; Tajima, Y.; Sakai, K. Heterocycles 1982, 17, 235.
273. Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
274. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
275. Pivsa-Art, S.; Fukui, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2309 and references therein.
276. For an example of the utility of this type of substitution in the synthesis of combretastatin A-4 analogues, see: Wang, L.; Woods, K. W.; Li, Q.; Barr, K. J.; McCroskey, R. W.; Harmick, S. M.; Gherke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y.-H.; Marsh, K.; Wamer, R.; Lee, J. Y.; Zielinski-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1697.
277. Wang, L.; Woods, K. W.; Li, Q.; Barr, K. J.; McCroskey, R. W.; Hannick, S. M.; Gherke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y.-H.; Marsh, K.; Warner, R.; Lee, J. Y.; Zielinski-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 4946.
278. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3997.
279. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 693.
280. Yokooji, A.; Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2003, 59, 5685.
281. Alagille, D.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1349.
282. Gallagher, W. P.; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Chem. 2003, 68, 6775.
283. Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.
284. Kondo, Y.; Komine, T.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2000, 2, 3111.
285. Lewis, J. C.; Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Ltt. 2004, 6, 35.
286. Hoarau, C.; Du Fou de Kerdaniel, A.; Bracq, N.; Grandclaudon, P.; Couture, A.; Marsais, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8573.
287. Proudfoot, J. R.; Hargrave, K. D.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Grozinger, K. G.; McNeil, D. W.; Cullen, E.; Cardozo, M.; Tong, L.; Kelly, T. A.; Rose, J.; David, E.; Mauldin, S. C.; Fuchs, V. U.; Vitous, J.; Hoermann, M.; Klunder, J. M.; Raghavan, P.; Skiles, J. W.; Mui, P.; Richman, D. D.; Sullivan, J. L.; Shih, C.-K.; Grob, P. M.; Adams, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4830.
288. Klunder, J. M.; Hoermann, M.; Cywin, C. L.; David, E.; Brickwood, J. R.; Schwartz, R.; Barringer, K. J.; Pauletti, D.; Shih, C.-K.; Erickson, D. A.; Sorge, C. L.; Joseph, D. P.; Hattox, S. E.; Adams, J.; Grob, P. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 2960.
289. Kuo, G.-H.; Wang, A.; Emanuel, S.; DeAngelis, A.; Zhang, R.; Connolly, P. J.; Murray, W. V.; Gruninger, R. H.; Sechler, J.; Fuentes-Pesquera, A.; Johnson, D.; Middleton, S. A.; Jolliffe, L.; Chen, X. J. Med. Chem. 2005, 48, 1886.
290. Zhuravlev, F. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2929.
291. Matsuda, Y.; Kohra, S.; Katou, K.; Uemura, T.; Yamashita, K. Heterocycles 2003, 60, 405.
292. Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Javadi, G. J.; Cai, D.; Larsen, R. D. Org. Lett. 2003, 5, 4835.
293. Gauthier, D. R., Jr.; Limanto, J.; Devine, P. N.; Desmond, R. A.; Szumigala, R. H., Jr.; Foster, B. S.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 5938.
294. Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Li, W.; Nelson, D. P.; Javadi, G. J.; Dormer, P. G.; Cai, D.; Larsen, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 6034.
295. Cameron, M.; Foster, B. S.; Lynch, J. E.; Shi, Y.-J.; Dolling, Y.-H. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 398.
296. Goodacre, S. C.; Hallett, D. J.; Carling, R. W.; Castro, J. L.; Reynolds, D. S.; Pike, A.; Wafford, K. A.; Newman, R.; Atack, J. R.; Street, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1582.
297. Humphries, A. C.; Gancia, E.; Gilligan, M. T.; Goodacre, S.; Hallett, D.; Merchant, K. J.; Thomas, S. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1518.
298. Kuroda, T.; Suzuki, F. Tetrahedron Lett. 1991, 6915.
299. Huang, J.; Gu, M.-M. Youji Huaxue 1994, 14, 604.
300. Hodgetts, K. J.; Kershaw, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 2911.
301. Comins, D. L.; Baevsky, M. F.; Hong, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10971.
302. Comins, D. L.; Hong, H.; Saha, J. K.; Jianhua, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5120.
303. Comins, D. L.; Nolan, J. M. Org. Lett. 2001, 3, 4255.
304. Fang, F. G.; Bankston, D. D.; Huie, E. M.; Johnson, M. R.; Kang, M.-C.; LeHoullier, C. S.; Lewis, G. C.; Lovelace, T. C.; Lowery, M. W.; McDougald, D. L.; Meerholz, C. A.; Partridge, J. J.; Sharp, M. J.; Xie, S. Tetrahedron 1997, 53, 10953.
305. Lavergne, O.; Demarquay, D.; Bailly, C.; Lanco, C.; Rolland, A.; Huchet, M.; Coulomb, H.; Muller, N.; Baroggi, N.; Camara, J.; Le, Breton, C.; Manginot, E.; Cazaux, J.-B.; Bigg, D. C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 2285.
306. Lavergne, O.; Lesueur-Ginot, L.; Pla Rodas, F.; Kasprzyk, P. G.; Pommier, J.; Demarquay, D.; Prévost, G.; Ulibarri, G.; Rolland, A.; Schiano-Liberatore, A.-M.; Harnett, J.; Pons, D.; Camara, J.; Bigg, D. C. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 5410.
307. Comins, D. L.; Saba, J. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 9623.
308. Harayama, T.; Morikami, Y.; Hori, A.; Nishioka, H.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Heterocycles 2004, 62, 803.
309. Harayama, T.; Morikami, Y.; Shigeta, Y.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Synlett 2003, 6, 847.
310. Harayama, T.; Hori, A.; Serban, G.; Morikami, Y.; Matsumoto, T.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 2004, 60, 10645.
311. Ma, Z.; Lee, D. Y. W. 2004, 45, 6721.
312. Dajka-Halász, B.; Monsieurs, K.; Eliás, O.; Károlykázy, L.; Tapolcsá-nyi, P.; Maes, B. U. W.; Riedl, Z.; Hajós, G.; Dommisse, R. A.; Lemière, G. L. F.; Košmrlj, J.; Mátyus, P. Tetrahedron 2004, 60, 2283.
313. Burwood, M.; Davies, B.; Díaz, I.; Grigg, R.; Molina, P.; Sridharan, V.; Hughes, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9053.
314. Fishwick, C. W. G.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Virica, J. Tetrahedron 2003, 59, 4451.
315. Smet, M.; Van Dijk, J.; Dehaen, W. Synlett 1999, 4, 495.
316. Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2002, 58, 7943.
317. Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M.-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59, 3737.
318. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1716.
319. Kasahara, A.; Izumi, T.; Yodono, M.; Saito, R.; Takeda, T.; Sugawara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1220.
320. Ohta, A.; Akita, Y.; Ohkuwa, T.; Chiba, M.; Fukunaga, R.; Miyafuji, A.; Nakata, T.; Tani, N.; Aoyagi, Y. Heterocycles 1990, 31, 1951.
321. Basnak, I.; Takatori, S.; Walker, R. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4869.
322. Jiang, W.; Guan, J.; Macielag, M. J.; Zhang, S.; Qiu, Y.; Kraft, P.; Bhattacharjee, S.; John, T. M.; Haynes-Johnson, D.; Lundeen, S.; Sui, Z. J. Med. Chem. 2005, 48, 2126.
323. Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
324. Yokooji, A.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2004, 60, 6757.
325. Kobayashi, K.; Sugie, A.; Takahashi, M.; Masui, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 5083.
326. Masui, K.; Mori, A.; Okano, K.; Takamura, K.; Kinoshita, M.; Ikeda, T. Org. Lett. 2004, 6, 2011.
327. Gozzi, C.; Lavenot, L.; Ilg, K.; Penalva, V.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867.
328. Lavenot, L.; Gozzi, C.; Ilg, K.; Penalva, V.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 49.
329. Penalva, V.; Lavenot, L.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Appl. Catal., A 1999, 182, 399.
330. Sévignon, M.; Hassan, J.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc 2000, 3, 569.
331. Sévignon, M.; Papillon, J.; Schulz, E.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873.
332. Hassan, J.; Schulz, E.; Gozzi, C.; Lemaire, M. J. Mol. Catal. A 2003, 195, 125.
333. Hassan, J.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 280.
334. Fournier Dit Chabert, J.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1829.
335. Fournier Dit Chabert, J.; Joucla, L.; David, E.; Lemaire, M. Tetrahedron 2004, 60, 3221.
336. 3-catalyzed arylation of benzothiophene as a new route to substituted quinolines and tetrahydroquinoline derivatives; see: Fournier Dit Chabert, J.; Chatelain, G.; Pellet-Rostaing, S.; Bouchu, D.; Lemaire, M. Terahedron Lett. 2006, 47, 1015.
337. David, E.; Perrin, J.; Pellet-Rostaing, S.; Fournier Dit Chabert, J.; Lermaire, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3569.
338. Kamigata, N.; Yoshikawa, M.; Shimizu, T. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 91.
339. Anbazhagan, M.; Saulter, J. Y.; Hall, J. E.; Boykin, D. W. Heterocycles 2003, 60, 1133.
340. McClure, M. S.; Glover, B.; McSorley, E.; Millar, A.; Osterhout, M. H.; Roschangar, F. Org. Lett. 2001, 3, 1677.
341. Dyker, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 234.