Indirect ortho functionalization of substituted toluenes through ortho olefination of N,N-dimethylbenzylamines tuned by the acidity of reaction conditions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 24, 2007, Pages 7666-7673

  Cai, Guixin ^a   Fu, Ye ^a   Li, Yizhou ^a   Wan, Xiaobing ^a   Shi, Zhangjie ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC TRANSFORMATION; ELECTROPHILIC ATTACK; OLEFINATION;

AMINES; CHEMICAL ATTACK; DERIVATIVES; REACTION KINETICS; REGIOSELECTIVITY;

TOLUENE;

3 (2' TOLYL)PROPANOIC ACID; ALKENE DERIVATIVE; BENZYLAMINE; BENZYLDIMETHYLAMINE; METHANOL; PALLADIUM; PROPIONIC ACID; TERTIARY AMINE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; HYDROGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLEFINATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 34250861444     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja070588a     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Murai, S. Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1999; pp 48-78.
2. (b) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
3. (c) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
4. (d) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
5. (e) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305.
6. (f) Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685.
7. (g) Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506.
8. (h) Tsukada, N.; Mitsuboshi, T.; Setoguchi, H.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102.
9. (i) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
10. (j) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083.
11. (k) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550.
12. (l) Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
13. (m) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180.
14. (n) Li, Z.; Li, C.-J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173.
15. (o) Chen, H. Y.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
16. (p) Brown, S. H.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2935.
17. (q) Solari, E.; Musso, F.; Ferguson, R.; Floriani, C.; Villa, A. C.; Rizzoli, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1510.
18. (r) Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
19. (a) Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529.
20. (b) Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13596.
21. (c) Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
22. (d) Ishiyama, T.; Sato, K.; Nishio, Y.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5346.
23. (e) Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485.
24. (f) Zhao, J.; Campo, M.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1873.
25. (g) Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78.
26. (a) Jia, C. G.; Piao, D. G.; Oyamada, J. Z.; Lu, W. J.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992.
27. (b) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
28. (c) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
29. (d) Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285.
30. (e) Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
31. (f) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Andrey, O.; Bernardinelli, G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1332.
32. (a) Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211.
33. (b) Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
34. (c) Tremont, S. J.; ur Rahman, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759.
35. (d) Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
36. (e) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
37. (f) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
38. (g) Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
39. (h) Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.
40. (i) Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
41. (j) Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.
42. (a) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
43. (b) Saa, J. M.; Llobera, A.; Garcia-Raso, A.; Costa, A.; Deya, P. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4263.
44. (a) Tsuji, J. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 144.
45. (b) Holton, R. A.; Davis, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4175.
46. (c) Dunina, V. V.; Kuz'mina, L. G.; Kazakova, M. Y.; Gorunova, O. N.; Grishin, Y. K.; Kazakova, E. I. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1029.
47. (d) Grove, D. M.; van Koten, G.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4285.
48. (e) Holton, R. A. Tetrahedron Lett. 1977, 4, 355.
49. (f) Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1511.
50. Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2002, 396.
51. Omae, I. Chem. Rev. 1979, 79, 287.
52. Gandler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8218.
53. (a) Friedel, C.; Crafts, J. M. C. R. Compt. Rend. 1877, 84, 1392.
54. (b) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550.
55. (a) Caldwell, W. T.; Thompson, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 765.
56. (b) McCoubrey, A. J. Chem. Soc. 1951, 2931.
57. (c) Dahn, H.; Zoller, P. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 1348.
58. (d) Beke, D.; Toke, L. Chem. Ber. 1962, 95, 2122.
59. (e) Solodar, W. E.; Green, M. J. Org. Chem. 1962, 27, 1077.
60. (f) Dahn, H.; Garbarino, J. A.; Murchu, C. O. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1370.
61. (g) Cecchetto, A.; Minisci, F.; Recupero, F.; Fontana, F.; Pedulli, G. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3605.
62. (h) Baciocchi, E.; Giacco, T. D.; Lapi, A. Org. Lett. 2004, 6, 4791.
63. (i) Sanders, C. R.; Prestegard, J. H., II. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1987.
64. (a) Olah, G. A.; Tashiro, M.;. Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6369.
65. (b) Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Tashiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7448.
66. (c) Sato, K.; Lin, Y.; Amakasu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2600.
67. (d) Fujiwara, Y.; Asano, R.; Moritani, I.; Taranishi, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1681.
68. (a) Fujiwara, Y.; Noritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166.
69. (b) Tsuji, J.; Nagashima, H. Tetrahedron 1984, 40, 2699.
70. (c) Jia, C.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097.
71. (d) Karig, G.; Moon, M.-T.; Thasana, N.; Gallagher, T. Org. Lett. 2002, 4, 3115.
72. (e) Dams, M.; de Vos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512.
73. (f) Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476.
74. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
75. (a) Cope, A. C.; Friedrich, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909.
76. (b) Mentes, A.; Kemmitt, R. D. W.; Fawcett, J.; Russell, D. R. J. Mol. Struct. 2004, 693, 241.
77. Jones, F. N.; Zinn, M. F.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 663.
78. (a) Bohacek, R.; Boosalis, M. S.; McMartin, C.; Faller, D. V.; Perrine, S. P. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 318.
79. (b) Frankish, N.; Farrell, R.; Sheridan, H. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 1423.
80. (c) Burlingame, R. P.; Wyman, L.; Chapman, J. P. J. Bacteriol. 1986, 168, 55.
81. (d) Kuhler, T. C.; Swanson, M.; Christenson, B.; Klintenberg, A.-C.; Lamm, B.; Fagerhag, J.; Gatti, R.; Ölwegard-Halvarsson, M.; Shcherbuchin,V.; Elebring, T.; Sjostrom, J.-E. J. Med. Chem. 2002, 45, 4282.
82. (e) Conner, S. E.; Knobelsdorf, J. A.; Mantlo, N. B.; Schkeryantz, Jeffrey M.; Shen, Q.; Warshawsky, A. M.; Zhu, G. PCT Int. Appl. WO 2003072100 A1, 2003.
83. (a) Fevig, J. M.; Cacciola, J.; Buriak, J.; Rossi, K. A.; Knabb, R. M.; Luettgen, J. M.; Wong, P. C.; Bai, S. A.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3755.
84. (b) Kung, H. F.; Newman, S.; Choi, S.-R.; Oya, S.; Hou, C.; Zhuang, Z.-P.; Acton, P. D.; Ploessl, K.; Winkler, J.; Kung, M.-P. J. Med. Chem. 2004, 47, 5258.
85. (c) Hine, J.; Khan, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3847.
86. (d) Nielsen, S. F.; Larsen, M.; Boesen, T.; Schonning, K.; Kromann, H. J. Med. Chem. 2005, 48, 2667.
87. 2 is explosive. Thus, great caution should be exercised when handling them.
88. Bhattacharyya, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4928.