Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 8, 2000, Pages 3009-3066

  Beletskaya, Irina P ^a   Cheprakov, Andrei V ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; MICROWAVE HEATING; OLEFINS; OXIDATION; PALLADIUM; PHASE EQUILIBRIA; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PRESSURE EFFECTS; SALTS; SUPERCRITICAL FLUIDS;

HECK CHEMISTRY; HECK REACTION; MIGRATORY INSERTION; OXIDATIVE ADDITION; PALLADIUM CATALYSIS; PHOSPHINE;

CATALYSIS;

EID: 0034249671     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9903048     Document Type: Article

References (419)

1. Heck, R. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 4.
2. Heck, R. F. Org. React. (N.Y.) 1982, 27, 345.
3. Daves, G. D.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
4. De Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 33, 2379.
5. De Meijere, A.; Braese, S. In Transition Metal Catalyzed Reactions; Davies, S. G., Murahashi, S.-I., Eds.; Blackwell Science: Oxford, 1999.
6. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
7. Jeffery, T. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; Jai Press Inc: Greenwich, CT, 1996; Vol. 5.
8. Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427.
9. Brase, S.; deMeijere, A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
10. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371.
11. Overman, L. E. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1423.
12. Link, J. T.; Overman, L. E. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998.
13. Link, J. T.; Overman, L. E. Chemtech 1998, 28, 19.
14. Gibson, S. E.; Middleton, R. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 447.
15. Reetz, M. T. In Transition Metal Catalyzed Reactions; Davies, S. G., Murahashi, S.-I., Eds.; Blackwell Sci.: Oxford, 1999.
16. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
17. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 14, 2320.
18. Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 254.
19. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
20. Amatore, C.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1992, 11, 3009.
21. Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. Chem. Lett. 1992, 11, 2177.
22. Amatore, C.; Carré, E.; Jutand, A.; M'Barki, M. Organometallics 1995, 14, 1818.
23. Ioele, M.; Ortaggi, G.; Scarsella, M.; Sleiter, G. Polyhedron 1991, 10, 2475.
24. Grushin, V. V.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 1890.
25. Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5831.
26. Roffia, P.; Gregorio, G.; Conti, F.; Pregaglia, G. F. J. Mol. Catal. 1977, 2, 191.
27. Amatore, C.; Jutand, A.; Medeiros, M. J. New J. Chem. 1996, 20, 1143.
28. Mason, M. R.; Verkade, J. G. Organometallics 1992, 11, 2212.
29. McLaughlin, P. A.; Verkade, J. G. Organometallics 1998, 17, 5937.
30. Reetz, M. T.; Löhmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 481.
31. Dullius, J. E. L.; Suarez, P. A. Z.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Fischer, J.; De Cian, A. Organometallics 1998, 17, 815.
32. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Koecher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
33. Amatore, C.; Jutand, A.; Khalil, F.; M'Barki, M. A.; Mottier, L. Organometallics 1993, 12, 3168.
34. Negishi, E.-i.; Takahashi, T.; Akiyoshi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 17, 1338.
35. Amatore, C.; Azzabi, M.; Calas, P.; Jutand, A.; Lefrou, C.; Rollin, Y. J. Electroanal. Chem. 1990, 288, 45.
36. Amatore, C.; Jutand, A.; Meyer, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 76.
37. Amatore, C.; Jutand, A.; Meyer, G.; Atmani, H.; Khalil, F.; Chahdi F. O Organometallics 1998, 17, 2958.
38. Tschoerner, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 670.
39. Rappoport, Z. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 7.
40. Crampton, M. R. In Organic Reaction Mechanisms 1995; Knipe, A. C., Watts, W. E., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1997.
41. Jutand, A.; Mosleh, A. Organometallics 1995, 14, 1810.
42. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Oefele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, C1.
43. Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954.
44. Ozawa, F.: Kubo, A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1417.
45. Cabri, W.; Candiani, I.; DeBernardinis, S.; Francalanci, F.; Penco, S.; Santi, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5796.
46. Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 1990, 10, 1953.
47. Portnoy, M.; Ben-David, Y.; Rousso, I.; Milstein, D. Organometallics 1994, 13, 3465.
48. Shibasaki, M.; Vogl, E. M. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 1.
49. Amatore, C.; Carré, E.; Jutand, A.; M'Barki, M.; Meyer, G. Organometallics 1995, 14, 5605.
50. Albert, K.; Gisdakis, P.; Roesch, N. Organometallics 1998, 17, 1608.
51. Thorn, D. L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2029.
52. Kawataka, F.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 654.
53. Ludwig, M.; Strömberg, S.; Svensson, M.; Åkermark, B. Organometallics 1999, 18, 970.
54. Bräse, S.; Rümper, J.; Voigt, K.; Albecq, S.; Thurau, G.; Villard, R.; Waegell, B.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 671, 1.
55. Albéniz, A. C.; Espinet, P.; Lin, Y.-S. Organometallics 1995, 14, 2977.
56. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 7421.
57. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 3654.
58. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1753.
59. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558.
60. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Penco, S.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1481.
61. Olofsson, K.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5076.
62. Larhed, M.; Andersson, C.-M.; Hallberg, A. Tetrahedron 1994, 50, 285.
63. Grigg, R.; Sridharan, V.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3855.
64. Meyer, F. E.; Parsons, P. J.; Meijere, A. d. J. Org. Chem. 1991, 56, 6487.
65. Grigg, R.; Dorrity, M. J.; Malone John F.; Sridharan, V.; Sukirthalingam, S. Tetrahedron Lett 1990, 31, 1343.
66. Zhang, Y.; Negishi, E.-i. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3454.
67. Carpenter, N. E.; Kucera, D. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5846.
68. Liu, C. H.; Cheng, C. H.; Cheng, M. C.; Peng, S. M. Organometallics 1994, 13, 1832.
69. Rawal, V. H.; Michoud, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 5583.
70. Owczarczyk, Z.; Lamaty, F.; Vawter, E. J.; Negishi, E.-i. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10091.
71. Albeniz, A. C.; Espinet, P.; Lin, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7145.
72. Gibson, S. E.; Guillo, N.; Middleton, R. J.; Thuilliez, A.; Tozer, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 447.
73. Gibson, S. E.; Guillo, N.; Tozer, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 637.
74. Denieul, M.-P.; Skrydstrup, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4901.
75. Jeong, S.; Chen, X.; P. G., H. J. Org. Chem. 1998, 63, 8640.
76. Risch, N.; Gauler, R.; Keuper, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2925.
77. Ashimori, A.; Bachand, B.; Calter, M. A.; Govek, S. P.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 6488.
78. Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 6477.
79. Tietze, L. F.; Schimpf, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1089.
80. Karabelas, K.; Westerlund, C.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3896.
81. Karabelas, K.; Hallberg, A. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 257.
82. Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1673.
83. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
84. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
85. Overman, L. E.; Abelman, M. M.; Kucera, D. J.; Tran, V. D.; Ricca, D. J. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1813.
86. Grigg, R.; Sridharan, V. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1047.
87. Negishi, E. I.; Coperet, C.; Ma, S. M.; Liou, S. Y.; Liu, F. Chem. Rev. 1996, 96, 365.
88. Trost, B. M. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2007.
89. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 209.
90. Hii, K. K.; Claridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 984.
91. Deeth, R. J.; Smith, A.; Hii, K. K.; Brown, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3229.
92. Hammett, L. P. Physical organic chemistry; reaction rates, equilibria, and mechanisms, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970.
93. Beller, M.; Riermeier, T. H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 29.
94. Brown, J. M.; Hii, K. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 657.
95. Grushin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 2011.
96. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
97. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 1083.
98. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1983, 258, 101.
99. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 115.
100. Reetz, M. T.; Demuth, R.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7089.
101. Beller, M.; Zapf, A. Synlett 1998, 7, 792.
102. Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999, 7, 114.
103. Boyes, A. L.; Butler, I. R.; Quayle, S. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7763.
104. Laly, M.; Broussier, R.; Gautheron, B. Tetrahedron Lett. 2000, 47, 1183.
105. Shaw, B. L.; Perera, S. D. Chem. Commun 1998, 1863.
106. Portnoy, M.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1993, 72, 4734.
107. Z-Olefins resulting from the less favorable conformer are not sole kinetic control products. The formation of such products along with regular E-olefins in some reactions is likely to be accounted for by the rate of reductive elimination being fast on the time scale of internal rotation around the C-C bond (the anti-Curtin-Hammett kinetics).
108. Ben-David, Y.; Portnoy, M.; Gozin, M.; Milstein, D. Organometallics 1992, 11, 1995.
109. Graf, C.-D.; Malan, C.; Harms, K.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 5581.
110. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10.
111. Cooper, A. C.; McAlexander, L. H.; Lee, D.-H.; Torres, M. T.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9971.
112. Shaughnessy, K. H.; Kim, P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2123.
113. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694.
114. Bozell, J. J.; Voght, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2655.
115. Scott, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1755.
116. Kiji, J.; Okano, T.; Ooue, A. J. Mol. Catal. (A) 1999, 147, 3.
117. Crousse, B.; Xu, L. H.; Bernardinelli, G.; Kuendig, E. P. Synlett 1998, 6, 658.
118. Bräse, S. Tetrahedron Lett 1999, 40, 6757.
119. Bankston, D.; Fang, F.; Huie, E.; Xie, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 3461.
120. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844.
121. Louie, J.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. 1996, 108, 2531.
122. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
123. Mitsudo, T.-a.; Fischetti, W.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 1640.
124. Overman, L. E.; Rucker, P. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4643.
125. Ohff, M.; Ohff, A.; Boom, M. E. v. d.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11687.
126. Shaw, B. L.; Perera, S. D.; Staley, E. A. Chem. Commun. 1998, 1361.
127. Albisson, D. A.; Bedford, R. B.; Scully, P. N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9793.
128. Miyazaki, F.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7379.
129. Shaw, B. L. New J. Chem. 1998, 77.
130. As soon as postrun catalyst recovery experiments are likely to be done for reactions with reasonable loads of catalyst, and the activity of catalytic species generated is very high, it also may be argued that only a tiny fraction of palladacycle precursor underwent the cleavage into catalytically active species while the major part of it has not participated in the reaction.
131. Beletskaya, I. P.; Chuchurjukin, A. V.; Dijkstra, H. P.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1075.
132. Kiewel, K.; Liu, Y.; Bergbreiter, D. E.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8945.
133. Ohff, M.; Ohff, A.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 357
134. Beletskaya, I. P.; Kashin, A. N.; Karstedt, N. B.; Chuchurjukin, A. V. OMCOS 10, Varsailles, France, 1999; p SL.
135. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531.
136. Gruber, A. S.; Zim, D.; Ebeling, G.; Monteiro, A. L.; Dupont, J. Org. Lett. 2000, 2, 1287.
137. Beller, M.; Riermeier, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6535.
138. Tietze, L. F.; Schirok, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1124.
139. Tietze, L. F.; Noebel, T.; Spescha, M. Angew. Chem. 1996, 108, 2385.
140. Tietze, L. F.; Schirok, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10264.
141. Tietze, L. F.; Noebel, T.; Spescha, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8971.
142. Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93.
143. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80.
144. Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
145. Heinemann, C.; Muller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.
146. Froehlich, N.; Pidun, U.; Stahl, M.; Frenking, G. Organometallics 1997, 16, 442.
147. Herrmann, W. A.; Fischer, J.; Oefele, K.; Artus, G. R. J. J. Organomet. Chem. 1997, 530, 259.
148. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Koecher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem. 1995, 107, 2602.
149. Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H. Chem. Ber. 1896, 129, 1483.
150. McGuinness, D. S. G.; Melinda J.; Cavell, Kingsley J.; Skelton, Brian W.; White, Allan H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165.
151. McGuinness, D. S. G.; Melinda J.; Cavell, Kingsley J.; Skelton, Brian W.; White, Allan H. Organometallics 1999, 18, 1596.
152. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348.
153. Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 1125.
154. Jeffery, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 19, 1287.
155. Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2667.
156. Jeffery, T. Synthesis 1987, 1, 70.
157. Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291.
158. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
159. Dehmlow, E. V.; Dehmlow, S. S. Phase Transfer Catalysis, 3rd ed.; VCH: New York, 1993.
160. Jeffery, T.; Galland, J.-C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4103.
161. Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3051.
162. Jeffery, T. Tetrahedron 1996, 52, 10113.
163. Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373.
164. Jeffery, T.; David, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5751.
165. Dussault, P. H.; Eary, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7133.
166. Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425.
167. Moreno-Manas, M.; Pleixats, R.; Roglans, A. Synlett 1997, 10, 1157.
168. Moreno-Manas, M.; Perez, M.; Pleixats, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7449.
169. Guertler, C.; Buchwald, S. L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3107.
170. Berteina, S.; Wendeborn, S.; Brill, W. K. D.; Mesmaeker, A. D. Synlett 1998, 6, 676.
171. Koenig, B.; Knieriem, B.; Meijere, A. d. Chem. Ber. 1993, 126, 1643.
172. Bazan, G. C.; Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188.
173. Buchacher, P.; Helgeson, R.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9698.
174. Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987.
175. Blettner, C. G.; Koenig, W. A.; Stenzel, W.; Schotten, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2101.
176. Reetz, M. T.; Westermann, E.; Lohmer, R.; Lohmer, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8449.
177. Klingelhofer, S.; Heitz, W.; Greiner, A.; Oestreich, S.; Forster, S.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116.
178. Schmid, G. Clusters and Colloids; VCH: Weinheim, 1994.
179. Fowley, L. A.; Michos, D.; Luo, X.-L.; Crabtree, R. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3075.
180. Reetz, M. T.; Lohmer, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 16, 1921.
181. Beller, M.; Fischer, H.; Kuehlein, K.; Reisinger, C. P.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257.
182. Reetz, M. T.; Breinbauer, R.; Wanninger, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499.
183. Le Bars, J.; Sprecht, U.; Bradley, J. S.; Blackmond, D. G. Langmuir 1999, 15, 7621.
184. Cheprakov, A. V.; Lomakina, M. A.; Tsarkova, L. A.; Beletskaya, I. P. Manuscript in preparation.
185. Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 165.
186. Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9582.
187. Sugihara, T.; Takebayashi, M.; Kaneko, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5547.
188. Hillers, S.; Sartori, S.; Reiser, O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2087.
189. Voigt, K.; Schick, U.; Meyer, F. E.; de Meijere, A. SYNLETT 1994, 189.
190. Tietze, L. F.; Burkhardt, O.; Henrich, M. Liebigs Ann., Recl. 1997, 5, 887.
191. Tietze, L. F.; Burkhardt, O.; Henrich, M. Liebigs Ann., Recl. 1997, 7, 1407.
192. Organic Synthesis in Water; Grieco, P. A., Ed.; Blackie: London, 1998.
193. Bumagin, N. A.; More, P. G.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 1989, 371, 397.
194. Bumagin, N. A.; Andryukhova, N. P.; Beletskaya, I. P. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1990, 313, 183.
195. Zhao, F.; Shirai, M.; Arai, M. J. Mol. Catal. (A) 2000, 154, 39.
196. Demik, N. N.; Kabachnik, M. M.; Novikova, Z. S.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 1995, 31, 57.
197. Zhang, H. C.; Daves, G. D. Organometallics 1993, 12, 1499.
198. Hayashi, M.; Amano, K.; Tsukada, K.; Lamberth, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 239.
199. Nguefack, J.-F.; Bolitt, V.; Sinou, D. J. Org. Chem 1997, 62, 6827.
200. Nguefack, J.-F.; Bolitt, V.; Sinou, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1341.
201. Basnak, I.; Takatori, S.; Walker, R. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4869.
202. Hiroshige, M.; Hauske, J. R.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4567.
203. Sinou, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 3, 480.
204. Bartik, T.; Bunn, B. B.; Bartik, B.; Hanson, B. E. Inorg. Chem. 1994, 33, 164.
205. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Prakt. Chem./Chem. Zeit. 1994, 336, 591.
206. Bartik, T.; Bartik, B.; Hanson, B. E.; Guo, I.; Toth, I. Organometallics 1993, 12, 164.
207. Bartik, T.; Ding, H.; Bartik, B.; Hanson, B. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 98, 117.
208. Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C. W.; Bahrmann, H.; Konkol, W. J. Mol. Catal. 1992, 73, 191.
209. Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C. W.; Manetsberger, R. B.; Bahrmann, H.; Kottmann, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 65.
210. Bianchini, C.; Frediani, P.; Sernau, V. Organometallics 1995, 14, 5458.
211. Heeschewagner, K.; Mitchell, T. N. J. Organomet. Chem. 1994, 468, 99.
212. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4324.
213. Gulyas, H.; Arva, P.; Bakos, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 24, 2385.
214. Herd, O.; Hessler, A.; Langhans, K. P.; Stelzer, O.; Sheldrick, W. S.; Weferling, N. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 99.
215. Herrmann, W. A.; Albanese, G. P.; Manetsberger, R. B.; Lappe, P.; Bahrmann, H. Angew. Chem. 1995, 107, 893.
216. Wan, K.-t.; Davis, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 16, 1262.
217. Herrmann, W. A.; Kulpe, J. A.; Kellner, J.; Riepl, H.; Bahrmann, H.; Konkol, W. Angew. Chem. 1990, 102, 408.
218. Lensink, C.; Vries, J. G. d. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 235.
219. Dibowski, H.; Schmidtchen, F. P. Tetrahedron 1995, 51, 2325.
220. Genet, J. P.; Blart, E.; Savignac, M. Synlett 1992, 715.
221. Lemaire-Audoire, S.; Savignac, M.; Dupuis, C.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2003.
222. Ha, H.-J.; Ahn, Y.-G.; Woo, J.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 818.
223. Gelpke, A. E. S.; Veerman, J. J. N.; Goedheijt, M. S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Hiemstra, H. T 1999, 55, 6657.
224. Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem. 1995, 107, 2941.
225. Kaufmann, D. E.; Nouroozian, M.; Henze, H. Synlett 1996, 11, 1091.
226. Herrmann, W. A.; Boehm, V. P. W. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 141.
227. Boehm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Eur. J. Chem. 2000, 6, 1017.
228. Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997.
229. Xu, L.; Chen, W.; Xiao, J. Organometallics 2000, 19, 1123.
230. Dinjus, E.; Fornika, R.; Scholz, M. In Chemistry Under Extreme or Non-Classical Conditions; Eldik, R. V., Hubbard, C. D., Eds.; John Wiley & Sons Inc: New York, 1997.
231. Monta, D. K.; Pesiri, D. R.; David, S. A.; Glaze, W. H.; Tumas, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 13, 1397.
232. Carroll, M. A.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 13, 1395.
233. Shezad, N.; Oakes, R. S.; Clifford, A. A.; Rayner, C. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2221.
234. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Gasparrini, F.; Villani, C. Synlett 1999, 345.
235. Broell, D.; Kaul, C.; Kraemer, A.; Krammer, P.; Richter, T.; Jung, M.; Vogel, H.; Zehner, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2998.
236. Reardon, P.; Metts, S.; Crittendon, C.; Daugherity, P.; Parsons, E. J. Organometallics 1995, 14, 3810.
237. Diminnie, J.; Metts, S.; Parsons, E. J. Organometallics 1995, 14, 4023.
238. Gron, L. U.; Tinsley, A. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 227.
239. Horvàth, I. T.; Ràbai, J. Science 1994, 266, 72.
240. Horvàth, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
241. Moineau, J.; Pozzi, G.; Quici, S.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7683.
242. Herrmann, W. A.; Cornils, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1049.
243. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576.
244. Goodson, F. E.; Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12441.
245. Cornils, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 1.
246. Kuntz, E. G. CHEMTECH 1987, 17, 570.
247. Bhanage, B. M.; Zhao, F. G.; Shirai, M.; Arai, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9509.
248. Bhanage, B. M.; Ikushima, Y.; Shirai, M.; Arai, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6427.
249. Bergbreiter, D. E.; Liu, Y.-S.; Osburn, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4250.
250. Beller, M.; Krauter, J. G. E.; Zapf, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 772.
251. Davis, M. E. CHEMTECH 1992, 498.
252. Tonks, L.; Anson, M. S.; Hellgardt, K.; Mirza, A. R.; Thompson, D. F.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4319.
253. Anson, M. S.; Mirza, A. R.; Tonks, L.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7147.
254. Yu, K.-L.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8919.
255. Yun, W.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7189.
256. Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748.
257. Kulkarni, B. A.; Ganesan, A. J. Comb. Chem. 1999, 1, 373.
258. Bolton, G. L.; Hodges, J. C. J. Comb. Chem. 1999, 1, 130.
259. Andersson, C.-M.; Karabelas, K.; Hallberg, A.; Andersson, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 3891.
260. Wang, P.-W.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5358.
261. Riegel, N.; Darcel, C.; Stephan, O.; Juge, S. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 219.
262. Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1526.
263. Wall, V. M.; Eisenstadt, A.; Ager, D. J.; Laneman, S. A. Platinum Met. Rev. 1999, 43, 138.
264. Julia, M.; Duteil, M.; Grard, C.; Kuntz, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2791.
265. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 235.
266. Khan, S. I.; Grinstaff, M. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 1077.
267. Djakovitch, L.; Heise, H.; Koehler, K. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 16.
268. 2 is an excellent catalyst for reactions even with nonactivated aryl bromides in a phosphine-free mode.
269. Djakovitch, L.; Koehler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 275.
270. Mehnert, C. P.; Ying, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 22, 2215.
271. Mehnert, C. P.; Weaver, D. W.; Ying, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12289.
272. Villemin, D.; Jaffres, P.-A.; Nechab, B.; Courivaud, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6581.
273. Li, J.; Mau, A. W. H.; Strauss, C. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 14, 1275.
274. Balogh, M.; Laszlo, P. Organic Chemistry Using Clays; Springer: Berlin, 1993.
275. Cornelis, A.; Laszlo, P. Synlett 1994, 155.
276. Choudary, B. M.; Sarma, R. M.; Rao, K. K. Tetrahedron 1992, 48, 719.
277. Ramchandani, R. K.; Uphade, B. S.; Vinod, M. P.; Wakharkar, R. D.; Choudhary, V. R.; Sudalai, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 21, 2071.
278. Varma, R. S.; Naicker, K. P.; Liesen, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2075.
279. Webel, M.; Reissig, H.-U. Synlett 1997, 10, 1141.
280. Akiyama, F.; Miyazaki, H.; Kaneda, K.; Teranishi, S.; Fujiwara, Y.; et al. J. Org. Chem. 1980, 45, 2359.
281. Kikukawa, K.; Nagira, K.; Wada, F.; Matsuda, T. Tetrahedron 1981, 37, 31.
282. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K.; Bhattacharyya, S. Tetrahedron 1997, 53, 2213.
283. Beller, M.; Kuehlein, K. Synlett 1995, 441.
284. Kikukawa, K.; Ikenaga, K.; Kono, K.; Toritani, K.; Wada, F.; Matsuda, T. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 277.
285. Ikenaga, K.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1986, 1959.
286. Ikenaga, K; Matsumoto, S.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1988, 5 873-876.
287. Kikukawa, K.; Ikenaga, K.; Wada, F.; Matsuda, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5789.
288. Ikenaga, K.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1276.
289. Sengupta, S.; Sadhukhan S. K J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 2235.
290. Sengupta, S.; Bhattacharyya, S.; Sadhukhan, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1998, 275.
291. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K.; Bhattacharyya, S.; Guha, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1998, 407.
292. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Tetrahedron Lett 1998, 39, 715.
293. Carlstrom, A. S.; Freijd, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 1289.
294. Tao, W.; Nesbitt, S.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 63.
295. Plevyak, J. E.; Dickerson, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 4078.
296. Sengupta, S.; Bhattacharya, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1993, 1943.
297. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1237.
298. Kikukawa, K.; Maemura, K.; Kiseki, Y.; Wada, F.; Matsuda, T.; Giam, C. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4885.
299. Beller, M.; Fischer, H.; Kuehlein, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8773.
300. Kikukawa, K.; Naritomi, M.; He, G.-X.; Wada, F.; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 299.
301. Bhattacharya, S.; Majee, S.; Mukherjee, R.; Sengupta, S. Synth. Commun. 1995, 25, 651.
302. Kamigata, N.; Satoh, A.; Kondoh, T.; Kameyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3575.
303. Kamigata, N.; Satoh, M.; Fukushima, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2118.
304. Kamigata, N.; Satoh, M.; Yoshida, M. J. Organomet. Chem. 1991, 401, C26.
305. Yong, W.; Yi, P.; Zhuangyu, Z.; Hongwen, H. Synthesis 1991, 11, 967.
306. Mehta, G.; Sengupta, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8625.
307. Sengupta, S.; Bhattacharyya, S. Synth. Commun. 1996, 26, 231.
308. Jeffery, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1989.
309. Desmazeau, P.; Legros, J.-Y.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6707.
310. Oliveira, D. F.; Severino, E. A.; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2083.
311. Brunner, H.; Le Cousturier de Courcy, N.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4815.
312. Moriarty, R. M.; Epa, W. R.; Awasthi, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3, 6315.
313. Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Banchikov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Beletskaya, I. P. Bull. Russ. Acad. Sci. Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1992, 41, 2130.
314. Kurihara, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2357.
315. Kang, S.-K.; Yamaguchi, T.; Pyun, S.-J.; Lee, Y.-T.; Baik, T.-G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, d(0).
316. Kang, S. K.; Baik, T. G.; Hur, Y. Tetrahedron 1999, 55, 6863.
317. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Park, C.-H.; Jang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8047.
318. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Kim, T.-H.; Pyun, S.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2604.
319. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Park, C.-H.; Namkong, E.-Y.; Kim, T.-H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6287.
320. Nokami, J.; Furukawa, A.; Okuda, Y.; Hazato, A.; Kurozumi, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1005.
321. Liang, Y.; Jing, H.; Liu, C.; Wu, X.; Yongxiang, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7143.
322. Kang, S.-K.; Choi, S.-C.; Ryu, H.-C.; Yamaguchi, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 5748.
323. McKillop, A. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 7.
324. Larock, R. C.; Varaprath, S.; Lau, H. H.; Fellows, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5274.
325. Larock, R. C.; Liu, C. L.; Lau, H. H.; Varaprath, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4459.
326. Blaser, H.-U.; Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1982, 233, 267.
327. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 117.
328. Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1984, 265, 323.
329. Kasahara, A.; Izumi, T.; Kudou, N. Synthesis 1988, 9, 704.
330. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 4257.
331. Luzikova, E. V.; Bumagin, N. A.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 586.
332. Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 975.
333. Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1990, 2207.
334. Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662.
335. Iyer, S.; Ramesh, C.; Sarkar, A.; Wadgaonkar, P. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8113.
336. Boldrini, G. P.; Savoia, D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Ronchi, A. U. J. Organomet. Chem. 1986, 301, C62.
337. Lebedev, S. A.; Lopatina, V. S.; Petrov, E. S.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 1988, 344, 253.
338. Condon-Gueugnot, S.; Dupre, D.; Nedelec, J.-Y.; Perichon, J. Synthesis 1997, 12, 1457.
339. Condon-Gueugnot, S.; Leonel, E.; Nedelec, J.-Y.; Perichon, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7684.
340. Iyer, S.; Ramesh, C.; Ramani, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8533.
341. Kotora, T.; Kong, K. C.; Cheng C.-H Organometallics 1992, 11, 1972.
342. Kelkar, A. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8917.
343. Iyer, S. J. Organomet. Chem. 1995, 490, C27.
344. Mitsudo, T.-A.; Takagi, M.; Zhang, S.-W.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 1992, 423, 405.
345. Braese, S.; Waegell, B.; Meijere, A. d. Synthesis 1998, 2, 148.
346. Pan, Y.; Zhang, Z.; Hu, H. Synth. Commun. 1992, 22, 2019.
347. Wang, L.; Pan, Y.; Jiang, X.; Hu, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 725.
348. Pan, Y.; Zhang, Z.; Hu, H. Synthesis 1995, 245.
349. Weigelt, M.; Becher, D.; Stroehl, D.; Bruhn, C.; Poetsch, E.; Steinborn, D. Monatsh. Chem. 1998, 129, 1329.
350. Amorese, A.; Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Cacchi, S.; Cerrini, S. Tetrahedron 1989, 45, 813.
351. Stokker, G. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179.
352. Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5196.
353. Murahashi, S. I.; Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429.
354. Albeniz, A. C.; Catalina, N. M.; Espinet, P.; Redon, R. Organometallics 1999, 18, 5571.
355. Sodeoka, M.; Tokunoh, R.; Miyazaki, F.; Hagiwara, E.; Shibasaki, M. Synlett 1997, 5, 463.
356. Lemke, F. R.; Kubiak, C. P. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 391.
357. Sodeoka, M.; Ohrai, K.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2648.
358. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
359. Garg, N.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4158.
360. Basavaiah, D.; Muthukumaran, K. Tetrahedron 1998, 54, 4943.
361. Kosugi, M.; Hagiwara, I.; Sumiya, T.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 241.
362. Carfagna, C.; Musco, A.; Sallese, G.; Santi, R.; Fiorani, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 261.
363. Kosugi, M.; Suzuki. M.; Hagiwara, I.; Goto, K.; Saitoh, K.; et al. Chem. Lett. 1982, 939.
364. Shibata, I.; Baba, A. Org. Prep. Proc. Int. 1994, 26, 85.
365. Kuwajima, I.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6831.
366. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
367. Muratake, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7577.
368. Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581.
369. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108.
370. Ahman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918.
371. Hamann, B. C.; Hartwjg, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382.
372. Terao, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6203.
373. Uno, M.; Seto, K.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 14, 932.
374. Ciufolini, M. A.; Qi, H.-B.; Browne, M. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4149.
375. Ciufolini, M. A.; Browne, M. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 171.
376. Fournet, G.; Balme, G.; Hemelryck, B. v.; Gore, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147.
377. Satoh, T.; Inoh, J.-I.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2239.
378. Inoh, J.-I.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4673.
379. Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 961.
380. Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1998, 931.
381. Ames, D. E.; Opalko, A. Synthesis 1983, 3, 234.
382. Ames, D. E.; Opalko, A. Tetrahedron 1984, 40, 1919.
383. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6379.
384. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2.
385. Ohta, A.; Akita, Y.; Ohkuwa, T.; Chiba, M.; Fukunaga, R.; et al. Heterocycles 1990, 31, 1951.
386. Akita, Y.; Itagaki, Y.; Takizawa, S.; Ohta, A. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1477.
387. Aoyagi, Y.; Inoue, A.; Koizumi, I.; Hashimoto, R.; Tokunaga, K.; Gohma, K.; Komatsu, J.; Sekine, K.; Miyafuji, A.; Kanoh, J.; Honma, R.; Akita, Y.; Ohta, A. Heterocycles 1992, 33, 257.
388. Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
389. Gozzi, C.; Lavenot, L.; Ilg, K.; Penalva, V.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867.
390. Sévignon, M.; Papillon, J.; Schulz, E.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873.
391. de Meijere, A.; Song, Z. Z.; Lansky, A.; Hyuda, S.; Rauch, K.; Noltemeyer, M.; Koenig, B.; Knieriem, B. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2289, 9.
392. Satoh, T.; Itaya, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1996, 9, 823.
393. Tao, W.; Silverberg, L. J.; R. F., H. Organometallics 1989, 8, 2550.
394. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4579.
395. Harrowven, D. C.; Newman, N. A.; Knight, C. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6757.
396. Gevorgyan, V.; Quan, L. G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4089.
397. Quan, L. G.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3545.
398. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Gil-Rubio, J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, C9.
399. Vicente, J.; Abad, J. A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509.
400. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5306.
401. Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111.
402. Wei, L.-M.; Lin, C.-F.; Wu, M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1215.
403. Roesch, K. R.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 1, 1551.
404. Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11010.
405. Aoki, S.; Fujimura, T.; Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3296.
406. Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83.
407. Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Costa, M. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 69.
408. Dyker, G. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1567.
409. Dyker, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6426.
410. Dyker, G. Angew. Chem. 1992, 104, 1079.
411. Dyker, G.; Kellner, A. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 141.
412. Mateo, C.; Cárdenas, D. J.; Fernández-Rivas, C.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1596.
413. Dyker, G. Angew. Chem. 1994, 106, 117.
414. Catellani, M.; Cugini, F. T 1999, 55, 6595.
415. Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 119.
416. Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Ricotti, S. J. Organomet. Chem. 1985, 296, C11.
417. Bocelli, G.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1985, 279, 225.
418. Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1985, 286, C13.
419. Catellani, M.; Motti, E. New J. Chem. 1998, 759.