σ-Chelation-directed C-H functionalizations using Pd(ii) and Cu(ii) catalysts: Regioselectivity, stereoselectivity and catalytic turnover

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 22, 2006, Pages 4041-4047

  Yu, Jin Quan ^a   Giri, Ramesh ^a   Chen, Xiao ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHELATION; COPPER COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

CATALYTIC REACTIONS; STEREOSELECTIVITY;

STEREOCHEMISTRY;

CHELATING AGENT; COPPER; ORGANIC COMPOUND; OXAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHELATING AGENTS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; OXAZOLES; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 33750509858     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b611094k     Document Type: Article

References (73)

1. A. D. Ryabov Synthesis 1985 233
2. A. J. Canty, in Comprehensive Organometallic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1994, E. W. Abel, F. G. A. Stone, and, G. Wilkinson, ed., Pergamon, 1995, pp. 225-255
3. K. Carr J. K. Sutherland J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1227
4. J. E. Baldwin R. H. Jones C. Najera M. Yus Tetrahedron 1985 41 699
5. L. Bore T. Honda G. W. Gribble J. Org. Chem. 2000 65 6278
6. J. M. Brown Chem. Soc. Rev. 1993 22 25
7. J. Halpern Science 1982 217 401
8. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
9. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1699
10. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
11. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
12. R. A. Periana D. J. Taube S. Gamble H. Taube T. Satoh H. Fujii Science 1998 280 560
13. H. Chen S. Schlecht T. C. Semple J. F. Hartwig Science 2000 287 1995
14. C. G. Espino J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 598
15. J. Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka, Jr. M. R. Smith, III Science 2002 295 305
16. A. D. Sadow T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7971
17. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861
18. A. S. Goldman A. H. Roy Z. Huang R. Ahuja W. Schinski M. Brookhart Science 2006 312 257
19. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Science 2006 312 1941
20. Y. G. Lim Y. H. Kim J. B. Kang J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2267
21. S. Busch W. Leitner Chem. Commun. 1999 2305
22. C. P. Lenges M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6616
23. Y. G. Lim J.-A. Ahn C.-H. Jun Org. Lett. 2004 6 4687
24. R. K. Thalji J. A. Ellman R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7192
25. S. Oi Y. Tanaka Y. Inoue Organometallics 2006 25 4773
26. J. F. Hartwig, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, E.-i. Negishi, ed., Wiley Interscience: New York, NY, 2002
27. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley & Sons Ltd, 2004, 2nd edn
28. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439
29. O. Daugulis V. G. Zaitsev D. Shabashov Q.-N. Pham A. Lazareva SYNLETT
30. H.-Y. Thu W. Y. Yu C. M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048
31. X. Wan Z. Ma B. Li K. Zhang S. Cao S. Zhang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7416
32. M. Tobisu N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1683
33. A. I. Meyers Acc. Chem. Res. 1978 11 375
34. Y. Ie N. Chatani T. Ogo D. R. Marshall T. Fukuyama F. Kakiuchi S. Murai J. Org. Chem. 2000 65 1475
35. R. Giri X. Chen X.-S. Hao J.-J. Li Z.-P. Fan J.-Q. Yu Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3502
36. R. Giri X. Chen J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2112
37. T. Izumi H. Watabe A. Kasahara Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 54 1711
38. T. Matsubara N. Koga D. G. Musaev K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12692
39. F. Kakiuchi K. Igi M. Matsumoto T. Hayamizu N. Chatani S. Murai Chem. Lett. 2002 396
40. J.-J. Li, R. Giri and J.-Q. Yu, unpublished results
41. D.-H. Wang X.-S. Hao D.-F. Wu J.-Q. Yu Org. Lett. 2006 8 3387
42. N. Chatani T. Asaumi T. Ikeda S. Yorimitsu Y. Ishii F. Kakiuchi S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12882
43. A. J. Catino J. M. Nichols B. J. Nettles M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5648
44. R. Giri, M. Wasa, S. P. Breazzano and J.-Q. Yu, Org. Lett., accepted
45. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
46. N. F. Gol'dshleger M. B. Tyabin A. E. Shilov A. A. Shteinman Zh. Fiz. Khim. 1969 43 1222
47. S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5961
48. U. Fekl K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6804
49. L.-C. Kao A. Sen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1242
50. B. D. Dangel J. A. Johnson D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8149
51. J. M. Lee S. Chang Tetrahedron Lett. 2006 47 1375
52. P. K. Byers A. J. Canty B. W. Skelton A. H. White J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1722
53. A. J. Canty M. Denney G. Koten B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2004 23 5432
54. S. J. Tremont H. U. Rahman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5759
55. T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1740
56. Y. Kametani T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron Lett. 2000 41 2655
57. A. R. Dick J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12790
58. G. M. Rubottom R. C. Mott J. Org. Chem. 1979 44 1731
59. J. L. Courtneidge J. Lusztyk D. Page Tetrahedron Lett. 1994 35 1003
60. R. Giri J. Liang J.-G. Lei J.-J. Li D.-H. Wang X. Chen I. C. Naggar C. Guo B. M. Foxman J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7420
61. L. V. Desai H. A. Malik M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 1141
62. W. C. P. Tsang N. Zheng S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14560
63. M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. de Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586
64. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
65. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400
66. A. Lei X. Zhang Org. Lett. 2002 4 2285
67. J. Louie J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2359
68. X. Chen J.-J. Li X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 78 79
69. X. Chen C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12634
70. P. L. Alsters H. T. Teunissen J. Boersma A. L. Spek G. V. Koten Organometallics 1993 12 4691
71. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790
72. P. S. Baran J. M. Richter J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7451
73. T. Uemura S. Imoto N. Chatani Chem. Lett. 2006 35 842