Practical aspects of carbon-carbon cross-coupling reactions using heteroarenes

Organic Process Research and Development

Volumn 14, Issue 1, 2010, Pages 30-47

  Slagt, Vincent F ^a   De Vries, André H M ^a,b   De Vries, Johannes G ^a   Kellogg, Richard M ^a,b  

^a Syncom BV   (Netherlands)

^b DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77149151216     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op900221v     Document Type: Review

References (307)

1. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347.
2. (a) Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Amsterdam, The Netherlands, 2000.
3. (b) Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 4th ed.; Blackwell Science: Cambridge, MA, 2000.
4. (c) Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Hetero-cycles, Wiley-VCH, New York, 2003.
5. King, A. O.; Yasuda, N. Top. Organomet. Chem. 2004, 6, 205-245.
6. For a discussion of the widespread occurrence of nitrogen hetero- cycles, in pharmaceutically active compounds, see: (a) Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Breton, G.; Marsais, F.; Knochel, P.; Quéguiner, G. Synlett 2002, 1008-1010.
7. (b) Pozharskii, A. F.; Sodartenko, A. T.; Katritzky, A. Heterocycles in Life and Society; Wiley: New York, 1997.
8. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366.
9. (a) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376.
10. (b) Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144-145.
11. (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 19, 3437-3440.
12. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866-867.
13. (a) Kosugi, M.; Sasazawa, K.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 301-302.
14. (b) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636-3638.
15. King, A. O.; Okukado, N.; Negishi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 683-684.
16. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918-920.
17. Terao, J.; Kambe, N. Acc. Chem, Res. 2008, 41, 1545-1554.
18. Sherry, B. D.; Furstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511.
19. Negishi, E.; Takahashi, T.; King, A. O. Org. Synth. Coll. Vol 8 1993, 430.
20. (a) Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-348.
21. (b) Negishi, E. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 2333-2356.
22. (a) Minato, A.; Tamao, K.; Suzuki, K.; Kumada, M. Tetrahedron 1980, 4017-4020.
23. (b) Fiandanese, V.; Marchese, G.; Ronzini, N. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 647-649.
24. (a) Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. CHEMTECH 1998, 28, 27-33.
25. (b) Dierkes, P.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1519-1530.
26. (c) Casey, C. P.; Whiteker, G. T. Isr. J. Chem. 1990, 30, 299-304.
27. Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 254-278.
28. Fauvarque, J.-F.; Pflueger, F.; Troupel, M. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 419-427.
29. Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176-5185.
30. Amatore, C.; Jutand, A.; Khalil, F.; M'Barki, M. A.; Mottier, L. Organometallics 1993, 12, 3168-3178.
31. Amatore, C.; Jutand, A.; Suarez, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9531-9541.
32. Jutand, A.; Moshleh, A. Organometallics 1995, 14, 1810-1817.
33. (a) Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1655-1664.
34. (b) Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1665-1673.
35. (a) Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374.
36. (b) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370.
37. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387-3388.
38. (a) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028.
39. (b) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002. 41, 4176-4211.
40. (c) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693.
41. (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411-2113.
42. (b) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10-11.
43. (c) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478.
44. (d) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153-5155.
45. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978-13980.
46. Galardon, E.; Ramdeehul, S.; Brown, A. M.; Cowley, A. A.; Hii, K. K.; Jutand, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1760-1763.
47. Baba, S.; Negishi, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958-1969.
48. (a) Millard, A. A.; Rathke, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6730-6739.
49. (b) Albaugh-Robersson, P.; Katzenellenbogen, J. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 723-726.
50. Negishi, E., Ed. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley: New York, 2002; p 946.
51. Alimardanov, A.; Schmieder-van de Vondervoort, L.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1812-1817.
52. (a) Reetz, M. T.; Breinbauer, R.; Wanninger, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4499-4502.
53. (b) Li, Y.; Hong, X. M.; Collard, D. M.; El-Sayed, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2385-2388.
54. (a) Phan, N. T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679.
55. (b) Djakovitch, L.; Kohler K. de Vries, J. G. In Nanoparticles and Catalysis; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2008; pp 303-348.
56. Ye, E.; Tan, H.; Li, S.; Fan, W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1120-1123.
57. Conlon, D. A.; Pipik, B.; Ferdinand, S.; LeBlond, C. R.; Sowa, J. R., Jr.; Izzo, B.; Collins, P.; Ho, G.-J.; Williams, M.; Shi, Y.-J.; Sun, Y. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931-935.
58. Negishi, E., Ed. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley: New York, 2002.
59. (a) Katayama, T.; Umeno, M. Chem. Lett. 1991, 20, 2073-2076.
60. (b) Jeong, N.; Lee, S. J.; Choi, K. H.; Chung, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 165-166.
61. (a) Giordano, C.; Coppi, L.; Minisci, F. (Zambon Group S.p.A.). U.S. Patent 5,312,975, 1994.
62. (b) de Vries J. G. In Encyclopedia of Catalysis; Horvath, I. T., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2003; Vol. 3, pp 295- 347.
63. Bumagin, N. A.; Ponomaryov, A. B.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 1985, 291, 129-132.
64. Kumada, M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669-679.
65. Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Verkruijsse, H. D. Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Springer: New York, 1998; pp 231-235.
66. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5717-5719.
67. (a) Diederich, F., Stang, P. J., Eds. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
68. (b) Lau, S. Y. W.; Hughes, G.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W. Org. Lett. 2007, 9, 2239-2242.
69. For recent reviews, see: (a) Hiriyakkanavar, I.; Baron, O.; Wagner, A. J.; Knochel, P. Chem. Commun. 2006, 583-593.
70. (b) Knochel, P.; Dohle, W.; Gommermann, N.; Kneisel, F. F.; Kopp, F.; Korn, T.; Sapountzis, I.; Vu, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4302-4320.
71. For some exceptions, see: (a) Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Quéguiner, G.; Knochel, P. Tetrahedron 2002, 58, 4429-4438.
72. (b) Bonnet, V.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Breton, G.; Marsais, F.; Knochel, P.; Quéguiner, G. Synlett 2002, 1008-1010.
73. (a) Isobe, K.; Kawaguchi, S. Heterocycles 1981,16, 1603-1612.
74. (b) Minato, A.; Suzuki, K.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 511-513.
75. Bonnet, V.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5717-5719.
76. (a) Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 150-157.
77. (b) Limmert, M. E.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 9364-9370.
78. (c) Ackermann, L.; Born, R.; Spatz, J. H.; Meyer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7216-7219.
79. (d) Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889-9890.
80. Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844-3845.
81. Miller, A.; Dankwardt, J. W.; Penney, J. M. Synthesis 2003, 1643-1648.
82. For a review of biaryl syntheses, see: Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263-303.
83. Zhou, Y.; Xi, Z.; Chen, W.; Wang, D. Organometallics 2008, 27, 5911-5920.
84. Ila, H.; Baron, O.; Wagner, A. J.; Knochel, P. Chem. Commun. 2006, 583-593.
85. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Davis, S. A.; Frost, R. M.; Hird, M. Chem. Commun. 2006, 1398-1400.
86. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8773-8787.
87. Kleimark, J.; Hedstrom, A.; Larsson, P.-F.; Johansson, C.; Norrby, P.-O. Chem. Cat. Chem. 2009, 1, 152-161.
88. (a) Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844-9845.
89. (b) Fürstner, A.; Leitner, A.; Méndez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856-13863.
90. (c) Frisch, A. C.; Shaikh, N.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 609-612.
91. For recent reviews on iron-catalysed reactions see: (a) Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254.
92. (b) Furstner, A.; Martin, R. Chem. Lett. 2005, 34, 624-629.
93. (c) Correa, A.; Mancheno, O. G.; Bolm, C. Chem Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117.
94. (d) Farrell, D.; Majetich, S. A.; Wilcoxon, J. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11022-11030.
95. (a) Minato, Q.; Tamao, K.; Hayashi, T.; Suzuki, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 845-848.
96. (b) Hall, J. H.; Chien, J. Y.; Kaufmann, J. M.; Litak, P. T.; Adams, J. K. R. A.; Henry, R. A.; Hollins, R. A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1245-1273.
97. Sonoda, M.; Inaba, A.; Itahashi, K.; Tobe, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2419-2421.
98. Amat, M.; Hadida, S.; Pshenichnyi, G.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3158-3175.
99. (a) Sakamoto, T.; Nishimura, S.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1988, 485-486.
100. (b) Sandosham, J.; Undheim, K.; Rise, F. Hetero- cycles 1993, 35, 235-244.
101. (c) Angiolelli, M. E.; Casalnuovo, A. L.; Selby, T. P. Synlett 2000, 905-907.
102. (a) Bracher, F.; Hildebrand, D. Tetrahedron Lett. 1994, 50, 12329-12336.
103. (b) Murata, N.; Sugihara, T.; Kondo, Y.; Sakamoto, T. Synlett 1997, 298-300.
104. Chapriot, B.; Brun, J.; Donze, I.; Naef, R.; Stefani, M.; Mueller, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2891-2896.
105. (a) Gundersen, L.-L.; Bakkestuen, A. K.; Aasen, A. J.; Overas, H.; Rise, F. Tetrahedron 1994, 50, 9743-9756.
106. (b) Hocek, M.; Holy, A.; Votruba, I.; Dvorakova, H. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483-499.
107. (a) Boudier, A.; Bromm, L. O.; Lotz, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4415-4435.
108. (b) Knochel, P.; Millot, N.; Rodriguez, A. L.; Tucker, C. A. In Organic Reactions; Overman, L. E., Ed.; Wiley & Sons Ltd.: New York, 2001; Vol. 58, p 417.
109. Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028-13032.
110. (a) Stanetty, P.; Schnuerch, M.; Mihovilovic, M. D. Synlett 2003, 12, 1862-1864.
111. (b) Stanetty, P.; Hattinger, G.; Schnuerch, M.; Mihovilovic, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5215-5220.
112. Jensen, A. G.; Dohle, W.; Sapountzis, I.; Lindsay, D. M.; Vu, V. A.; Knochel, P. Synthesis 2002, 565-569.
113. (a) Villiéras, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 1520-1532.
114. (b) Paradies, H. H.; Goerbing, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 279.
115. (c) Furukawa, N.; Shibutani, T.; Fujihara, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5845-5848.
116. (d) Nishiyama, H.; Isaka, K.; Itoh, K.; Ohno, K.; Nagase, H.; Matsumoto, K.; Yoshiwara, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 407-411.
117. (e) Bolm, C.; Pupowicz, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7349-7352.
118. (a) Boymond, L.; Rottländer, M.; Cahiez, G.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1701-1703.
119. (b) Rottländer, M.; Boymond, L.; Bérillon, L.; Leprêtre, A.; Varchi, G.; Avolio, S.; Laaziri, H.; Queguiner, G.; Ricci, A.; Cahiez, G.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 767-770.
120. Varchi, G.; Jensen, A. E.; Dohle, W.; Ricci, A.; Cahiez, G.; Knochel, P. Synlett 2001, 477-480.
121. (a) Abarbri, M.; Thibonnet, J.; Bérillon, L.; Dehmel, F.; Rottländer, M.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4618-463. For alternative preparations of functionalized arylmagnesium reagents:
122. (b) Lee, J.; Velarde-Ortiz, R.; Guijairo, A.; Wurst, J. R.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5428-5430.
123. (c) Kitagawa, K.; Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2481-2483.
124. Bailey, W. F.; Punzalan, E. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5404-5406, and references cited therein.
125. Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3333-3336.
126. Wu, X.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6658-6659.
127. Krasovskiy, A.; Malakhov, V.; Gavryushin, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6040-6044.
128. Kneisel, F. F.; Dochnahl, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1017-1021.
129. Corley, E. G.; Conrad, K.; Murry, J. A.; Savarin, C.; Holko, J.; Boice, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5120-5123.
130. Negishi, E.-I.; Takahashi, T.; Baba, S. Org. Synth. 1993, 8, 295.
131. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1157-1158.
132. Savage, S. A.; Smith, A. P.; Fraser, C. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 10048-10051.
133. Kiehne, U.; Bunzen, J.; Staats, H.; Lutzen, A. Synthesis 2007, 1061-1069.
134. Campos, K. R.; Klapars, A.; Waldman, J. H.; Dormer, P. G.; Chen, C.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3538-3539.
135. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741-2769.
136. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719-2724.
137. Negishi, E.; Hu, Q.; Huang, Z.; Qian, M.; Wang, G. Aldrichimica Acta 2005, 38, 71-88.
138. Xi, Z.; Zhou, Y.; Chen, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 8497-5801.
139. Miller, J. A.; Farrell, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7275-7278.
140. Meudt, A.; Nerdinger, S.; Lehnemann, B. Chim. Oggi 2004, 22 (8), 6-9.
141. (a) Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366.
142. (b) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
143. (c) Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649-2652.
144. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinanth, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695.
145. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307.
146. Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54-57.
147. (a) Gerrard, W. The Chemistry of Boron; Academic: New York, 1961.
148. (b) Brown, H. C.; Cole, T. E. Organometallics 1983, 2, 1316-1319.
149. (c) Brown, H. C.; Bhat, N. G.; Srebnik, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2631-2634.
150. Gilman, H.; Spatz, S. M. J. Org. Chem. 1951, 16, 1485-1494.
151. Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394-5397.
152. Wang, X.-J.; Sun, X.; Zhang, L.; Xu, Y.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 305-307.
153. (a) Jiang, Q.; Ryan, M.; Zhichkin, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6618-6620.
154. (b) Hawkins, V. F.; Wilkinson, M. C.; Whiting, M. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1265-1268.
155. Baron, O.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3133-3135.
156. (a) Takagi, J.; Kamon, A.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Synlett 2002, 1880-1882.
157. (b) Ishiyama, T.; Itoh, Y.; Kitano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3447-3450.
158. (c) Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458-6459.
159. (d) Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164-168.
160. (e) Baudoin, O.; Gue'nard, D.; Gue'ritte, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 9268-9271.
161. (f) Thompson, A. L. S.; Kabalka, G. W.; Akula, M. R.; Huffman, J. W. Synthesis 2005, 547-550.
162. (g) Wolan, A.; Zaidlewicz, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3724-3276.
163. (a) Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510.
164. (b) Takagi, J.; Kou Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8001.
165. Murata, M.; Sambommatsu, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synlett 2006, 12, 1867-1870.
166. Billingsley, K.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359-5363.
167. Ishiyama, T.; Ishida, K.; Miyaura, N. Tetrahedron 2001, 49, 9813-9816.
168. (a) Tse, M. K.; Cho, J.-Y.; Smith, M. R. Org. Lett. 2001, 3, 2831-2833.
169. (b) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391.
170. (c) Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924-2924.
171. (d) Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263-14278.
172. (e) Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649-5651.
173. (a) Rablen, P. R.; Hartwig, J. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4121-4122.
174. (b) Rablen, P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4648-4653.
175. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534-7535.
176. Tivola, P. B.; Deagostino, A.; Prandi, C.; Venturello, P. Org. Lett. 2002, 4, 1275-1277.
177. (a) Yamamoto, Y.; Fujikawa, R.; Umemoto, T.; Miyaura, N. Tetrahedron 2004, 60, 10695-10700.
178. (b) Rubina, M.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 7198-7199.
179. (c) Varala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8283-8286.
180. (a) Fang, G.-H.; Yan, Z.-J.; Deng, M.-Z. Synthesis 2006, 1148-1154.
181. (b) Shirakawa, K.; Arase, A.; Hoshi, M. Synthesis 2004, 1814-1820.
182. (c) PraveenGanesh, N.; d'Hondt, S.; Chavant, P. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4510-4514.
183. (d) Suginome, M.; Shirakura, M.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14438-14439.
184. Ito, H.; Kawakami, C.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 16034-16035.
185. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150-8151.
186. (a) Yang, F.-Y.; Shanmugasundaram, M.; Chuang, S.-Y.; Ku, P.-J.; Wu, M.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12576-12583.
187. (b) Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766-8773.
188. (c) Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328-16329.
189. Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2004, 82 (36), 49-58.
190. Campbell, M. G. Ph.D. Thesis, University of Waterloo, Canada, 1996.
191. (a) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804-380.
192. (b) Bei, X.; Crevier, T.; Guram, A. S.; Jandeleit, B.; Powers, T. S.; Turner, H. W.; Uno, T.; Weinberg, W. H. Tetrahedron Lett. 1999, 3855-3858.
193. (a) Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721-2722.
194. (b) Houpis, I. N.; Shilds, D.; Nettekoven, U.; Schnyder, A.; Bappert, E.; Weerts, K.; Canters, M.; Vermeulen, W. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 598-606.
195. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
196. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473.
197. Billingley, K.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3484-3488.
198. Itoh, T.; Mate, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3573-3577.
199. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282-1284.
200. Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.; Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787-1789.
201. (a) de Vries, A. H. M.; Parlevliet, F. J.; Schmieder-van de Vonder- voort, L.; Mommers, J. H. M.; Henderickx, H. J. W.; Walet, M. A. M.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2002, 9, 996-1002.
202. (b) Parlevliet, F. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Process for Regenerating Palladium Catalysts. (DSM n.v.). WO/2002/00340 A1, 2002.
203. Li, J.-H.; Liu, W.-J. Org. Lett. 2004, 6, 2809-2811.
204. (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 12, 1407-1409.
205. (b) Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E.; Sangi, M. S.; Williams, V. A.; Granados, P.; Singer, R. D. J. Org. Chem. 2005, 1, 161-168.
206. Keen, S. P.; Cowden, C. J.; Bishop, B. C.; Brands, K. M. J.; Davies, A. J.; Dolling, U. H.; Lieberman, D. R.; Stewart, G. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 1771-1779.
207. (a) Molander, G. A. Org. Lett. 2002, 107.
208. (b) Molander, G. A.; Bernardi, C. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8424-8429.
209. A review of recent advances in organotrifluoroborates including the Suzuki reaction, see: Stefani, H. A.; Cella, R.; Vieira, A. S. Tetrahedron 2007, 63, 3623-3658.
210. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302.
211. (a) Molander, G. A.; Katona, B. W.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 8416-8423.
212. (b) Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 757-760.
213. (c) Kabalka, G. W.; Venkataiah, B.; Dong, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5807-5809.
214. Molander, G. A.; Ham, J. Org. Lett. 2006, 8, 2031-2034.
215. For general reviews of the Stille reactions, see:(a) Mitchell, T. N. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
216. (b) Farina, G.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. Reactions 1997, 50, 1-652.
217. (c) Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
218. Nicolaou, K. C.; Chakraborty, T. K.; Piscopio, A. D.; Minowa, N.; Bertinato, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 115, 4419-4420.
219. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509-9525.
220. (a) Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 4212-4222.
221. (b) Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 2003, 1305-1309.
222. (c) Espinet, P.; Echvarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734.
223. (a) Zhang, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 109, 1676-1681.
224. (b) Baxter, P. N. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 1257-1272.
225. (c) Baxter, P. N. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 4170-4179.
226. (d) Crous, R.; Dwyer, C.; Holzapfel, W. W. Heterocycles 1999, 51, 721-726.
227. Sakamoto, T.; Satoh, C.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles 1992, 34, 2379-2384.
228. Maes, B. U. W.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R.; Augusyns, K.; Haemers, A. Tetrahedron 2000, 56, 1777-1781.
229. (a) Sakamato, T.; Satoh, C.; Kondo, Y.; Yamanak, H. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 81-86.
230. (b) Sandosham, J.; Undheim, K.; Rise, F. Heterocycles 1993, 35, 235-244.
231. (c) Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Org. Lett. 1999, 1, 1027-1029.
232. (a) Cuperly, D.; Gros, P.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 238-241.
233. (b) Sato, N.; Narita, N. Synthesis 2001, 1551-1555.
234. Hanasaki, Y. Heterocycles 1996, 43, 2435-2441.
235. (a) Pchalek, K.; Hay, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 6530-6535.
236. (b) Faust, R.; Gobelt, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8017-8020.
237. (a) Solberg, J.; Undheim, K. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 62-68.
238. (b) Benneche, T. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 927-931.
239. (c) Kondo, Y.; Watanabe, R.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2814-2816.
240. (d) Majeed, A. J.; Antonsen, O.; Benneche, T.; Undheim, K. Tetrahedron 1989, 45, 993-1006.
241. (a) Dondoni, A.; Fantin, F.; Fofafnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. Synthesis 1987, 693-696.
242. (b) Godard, A.; Fourqez, J. M.; Tamion, R.; Marsais, Queguiner, G. Synlett 1994, 235-23.
243. (c) Hume, W. E.; Nagata, R. Synlett 1997, 473-474.
244. (d) Wolf, C.; Lerebours, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 7077-7084.
245. (a) Ford, A.; Sinn, E.; Woodward, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 927-934.
246. (b) Legros, J.-Y.; Primault, G.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2001, 57, 2507-2514.
247. Wentland, M. P.; Perni, R. B.; Dorff, P. H.; Brundage, R. P.; Castaldi, M. J.; Bailey, T. R.; Carabateas, P. M.; Bacon, E. R.; Young, D. C.; Woods, M. G.; Rosi, D.; Drozd, M. L.; Kullnig, R. K.; Dutko, F. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1580-1596.
248. Laborde, E.; Lesheski, L. E.; Kiely, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1837-1840.
249. Laborde, E.; Kiely, J. S.; Schroeder, M. C. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 191-198.
250. Kim, K. S.; Qian, L.; Dickinson, K. E. J.; Delaney, C. L.; Bird, J. E.; Waldron, T. L.; Moreland, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2667-2670.
251. Kosugu, M.; Koshiba, M.; Atoh, A.; ano, H.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 677-679.
252. (a) Gundersen, L.-L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3155-3158.
253. (b) Gundersen, L.-L.; Bakkestuen, A. K.; Aasen, A. J.; Overas, H.; Rise, F. Tetrahedron 1994, 50, 9743-9756.
254. (c) Hocek, M.; Masojidkova, M.; Holy, A. Tetrahedron 1997, 53, 2291-2302.
255. (d) Brathe, A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Eriksen, A. B.; Vollsnes, A. V.; Wang, L. Tetrahedron 1999, 55, 211-228.
256. (e) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Liu, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207-1210.
257. Cheung, M.; Harris, P. A.; Lackey, K. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 999-1001.
258. Bates, G. B.; Parker, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 267-270.
259. (a) Guillier, F.; Nivoliers, F.; Cochennec, C.; Godard, A.; Marsais, F.; Queguiner, G. Synth. Commun. 1996, 26, 4421-4436.
260. (b) Guillier, F.; Nivoliers, F.; Godard, A.; Marsais, F. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1157-1165.
261. Nolsoe, J. M. J.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 366-372.
262. Deng, H.; Jung, J.; Liu, T.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032-9034.
263. Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905-5911.
264. Mee, S. P. H.; Lee, V.; Baldwin, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1132-1136.
265. (a) Hiyama, T. In Organosilicon Compounds in Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-ECH: Weinheim, Germany, 1998; Chapter 10.
266. (b) Spivey, A. C.; Gripton, C. J. G.; Hannah, J. P. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 211-226.
267. (a) Handy, C. J.; Mansoso, A. S.; McElroy, W. T.; Seganish, W. M.; DeShong, P. Tetrahedron 2005, 61, 12201-12225.
268. (b) Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053-2055.
269. (c) Shibata, K.; Miyazawa, K.; Goto, Y. Chem. Commun. 1997, 1309-1310.
270. (d) Hirabayashi, K.; Kondo, T.; Toriyama, F.; Nishihara, Y.; Mori, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 749-750.
271. (a) Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5600-5601.
272. (b) Hosoi, K.; Nozaki, T.; Hiyama, T. Chem. Lett. 2002, 138-139.
273. (c) Trost, B. M.; Machancek, M. R.; Ball, Z. T. Org. Lett. 2003, 5, 1895-1898.
274. (a) Denmark, S. E.; Choi, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 5821-5822.
275. (b) Li, J.-H.; Deng, C.-L.; Liu, W.-J.; Xie, Y.-X. Synthesis 2005, 3039-3044.
276. (c) Denmark, S. E.; Tymonko, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8004-8005.
277. (d) Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788-7789.
278. (e) Lee, J.-Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616-5617.
279. Denmark, S. E.; Choi, J. Y. Org. Lett. 2000, 2, 2491-2494.
280. (a) Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Chem. Pharm. Bull. 2000, 50, 1531-1541.
281. (b) Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835-846.
282. (c) Denmark, S. E.; Baird, J. D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4954-4963.
283. (a) Srimani, D.; Sawoo, S.; Sarkar, A. Org. Lett. 2007, 9, 3639-3642.
284. (b) Murata, M.; Shimazaki, R.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synthesis 2001, 2231-2233.
285. (c) Gordillo, I.; de Jesús, E.; López-Mardomingo, C. Org. Lett. 2006, 8, 3517-3520.
286. (d) So, C. M.; Lee, H. W.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2009, 11, 317-320.
287. Shi, S.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 5927-5930.
288. Denmark, S. E.; Smith, R. L. C.; Chang, W.-T. T.; Muhuhi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3104-3118.
289. For reviews see: (a) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev., 2007,107, 174-238.
290. (b) Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40 (2), 35-41.
291. (c) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193.
292. (d) Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlasosva, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834.
293. Join, B.; Yamamoto, T.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3644-3647.
294. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1013-1025.
295. Ackermann, L.; Mulzer, M. Org. Lett. 2008, 10, 5043-5045.
296. Hachiya, H.; Hirano, K.; Sato, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 1737-1740.
297. (a) Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296-3300.
298. (b) Yoshizumi, T.; Satoh, T.; Hirano, K.; Matsuo, D.; Orita, A.; Otera, J.; Miura, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3273-3276.
299. (c) Do, H. Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12404-12405.
300. Roger, J.; Požgan, F.; Doucet, H. Green Chem. 2009, 11, 425-432.
301. Roger, J.; Požgan, F.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1179-1186.
302. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175.
303. Allgeier, A. M.; Bunel, E. M.; Correll, T.; Dilmeghani, M.; Faul, M.; Milne, J.; Murry, J.; Payack, J. F.; Scardino, C.; Shaw, B. J.; Wang, X. In Catalysis of Organic Reactions; Prunier, M. L., Ed.; Chemical Industries, 123; CRC Press: Boca Raton, FL, 2009; pp 51-59.
304. Pink, C. J.; Wong, H.; Ferreira, F. C.; Livingston, A. G. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 589-595.
305. Bullock, K. M.; Mitchell, M. B.; F. Toczko, J. F. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 896-899.
306. Chen, C.-Y.; Dagneau, P.; Grabowski, E. J. J.; Oballa, R.; O'Shea, P.; Prasit, P.; Robichaud, J.; Tillyer, R.; Wang, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 2633-2638.
307. For a discussion on this subject in relation with asymmetric catalysis, see: Hawkins, J. M.; Watson, T. J. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3224-3228.