Palladium-catalyzed direct arylation of simple arenes in synthesis of biaryl molecules

Chemical Communications

Volumn , Issue 12, 2006, Pages 1253-1264

  Campeau, Louis Charles ^a   Fagnou, Keith ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; MOLECULAR DYNAMICS; REVIEW;

EID: 33644905281     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b515481m     Document Type: Review

References (153)

1. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
2. F. Ullmann J. Bielecki Chem. Ber. 1901 34 2174
3. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang,, Wiley-VCH, New York, 1998
4. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
5. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
6. M. Miura M. Nomura Top. Curr. Chem. 2002 219 211
7. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
8. "What is C-H Bond Activation?", B. Sezen and D. Sames, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker,, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
9. For example, an organic chemist would never refer to a Friedel-Crafts alkylation or a Fischer indole synthesis as functionalizations of the C-H bond. While these reactions do not involve metal catalysts, the reaction outcomes are the same - the arene ring becomes functionalized by the transformation
10. F. Kakiuchi S. Kan K. Igi N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1698
11. F. Kakiuchi Y. Matsuura S. Kan N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5936
12. S. Oi S. Fukita Y. Inoue Chem. Commun. 1998 2439
13. I. J. S. Fairlamb Tetrahedron 2005 41 9661
14. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050
15. Y. Akita Y. Itagaki S. Takizawa A. Ohta Chem. Pharm. Bull. 1989 37 1477
16. X. Wang B. S. Lane D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4996
17. B. S. Lane D. Sames Org. Lett. 2004 6 2897
18. J. C. Lewis S. H. Wiedemann R. G. Bergmann J. A. Ellman Org. Lett. 2004 6 35
19. C.-H. Park V. Ryabova I. V. Seregin A. W. Sromek V. Gevorgyan Org. Lett. 2004 6 1159
20. W. Li D. P. Nelson M. S. Jensen R. S. Hoerrner G. J. Javadi D. Cai R. D. Larsen Org. Lett. 2003 5 4835
21. B. Sezen D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5274
22. T. Okazawa T. Satoh M. Miura M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5286
23. F. Kakiuchi S. Kan K. Igi N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1698
24. M. S. McClure B. Glover E. McSorley A. Millar M. H. Osterhout F. Roschangar Org. Lett. 2001 3 1677
25. Y. Aoyagi A. Inoue I. Koizumi R. Hashimoto K. Tokunaga K. Gohma J. Komatsu K. Sekine A. Miyafuji J. Kunoh R. Honma Y. Akita A. Ohta Heterocycles 1992 33 257
26. J. F. D. Chabert L. Joucla E. David M. Lemaire Tetrahedron 2004 60 3221
27. A. Yokooji T. Okazawa T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron 2003 59 5685
28. D. E. Ames B. Bull Tetrahedron 1982 38 383
29. D. E. Ames A. Opalko Synthesis 1983 39 234
30. D. E. Ames A. Opalko Tetrahedron 1984 40 1919
31. D. D. Hennings S. Iwasa V. H. Rawal J. Org. Chem. 1997 62 2
32. M. A. Campo R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14326
33. G. Karig M.-T. Moon N. Thasana T. Gallagher Org. Lett. 2002 4 3115
34. M. A. Campo Q. Huang T. Yao Q. Tian R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11506
35. T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1740
36. R. B. Bedford S. J. Coles M. B. Hursthouse M. E. Limmert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 112
37. Y. Kawamura T. Satoh M. Miura M. Nomura Chem. Lett. 1998 961
38. O. Daugulis V. G. Zaitsev Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4046
39. Y. Kametani T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron Lett. 2000 41 2655
40. S. Oi Y. Ogino S. Fukita Y. Inoue Org. Lett. 2002 4 1783
41. S. Oi S. Fukita N. Hirata N. Watanuki S. Miyano Y. Inoue Org. Lett. 2001 3 2579
42. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
43. L. Ackermann Org. Lett. 2005 14 3123
44. M. Kitamura K. Ohmori T. Kawase K. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1229
45. J. E. Rice Z.-W. Cai Z.-M. He E. J. LaVaoie J. Org. Chem. 1995 60 8101
46. T. Hosoya E. Takashiro T. Matsumoto K. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1004
47. T. Matsumoto T. Hosoya K. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3568
48. G. D. Cuny Tetrahedron Lett. 2003 44 8149
49. G. Qabaja G. B. Jones J. Org. Chem. 2000 65 7187
50. G. Bringmann M. Heubes M. Breuning L. Gobel M. Ochse B. Schoner O. Schupp J. Org. Chem. 2000 65 722
51. G. Bringmann M. Ochse R. Gotz J. Org. Chem. 2000 65 2069
52. T. Harayama H. Yasuda Heterocycles 1997 46 61
53. L.-C. Campeau M. Parisien M. Leblanc K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9186
54. M. C. Harris O. Geis S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1999 64 6019
55. A. P. Kozikowski D. Ma Tetrahedron Lett. 1991 32 3317
56. C. C. Hughes D. Trauner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1569
57. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
58. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
59. A. C. Hillier G. A. Grasa M. S. Viciu H. M. Lee C. Yang S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2002 653 69
60. J. Huang S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9889
61. J. Huang G. A. Grasa S. P. Nolan Org. Lett. 1999 1 1307
62. H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2000 2 119
63. G. A. Grasa M. S. Viciu J. Huang S. P. Nolan J. Org. Chem. 2001 66 7729
64. G. A. Grasa M. S. Viciu J. Huang C. Zhang M. L. Trudell S. P. Nolan Organometallics 2002 21 2866
65. M. S. Viciu R. M. Kissling E. D. Stevens S. P. Nolan Org. Lett. 2002 4 2229
66. M. S. Viciu R. F. Germaneau O. Navarro-Fernandez E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2002 21 5740
67. M. S. Viciu O. Navarro R. F. Germaneau R. A. Kelly, III W. Sommer N. Marion E. D. Stevens L. Caballo S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1629
68. D. R. Jensen M. J. Schultz J. A. Mueller M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3810
69. A. C. Frisch F. Rataboul A. Zapf M. Beller J. Organomet. Chem. 2003 687 403
70. M. S. Viciu E. D. Stevens J. L. Petersen S. P. Nolan Organometallics 2004 23 3752
71. L.-C. Campeau P. Thansandote K. Fagnou Org. Lett. 2005 7 1857
72. R. Jackstell S. Harkal H. Jiao A. Spannenberg C. Borgmann D. Röttger F. Nierlich M. Elliot S. Niven K. Cavell O. Navarro M. S. Viciu S. P. Nolan M. Beller Chem.-Eur. J. 2004 10 3891
73. L.-C. Campeau M. Parisien A. Jean K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 581
74. M. R. Netherton G. C. Fu Org. Lett. 2001 3 4295
75. J. E. Milne S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 126 13028
76. S. D. Walker T. E. Barder J. R. Martinelli S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1871
77. V. V. Grushin and H. Alper, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, ed., S. Murai,, Springer, Berlin, 1999, pp. 193-226
78. V. V. Grushin H. Alper Chem. Rev. 1994 94 1047
79. S. Pivsa-Art T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 467
80. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314
81. K. Fagnou M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 26
82. B. M. Bhanage M. Arai Catal. Rev. Sci. Eng. 2001 43 315
83. W.-C. Shieh R. Shekhar T. Blacklock A. Todesco Synth. Commun. 2002 32 1059
84. R. L. Augustine S. T. O'Leary J. Mol. Catal. 1992 72 229
85. S. Iyer V. V. Thakur J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 157 275
86. H. L. Davies A. M. Walji T. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4271
87. M. Parisien D. Valette K. Fagnou J. Org. Chem. 2005 70 7578
88. I. W. Davies L. Matty D. L. Hughes P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10139
89. J. Rebek F. Gavina J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7112
90. J. Rebek D. Brown S. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1975 97 454
91. J. Rebek Tetrahedron 1979 35 723
92. H.-B. Yu Q.-S. Hu L. Pu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6500
93. C. W. Bielawski J. Louie R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12872
94. P. A. Evans J. E. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4609
95. J. Louie C. W. Bielawski R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11312
96. P. Zezschwitz F. Petry A. de Meijere Chem.-Eur. J. 2001 4035
97. S. D. Drouin F. Zamanian D. E. Fogg Organometallics 2001 5495
98. B. M. Choudary N. S. Chowdari K. Jyothi N. S. Kumar M. L. Kantam Chem. Commun. 2002 586
99. E. Teoh E. A. Campi W. R. Jackson A. J. Robinson Chem. Commun. 2002 978
100. B. A. C. van As J. V. Buijtenen A. Heise Q. B. Broxterman G. K. M. Verzijl A. R. A. Palmans E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9964
101. A. N. Thadani V. H. Rawal Org. Lett. 2002 4 4317
102. A. N. Thadani V. H. Rawal Org. Lett. 2002 4 4321
103. S. Ikeda Acc. Chem. Res. 2000 33 511
104. G. Poli G. Giambastiani A. Heumann Tetrahedron 2000 56 5959
105. A. de Meijere S. Brase J. Organomet. Chem. 1999 576 88
106. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
107. P. J. Parsons C. S. Penkett A. J. Shell Chem. Rev. 1996 96 195
108. M. Malacria Chem. Rev. 1996 96 289
109. A. Heumann M. Reglier Tetrahedron 1996 52 9289
110. J.-C. Wasilke S. J. Obrey T. Baker G. C. Bazan Chem. Rev. 2005 105 1001
111. D. E. Foff E. N. dos Santos Coord. Chem. Rev. 2004 248 2365
112. H. Ohno K. Miyamura T. Mizutani Y. Kadoh Y. Takeoka H. Hamaguchi T. Tanaka Chem.-Eur. J. 2005 11 3728
113. F. Faccini E. Motti M. Catellani J. Am. Chem. Soc. 2004 126 78
114. G. Cuny M. Bois-Choussy J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4774
115. P. Mauleon A. A. Nunez I. Alonzo J. C. Carretero Chem.-Eur. J. 2003 9 1511
116. C. Bressy D. Alberico M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13148
117. R. B. Bedford C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2002 2310
118. J.-P. Leclerc M. André K. Fagnou J. Org. Chem.
119. We observe the formation of insoluble palladium black after the completion of the Heck and arylation steps. It may be that palladium colloids are responsible for the hydrogenation chemistry observed. This is under study
120. T. Harayama T. Akiyama H. Akamatsu K. Kawano H. Abe Y. Takeuchi Synthesis 2001 3 444
121. A. L. Bowie, Jr. C. C. Hughes D. Trauner Org. Lett. 2005 7 5207
122. H.-J. Knölker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303
123. T. Linnanen M. Brisander N. Mohell A. M. Johansson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 367
124. Y.-C. Chia K.-S. Chen Y.-L. Chang C.-M. Teng T.-C. Wu Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 3295
125. Y.-C. Wu F.-R. Chang Y.-C. Chao C.-M. Teng Phytother. Res. 1998 12 S39
126. F. Roblot R. Hocquemiller A. Cavé Bull. Soc. Chim. Fr. 1990 127 258
127. Y. Landais J. P. Robin Tetrahedron 1992 48 7185
128. M. Lafrance N. Blaquiere K. Fagnou Chem. Commun. 2004 2874
129. G. D. Cuny Tetrahedron Lett. 2004 45 5167
130. E. Hamel Med. Res. Rev. 1996 16 207
131. Q. Shi S. L. Morris-Natschke K.-H. Lee Curr. Pharmaceut. Des. 1998 4 219
132. K.-H. Lee J. Biomed. Sci. 1999 6 236
133. L. M. Leoni E. Hamel D. Genini H. Shih C. J. Carrera H. B. Cottam D. A. Carson J. Natl. Cancer Inst. 2000 92 217
134. T. Graening H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3230
135. R. D. Rieth N. P. Mankad E. Calimano J. P. Sadighi Org. Lett. 2004 6 3981
136. M. Leblanc K. Fagnou Org. Lett. 2005 7 2849
137. H. Tomori J. M. Fox S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 5334
138. B. Martin-Matute C. Matea D. J. Cardenas A. M. Echavarren Chem.-Eur. J. 2001 7 234
139. A. M. Echavarren B. Gòmez-Lor J. J. Gonzàlez O. de Fruto Synlett 2003 5 585
140. J. J. Gonzalez N. Garcia B. Gomez-Lor A. M. Echavarren J. Org. Chem. 1997 62 1286
141. M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. de Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586
142. R. S. Shue J. Am. Chem. Soc. 1971 93 7116
143. G. W. Parshall Acc. Chem. Res. 1970 3 139
144. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050
145. B. Glover K. A. Harvey B. Liu M. J. Sharp M. F. Tymoschenko Org. Lett. 2003 5 301
146. M. Toyata A. Ilangovan R. Okamoto T. Masaki M. Arakawa M. Ihara Org. Lett. 2002 4 4293
147. E. J. Hennessy S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12084
148. P. B. D. de la Mare and J. H. Ridd, Aromatic Substitution Nitration and Halogenation, Academic Press, NY, 1959, p. 169
149. A. J. Kresge J. F. Brennan J. Org. Chem. 1967 32 752
150. H. Zollinger Adv. Phys. Org. Chem. 1964 2 162 200
151. A. J. Mota A. Dedieu C. Bour J. Suffert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7171
152. D. L. Davies S. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754
153. D. García-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006