Glucuronides from metabolites to medicines: A survey of the in vivo generation, chemical synthesis and properties of glucuronides

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 6, 2013, Pages 806-848

  Stachulski, Andrew V ^a   Meng, Xiaoli ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; GLUCURONIDE; GLUCURONOSYLTRANSFERASE; MORPHINE 6 GLUCURONIDE; MORPHINE DERIVATIVE; MORPHINE-6-GLUCURONIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; GLUCURONIDES; GLUCURONOSYLTRANSFERASE; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; MORPHINE DERIVATIVES;

EID: 84877840665     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70003h     Document Type: Review

References (326)

1. A. V. Stachulski G. N. Jenkins Nat. Prod. Rep. 1998 15 173 186
2. T. Kaku K. Ogura T. Nishiyama T. Ohnuma K. Muro A. Hiratsuka Biochem. Pharmacol. 2004 67 2093 2102
3. B. T. Ethell J. Riedel H. Englert H. Jantz R. Oekonomopulos B. Burchell Drug Metab. Dispos. 2003 31 1027 1034
4. T. Nishiyama T. Kobori K. Arai K. Ogura T. Ohnuma K. Ishii K. Hayashi A. Hiratsuka Arch. Biochem. Biophys. 2006 454 72 79
5. R. H. Tukey C. P. Strassburg Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2000 40 581 616
6. C. D. King G. R. Rios M. D. Green T. R. Tephly Curr. Drug Metab. 2000 1 143 161
7. A. Radominska-Pandya P. J. Czernik J. M. Little E. Battaglia P. I. Mackenzie Drug Metab. Rev. 1999 31 817 899
8. V. Uchaipichat P. I. Mackenzie X. H. Guo D. Gardner-Stephen A. Galetin J. B. Houston J. O. Miners Drug Metab. Dispos. 2004 32 413 423
9. A. Radominska-Pandya S. M. Bratton M. R. Redinbo M. J. Miley Drug Metab. Rev. 2010 42 133 144
10. G. Excoffier D. Gagnaire J. P. Utille Carbohydr. Res. 1975 39 368
11. B. Yu H. C. Tao Tetrahedron Lett. 2001 42 2405 2407
12. B. Yu H. C. Tao J. Org. Chem. 2002 67 9099 9102
13. M. Li X. W. Han B. Yu J. Org. Chem. 2003 68 6842 6845
14. F. Schmidt J. C. Florent C. Monneret R. Straub J. Czech M. Gerken K. Bosslet Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1071 1076
15. D. K. Alargov P. S. Denkova E. V. Golovinsky Monatsh. Chem. 1997 128 733 736
16. Z. Diwu Y. X. Lu R. H. Upson M. J. Zhou D. H. Klaubert R. P. Haugland Tetrahedron 1997 53 7159 7164
17. K. Shimada T. Higashi R. Hayashi Anal. Commun. 1998 35 33 36
18. M. Mori M. Dohrin M. Sayama M. Shoji M. Inoue H. Kozuka Chem. Pharm. Bull. 1998 46 145 147
19. T. Higashi M. Horike R. Kikuchi K. Shimada Steroids 1999 64 715 725
20. Y. L. Leu S. R. Roffler J. W. Chern J. Med. Chem. 1999 42 3623 3628
21. B. D. Berrang C. D. Wyrick F. I. Carroll H. H. Seltzman J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999 42 851 857
22. J.-F. Rossignol A. V. Stachulski J. Chem. Res., Synop. 1999 44 45
23. F. Schmidt I. Ungureanu R. Duval A. Pompon C. Monneret Eur. J. Org. Chem. 2001 2129 2134
24. M. Thevis G. Opfermann H. Schmickler W. Schanzer J. Mass Spectrom. 2001 36 159 168
25. P. Marwah A. Marwah N. Kneer H. Lardy Steroids 2001 66 581 595
26. M. Thevis G. Opfermann H. Schmickler W. Schanzer J. Mass Spectrom. 2001 36 998 1012
27. S. Goenechea G. Rucker M. A. Hubert Arch. Pharm. 2001 334 101 103
28. P. W. Needs G. Williamson Carbohydr. Res. 2001 330 511 515
29. S. Rawale L. M. Hrihorczuk W. Z. Wei J. Zemlicka J. Med. Chem. 2002 45 937 943
30. J. C. Florent X. Dong G. Gaudel S. Mitaku C. Monneret J. P. Gesson J. C. Jacquesy M. Mondon B. Renoux S. Andrianomenjanahary S. Michel M. Koch F. Tillequin M. Gerken J. Czech R. Straub K. Bosslet J. Med. Chem. 1998 41 3572 3581
31. F. Schmidt C. Monneret J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1302 1308
32. D. A. Learmonth A. P. Freitas Bioconjugate Chem. 2002 13 1112 1118
33. Y. Q. Wang H. L. Yuan S. C. Wright H. Wang J. W. Larrick Bioorg. Med. Chem. 2003 11 1569 1575
34. P. Gartner C. Novak C. Einzinger W. Felzmann M. Knollmuller G. Gmeiner W. Schanzer Steroids 2003 68 85 96
35. K. Kawamura H. Horikiri J. Hayakawa C. Seki K. Yoshizawa H. Umeuchi H. Nagase Chem. Pharm. Bull. 2004 52 670 674
36. L. X. Wang A. Heredia H. J. Song Z. J. Zhang B. Yu C. Davis R. Redfield J. Pharm. Sci. 2004 93 2448 2457
37. Y. S. Rho S. Y. Kim W. J. Kim Y. K. Yun H. S. Sin D. J. Yoo Synth. Commun. 2004 34 3497 3511
38. P. Wang Z. J. Zhang B. Yu J. Org. Chem. 2005 70 8884 8889
39. J. M. Cui G. Fang Y. B. Duan Q. Liu L. P. Wu G. H. Zhang S. Wu J. Asian Nat. Prod. Res. 2005 7 655 660
40. P. W. Needs P. A. Kroon Tetrahedron 2006 62 6862 6868
41. J. Yang M. D. Morton D. W. Hill D. F. Grant Chem. Phys. Lipids 2006 140 75 87
42. C. J. Arewang M. Lahmann S. Oscarson A. K. Tiden Carbohydr. Res. 2007 342 970 974
43. W. W. Zorbach G. D. Valiaveedan J. Org. Chem. 1964 29 2462 2463
44. B. Latli M. Hrapchak J. A. Easter W. T. Stolle K. Grozinger D. Krishnamurthy C. H. Senanayake J. Labelled Compd. Radiopharm. 2008 51 314 320
45. M. C. D. Ruiz H. Amer C. Stanetty I. Beseda L. Czollner P. Shah U. Jordis B. Kueenburg D. Classen-Houben A. Hofinger P. Kosma Carbohydr. Res. 2009 344 1063 1071
46. S. Casati R. Ottria P. Ciuffreda Steroids 2009 74 250 255
47. A. Alonen M. Gartman O. Aitio M. Finel J. Yli-Kauhaluoma R. Kostiainen Eur. J. Pharm. Sci. 2009 37 581 587
48. P. Ciuffreda S. Casati M. De Mieri P. Ferraboschi Steroids 2009 74 870 875
49. I. F. Antunes H. J. Haisma P. H. Elsinga R. A. Dierckx E. F. J. de Vries Bioconjugate Chem. 2010 21 911 920
50. J. A. Duimstra F. J. Femia T. J. Meade J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12847 12855
51. Y. C. Gu G. J. Atwell W. R. Wilson Drug Metab. Dispos. 2010 38 498 508
52. V. Derdau T. Fey J. Atzrodt Tetrahedron 2010 66 1472 1482
53. B. Latli M. Hrapchak H. K. Switek D. M. Retz D. Krishnamurthy C. H. Senanayake J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 15 23
54. J. D. Fan S. M. Brown Z. Tu E. D. Kharasch Bioconjugate Chem. 2011 22 752 758
55. A. V. Stachulski C. Pidathala E. C. Row R. Sharma N. G. Berry M. Iqbal J. Bentley S. A. Allman G. Edwards A. Helm J. Hellier B. E. Korba J. E. Semple J. F. Rossignol J. Med. Chem. 2011 54 4119 4132
56. R. T. Brown F. Scheinmann A. V. Stachulski J. Chem. Res., Synop. 1997 370 371
57. G. Heinkele G. Schanzle T. E. Murdter J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002 45 1153 1158
58. N. Shima H. Kamata M. Katagi H. Tsuchihashi T. Sakuma N. Nemoto J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2007 857 123 129
59. N. Shima H. Tsutsumi T. Kamata M. Nishikawa M. Katagi A. Miki H. Tsuchihashi J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2006 830 64 70
60. S. Gonzalez-Manzano A. Gonzalez-Paramas C. Santos-Buelga M. Duenas J. Agric. Food Chem. 2009 57 1231 1238
61. O. Soidinsalo K. Wahala Steroids 2007 72 851 854
62. M. Hongu K. Saito K. Tsujihara Synth. Commun. 1999 29 2775 2781
63. A. E. Jones H. K. Wilson P. Meath X. L. Meng D. W. Holt A. Johnston M. Oellerich V. W. Armstrong A. V. Stachulski Tetrahedron Lett. 2009 50 4973 4977
64. I. Rukhman L. Yudovich G. Nisnevich A. L. Gutman Tetrahedron 2001 57 1083 1092
65. I. Rukhman A. L. Gutman Tetrahedron Lett. 2000 41 6889 6892
66. K. P. R. Kartha M. Aloui R. A. Field Tetrahedron Lett. 1996 37 8807 8810
67. K. P. R. Kartha L. Ballell J. Bilke M. McNeil R. A. Field J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 770 772
68. A. V. Stachulski Tetrahedron Lett. 2001 42 6611 6613
69. J. Bickley J. A. Cottrell J. R. Ferguson R. A. Field J. R. Harding D. L. Hughes K. P. R. Kartha J. L. Law F. Scheinmann A. V. Stachulski Chem. Commun. 2003 1266 1267
70. J. A. Perrie J. R. Harding C. King D. Sinnott A. V. Stachulski Org. Lett. 2003 5 4545 4548
71. J. R. Harding C. D. King J. A. Perrie D. Sinnott A. V. Stachulski Org. Biomol. Chem. 2005 3 1501 1507
72. B. Berrang G. A. Brine F. I. Carroll Synthesis 1997 1165 1168
73. T. Suzuki K. Mabuchi N. Fukazawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 659 662
74. E. M. Schmelz A. S. Bushnev D. L. Dillehay M. C. Sullards D. C. Liotta A. H. Merrill Cancer Res. 1999 59 5768 5772
75. B. Werschkun K. Gorziza J. Thiem J. Carbohydr. Chem. 1999 18 629 637
76. E. Van der Eycken N. Terryn J. L. Goeman G. Carlens W. Nerinckx M. Claeyssens J. Van der Eycken M. Van Montagu M. Brito-Arias G. Engler Plant Cell Rep. 2000 19 966 970
77. R. T. Brown N. E. Carter S. P. Mayalarp F. Scheinmann Tetrahedron 2000 56 7591 7594
78. G. N. Jenkins A. V. Stachulski F. Scheinmann N. J. Turner Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 413 416
79. J. R. Ferguson J. R. Harding K. W. Lumbard F. Scheinmann A. V. Stachulski Tetrahedron Lett. 2000 41 389 392
80. J. R. Ferguson J. R. Harding D. A. Killick K. W. Lumbard F. Scheinmann A. V. Stachulski J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 3037 3041
81. R. Webster K. Beaumont M. Ritzau A. V. Stachulski Biocatal. Biotransform. 2001 19 69 83
82. P. M. O'Neill F. Scheinmann A. V. Stachulski J. L. Maggs B. K. Park J. Med. Chem. 2001 44 1467 1470
83. S. A. S. Pope G. E. Burtin P. T. Clayton D. J. Madge D. P. R. Muller Free Radical Biol. Med. 2002 33 807 817
84. J. R. Ferguson S. J. Hollis G. A. Johnston K. W. Lumbard A. V. Stachulski J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002 45 107 113
85. D. A. Learmonth Bioconjugate Chem. 2003 14 262 267
86. R. Nakajima M. Ono S. Aiso H. Akita Chem. Pharm. Bull. 2005 53 684 687
87. Y. Li D. F. Zhong S. W. Chen I. Maeba Acta Pharmacol. Sin. 2005 26 1519 1526
88. A. G. Pearson M. J. Kiefel V. Ferro M. von Itzstein Carbohydr. Res. 2005 340 2077 2085
89. K. M. Engstrom J. F. Daanen S. Wagaw A. O. Stewart J. Org. Chem. 2006 71 8378 8383
90. J. Senn-Bilfinger J. R. Ferguson M. A. Holmes K. W. Lumbard R. Huber K. Zech R. P. Hummel P. J. Zimmermann Tetrahedron Lett. 2006 47 3321 3323
91. J. Y. Sanceau D. Larouche B. Caron P. Belanger A. Coquet A. Belanger F. Labrie S. Gauthier J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 197 206
92. K. M. Engstrom R. F. Henry I. Marsden Tetrahedron Lett. 2007 48 1359 1362
93. L. F. Tietze H. J. Schuster K. Schmuck I. Schuberth F. Alves Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6312 6318
94. S. Galland N. Rakotomanomana C. Dufour N. Mora O. Dangles Org. Biomol. Chem. 2008 6 4253 4260
95. R. Lucas D. Alcantara J. C. Morales Carbohydr. Res. 2009 344 1340 1346
96. M. K. Khan N. Rakotomanomana M. Loonis O. Dangles J. Agric. Food Chem. 2010 58 8437 8443
97. C. Trecant A. Dlubala I. Ripoche Y. Troin Tetrahedron Lett. 2011 52 4753 4755
98. R. R. Schmidt A. Toepfer Tetrahedron Lett. 1991 32 3353 3356
99. N. Al-Maharik N. P. Botting Tetrahedron Lett. 2006 47 8703 8706
100. N. Al-Maharik N. P. Botting Eur. J. Org. Chem. 2008 5622 5629
101. A. Boumendjel M. Blanc G. Williamson D. Barron J. Agric. Food Chem. 2009 57 7264 7267
102. R. Fumeaux C. Menozzi-Smarrito A. Stalmach C. Munari K. Kraehenbuehl H. Steiling A. Crozier G. Williamson D. Barron Org. Biomol. Chem. 2010 8 5199 5211
103. C. Menozzi-Smarrito C. C. Wong W. Meinl H. Glatt R. Fumeaux C. Munari F. Robert G. Williamson D. Barron J. Agric. Food Chem. 2011 59 5671 5676
104. B. Fischer A. Nudelman M. Ruse J. Herzig H. E. Gottlieb E. Keinan J. Org. Chem. 1984 49 4988 4993
105. J. A. Dodge C. W. Lugar S. Cho J. J. Osborne D. L. Phillips A. L. Glasebrook C. A. Frolik Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 993 996
106. D. Combaud M. Thomas S. Papot J. P. Gesson Lett. Drug Des. Discovery 2005 2 631 637
107. D. Stanford A. V. Stachulski Tetrahedron Lett. 2007 48 2361 2364
108. N. J. Davis S. L. Flitsch Tetrahedron Lett. 1993 34 1181 1184
109. F. Melvin A. McNeill P. J. F. Henderson R. B. Herbert Tetrahedron Lett. 1999 40 1201 1202
110. M. Bouktaib A. Atmani C. Rolando Tetrahedron Lett. 2002 43 6263 6266
111. R. N. Desai L. F. Blackwell Synlett 2003 1981 1984
112. F. Lin W. Peng W. Xu X. Han B. Yu Carbohydr. Res. 2004 339 1219 1223
113. A. Pews-Davtyan A. Pirojan I. Shaljyan A. A. Awetissjan H. Reinke C. Vogel J. Carbohydr. Chem. 2003 22 939 962
114. M. Kajjout C. Rolando Tetrahedron 2011 67 4731 4741
115. M. Kajjout R. Zemmouri C. Rolando Tetrahedron Lett. 2011 52 4738 4740
116. W. D. Vaccaro R. Sher H. R. Davis Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 35 40
117. J. Goto N. Murao J. Oohashi S. Ikegawa Steroids 1998 63 180 185
118. I. Rukhman L. Yudovich G. Nisnevich A. L. Gutman Synthesis 2000 1241 1246
119. B. Yu Z. M. Zhu Y. Z. Hui Org. Lett. 2000 2 2539 2541
120. A. V. Stachulski and F. Scheinmann, unpublished work
121. A. Akin T. T. Curran Synth. Commun. 2005 35 1649 1661
122. C. Gauthier J. Legault S. Rondeau A. Pichette Tetrahedron Lett. 2009 50 988 991
123. A. Baba T. Yoshioka Org. Biomol. Chem. 2006 4 3303 3310
124. A. Baba T. Yoshioka J. Org. Chem. 2007 72 9541 9549
125. A. Baba T. Yoshioka J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 69 74 82
126. A. Kirschning M. Ries S. Domann W. Martin W. Albrecht P. Arnold S. Laufer Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 903 906
127. H. Juteau Y. Gareau M. Labelle Tetrahedron Lett. 1997 38 1481 1484
128. J. R. Kenny J. L. Maggs X. L. Meng D. Sinnott S. E. Clarke B. K. Park A. V. Stachulski J. Med. Chem. 2004 47 2816 2825
129. J. A. Perrie J. R. Harding D. W. Holt A. Johnston P. Meath A. V. Stachulski Org. Lett. 2005 7 2591 2594
130. E. R. Bowkett J. R. Harding J. L. Maggs B. K. Park J. A. Perrie A. V. Stachulski Tetrahedron 2007 63 7596 7605
131. N. G. Berry L. Iddon M. Iqbal X. L. Meng P. Jayapal C. H. Johnson J. K. Nicholson J. C. Lindon J. R. Harding I. D. Wilson A. V. Stachulski Org. Biomol. Chem. 2009 7 2525 2533
132. B. Latli M. Hrapchak R. Seetharama D. Krishnamurthy C. H. Senanayake J. Labelled Compd. Radiopharm. 2011 54 337 339
133. Y. X. Li S. R. Prakash J. Labelled Compd. Radiopharm. 2009 52 355 359
134. X. L. Meng J. L. Maggs D. C. Pryde S. Planken R. E. Jenkins T. M. Peakman K. Beaumont C. Kohl B. K. Park A. V. Stachulski J. Med. Chem. 2007 50 6165 6176
135. B. C. Goswami A. K. Reida K. D. Ivanoff A. B. Barua J. A. Olson J. Nutr. Biochem. 2003 14 703 709
136. R. Ruhl R. Thiel T. S. Lacker S. Strohschein K. Albert H. Nau J. Chromatogr. B 2001 757 101 109
137. A. V. Stachulski J. R. Harding J. C. Lindon J. L. Maggs B. K. Park I. D. Wilson J. Med. Chem. 2006 49 6931 6945
138. S. J. Vanderhoeven J. Troke G. E. Tranter I. D. Wilson J. K. Nicholson J. C. Lindon Xenobiotica 2004 34 889 900
139. A. Baba T. Yoshioka Chem. Res. Toxicol. 2009 22 158 172
140. A. Baba T. Yoshioka Chem. Res. Toxicol. 2009 22 1998 2008
141. H. Hasegawa K. Akira Y. Shinohara Y. Kasuya T. Hashimoto Biol. Pharm. Bull. 2001 24 852 855
142. C. H. Johnson I. D. Wilson J. R. Harding A. V. Stachulski L. Iddon J. K. Nicholson J. C. Lindon Anal. Chem. 2007 79 8720 8727
143. L. Iddon S. E. Richards C. H. Johnson J. R. Harding I. D. Wilson J. K. Nicholson J. C. Lindon A. V. Stachulski Org. Biomol. Chem. 2011 9 926 934
144. R. J. Herr Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3379 3393
145. N. Mano A. Nishijima S. Saito S. Ikegawa J. Goto Lipids 2003 38 873 879
146. T. Iida R. Nakamori R. Yabuta S. Yada Y. Takagi N. Mano S. Ikegawa J. Goto T. Nambara Lipids 2002 37 101 110
147. G. Kakiyama S. Sadakiyo T. Iida K. Mushiake T. Goto N. Mano J. Goto T. Nambara Chem. Phys. Lipids 2005 134 141 150
148. D. Buchheit C. A. Dragan E. I. Schmitt M. Bureik Drug Metab. Dispos. 2011 39 2174 2181
149. C. Sangmam J. Y. Winum M. Lucas J. L. Montero C. Chavis Synth. Commun. 1998 28 2945 2958
150. M. U. Roslund O. Aitio J. Warna H. Maaheimo D. Y. Murzin R. Leino J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8769 8772
151. W. H. Bunnelle J. Org. Chem. 2011 76 5429 5432
152. A. El Alaoui F. Schmidt C. Monneret J.-C. Florent J. Org. Chem. 2006 71 9628 9636
153. M. Thomas J. P. Gesson S. Papot Synlett 2007 1966 1968
154. R. G. G. Leenders H. W. Scheeren Tetrahedron Lett. 2000 41 9173 9175
155. R. G. G. Leenders E. W. P. Damen E. J. A. Bijsterveld H. W. Scheeren P. H. J. Houba I. H. van der Meulen-Muileman E. Boven H. J. Haisma Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1597 1610
156. M. Talelli K. Morita C. J. F. Rijcken R. W. M. Aben T. Lammers H. W. Scheeren C. F. van Nostrum G. Storm W. E. Hennink Bioconjugate Chem. 2011 22 2519 2530
157. M. M. Cavalluzzi G. Lentini A. Lovece C. Bruno A. Catalano A. Carocci C. Franchini Tetrahedron Lett. 2010 51 5265 5268
158. M. B. Mitchell I. W. A. Whitcombe Tetrahedron Lett. 2000 41 8829 8834
159. M. Thomas F. Rivault I. Tranoy-Opalinski J. Roche J.-P. Gesson S. Papot Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 983 986
160. M. Thomas J.-P. Gesson S. Papot J. Org. Chem. 2007 72 4262 4264
161. B. Clement K. Christiansen U. Girreser Chem. Res. Toxicol. 2001 14 319 326
162. W. Pilgrim P. V. Murphy J. Org. Chem. 2010 75 6747 6755
163. M. C. Mann R. J. Thomson J. C. Dyason S. McAtamney M. von Itzstein Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1518 1537
164. A. G. Pearson M. J. Kiefel V. Ferro M. von Itzstein Org. Biomol. Chem. 2011 9 4614 4625
165. H. A. Orgueira A. Bartolozzi P. Schell R. E. J. N. Litjens E. R. Palmacci P. H. Seeberger Chem.-Eur. J. 2003 9 140 169
166. T. Furukawa H. Hinou K. Shimawaki S. I. Nishimura Tetrahedron Lett. 2011 52 5567 5570
167. S. L. Zhu Y. X. Li B. Yu J. Org. Chem. 2008 73 4978 4985
168. A. V. Kornilov L. O. Kononov G. V. Zatonskii A. S. Shashkov N. E. Nifantev Bioorg. Khim. 1997 23 655 666
169. N. S. Zlotina N. E. Ustyuzhanina A. A. Grachev A. G. Gerbst N. E. Nifantiev J. Carbohyd. Chem. 2008 27 429 445
170. J. G. Allen B. Fraser-Reid J. Am. Chem. Soc. 1999 121 468 469
171. C. M. Timmers J. J. Turner C. M. Ward G. A. vanderMarel M. L. C. E. Kouwijzer P. D. J. Grootenhuis J. H. vanBoom Chem.-Eur. J. 1997 3 920 929
172. P. Upadhyaya E. J. McIntee S. S. Hecht Chem. Res. Toxicol. 2001 14 555 561
173. S. C. Vashishtha E. M. Hawes G. McKay D. J. McCann Drug Metab. Dispos. 2000 28 1009 1013
174. J. R. Harding, F. Scheinmann and A. V. Stachulski, unpublished work
175. D. O. Calligaro J. Fairhurst T. M. Hotten N. A. Moore D. E. Tupper Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 25 30
176. H. K. Uldam M. Juhl H. Pedersen L. Dalgaard Drug Metab. Dispos. 2011 39 2264 2274
177. U. Mey H. Wachsmuth U. Breyer-Pfaff Drug Metab. Dispos. 1999 27 1281 1292
178. I. Araya H. Akita Heterocycles 2008 75 1213 1223
179. L. Iddon R. A. Bragg J. R. Harding A. V. Stachulski Tetrahedron 2010 66 537 541
180. International Patent Application WO 2008/138389 A1, to Organon NV, 20/11/2008
181. T. Unak P. Unak B. Ongun Y. Duman Appl. Radiat. Isot. 1997 48 777 783
182. Z. R. Yu W. L. Hayton K. K. Chan Drug Metab. Dispos. 1997 25 431 436
183. F. Y. Zhou C. J. Sun J. H. Li Synth. Commun. 2001 31 2837 2840
184. F. T. Okkels J. L. Ward M. Joersbo Phytochemistry 1997 46 801 804
185. G. Heinkele T. E. Murdter J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 656 659
186. V. Balakrishnan N. E. Gilbert R. W. Brueggemeier R. W. Curley Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 3033 3038
187. J. Borlak A. Gasparic M. Locher H. Schupke R. Hermann Metab., Clin. Exp. 2006 55 711 721
188. T. Nakazawa K. Miyata K. Omura T. Iwanaga O. Nagata Drug Metab. Dispos. 2006 34 1880 1886
189. K. A. Keating O. McConnell Y. R. Zhang L. Shen W. DeMaio L. Mallis S. Elmarakby A. Chandrasekaran Drug Metab. Dispos. 2006 34 1283 1287
190. M. Fukuoka M. Satoh A. Tanaka Arch. Toxicol. 1995 70 1 9
191. B. T. Ethell J. Riedel H. Englert H. Jantz R. Oekonomopulos B. Burchell Drug Metab. Dispos. 2003 31 1027 1034
192. W. J. Richter K. O. Alt W. Dieterle J. W. Faigle H. P. Kriemler H. Mory T. Winkler Helv. Chim. Acta 1975 58 2512 2517
193. J. R. Walker G. Alshafie H. Abou-Issa R. W. Curley Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2447 2450
194. J. M. MacDougall X. D. Zhang W. E. Polgar T. V. Khroyan L. Toll J. R. Cashman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1583 1586
195. P. Reiss D. A. Burnett A. Zaks Bioorg. Med. Chem. 1999 7 2199 2202
196. I. E. Medine P. Unak S. Sakarya F. Toksoz Cancer Biother. Radiopharm. 2010 25 335 344
197. T. Shoda K. Fukuhara Y. Goda H. Okuda Chem. Pharm. Bull. 2009 57 472 475
198. S. E. Jantti A. Kiriazis R. R. Reinila R. K. Kostiainen R. A. Ketola Steroids 2007 72 287 296
199. P. Caron J. Trottier M. Verreault J. Belanger J. Kaeding O. Barbier Mol. Pharmaceutics 2006 3 293 302
200. T. Nagatsuka H. Uzawa H. Asanuma Y. Nishida J. Carbohydr. Chem. 2009 28 94 106
201. E. Yavuz S. Drouillard E. Samain I. Roberts B. Priem Glycobiology 2008 18 152 157
202. M. Kittelmann U. Rheinegger A. Espigat L. Oberer R. Aichholz E. Francotte O. Ghisalba Adv. Synth. Catal. 2003 345 825 829
203. D. E. Stevenson R. P. Hansen J. I. Loader D. J. Jensen J. M. Cooney A. L. Wilkins C. O. Miles J. Agric. Food Chem. 2008 56 4032 4038
204. L. Hintikka T. Kuuranne O. Aitio M. Thevis W. Schanzer R. Kostiainen Steroids 2008 73 257 265
205. Y. K. Leung J. W. Ho Biochem. Pharmacol. 2002 63 767 775
206. B. K. Gaiser D. J. Lockley A. G. Staines C. Baarnhielm B. Burchell Xenobiotica 2003 33 1073 1083
207. N. Picard D. Ratanasavanh A. Premaud Y. Le Meur P. Marquet Drug Metab. Dispos. 2005 33 139 146
208. T. Li Y. Zheng F. Fu H. Ji X. Chen Y. Zhao D. Zhao N. Li L. Zhang Xenobiotica 2011 41 530 537
209. M. G. Soars E. L. Mattiuz D. A. Jackson P. Kulanthaivel W. J. Ehlhardt S. A. Wrighton J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2002 47 161 168
210. I. J. Martin R. J. Lewis M. A. Bernstein I. G. Beattie C. A. Martin R. J. Riley B. Springthorpe Drug Metab. Dispos. 2006 34 1502 1507
211. A. Alonen J. Jansson S. Kallonen A. Kiriazis O. Aitio M. Finel R. Kostiainen Bioorg. Chem. 2008 36 148 155
212. L. Luukkanen I. Kilpelainen H. Kangas P. Ottoila E. Elovaara J. Taskinen Bioconjugate Chem. 1999 10 150 154
213. O. Khymenets J. Joglar P. Clapes T. Parella M. Covas R. de la Torre Adv. Synth. Catal. 2006 348 2155 2162
214. A. Radominska-Pandya S. Bratton J. M. Little Curr. Drug Metab. 2005 6 141 160
215. H. Zhang A. S. Patana P. I. Mackenzie S. Ikushiro A. Goldman M. Finel Drug Metab. Dispos. 2012 40 1935 1944
216. K. Bowalgaha D. J. Elliot P. I. Mackenzie K. M. Knights S. Swedmark J. O. Miners Br. J. Clin. Pharmacol. 2005 60 423 433
217. A. N. Stone P. I. Mackenzie A. Galetin J. B. Houston J. O. Miners Drug Metab. Dispos. 2003 31 1086 1089
218. R. Singh B. Wu L. Tang M. Hu J. Agric. Food Chem. 2011 59 7452 7464
219. W. E. Gall G. Zawada B. Mojarrabi T. R. Tephly M. D. Green B. L. Coffman P. I. Mackenzie A. Radominska-Pandya J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1999 70 101 108
220. A. Alonen M. Finel R. Kostiainen Biochem. Pharmacol. 2008 76 763 772
221. J. C. Stevens J. L. Fayer K. C. Cassidy Drug Metab. Dispos. 2001 29 289 295
222. Y. Kato M. Nakajima S. Oda T. Fukami T. Yokoi Drug Metab. Dispos. 2012 40 240 248
223. U. Breyer-Pfaff H. Wachsmuth Drug Metab. Dispos. 2001 29 1343 1348
224. M. Nakajima E. Tanaka T. Kobayashi N. Ohashi T. Kume T. Yokoi Drug Metab. Dispos. 2002 30 636 642
225. H. Kaji T. Kume Drug Metab. Dispos. 2005 33 60 67
226. M. H. Court S. X. Duan C. Guillemette K. Journault S. Krishnaswamy L. L. Von Moltke D. J. Greenblatt Drug Metab. Dispos. 2002 30 1257 1265
227. B. Zhu D. Bush G. A. Doss S. Vincent R. B. Franklin S. Xu Drug Metab. Dispos. 2008 36 331 338
228. H. Yamanaka M. Nakajima M. Katoh A. Kanoh O. Tamura H. Ishibashi T. Yokoi Drug Metab. Dispos. 2005 33 23 30
229. Z. Yan G. W. Caldwell D. Gauthier G. C. Leo J. Mei C. Y. Ho W. J. Jones J. A. Masucci R. W. Tuman R. A. Galemmo, Jr. D. L. Johnson Drug Metab. Dispos. 2006 34 748 755
230. S. M. Wilkinson C. W. Liew J. P. Mackay H. M. Salleh S. G. Withers M. D. McLeod Org. Lett. 2008 10 1585 1588
231. S. M. Wilkinson M. A. Watson A. C. Willis M. D. McLeod J. Org. Chem. 2011 76 1992 2000
232. D. Buchheit C. A. Dragan E. I. Schmitt M. Bureik Drug Metab. Dispos. 2011 39 2174 2181
233. C. A. Dragan D. Buchheit D. Bischoff T. Ebner M. Bureik Drug Metab. Dispos. 2010 38 509 515
234. H. Kamimori Y. Ozaki Y. Okabayashi K. Ueno S. Narita Anal. Biochem. 2003 317 99 106
235. H. S. Kim I. W. Wainer J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2005 823 158 166
236. Y. Kashima T. Kitade Y. Okabayashi Chem. Pharm. Bull. 2010 58 354 358
237. M. Muzzio Z. Huang S. C. Hu W. D. Johnson D. L. McCormick I. M. Kapetanovic J. Pharm. Biomed. Anal. 2012 59 201 208
238. M. Z. Lacroix S. Puel S. H. Collet T. Corbel N. Picard-Hagen P. L. Toutain C. Viguie V. Gayrard Talanta 2011 85 2053 2059
239. A. E. Schwaninger M. R. Meyer M. A. Huestis H. H. Maurer J. Mass Spectrom. 2011 46 603 614
240. B. Warth M. Sulyok F. Berthiller R. Schuhmacher P. Fruhmann C. Hametner G. Adam J. Frohlich R. Krska Anal. Bioanal. Chem. 2011 401 195 200
241. D. Dell Chromatographia 2004 59 S139 148
242. E. M. Lenz M. Spear C. Drake C. R. Pollard M. Ward T. Schulz-Utermoehl M. Harrison J. Pharm. Biomed. Anal. 2010 53 526 536
243. S. Gagne J. Laterreur L. Mahrouche D. Sorensen J. Y. Gauthier V. L. Truong N. Chauret J. F. Levesque J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2008 863 242 248
244. S. Ambrosini S. Shinde E. De Lorenzi B. Sellergren Analyst 2012 137 249 254
245. M. Suarez M. P. Romero A. Macia R. M. Valls S. Fernandez R. Sola M. J. Motilva J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2009 877 4097 4106
246. R. A. Ketola K. S. Hakala Curr. Drug Metab. 2010 11 561 582
247. M. Holcapek L. Kolarova M. Nobilis Anal. Bioanal. Chem. 2008 391 59 78
248. M. S. Schwartz R. B. Desai S. Bi A. R. Miller B. K. Matuszewski J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2006 837 116 124
249. M. Kolmonen A. Leinonen T. Kuuranne A. Pelander I. Ojanpera J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2010 878 2959 2966
250. J. Kuhn C. Gotting K. Kleesiek Talanta 2010 80 1894 1898
251. J. R. Petersen A. O. Okorodudu A. Mohammad D. A. Payne Clin. Chim. Acta 2003 330 1 30
252. K. Ohyama N. Kishikawa H. Nakagawa N. Kuroda M. Nishikido M. Teshima H. To T. Kitahara H. Sasaki J. Pharm. Biomed. Anal. 2008 47 201 206
253. J. Rudolf G. Blaschke Enantiomer 1999 4 317 323
254. D. M. Schwope K. B. Scheidweiler M. A. Huestis Anal. Bioanal. Chem. 2011 401 1273 1283
255. L. Z. Wang L. S. Lee W. L. Thuya G. H. Soon L. R. Kong P. L. Nye E. J. Lee C. Flexner B. C. Goh J. Mass Spectrom. 2011 46 202 208
256. G. Bahrami B. Mohammadi P. M. Khatabi M. H. Farzaei M. B. Majnooni S. R. Bahoosh J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2010 878 2789 2795
257. U. B. Soetebeer M. O. Schierenberg H. Schulz P. Andresen G. Blaschke J. Chromatogr., Biomed. Appl. 2001 765 3 13
258. U. A. Argikar R. P. Remmel Xenobiotica 2009 39 355 363
259. O. Kerdpin D. J. Elliot P. I. Mackenzie J. O. Miners Drug Metab. Dispos. 2006 34 1950 1953
260. A. Tevell U. Bondesson K. Torneke M. Hedeland Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004 18 2267 2272
261. M. Nobilis M. Holcapek L. Kolarova J. Kopecky M. Kunes Z. Svoboda J. Kvetina J. Chromatogr., A 2004 1031 229 236
262. K. Levsen H. M. Schiebel B. Behnke R. Dotzer W. Dreher M. Elend H. Thiele J. Chromatogr., A 2005 1067 55 72
263. E. S. Karlsson C. H. Johnson S. Sarda L. Iddon M. Iqbal X. Meng J. R. Harding A. V. Stachulski J. K. Nicholson I. D. Wilson J. C. Lindon Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 3043 3051
264. M. Yilmazer J. F. Stevens D. R. Buhler FEBS Lett. 2001 491 252 256
265. R. Jaggi R. S. Addison A. R. King B. D. Suthers R. G. Dickinson Drug Metab. Dispos. 2002 30 161 166
266. M. Lampinen-Salomonsson U. Bondesson C. Petersson M. Hedeland Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 1429 1440
267. B. D. Davis J. S. Brodbelt J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008 19 246 256
268. H. Meier G. Blaschke J. Chromatogr., Biomed. Appl. 2000 748 221 231
269. W. B. Parson B. B. Schneider V. Kertesz J. J. Corr T. R. Covey G. J. Van Berkel Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011 25 3382 3386
270. B. M. Kolakowski Z. Mester Analyst 2007 132 842 864
271. A. B. Kanu H. H. Hill, Jr. J. Chromatogr., A 2008 1177 12 27
272. E. M. Hawes Drug Metab. Dispos. 1998 26 830 837
273. R. Gao L. Li C. Xie X. Diao D. Zhong X. Chen Drug Metab. Dispos. 2012 40 556 567
274. C. Prakash C. L. Shaffer A. Nedderman Mass Spectrom. Rev. 2007 26 340 369
275. O. Corcoran M. Spraul Drug Discovery Today 2003 8 624 631
276. M. Godejohann L. H. Tseng U. Braumann J. Fuchser M. Spraul J. Chromatogr. A 2004 1058 191 196
277. B. C. Sallustio L. Sabordo A. M. Evans R. L. Nation Curr. Drug Metab. 2000 1 163 180
278. F. M. Gonzalez-Roncero M. A. Govantes V. C. Chaves P. P. Palomo M. B. Serra Transplant. Proc. 2007 39 2176 2178
279. N. G. Grubb D. W. Rudy D. C. Brater S. D. Hall Br. J. Clin. Pharmacol. 1999 48 494 500
280. N. M. Davies N. M. Skjodt Clin. Pharmacokinet. 2000 38 377 392
281. G. J. Kilpatrick T. W. Smith Med. Res. Rev. 2005 25 521 544
282. G. P. Joshi Curr. Opin. Investig. Drugs 2008 9 786 799
283. G. Arsequell M. Salvatella G. Valencia A. Fernandez-Mayoralas M. Fontanella C. Venturi J. Jimenez-Barbero E. Marron R. E. Rodriguez J. Med. Chem. 2009 52 2656 2666
284. A. V. Stachulski F. Scheinmann J. R. Ferguson J. L. Law K. W. Lumbard P. Hopkins N. Patel S. Clarke A. Gloyne S. P. Joel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1207 1214
285. Y. Iwatsuki T. Sato Y. Moritani T. Shigenaga M. Suzuki T. Kawasaki T. Funatsu S. Kaku Eur. J. Pharmacol. 2011 673 49 55
286. J. R. Walker G. Alshafie N. Nieves J. Ahrens M. Clagett-Dame H. Abou-Issa R. W. Curley, Jr. Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3038 3048
287. A. Varadi D. Levai G. Toth P. Horvath B. Noszal S. Hosztafi Monatsh. Chem. 2013 144 255 262
288. T. A. Connors M. E. Whisson Nature 1966 210 866 867
289. K. C. Chen S. Y. Wu Y. L. Leu Z. M. Prijovich B. M. Chen H. E. Wang T. L. Cheng S. R. Roffler Bioconjugate Chem. 2011 22 938 948
290. F. Cao J. X. Guo Q. N. Ping Z. G. Liao Eur. J. Pharm. Sci. 2006 29 385 393
291. M. Grinda J. Clarhaut I. Tranoy-Opalinski B. Renoux A. Monvoisin L. Cronier S. Papot ChemMedChem 2011 6 2137 2141
292. S. Angenault S. Thirot F. Schmidt C. Monneret B. Pfeiffer P. Renard Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 947 950
293. E. Bouvier S. Thirot F. Schmidt C. Monneret Org. Biomol. Chem. 2003 1 3343 3352
294. M. de Graaf E. Boven H. W. Scheeren H. J. Haisma H. M. Pinedo Curr. Pharm. Des. 2002 8 1391 1403
295. M. Thomas J. Clarhaut I. Tranoy-Opalinski J. P. Gesson J. Roche S. Papot Bioorg. Med. Chem. 2008 16 8109 8116
296. B. Renoux T. Legigan S. Bensalma C. Chadeneau J. M. Muller S. Papot Org. Biomol. Chem. 2011 9 8459 8464
297. S. Papot I. Tranoy F. Tillequin J. C. Florent J. P. Gesson Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002 2 155 185
298. I. Tranoy-Opalinski A. Fernandes M. Thomas J. P. Gesson S. Papot Anticancer Agents Med. Chem. 2008 8 618 637
299. T. Legigan J. Clarhaut B. Renoux I. Tranoy-Opalinski A. Monvoisin J. M. Berjeaud F. Guilhot S. Papot J. Med. Chem. 2012 55 4516 4520
300. F. Z. Biber P. Unak T. Ertay E. I. Medine F. Zihnioglu C. Tasci H. Durak Appl. Radiat. Isot. 2006 64 778 788
301. F. Z. Muftuler P. Unak S. Yolcular A. Y. Kilcar C. Ichedef H. Enginar S. Sakarya Anticancer Res. 2010 30 1243 1249
302. F. Z. Muftuler P. Unak C. Ichedef I. Demir J. Radioanal. Nucl. Chem. 2011 287 679 689
303. A. K. Daly G. P. Aithal J. B. Leathart R. A. Swainsbury T. S. Dang C. P. Day Gastroenterology 2007 132 272 281
304. M. Iwaki T. Ogiso S. Inagawa K. Kakehi J. Pharm. Sci. 1999 88 52 57
305. Y. Qiu A. L. Burlingame L. Z. Benet Drug Metab. Dispos. 1998 26 246 256
306. J. Olsen I. Bjornsdottir J. Tjornelund S. Honore Hansen J. Pharm. Biomed. Anal. 2002 29 7 15
307. J. Q. Dong J. Liu P. C. Smith Biochem. Pharmacol. 2005 70 937 948
308. U. A. Boelsterli Drug Saf. 2002 25 633 648
309. C. Skonberg J. Olsen K. G. Madsen S. H. Hansen M. P. Grillo Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2008 4 425 438
310. B. K. Park A. Boobis S. Clarke C. E. Goldring D. Jones J. G. Kenna C. Lambert H. G. Laverty D. J. Naisbitt S. Nelson D. A. Nicoll-Griffith R. S. Obach P. Routledge D. A. Smith D. J. Tweedie N. Vermeulen D. P. Williams I. D. Wilson T. A. Baillie Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 292 306
311. U. A. Boelsterli Curr. Drug Metab. 2002 3 439 450
312. G. P. Aithal L. Ramsay A. K. Daly N. Sonchit J. B. Leathart G. Alexander J. G. Kenna J. Caldwell C. P. Day Hepatology 2004 39 1430 1440
313. R. Ghaoui B. C. Sallustio P. C. Burcham F. R. Fontaine Chem.-Biol. Interact. 2003 145 201 211
314. A. Alimonti A. Gelibter I. Pavese F. Satta F. Cognetti G. Ferretti D. Rasio A. Vecchione M. Di Palma Cancer Treat. Rev. 2004 30 555 562
315. U. A. Boelsterli M. R. Redinbo K. Saitta Toxicol. Sci. 2013 131 654 667
316. M. Ciotti V. M. Lakshmi N. Basu B. B. Davis I. S. Owens T. V. Zenser Carcinogenesis 1999 20 1963 1969
317. T. V. Zenser V. M. Lakshmi F. F. Hsu B. B. Davis Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2002 506-507 29 40
318. A. Wadouachi J. Kovensky Molecules 2011 16 3933 3968
319. B. A. Yu J. S. Sun Chem.-Asian J. 2009 4 642 654
320. J. R. Harding J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 927 932
321. N. J. Turner Curr. Org. Chem. 1997 1 21 36
322. A. Zöllner D. Buchheit M. R. Meyer H. H. Maurer F. T. Peters M. Bureik Bioanalysis 2010 2 1277 1290
323. V. Kren J. Thiem Chem. Soc. Rev. 1997 26 463 473
324. G. Williamson D. Barron K. Shimoi J. Terao Free Radical Res. 2005 39 457 469
325. A. B. Barua Nutr. Rev. 1997 55 259 267
326. S. L. Regan J. L. Maggs T. G. Hammond C. Lambert D. P. Williams B. K. Park Biopharm. Drug Dispos. 2010 31 367 395