Design of self-immolative linkers for tumour-activated prodrug therapy

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 6, 2008, Pages 618-637

  Opalinski, Tranoy ^a   Fernandes, A ^a   Thomas, M ^a   Gesson, J P ^a   Papot, Sebastian ^a  

^a UNIVERSITÉ DE POITIERS   (France)

Author keywords

Cancer chemotherapy; Cytostatic agents; Linker; Self Immolative Linkers; Trigger; Tumour cells

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CAMPTOTHECIN; CARMUSTINE; COMBRETASTATIN A4 PRODRUG; DAUNORUBICIN; DOCETAXEL; DOXORUBICIN; ETOPOSIDE; ETOPOSIDE PRODRUG; NITROGEN MUSTARD PRODRUG; PACLITAXEL; PACLITAXEL GLUCURONIDE PRODRUG; PHENOL DERIVATIVE; PHOSPHORAMIDE MUSTARD; PRODRUG; PYRROLOBENZODIAZEPINE DERIVATIVE; SEMAXANIB; UNCLASSIFIED DRUG; DRUG CARRIER;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER CHEMOTHERAPY; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG DISTRIBUTION; DRUG SELECTIVITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; ELIMINATION REACTION; GENE DIRECTED ENZYME PRODRUG THERAPY; HUMAN; NONHUMAN; OVARY CANCER; PARTIAL DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; REVIEW; TARGET CELL DESTRUCTION; TUMOR ACTIVATED PRODRUG THERAPY; BIOLOGICAL MODEL; CHEMISTRY; DELAYED RELEASE FORMULATION; METABOLISM; NEOPLASM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DELAYED-ACTION PREPARATIONS; DRUG CARRIERS; DRUG DESIGN; HUMANS; MODELS, BIOLOGICAL; NEOPLASMS; PRODRUGS;

EID: 52749096860     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152008785133065     Document Type: Review

References (67)

1. (a) Tavora de Albuquerque Silva, A.; Chung, M. C.; Castro, L. F.; Carvalho Guido, R. V.; Ferreira, E. I. Mini-Rev. Med. Chem., 2005, 5, 893.
2. (b) Rooseboom, M.; Commandeur, J.N.M.; Vermeulen, N.P.E. Pharmacol. Rev., 2004, 56, 53.
3. A.D.E.P.T.: Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy. Niculescu-Duvaz, I.; Springer, C. J. Adv. Drug Deliv. Rev., 1997, 26, 151.
4. Bagshawe, K. D.; Sharma, S. K.; Begent, R. H. J. Expert Opin. Biol. Ther., 2004, 4, 1777.
5. G.D.E.P.T.: Gene-Directed Enzyme Prodrug Therapy. Springer, C. J.; Niculescu-Duvaz, I. Adv. Drug Deliv. Rev., 1996, 22, 351.
6. Niculescu-Duvaz, I.; Springer, C. J. Mol. Biotechnol., 2005, 30, 71.
7. L.E.A.P.T. Lectin-Directed Enzyme-Activated Prodrug Therapy. Robinson, M. A.; Charlton, S. T.; Garnier, P.; Wang, X. T.; Davis, S. S.; Perkins, A. C.; Frier, M.; Duncan, R.; Savage, T. J.; Wyatt, D. A.; Watson, S. A.; Davis, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 14527.
8. P.M.T.: Prodrug Mono-Therapy. Bosslet, K.; Czech, J.; Hoffmann, D. Tumor Targeting, 1995, 1, 45.
9. Bosslet, K.; Straub, R.; Blumrich, M.; Czech, J.; Gerken, M.; Sperker, B.; Kroemer, H. K.; Gesson, J. P.; Koch, M.; Monneret, C. Cancer Res., 1998, 58, 1195.
10. de Groot, F. M. H.; Damen, E. W. P.; Scheeren, H. W. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1093.
11. Papot, S.; Tranoy, I.; Tillequin, F.; Florent, J. C.; Gesson, J. P. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents, 2002, 2, 155.
12. Leenders, R. G. G.; Damen, E. W. P.; Bijsterveld, E. J. A.; Scheeren, H. W.; Houba, P. H. J.; Van Der Meulen-Muileman, I. H.; Boven, E.; Haisma, H. J. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1597.
13. De Graaf, M.; Pinedo, H. M.; Quadir, R.; Haisma, H. J.; Boven, E. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1875.
14. de Groot, F. M. H.; Loos, W. J.; Koekkoek, R.; Van Berkom, L. W. A.; Busscher, G. F.; Seelen, A. E.; Albrecht, C.; De Bruijn, P.; Scheeren, H. W. J. Org. Chem., 2001, 66, 8815.
15. de Graaf, M.; Boven, E.; Scheeren, H. W.; Haisma, H. J.; Pinedo, H. M. Curr. Pharma. Des., 2002, 8, 1391.
16. Houba, P. H. J.; Boven, E.; Van der Meulen-Muileman, I. H.; Leenders, R. G. G.; Scheeren, J. W.; Pinedo, H. M.; Haisma, H. J. Biochem. Pharmacol., 1999, 57, 673.
17. Houba, P. H. J.; Boven, E.; Van Der Meulen-Muileman, I. H.; Leenders, R. G. G.; Scheeren, J. W.; Pinedo, H. M.; Haisma, H. J. Br. J. Cancer, 2001, 84, 550.
18. Graaf, M. D.; Nevalainen, T. J.; Scheeren, H. W.; Pinedo, H. M.; Haisma, H. J.; Boven, E. Biochem. Pharmacol., 2004, 68, 2273.
19. El Alaoui, A.; Schmidt, F.; Monneret, C.; Florent, J. C. J. Org. Chem., 2006, 71, 9628.
20. Schmidt, F.; Ungureanu, I.; Duval, R.; Pompon, A.; Monneret, C. Eur. J. Org. Chem., 2001, 2129.
21. Burkhart, D. J.; Barthel, B. L.; Post, G. C.; Kalet, B. T.; Nafie, J. W.; Shoemaker, R. K.; Koch, T. H. J. Med. Chem., 2006, 49, 7002.
22. Miwa, M.; Ura, M.; Nishida, M.; Sawada, N.; Ishikawa, T.; Mori, K.; Shimma, N.; Umeda, L; Ishitsuka, H. Eur. J. Cancer, 1998, 34, 1274.
23. Tabata, T.; Katoh, M.; Tokudome, S.; Nakajima, M.; Yokoi, T. Drug Metab. Dispos., 2004, 32, 1103.
24. Niculescu-Duvaz, D.; Niculescu-Duvaz, I.; Friedlos, F.; Martin, J.; Lehouritis, P.; Marais, R.; Springer, C. J. J. Med. Chem., 2003, 46, 1690.
25. Napier, M. P.; Sharma, S. K.; Springer, C. J.; Bagshawe, K. D.; Green, A. J.; Martin, J.; Stribbling, S. M.; Cushen, N.; O'Malley, D.; Begent, R. H. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 765.
26. Masterson, L. A.; Spanswick, V. J.; Hartley, J. A.; Begent, R. H.; Howard, P. W.; Thurston, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 252.
27. Toki, B. E.; Cerveny, C. G.; Wahl, A. F.; Senter, P. D. J. Org. Chem., 2002, 67, 1866.
28. Denny, W. A. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 1349.
29. Hay, M. P.; Atwell, G. J.; Wilson, W. R.; Pullen, S. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem., 2003, 46, 2456.
30. Hay, M. P.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 4043.
31. Asche, C.; Dumy, P.; Carrez, D.; Croisy, A.; Demeunynck, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1990.
32. Li, Z.; Han, J.; Jiang, Y.; Browne, P.; Knox, R. J.; Hu, L. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4171.
33. Hu, L.; Yu, C.; Jiang, Y.; Han, J.; Li, Z.; Browne, P.; Race, P. R.; Knox, R. J.; Searle, P. F.; Hyde, E. I. J. Med. Chem., 2003, 46, 4818.
34. Jiang, Y.; Han, J.; Yu, C.; Vass, S. O.; Searle, P. F.; Browne, P.; Knox, R. J.; Hu, L. J. Med. Chem., 2006, 49, 4333.
35. Rawale, S.; Hrihorczuk, L. M.; Wei, W. Z.; Zemlicka, J. J. Med. Chem., 2002, 45, 937.
36. Kurpad, S. N.; Dolan, M. E.; McLendon, R. E.; Archer, G. E.; Moschel, R. C.; Pegg, A. E.; Bigner, D. D.; Friedman, H. S. Cancer Chemother. Pharmacol., 1997, 39, 307.
37. Wei, G.; Loktionova, N. A.; Pegg, A. E.; Moschel, R. C. J. Med. Chem., 2005, 48, 256.
38. Jeffrey, S. C.; Andreyka, J. B.; Bernhardt, S. X.; Kissler, K. M.; Kline, T.; Lenox, J. S.; Moser, R. F.; Nguyen, M. T.; Okeley, N. M.; Stone, I. J.; Zhang, X.; Senter, P. D. Bioconjugate Chem., 2006, 17, 831.
39. Jeffrey, S. C.; Nguyen, M. T.; Moser, R. F.; Meyer, D. L.; Miyamoto, J. B.; Senter, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2278.
40. Azoulay, M.; Tuffin, G.; Sallem, W.; Flofent, J.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3147.
41. Damen, E. W. P.; Nevalainen, T. J.; van den Bergh, T. J. M.; de Groot, F. M. H.; Scheeren, H. W. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 71.
42. Carpino, L. A.; Triolo, S. A.; Berglund, R. A. J. Org. Chem., 1989, 54, 3303.
43. Maskell, L.; Blanche, E. A.; Colucci, M. A.; Whatmore, J. L.; Moody, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1575.
44. Schmidt, F.; Monneret, C. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2277.
45. Hutchins, J. E. C.; Fife, T. H. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2282.
46. Shabat, D.; Lode, H. N.; Pertl, U.; Reisfeld, R. A.; Rader, C.; Lerner, R. A.; Barbas Iii, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 7528.
47. Pessah, N.; Reznik, M.; Shamis, M.; Yantiri, F.; Xin, H.; Bowdish, K.; Shomron, N.; Ast, G.; Shabat, D. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1859.
48. Shabat, D.; Rader, C.; List, B.; Lerner, R. A.; Barbas Iii, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 6925.
49. Saari, W. S.; Schwering, J. E.; Lyle, P. A.; Smith, S. J.; Engelhardt, E. L. J. Med. Chem., 1990, 33, 97.
50. Kumar, S. K.; Williams, S. A.; Isaacs, J. T.; Denmeade, S. R.; Khan, S. R. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 4973.
51. Brady, S. F.; Pawluczyk, J. M.; Lumma, P. K.; Feng, D. M.; Wai, J. M.; Jones, R.; DeFeo-Jones, D.; Wong, B. K.; Miller-Stein, C.; Lin, J. H.; Oliff, A.; Freidinger, R. M.; Garsky, V. M. J. Med. Chem., 2002, 45, 4706.
52. Kohchi, Y.; Hattori, K.; Oikawa, N.; Mizuguchi, E.; Isshiki, Y.; Aso, K.; Yoshinari, K.; Shirai, H.; Miwa, M.; Inagaki, Y.; Ura, M.; Ogawa, K.; Okabe, H.; Ishitsuka, H.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2241.
53. El Alaoui, A.; Schmidt, F.; Amessou, M.; Sarr, M.; Decaudin, D.; Florent, J. C.; Johannes, L. Angew Chem. Int. Ed., 2007, 46, 6469.
54. Sandvig, K.; van Deurs, B. Gene Ther., 2005, 12, 865.
55. Johannes, L.; Decaudin, D. Gene Ther., 2005, 12, 1360.
56. Bouvier, E.; Thirot, S.; Schmidt, F.; Monneret, C. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3343.
57. Bouvier, E.; Thirot, S.; Schmidt, F.; Monneret, C. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 969.
58. Amir, R. J.; Popkov, M.; Lerner, R. A.; Barbas Iii, C. F.; Shabat, D. Angew. Chem. Inter. Ed., 2005, 44, 4378.
59. Gopin, A.; Pessah, N.; Shamis, M.; Rader, C.; Shabat, D. Angew. Chem. Inter. Ed., 2003, 42, 327.
60. Gopin, A.; Rader, C.; Shabat, D. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1853.
61. Maeda, H.; Wu, J.; Sawa, T.; Matsumura, Y.; Hori, K. J. Control. Rel., 2000, 65, 271.
62. De Groot, F. M. H.; Albrecht, C.; Koekkoek, R.; Beusker, P. H.; Scheeren, H. W. Angew. Chem. Inter. Ed., 2003, 42, 4490.
63. Amir, R. J.; Pessah, N.; Shamis, M.; Shabat, D. Angew. Chem. Inter. Ed., 2003, 42, 4494.
64. Shamis, M.; Lode, H. N.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1726.
65. Haba, K.; Popkov, M.; Shamis, M.; Lerner, R. A.; Barbas Iii, C. F.; Shabat, D. Angew. Chem. Inter. Ed., 2005, 44, 716.
66. Sagi, A.; Segal, E.; Salchi-Fainaro, R.; Shabat, D. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 3720.
67. Gopin, A.; Ebner, S.; Attali, B.; Shabat, D. Bioconjugate Chem., 2006, 17, 1432.