Synthesis, structure, and solution reduction reactions of volatile and thermally stable mid to late first row transition metal complexes containing hydrazonate ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 9, 2013, Pages 5385-5394

  Kalutarage, Lakmal C ^a   Martin, Philip D ^a   Heeg, Mary Jane ^a   Winter, Charles H ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877298202     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400337m     Document Type: Article

References (107)

1. Roule, A.; Amuntencei, M.; Deronzier, E.; Haumesser, P. H.; Da Silva, S.; Avale, X.; Pollet, O.; Baskaran, R.; Passemard, G. Microelectron. Eng. 2007, 84, 2610-2614
2. Winter, C. H. Aldrichimica Acta 2000, 33, 3-8
3. Won, Y. S.; Kim, Y. S.; Anderson, T. J.; Reitfort, L. L.; Ghiviriga, I.; McElwee-White, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13781-13788
4. McElwee-White, L. Dalton Trans. 2006, 5327-5333
5. Koh, W.; Kumar, D.; Li, W.-M.; Sprey, H.; Raaijmakers, I. J. Solid State Technol. 2005, 48, 54-58
6. Sim, H. S.; Kim, S.-I.; Kim, Y. T. J. Vac. Sci. Technol., B 2003, 21, 1411-1414
7. Lee, B. H.; Yong, K. J. Vac. Sci. Technol., B 2004, 22, 2375-2379
8. International Technology Roadmap for Semiconductors; http://www.itrs.net/ .
9. Yang, C.-C.; Li, B.; Shobha, H.; Nguyen, S.; Grill, S.; Ye, W.; AuBuchon, J.; Shek, M.; Edelstein, D. IEEE Electron Device Lett. 2012, 33, 588-590
10. Haneda, M.; Iijima, J.; Koike, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 252107
11. Usui, T.; Nasu, H.; Takahashi, S.; Shimizu, N.; Nishikawa, T.; Yoshimaru, M.; Shibata, H.; Wada, M.; Koike, J. IEEE Trans. Electron Devices 2006, 52, 2492-2499
12. Koike, J.; Wada, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 041911
13. Iijima, J.; Fujii, Y.; Neishi, K.; Koike, J. J. Vac. Sci. Technol. B 2009, 27, 1963-1968
14. Chung, S.-M.; Koike, J. J. Vac. Sci. Technol. B 2009, 27, L28-L31
15. Otsuka, Y.; Koike, J.; Sako, H.; Ishibashi, K.; Kawasaki, N.; Chung, S. M.; Tanaka, I. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 012101
16. Chen, G. S.; Chen, S. T.; Lu, Y. L. Electrochem. Commun. 2010, 12, 1483-1486
17. Lozano, J. G.; Lozano-Perez, S.; Bogan, J.; Wang, Y. C.; Brennan, B.; Nellist, P. D.; Hughes, G. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 123112
18. Casey, P.; Bogan, J.; Brennan, B.; Hughes, G. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 113508
19. Au, H.; Lin, Y.; Kim, H.; Beh, E.; Liu, Y.; Gordon, R. G. J. Electrochem. Soc. 2010, 157, D341-D345
20. Au, H.; Lin, Y.; Gordon, R. G. J. Electrochem. Soc. 2011, 158, D248-D253
21. Dixit, V. K.; Neishi, K.; Akao, N.; Koike, J. IEEE Trans. Device Mater. Reliab. 2011, 11, 295-302
22. Chu, J. P.; Lin, C. H.; John, V. S. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 132109
23. Barmak, K.; Cabral, C., Jr.; Rodbell, K. P.; Harper, J. M. E. J. Vac. Sci. Technol., B 2006, 24, 2485-2498
24. Kang, S. H. JOM 2008, 60, 28-33
25. Vaz, C. A. F.; Bland, J. A. C.; Lauhoff, G. Rep. Prog. Phys. 2008, 71, 056501
26. Shiratsuchi, Y.; Yamamoto, M.; Bader, S. D. Prog. Surf. Sci. 2007, 82, 121-160
27. Chen, C.-S.; Lin, J.-H.; Lai, T.-W. Chem. Commun. 2008, 4983-4985
28. Lee, H.-B.-R.; Band, S.-H.; Kim, W.-H.; Gu, G. H.; Lee, Y. K.; Chung, T.-M.; Kim, C. G.; Park, C. G.; Kim, H. Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 05FA11
29. Lee, H.-B.-R.; Gu, G. H.; Son, J. Y.; Park, C. G.; Kim, H. Small 2008, 4, 2247-2254
30. Yang, C.-M.; Yun, S.-W.; Ha, J.-B.; Na, K.-I.; Cho, H.-I.; Lee, H.-B.; Jeong, J.-H.; Kong, S.-H.; Hahm, S.-H.; Lee, J.-H. Jpn. J. Appl. Phys. 2007, 46, 1981-1983
31. Do, K.-W.; Yang, C.-M.; Kang, I.-S.; Kim, K.-M.; Back, K.-H.; Cho, H.-I.; Lee, H.-B.; Kong, S.-H.; Hahm, S.-H.; Kwon, D.-H.; Lee, J.-H.; Lee, J. H. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 2975-2979
32. Chae, J.; Park, H.-S.; Kang, S.-W. Electrochem. Solid-State Lett. 2002, 5, C64-C66
33. Kim, H. Surf. Coat. Technol. 2006, 200, 3104-3111
34. Kim, H. J. Vac. Sci. Technol., B 2003, 21, 2231-2261
35. Merchant, S. M.; Kang, S. H.; Sanganeria, M.; van Schravendijk, B.; Mountsier, T. JOM-J. Min. Met. Mater. Soc. 2001, 52, 43-48
36. Wang, S.-Q. MRS Bull. 1994, 19, 30-40
37. Roule, A.; Amuntencei, M.; Deronzier, E.; Haumesser, P. H.; Da Silva, S.; Avale, X.; Pollet, O.; Baskaran, R.; Passemard, G. Microelectron. Eng. 2007, 84, 2610-2614
38. Leskelä, M.; Ritala, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5548-5554
39. Leskelä, M.; Ritala, M. Thin Solid Films 2002, 409, 138-146
40. Leskelä, M.; Ritala, M. Nanotechnology 1999, 10, 19-24
41. Niinistö, L. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1998, 3, 147-152
42. Ritala, M. Appl. Surf. Sci. 1997, 112, 223-230
43. Suntola, T. Thin Solid Films 1992, 216, 84-89
44. Putkonen, M.; Niinistö, L. Top. Organomet. Chem. 2005, 9, 125-145
45. Vidjayacoumar, V.; Emslie, D. J. H.; Clendenning, S. B.; Blackwell, J. M.; Britten, J. F.; Rheingold, A. Chem. Mater. 2010, 22, 4844-4853
46. Vidjayacoumar, V.; Emslie, D. J. H.; Blackwell, J. M.; Clendenning, S. B.; Britten, J. F. Chem. Mater. 2010, 22, 4854-4866
47. Profijt, H. B.; Potts, S. E.; van de Sanden, M. C. M.; Kessels, W. M. M. J. Vac. Sci. Technol., A 2011, 25, 050801
48. Lee, B. H.; Hwang, J. K.; Nam, J. W.; Lee, S. U.; Kim, J. T.; Koo, S.-M.; Baunemann, A.; Fischer, R. A.; Sung, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4536-4539
49. Hsu, I. J.; McCandless, B. E.; Weiland, C.; Willis, B. G. J. Vac. Sci. Technol., A 2009, 27, 660-667
50. Lim, B. S.; Rahtu, A.; Gordon, R. G. Nat. Mater. 2003, 2, 748-754
51. Li, Z.; Rahtu, A.; Gordon, R. G. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, C787-C794
52. Li, Z.; Gordon, R. G.; Farmer, D. B.; Lin, Y.; Vlassak, J. Electrochem. Solid-State Lett. 2005, 8, G182-G185
53. Solanki, R.; Pathangey, B. Electrochem. Solid-State Lett. 2000, 3, 479-480
54. MaÌŠrtensson, P.; Carlsson, J.-O. Chem. Vap. Deposition 1997, 3, 45-50
55. Juppo, M.; Ritala, M.; Leskelä, M. J. Vac. Sci. Technol., A 1997, 15, 2330-2333
56. Park, K.-H.; Bradley, A. Z.; Thompson, J. S.; Marshall, W. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 8480-8482
57. Thompson, J. S.; Zhang, L.; Wyre, J. P.; Brill, D. J.; Lloyd, K. G. Thin Solid Films 2009, 517, 2845-2850
58. Huo, J.; Solanki, R. J. Mater. Res. 2002, 17, 2394-2398
59. Li, Z.; Gordon, R. G. Chem. Vap. Deposition 2006, 12, 435-441
60. Waechtler, T.; Ding, S.-F.; Hofmann, L.; Mothes, R.; Xie, Q.; Oswald, S.; Detavernier, C.; Schulz, S. E.; Qu, X.-P.; Lang, H.; Gessner, T. Microelectron. Eng. 2011, 88, 684-689
61. Niskanen, A.; Rahtu, A.; Sajavaara, T.; Arstila, K.; Ritala, M.; Leskelä, M. J. Electrochem. Soc. 2005, 152, G25-G28
62. Moon, D.-Y.; Han, D.-S.; Shin, S.-Y.; Park, J.-W.; Kim, B. M.; Kim, J. H. Thin Solid Films 2011, 519, 3636-3640
63. Knisley, T. J.; Ariyasena, T. C.; Sajavaara, T.; Saly, M. J.; Winter, C. H. Chem. Mater. 2011, 23, 4417-4419
64. Kwon, J.; Saly, M.; Halls, M. D.; Kanjolia, R. K.; Chabal, Y. J. Chem. Mater. 2012, 24, 1025-1030
65. Kim, J.-M.; Lee, H.-B.-R.; Lansalot, C.; Dussarrat, C.; Gatineau, J.; Kim, H. Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 05FA10
66. Li, Z.; Lee, D. K.; Coulter, M.; Rodriguez, L. N. J.; Gordon, R. G. Dalton Trans. 2008, 2592-2597
67. Lee, H.-B.-R.; Kim, H. ECS Trans. 2008, 16, 219-225
68. Kim, K.; Lee, K.; Han, S.; Park, T.; Lee, Y.; Kim, J.; Yeom, S.; Jeon, H. Jpn. J. Appl. Phys. 2007, 46, L173-L176
69. Lee, K.; Kim, K.; Park, T.; Jeon, H.; Lee, Y.; Kim, J.; Yeom, S. J. Electrochem. Soc. 2007, 154, H899-H903
70. Kim, K.; Lee, K.; Han, S.; Jeong, W.; Jeon, H. J. Electrochem. Soc. 2007, 154, H177-H181
71. Lee, H.-B.-R.; Kim, H. Electrochem. Solid-State Lett. 2006, 9, G323-G325
72. Kucheyev, S. O.; Biener, J.; Baumann, T. F.; Wang, Y. M.; Hamza, A. V.; Li, Z.; Lee, D. K.; Gordon, R. G. Langmuir 2008, 24, 943-948
73. Moon, D.-Y.; Han, D.-S.; Park, J.-H.; Shin, S.-Y.; Park, J.-W.; Kim, B. M.; Cho, J. Y. Thin Solid Films 2012, 521, 146-149
74. Karunarathne, M. C.; Knisley, T. J.; Tunstull, G. S.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Polyhedron 2013, 52, 820-830
75. MacLeod-Carey, D. A.; Bustos, C.; Schott, E.; Alvarez-Thon, L.; Fuentealba, M. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, 63, m670-m672
76. Marten, J.; Seichter, W.; Weber, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 869-877
77. Kuzmina, N. P.; Eliseeva, S. V.; Balashov, A. M.; Trojanov, S. I. Zh. Neorg. Khim. 2002, 47, 1300-1304
78. Kopylovich, M. N.; Mahmudov, K. T.; da Silva, M. F. C. G.; Figiel, P. J.; Karabach, Y. Y.; Kuznetsov, M. L.; Luzyanin, K. V.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 918-931
79. Kopylovich, M. N.; MacLeod, T. C. O.; Mahmudov, K. T.; da Silva, M. F. C. G.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2011, 40, 5352-5361
80. Kopylovich, M. N.; Nunes, A. C. C.; Mahmudov, K. T.; Haukka, M.; MacLeod, T. C. O.; Martins, L. M. D. R. S.; Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2011, 40, 2822-2836
81. Paira, M. K.; Mondal, T. K.; Ojha, D.; Slawin, A. M. Z.; Tiekink, E. R. T.; Samanta, A.; Sinha, C. Inorg. Chim. Acta 2011, 370, 175-185
82. Paira, M. K.; Mondal, T. K.; López-Torres, E.; Ribas, J.; Sinha, C. Polyhedron 2010, 29, 3147-3156
83. You, W.; Zhu, H.-Y.; Huang, W.; Hu, B.; Fan, Y.; You, X.-Z. Dalton Trans. 2010, 39, 7876-7880
84. Mahmudov, K. T.; Kopylovich, M. N.; da Silva, M. F. C. G.; Figiel, P. J.; Karabach, Y. Y.; Pombeiro, A. J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 318, 44-50
85. Emeleus, L. C.; Cupertino, D. C.; Harris, S. G.; Owens, S.; Parsons, S.; Swart, R. M.; Tasker, P. A.; White, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1239-1245
86. Bane, W.; Jager, N.; Ludwing, E.; Schilde, U.; Uhlemann, E.; Lehmann, A.; Mehner, H. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1997, 52, 237-242
87. Moreno, J. M.; Ruiz, J.; Dominguez-Vera, J. M.; Colacio, E.; Galisteo, D.; Kivekäs, R. Polyhedron 1994, 13, 203-207
88. Colacio, E.; Dominguez-Vera, J.-M.; Kivekäs, R.; Ruiz, J. Inorg. Chim. Acta 1994, 218, 109-116
89. Colacio, E.; Ruiz, J.; Moreno, J. M.; Kivekäs, R.; Sundberg, M. R.; Dominguez-Vera, J. M.; Laurent, J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 157-163
90. Colacio, E.; Dominguez-Vera, J. M.; Costes, J.-P.; Kivekäs, R.; Laurent, J. P.; Ruiz, J.; Sundberg, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 774-778
91. Abraham, N.; Capon, J. M.; Nowogrocki, G.; Sueur, S.; Brémard, C. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985, 41, 706-709
92. Abraham, N.; Capon, J. M.; Nowogrocki, G.; Sueur, S.; Brémard, C. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 1355-1357
93. Zhang, X.; Zhang, G.-Y.; Chen, D.; Song, Y.-J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, m642
94. Bao, F.; Jiao, Y.-H.; Ng, S. W. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006, 62, m558-m559
95. Granum, D. M.; Riedel, P. J.; Crawford, J. A.; Mahle, T. K.; Wyss, C. M.; Begej, A. K.; Arulsamy, N.; Pierce, B. S.; Mehn, M. P. Dalton Trans. 2011, 40, 5881-5890
96. Lim, B. S.; Rahtu, A.; Park, J.-S.; Gordon, R. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 7951-7958
97. Kalutarage, L. C.; Heeg, M. J.; Martin, P. D.; Saly, M. J.; Kuiper, D. S.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 2013, 52, 1182-1184
98. Handbook of Chemistry and Physics, 92 nd ed.; CRC: Boca Raton, FL, 2011-2012; pp 5-80 to 5-89; http://www.hbcpnetbase.com/.
99. Bondi, J. F.; Oyler, K. D.; Ke, X.; Schiffer, P.; Schaak, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9144-9145
100. Ward, M. B.; Brydson, R.; Cochrane, R. F. J. Phys.: Conf. Ser. 2006, 26, 296-299
101. Knisley, T. J.; Saly, M. J.; Heeg, M. J.; Roberts, J. L.; Winter, C. H. Organometallics 2011, 30, 5010-5017
102. Reedijk, J.; Marshall, W. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1968, 87, 552-558
103. Fuson, R. C.; Gray, H.; Gouza, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1937-1940
104. Kwiatowski, P.; Chaładaj, W.; Jurczak, J. Tetrahedron 2006, 62, 5116-5125
105. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003
106. APEX II collection and processing programs; Bruker AXS Inc.: Madison WI, 2005.
107. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122