Zinc(ii) ortho-hydroxyphenylhydrazo-β-diketonate complexes and their catalytic ability towards diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 19, 2011, Pages 5352-5361

  Kopylovich, Maximilian N ^a   Mac Leod, Tatiana C O ^a   Mahmudov, Kamran T ^a   Guedes Da Silva, M Fátima C ^a,b   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1D CHAIN; 2D LAYER; 3D NETWORKS; CATALYTIC ABILITY; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; DIKETONATE COMPLEXES; DIKETONES; H-BONDS; NITROALDOL; THERMAL DECOMPOSITIONS; THERMODYNAMIC PARAMETER; ZINC COMPLEX;

CATALYSTS; D REGION; KETONES; ORGANIC POLYMERS; PYROLYSIS; STEREOSELECTIVITY; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; ZINC COMPOUNDS;

ZINC;

EID: 79955371204     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01457e     Document Type: Article

References (77)

1. G. B. D. Michael V. Brian R. W. Gerald J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1982 1297
2. V. Bertolasi V. Ferretti P. Gilli G. Gilli Y. M. Issa O. E. Sherif J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993 2223
3. P. Gilli V. Bertolasi L. Pretto A. Lycka G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13554
4. P. Gilli L. Pretto V. Bertolasi G. Gilli Acc. Chem. Res. 2009 42 33
5. M. J. Jeong J. H. Park C. Lee J. Y. Chang Org. Lett. 2006 8 2221
6. V. Bertolasi P. Gilli V. Ferretti G. Gilli K. Vaughan New J. Chem. 1999 23 1261
7. G. Sh. Kuchukguzel S. Rollas I. Kuchukguzel M. Kiraz Eur. J. Med. Chem. 1999 34 1093
8. O. A. Attanasi P. Filippone C. Fiorucci F. Mantellini Tetrahedron Lett. 1999 40 3891
9. L. Mishra A. K. Yadaw S. Srivastava A. B. Patel New J. Chem. 2000 24 505
10. R. Gawinecki E. Kolehmainen H. Janota R. Kauppinen M. Nissinen B. Osmialowski J. Phys. Org. Chem. 2001 14 797
11. A. V. Kelin A. Maioli Current Org. Chem. 2003 7 1855
12. P. Simunek M. Peskova V. Bertolasi A. Lycka V. Machacek Eur. J. Org. Chem. 2004 5055
13. F. Huang Y. Wu D. Gu F. Gan Thin Solid Films 2005 483 251
14. Z. Chen F. Huang Y. Wu D. Gu F. Gan Inorg. Chem. Commun. 2006 9 21
15. A. M. Maharramov R. A. Aliyeva I. A. Aliyev F. G. Pashaev A. G. Gasanov S. I. Azimova R. K. Askerov A. V. Kurbanov K. T. Mahmudov Dyes and Pigments 2010 85 1
16. M. N. Kopylovich K. T. Mahmudov M. F. C. Guedes da Silva M. L. Kuznetsov P. J. Figiel Y. Y. Karabach K. V. Luzyanin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2011 50 918
17. S. R. Gadjieva T. M. Mursalov K. T. Mahmudov F. M. Chyragov Rus. J. Coord. Chem. 2006 32 304
18. S. R. Gadjieva F. G. Pashaev F. M. Chyragov A. G. Gasanov K. T. Mahmudov Rus. J. Inorg. Chem. 2007 52 640
19. S. R. Gadjieva K. T. Mahmudov F. G. Pashaev A. G. Gasanov F. M. Chyragov Rus. J. Coord. Chem. 2008 34 534
20. R. A. Aliyeva F. G. Pashaev A. G. Gasanov K. T. Mahmudov Rus. J. Inorg. Chem. 2009 54 1407
21. R. Fujiyoshi M. Katayama Talanta 1995 42 1931
22. J. M. Hernando O. Montero C. Blanco J. Solut. Chem. 1990 19 1191
23. A. M. Maharramov R. A. Aliyeva K. T. Mahmudov A. V. Kurbanov R. K. Askerov Rus. J. Coord. Chem. 2009 35 704
24. S. Seth K. K. Aravindakshan Synt. Reac. Inorg. Met. Org. Nano-Met. Chem. 2009 39 345
25. E. Weber J. Marten W. Seichter J. Coord. Chem. 2009 62 3401
26. J. Marten W. Seichter E. Weber Z. Anorg. Allg. Chem. 2005 631 869
27. R. Ballini G. Bosica P. Forconi Tetrahedron 1996 52 1677
28. G. Rosini R. Ballini Synthesis 1988 833
29. B. M. Trost V. S. C. Yeh Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 861
30. B. M. Trost V. S. C. Yeh H. Ito N. Bremeyer Org. Lett. 2002 4 2621
31. C. Palomo M. Oiarbide A. Laso Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3881
32. T. Nitabaru N. Kumagai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2008 49 272
33. S. Kiyooka T. Tsutsui H. Maeda Y. Kanelo K. lsobe Tetrahedron Lett. 1995 36 6531
34. R. Ballini G. Bosica P. Forconi Tetrahedron 1996 52 1677
35. V. J. Bulbule G. K. Jnaneshwara R. R. Deshmukh H. B. Borate V. H. Deshpande Synth. Commun. 2001 31 3623
36. P. B. Kisanga J. G. Verkade J. Org. Chem. 1999 64 4298
37. B. M. Choudary M. L. Kantam B. J. Kavita Mol. Catal. A Chem. 2001 169 193
38. A. Cwik A. Fuchs Z. Hella J. Clacens Tetrahedron 2005 61 4015
39. R. Chinchilla C. Najera P. Sánchez-Agulló Tetrahedron Asymm. 1994 5 1393
40. E. J. Corey F. Y. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1931
41. T. Risgaard K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2003 1 153
42. T. Yamada Synthesis-Stuttgart 2004 12 1947
43. Y. Kogami T. Nakajima T. Ashizawa S. Kezuka T. Ikeno T. Yamada Chem. Lett. 2004 33 614
44. F. A. Luzzio Tetrahedron 2001 57 915
45. S. Liu C. Wolf Org. Lett. 2008 10 1831
46. V. J. Bulbule V. H. Deshpande S. Velu A. Sudalai S. Sivasankar V. T. Sathe Tetrahedron 1999 55 9325
47. J. Boruwa N. Gogoi P. P. Saikia N. C. Barua Tetrahedron Asym. 2006 17 3315
48. S. Jammi M. A. Ali S. Sakthivel L. Rout T. Punniyamurthy Chem. Asian J. 2009 4 314
49. C. Gan G. Lai Z. Zhang Z. Wang M. Zhou Tetrahedron Asym. 2006 17 725
50. M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga Aldrichim. Acta 2006 39 31
51. J. Boruwa N. Gogoi P. P. Saikia N. C. Barua Tetrahedron Asym. 2006 17 3315
52. D. A. Evans D. Seidel M. Rueping H. W. Lam J. T. Shaw C. W. Downey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12692
53. K. Ma J. You Chem. Eur. J. 2007 13 1863
54. T. Arai M. Watanabe A. Yanagisawa Org. Lett. 2007 9 3595
55. T. Arai N. Yokoyama A. Yanagisawa Chem. Eur. J. 2008 14 2052
56. J.-J. Jiang M. Shi Tetrahedron Asym. 2007 18 1376
57. Y. Xiang F. Wang X. Huang Y. Wen X. Feng Chem. Eur. J. 2007 13 829
58. H. Y. Kim K. Oh Org. Lett. 2009 11 5682
59. S. Jammi P. Saha S. Sanyashi S. Sakthivel T. Punniyamurthy Tetrahedron 2008 64 11724
60. T. Jiang H. Gao B. Han G. Zhao Y. Chang W. Wu L. Gao G. Yan Tetrahedron Lett. 2004 45 2699
61. A. Bulut A. Aslan O. Dogan J. Org. Chem. 2008 73 7373
62. L. Mei T. H. Ming L. Q. Rong S. Jie Y. S. Zhong L. X. Liang J. Chem. Sci. 2009 121 435
63. U. Köhn M. Schulz H. Görls E. Anders Tetrahedron Asym. 2005 16 2125
64. A. V. Davis M. Driffield D. K. Smith Org. Lett. 2001 3 3075
65. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis. New York: Wiley. 2001
66. D. Seebach A. K. Beck T. Mukhopadhyay E. Thomas Helv. Chim. Acta 1982 65 1101
67. C. Palomo M. Oiarbide A. Mielgo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5442
68. S. Handa K. Nagawa Y. Sohtome S. Matsunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3230
69. N. Qi R.-Z. Liao J.-G. Yu R.-Z. Li J. Comp. Chem. 2009 31 1376
70. S. Chaberak A. A. Martell J. Am. Chem. Soc. 1952 74 5052
71. P. W. Atkins and J. Paula, Physical Chemistry, 7th edition, Oxford Univ. Press, 2002
72. J. A. C. Broekaert, Analytical Atomic Spectrometry with Flames and Plasmas. New York: Wiley. 2002
73. R. G. Bates, Determination of pH: Theory and Practice, Wiley, New York, 1973
74. Bruker, APEX2 & SAINT. Bruker, AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2004
75. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr. Sect. A 1990 46 467
76. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr. Sect. A 2008 64 112
77. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallog. 1999 32 837