Complexes of copper(ii) with 3-(ortho-substituted phenylhydrazo)pentane-2, 4-diones: Syntheses, properties and catalytic activity for cyclohexane oxidation

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 12, 2011, Pages 2822-2836

  Kopylovich, Maximilian N ^a   Nunes, Andreia C C ^a   Mahmudov, Kamran T ^a   Haukka, Matti ^b   Mac Leod, Tatiana C O ^a   Martins, Luísa M D R S ^a,c   Kuznetsov, Maxim L ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^c INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST PRECURSORS; CATALYTIC ACTIVITY; COPPER (II); CYANOGUANIDINE; CYCLOHEXANE OXIDATION; CYCLOHEXANOL; CYCLOHEXANONES; DFT CALCULATION; ELEMENTAL ANALYSIS; HOMO-LUMO GAPS; METALLACYCLES; MODEL COMPOUND; NMR SPECTROSCOPY; PEROXIDATIVE OXIDATION; RELATIVE STABILITIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; THERMOGRAVIMETRIC STUDIES; TOTAL YIELD;

BEARINGS (STRUCTURAL); CATALYST ACTIVITY; CATALYTIC OXIDATION; COMPLEXATION; CYCLOHEXANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAFFINS; POLYMERS; SINGLE CRYSTALS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 79952676422     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01527j     Document Type: Article

References (95)

1. F. R. Japp F. Klingemann Liebigs Ann. Chem. 1888 247 190
2. H. C. Yao P. Resnick J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3514
3. H. C. Yao J. Org. Chem. 1964 29 2959
4. H. B. Hassib Y. M. Issa W. S. Mohamed J. Therm. Anal. Calorim. 2008 92 775
5. H. G. Garg R. A. Sharma J. Med. Chem. 1969 12 1122
6. H. G. Garg R. A. Sharma J. Med. Chem. 1970 13 763
7. Z. Chen Y. Wu D. Gu F. Gan Dyes Pigm. 2008 76 624
8. E. V. Shchegol'kov O. G. Khudina L. V. Anikina Ya. V. Burgart V. I. Saloutin Pharm. Chem. J. 2006 40 373
9. E. E. Oruch B. Kochyigit-Kaymakchoglu B. Oral H. Z. Altunbas-Toklu L. Kabasakal S. Rollas Arch. Pharm. 2006 339 267
10. S. C. Nigam G. S. Saharia H. R. Sharma Def. Sci. J. 1982 32 87
11. G. Sh. Kuchukguzel S. Rollas I. Kuchukguzel M. Kiraz Eur. J. Med. Chem. 1999 34 1093
12. E. S. H. El Ashry L. F. Awad E. I. Ibrahim O. Kh. Bdeewy Chin. J. Chem. 2007 25 570
13. J. Sokolnicki J. Legendziewicz W. Amirkhanov V. Ovchinnikov L. Macalik J. Hanuza Spectrochim. Acta, Part A 1999 55 349
14. F. Huang Y. Wu D. Gu F. Gan Thin Solid Films 2005 483 251
15. Z. Chen F. Huang Y. Wu D. Gu F. Gan Inorg. Chem. Commun. 2006 9 21
16. O. A. Attanasi P. Filippone C. Fiorucci F. Mantellini Tetrahedron Lett. 1999 40 3891
17. E. V. Shchegolkov Y. V. Burgart O. G. Khudina V. I. Saloutin O. N. Chupakhin Russ. Chem. Bull. 2004 53 2584
18. A.-Z. A. Elassar H. H. Dib N. A. Al-Awadi M. H. Elnagdi Arkivoc 2007 ii 272
19. O. G. Khudina E. V. Shchegolkov Ya. V. Burgart V. I. Saloutin D. V. Bukhvalov D. V. Starichenko Yu. N. Shvachko A. V. Korolev V. V. Ustinov G. G. Aleksandrov I. L. Eremenko O. N. Kazheva G. V. Shilov O. A. Dyachenko O. N. Chupakhin Rus. Chem. Bull., Int. Ed. 2007 56 108
20. D. Z. Mijin M. Baghbanzadeh C. Reidlinger C. O. Kappe Dyes Pigm. 2010 85 73
21. R. A. Aliyeva F. M. Chyragov K. T. Mahmudov J. Anal. Chem. 2005 50 137
22. S. R. Gadjieva T. M. Mursalov K. T. Mahmudov F. G. Pashaev F. M. Chyragov J. Anal. Chem. 2006 61 550
23. S. R. Gadjieva K. T. Mahmudov F. M. Chyragov J. Anal. Chem. 2006 61 634
24. S. R. Gadjieva F. M. Chyragov K. T. Mahmudov J. Anal. Chem. 2007 62 1028
25. K. T. Mahmudov R. A. Aliyeva S. R. Gadjieva F. M. Chyragov J. Anal. Chem. 2008 63 435
26. P. Gilli L. Pretto V. Bertolasi G. Gilli Acc. Chem. Res. 2009 42 33
27. P. Simunek V. Bertolasi V. Machacek J. Mol. Struct. 2002 642 41
28. P. Gilli V. Bertolasi L. Pretto A. Lycka G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13554
29. P. Gilli V. Bertolasi L. Pretto G. Gilli J. Mol. Struct. 2006 790 40
30. P. Sanz O. Mo M. Yanez J. Elguero Chem.-Eur. J. 2008 14 4225
31. A. M. Maharramov R. A. Aliyeva I. A. Aliyev F. G. Pashaev A. G. Gasanov S. I. Azimova R. K. Askerov A. V. Kurbanov K. T. Mahmudov Dyes Pigm. 2010 85 1
32. J. Marten W. Seichter E Weber Z. Anorg. Allg. Chem. 2005 631 869
33. E. Weber J. Marten W. Seichter J. Coord. Chem. 2009 62 3401
34. K. T. Mahmudov M. N. Kopylovich M. F. C. Guedes da Silva P. J. Figiel Y. Y. Karabach A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 318 44
35. M. N. Kopylovich K. T. Mahmudov M. F. C. Guedes da Silva M. L. Kuznetsov P. J. Figiel Y. Y. Karabach K. V. Luzyanin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2011 50 918
36. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
37. G. B. Shul'pin, Oxidations of C -H Compounds Catalyzed by Metal Complexes, in Transition Metals for Organic Synthesis,, M. Beller,,, C. Bolm,, ed., Wiley -VCH: Weinheim/New York, 2nd edition, 2004, vol. 2, pp. 215-242
38. G. B. Shul'pin Mini-Rev. Org. Chem. 2009 6 95
39. A. M. Kirillov M. N. Kopylovich M. V. Kirillova M. Haukka M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4345
40. A. M. Kirillov Y. Y. Karabach M. Haukka M. F. C. Guedes da Silva J. Sanchiz M. N. Kopylovich A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2008 47 162
41. S. Contaldi C. Di Nicola F. Garau Y. Y. Karabach L. M. D. R. S. Martins M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 4928
42. G. V. Nizova B. Krebs G. Suss-Fink S. Schindler L. Westerheide L. G. Cuervo G. B. Shul'pin Tetrahedron 2002 58 9231
43. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. Suss-Fink S. Stanislas A. Kitaygorodskiy V. S. Kulikova J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2 1351
44. G. Suss- Fink L. Gonzalez G. B. Shul'pin Appl. Catal., A 2001 217 111
45. G. B. Shul'pin G. Suss-Fink J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 2 1459
46. M. Kodera H. Shimakoshi K. Kano Chem. Commun. 1996 1737
47. L. M. Mirica X. Ottenwaelder T. D. P. Stack Chem. Rev. 2004 104 1013
48. S. J. Elliot M. Zhu L. Tso H.-H. T. Nguyen J. H.-K. Yip S. I. Chan J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9949
49. R. L. Lieberman A. C. Rosenzweig Nature 2005 434 177
50. V. Bertolasi P. Gilli V. Ferretti G. Gilli K. Vaughan New J. Chem. 1999 23 1261
51. J. Marten W. Seichter E. Weber U. Bohme J. Phys. Org. Chem. 2007 20 716
52. M. N. Kopylovich K. T. Mahmudov M. F. C. G. Silva L. M. D. R. S. Martins M. L. Kuznetsov T. F. S. Silva J. J. R. F. Silva A. J. L. Pombeiro J. Phys. Org. Chem. 2011 24 10.1002/poc.1824
53. H. M. Cordes J. Phys. Chem. 1968 72 2185
54. J. Sestak, Thermodynamical Properties of Solids Academia: Prague, 1984
55. J. M. Criado L. A. Perez-Maqueda P. E. Sanchez-Jimenez J. Therm. Anal. Calorim. 2005 82 671
56. L. Q. Hatcher D. H. Lee M. A. Vance A. E. Milligan R. Sarangi K. O. Hodgson B. Hedman E. I. Solomon K. D. Karlin Inorg. Chem. 2006 45 10055
57. T. Matsumoto H. Furutachi S. Nagatomo T. Tosha S. Fujinami T. Kitagawa M. Suzuki J. Organomet. Chem. 2007 692 111
58. D. Maiti H. C. Fry J. S. Woertink M. A. Vance E. I. Solomon K. D. Karlin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 264
59. H. R. Lucas L. Li A. A. N. Sarjeant M. A. Vance E. I. Solomon K. D. Karlin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3230
60. E. A. Lewis W. B. Tolman Chem. Rev. 2004 104 1047
61. R. W. Cruse S. Kaderli C. J. Meyer A. D. Zuberbuehler K. D. Karlin J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5020
62. M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina O. Y. Lyakin A. M. Kirillov E. P. Talsi A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 268 26
63. A. M. Kirillov M. N. Kopylovich M. V. Kirillova Y. Y. Karabach M. Haukka M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Adv. Synth. Catal. 2006 348 159
64. D. S. Nesterov V. N. Kokozay V. V. Dyakonenko O. V. Shishkin J. Jezierska A. Ozarowski A. M. Kirillov M. N. Kopylovich A. J. L. Pombeiro Chem. Commun. 2006 4605
65. L. M. Slaughter J. P. Collman T. A. Eberspacher J. I. Brauman Inorg. Chem. 2004 43 5198
66. M. V. Kirillova A. M. Kirillov M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2008 22 3423
67. A. M. Kirillov M. Haukka M. F. C. Guedes da Silva A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2005 11 2071
68. G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 227 247
69. Y. N. Kozlov V. B. Romakh A. Kitaygorodskiy P. Buglyo G. Suss-Fink G. B. Shul'pin J. Phys. Chem. A 2007 111 7736
70. G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 39
71. G. B. Shul'pin M. G. Matthes V. B. Romakh M. I. F. Barbosa J. L. T. Aoyagi D. Mandelli Tetrahedron 2008 64 2143
72. Y. Y. Karabach A. M. Kirillov M. Haukka M. N. Kopylovich A. J. L. Pombeiro J. Inorg. Biochem. 2008 102 1190
73. C. Di Nicola Y. Y. Karabach A. M. Kirillov M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2007 46 221
74. M. V. Kirillova A. M. Kirillov P. M. Reis J. A. L. Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro J. Catal. 2007 248 130
75. G. B. Shul'pin C. R. Chim. 2003 6 163
76. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que, Jr. Chem. Rev. 2004 104 939
77. G. B. Shul'pin H. Stoeckli-Evans D. Mandelli Y. N. Kozlov A. T. Vallina C. B. Woitiski R. S. Jimenez W. A. Carvalho J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 255
78. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. Süss-Fink S. Stanislas A. Kitaygorodskiy V. S. Kulikova J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 2001 1351
79. T. F. S. Silva E. C. B. A. Alegria L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Adv. Synth. Catal. 2008 350 706
80. T. F. S. Silva G. S. Mishra M. F. Guedes da Silva R. Wanke L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 9207
81. R. Raja P. Ratnasamy Catal. Lett. 1997 48 1
82. S. Velusamy T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2003 44 8955
83. A. J. L. Pombeiro M. F. C. Guedes da Silva M. A. N. D. A. Lemos Coord. Chem. Rev. 2001 219-221 53
84. Bruker AXS, APEX2 - Software Suite for Crystallographic Programs, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA, 2009
85. M. C. Burla M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2005 38 381
86. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
87. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
88. G. M. Sheldrick, SADABS - Bruker Nonius scaling and absorption correction, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
89. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
90. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. 1988 B37 785
91. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Jr. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Peterson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998
92. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
93. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. 1998 102 1995
94. G. H. Wertz J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5316
95. J. Cooper T. Ziegler Inorg. Chem. 2002 41 6614