Chromone: A valid scaffold in medicinal chemistry

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 9, 2014, Pages 4960-4992

  Gaspar, Alexandra ^a,b   Matos, Maria João ^a,b   Garrido, Jorge ^a,c   Uriarte, Eugenio ^b   Borges, Fernanda ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^c INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DO PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMONE DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; MEDICINAL CHEMISTRY; PROCEDURES;

ANIMALS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; CHROMONES; HUMANS; INDICATORS AND REAGENTS;

EID: 84900440197     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400265z     Document Type: Review

References (361)

1. (a) Ellis, G. P. In Chromenes, Chromanones, and Chromones: The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Ellis, G. P., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1977; Vol. 31, pp 1-10.
2. (b) Edwards, A. M.; Howell, J. B. L. Clin. Exp. Allergy 2000, 30, 756.
3. (a) Jones, Q. R. D.; Warford, J.; Rupasinghe, H. P. V.; Robertson, G. S. Trends Pharmacol. Sci. 2012, 33, 602.
4. (b) Veitch, N. C.; Grayer, R. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1626.
5. (c) Oyama, K.-I.; Yoshida, K.; Kondo, T. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2567.
6. (d) Jacob, V.; Hagai, T.; Soliman, K. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2641.
7. (e) Gilbert, E. R.; Liu, D. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1756.
8. (f) Corradini, E.; Foglia, P.; Giansanti, P.; Gubbiotti, R.; Samperi, R.; Lagana?, A. Nat. Prod. Res. 2011, 25, 469.
9. (a) Ellis, G. P. In Chromenes, Chromanones, and Chromones: The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Ellis, G. P., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1977; Vol. 31, pp 455-480.
10. (b) Sharma, K. S.; Kumar, S.; Chand, K.; Kathuria, A.; Gupta, A.; Jain, R. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 3825.
11. (c) Khadem, S.; Marles, R. J. Molecules 2011, 17, 191.
12. Chen, G.; Jin, H. Z.; Li, X. F.; Zhang, Q.; Shen, Y. H.; Yan, S. K.; Zhang, W. D. Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 970.
13. Wu, D.; Zhang, M.; Zhang, C.; Wang, Z. Biochem. Syst. Ecol. 2008, 36, 219.
14. Cheng, M.-J.; Chen, I.-S. J. Chil. Chem. Soc. 2008, 53, 1539.
15. An, R. B.; Jeong, G. S.; Beom, J. S.; Sohn, D. H.; Kim, Y. C. Arch. Pharm. Res. 2009, 32, 1393.
16. Li, X.; Li, J.; Wang, D.; Wang, W.; Cui, Z. Asian J. Tradit. Med. 2009, 4, 98.
17. Gamal-Eldeen, A. M.; Abdel-Lateff, A.; Okino, T. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2009, 28, 317.
18. Conrad, J. R.; Förster-Fromme, B.; Constantin, M.-A.; Ondrus, V.; Mika, S.; Mert-Balci, F.; Klaiber, I.; Pfannstiel, J.; Möller, W.; Rösner, H.; Förster-Fromme, K.; Beifuss, U. J. Nat. Prod. 2009, 72, 835.
19. Ismail, I. S.; Nagakura, Y.; Hirasawa, Y.; Hosoya, T.; Lazim, M. I. M.; Lajis, N. H.; Shiro, M.; Morita, H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1879.
20. Tanaka, N.; Kashiwada, Y.; Nakano, T.; Shibata, H.; Higuchi, T.; Sekiya, M.; Ikeshiro, Y.; Takaishi, Y. Phytochemistry 2009, 70, 141.
21. Kuroda, M.; Uchida, S.; Watanabe, K.; Mimaki, Y. Phytochemistry 2009, 70, 288.
22. Chen, X.-Q.; Li, Y.; Cheng, X.; Wang, K.; He, J.; Pan, Z.-H.; Li, M.-M.; Peng, L.-Y.; Xu, G.; Zhao, Q.-S. Chem. Biodiversity 2010, 7, 196.
23. Li, L. M.; Zou, Q.; Li, G. Y. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1203.
24. Königs, P.; Rinker, B.; Maus, L.; Nieger, M.; Rheinheimer, J.; Waldvogel, S. R. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2064.
25. Isaka, M.; Sappan, M.; Auncharoen, P.; Srikitikulchai, P. Phytochem. Lett. 2010, 3, 152.
26. Gatsing, D.; Djemgou, P. C.; Garba, I. H.; Aliyu, R.; Tchuendem, M. T.; Tane, P.; Ngadjui, B. T.; Seguin, E.; Adoga, G. I. Res. J. Phytochem. 2010, 4, 201.
27. Zhao, J.; Zhou, M.; Liu, Y.; Zhang, G.; Luo, Y. Fitoterapia 2011, 82, 767.
28. Negishi, H.; Maoka, T.; Njelekela, M.; Yasui, N.; Juman, S.; Mtabaji, J.; Miki, T.; Nara, Y.; Yamori, Y.; Ikeda, K. J. Asian Nat. Prod. Res. 2011, 13, 281.
29. Wu, M.-C.; Peng, C.-F.; Chen, I.-S.; Tsai, I.-L. J. Nat. Prod. 2011, 74, 976.
30. Kim, S. B.; Ahn, J. H.; Han, S.-B.; Hwang, B. Y.; Kim, S. Y.; Lee, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6267.
31. Tian, L.-W.; Xu, M.; Li, Y.; Li, X.-Y.; Wang, D.; Zhu, H.-T.; Yang, C.-R.; Zhang, Y.-J. Chem. Biodiversity 2012, 9, 123.
32. Ghopur, H.; Usmanova, S. K.; Ayupbek, A.; Aisa, H. Chem. Nat. Compd. 2012, 48, 562.
33. Chen, D.; Xu, Z.; Chai, X.; Zeng, K.; Jia, Y.; Bi, D.; Ma, Z.; Tu, P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5389.
34. Wu, X.; Yin, S.; Zhong, J.; Ding, W.; Wan, J.; Xie, Z. Fitoterapia 2012, 83, 1706.
35. Safder, M.; Mehmood, R.; Ali, B.; Mughal, U. R.; Malik, A.; Jabbar, A. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 144.
36. Wu, B.; Kwon, S. W.; Hwang, G. S.; Park, J. H. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 1657.
37. Yamasaki, F.; Machida, S.; Nakata, A.; Nugroho, A.; Hirasawa, Y.; Kaneda, T.; Shirota, O.; Hagane, N.; Sugizaki, T.; Morita, H. J. Nat. Med. 2013, 67, 212.
38. Rattanaburi, S.; Mahabusarakam, W.; Phongpaichit, S.; Carroll, A. R. Nat. Prod. Res. 2013, 27, 221.
39. Sun, Y.-W.; Liu, G.-M.; Huang, H.; Yu, P.-Z. Phytochemistry 2012, 75, 169.
40. Yang, L.; Qiao, L.; Xie, D.; Yuan, Y.; Chen, N.; Dai, J.; Guo, S. Phytochemistry 2012, 76, 92.
41. (a) Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffieri, M.; Antolini, L.; Del Corso, A.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
42. (b) Ellis, G. P. In Chromenes, Chromanones, and Chromones: The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Ellis, G. P., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1977; Vol. 31, pp 495-555.
43. (a) Banerji, A.; Goomer, N. C. Synthesis 1980, 11, 874.
44. (b) Hirao, I.; Yamaguchi, M.; Hamada, M. Synthesis 1984, 12, 1076.
45. (c) Kaye, P. T.; Nchinda, A. T.; Gray, C. A. J. Chem. Res., Synop. 2002, 7, 321.
46. (a) Gray, C. A.; Kaye, P. T.; Nchinda, A. T. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1144.
47. (b) Irgashev, R. A.; Sosnovskikh, V. Y.; Kalinovich, N.; Kazakova, O.; Röschenthaler, G.-V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4903.
48. (c) Chen, Y.; Liu, H.-R.; Liu, H.-S.; Cheng, M.; Xia, P.; Qian, K.; Wu, P.-C.; Lai, C.-Y.; Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.- H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 74.
49. (d) Li, N.-G.; Shi, Z.-H.; Tang, Y.- P.; Ma, H.-Y.; Yang, J.-P.; Li, B.-Q.; Wang, Z.-J.; Song, S.-L.; Duan, J.- A. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 785.
50. (e) Yu, J. H.; Yang, Y. S.; Ji, R. Y. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 1005.
51. Looker, J. H.; McMechan, J. H.; Mader, J. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 2344.
52. (a) Forghieri, M.; Laggner, C.; Paoli, P.; Langer, T.; Manao, G.; Camici, G.; Bondioli, L.; Prati, F.; Costantino, L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2658.
53. (b) Kumar, R.; Johar, R.; Aggarwal, A. K. Eur. J. Chem 2012, 3, 57.
54. Sonar, A. S.; Dandale, S. G.; Solanki, P. R. J. Chem. Pharm. Res. 2011, 3, 752.
55. Mozingo, R. Org. Syn. Coll. 1955, 3, 387.
56. Ellis, G. P.; Barker, G. Prog. Med. Chem. 1972, 9, 65.
57. (a) Appleton, R. A.; Bantick, J. R.; Chamberlain, T. R.; Hardern, D. N.; Lee, T. B.; Pratt, A. D. J. Med. Chem. 1977, 20, 371.
58. (b) Hosseinimehr, S. J.; Shafiee, A.; Mozdarani, H.; Akhlagpour, S.; Froughizadeh, M. J. Radiat. Res. 2002, 43, 293.
59. (c) Hadjeri, M.; Barbier, M.; Ronot, X.; Mariotte, A.-M.; Boumendjel, A.; Boutonnat, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 2125.
60. Yu, J. H.; Yang, Y. S.; Ji, R. Y. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 1005.
61. (a) Lee, K. S.; Seo, S. H.; Lee, Y. H.; Kim, H. D.; Son, M. H.; Chung, B. Y.; Lee, J. Y.; Jin, C.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2857.
62. (b) Hosseinimehr, S. J.; Emami, S.; Taghdisi, S. M.; Akhlaghpoor, S. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 557.
63. (a) Baker, W. J. Chem. Soc. 1933, 1381.
64. (b) Müller, É.; Kálai, T.; Jekö, J.; Hideg, K. Synthesis 2000, 10, 1415.
65. (a) Price, W. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Heterocycles 1993, 36, 2601.
66. (b) Santos, C. M. M.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 23, 4575.
67. (c) Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Levai, A.; Patonay, T. Arkivoc 2004, 7, 106.
68. (d) Gomes, A.; Neuwirth, O.; Freitas, M.; Couto, D.; Ribeiro, D.; Figueiredo, A. G. P. R.; Silva, A. M. S.; Seixas, R. S. G. R.; Pinto, D. C. G. A.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Fernandes, E.; Lima, J. L. F. C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7218.
69. (e) Königs, P.; Neumann, O.; Kataeva, O.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2010, 33, 6417.
70. (a) Okombi, S.; Schmidt, J.; Mariotte, A.-M.; Perrier, E.; Boumendjel, A. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1460.
71. (b) Reddy, B. P.; Krupadanam, G. L. D. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1561.
72. Riva, C.; De Toma, C.; Donadel, L.; Boi, C.; Pennini, R.; Motta, G.; Leonardi, A. Synthesis 1997, 2, 195.
73. Lan-Ping, Z.; Ya-lou, W. Chem. Res. Chin. Univ. 2010, 26, 245.
74. Castañeda, I. C. H.; Ulic, S. E.; Védova, C. O. D.; Metzler-Nolte, N.; Jios, J. L. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1436.
75. Lacova, M.; El-Shaaer, H.; Loos, D.; Matulova, M.; Chovancova, J.; Furdik, M. Molecules 1998, 3, 120.
76. (a) Devitt, P. F.; Timoney, A.; Vickars, M. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 4941.
77. (b) Geen, G. R.; Giles, R. G.; Grinter, T. J.; Hayler, J. D.; Howie, S. L. B.; Johnson, G.; Mann, I. S.; Novack, V. J.; Oxley, P. W.; Quick, J. K.; Smith, N. Synth. Commun. 1997, 27, 1065.
78. Dyrager, C.; Möllers, L. N.; Kjäll, L. K.; Alao, J. P.; Dinér, P.; Wallner, F. K.; Sunnerhagen, P.; Grøtli, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 7427.
79. Li, J.-J.; Corey, E. J. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J.-J., Corey, E. J., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2005; pp 495-543.
80. (a) Okumura, K.; Kondo, K.; Oine, T.; Inoue, I. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 331.
81. (b) Becket, G. J. P.; Ellis, G. P. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 719.
82. Yamaguchi, S.; Mutoh, M.; Shimakura, M.; Tsuzuki, K.; Kawase, Y. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 119.
83. (a) Shokol, T. V.; Turov, A. V.; Khilya, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 354.
84. (b) Frasinyuk, M.; Khilya, V. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 666.
85. Javed, T.; Kahlon, S. S. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 627.
86. (a) Dorofeenko, G. N.; Tkachenko, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1972, 8, 935.
87. (b) Jaen, J. C.; Wise, L. D.; Heffner, T. G.; Pugsley, T. A.; Meltzer, L. T. J. Med. Chem. 1991, 34, 248.
88. (c) Inaba, T.; Tanaka, K.; Takeno, R.; Nagaki, H.; Yoshida, C.; Takano, S. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 131.
89. (d) Lubbe, M.; Appel, B.; Flemming, A.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 11755.
90. Bolós, J.; Gubert, S.; Anglada, L.; Planas, J. M.; Burgarolas, C.; Castelló, J. M.; Sacristán, A.; Ortiz, J. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 2962.
91. Nohara, A.; Umetani, T.; Sanno, Y. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1995.
92. (a) Sabitha, G. Aldrichim. Acta 1996, 29, 13.
93. (b) Nohara, A.; Umetani, T.; Sanno, Y. Tetrahedron 1974, 30, 3553.
94. (a) Högberg, T.; Vora, M.; Drake, S. D.; Mitscher, L. A.; Chu, D. T. W. Acta Chem. Scand. 1984, 38 b, 359.
95. (b) Alderete, J.; Belmar, J.; Parra, M.; Zúñiga, C.; Jimenez, V. Liq. Cryst. 2003, 30, 1319.
96. (c) Prakash, O.; Kumar, R.; Sharma, D.; Bhardwaj, V. J. Indian Chem. Soc. 2004, 81, 888.
97. Su, W. K.; Li, Z. H.; Zhao, L. Y. Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 495.
98. Morris, J.; Wishka, D. G.; Fang, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6502.
99. Sosnovskikh, V. Y. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 489.
100. Vasselin, D. A.; Westwell, A. D.; Matthews, C. S.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 2006, 49, 3973.
101. Ichiro, Y.; Keiko, M.; Yoshiaki, S.; Tsutomu, H.; Yoshiaki, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1697.
102. (a) Ali, M. M.; Sana, S.; Tasneem; Rajanna, K. C.; Saiprakash, P. K. Synth. Commun. 2002, 32, 1351.
103. (b) Borrell, J. I.; Teixidó, J.; Schuler, E.; Michelotti, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5331.
104. (a) Mazzei, M.; Balbi, A.; Roma, G.; Di Braccio, M.; Leoncini, G.; Buzzi, E.; Maresca, M. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 237.
105. (b) Oyman, U.; Gunaydin, K. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 763.
106. (c) Mazzei, M.; Sottofattori, E.; Di Braccio, M.; Balbi, A.; Leoncini, G.; Buzzi, E.; Maresca, M. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 617.
107. Li, J.-J.; Corey, E. J. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II; Li, J.-J., Corey, E. J., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2011; pp 401-513.
108. Fillion, E.; Dumas, A. M.; Kuropatwa, B. A.; Malhotra, N. R.; Sitler, T. C. J. Org. Chem. 2005, 71, 409.
109. Obrecht, D. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 447.
110. Kumar, P.; Bodas, M. S. Org. Lett. 2000, 2, 3821.
111. Jung, J.-C.; Min, J.-P.; Park, O.-S. Synth. Commun. 2001, 31, 1837.
112. Nixon, N. S.; Scheinmann, F.; Suschitzky, J. L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 597.
113. Pochat, F.; L'Haridon, P. Synth. Commun. 1998, 28, 957.
114. Athanasellis, G.; Melagraki, G.; Afantitis, A.; Makridima, K.; Igglessi-Markopoulou, O. Arkivoc 2006, 10, 28.
115. (a) Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4073.
116. (b) Awuah, E.; Capretta, A. Org. Lett. 2009, 11, 3210.
117. (c) Yang, Q.; Alper, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 948.
118. Lin, C.-F.; Lu, W.-D.; Wang, I. W.; Wu, M.-J. Synlett 2003, 13, 2057.
119. Liang, B.; Huang, M.; You, Z.; Xiong, Z.; Lu, K.; Fathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 6097.
120. (a) Wen, L.; Zhang, H.; Lin, H.; Shen, Q.; Lu, L. J. Fluorine Chem. 2012, 133, 171.
121. (b) Vedachalam, S.; Zeng, J.; Gorityala, B. K.; Antonio, M.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2010, 12, 352.
122. (c) Vedachalam, S.; Wong, Q.-L.; Maji, B.; Zeng, J.; Ma, J.; Liu, X.-W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 219.
123. Kapoor, R. P.; Singh, O. V.; Garg, C. P. J. Indian Chem. Soc. 1991, 68, 367.
124. Hila, J. E.; Tsitinitsamis, M.; Hamon, M.; Delcroix, J. P. Analusis 1982, 10, 220.
125. Shanker, C. G.; Mallaiah, B. V.; Srimannarayana, G. Synthesis 1983, 4, 310.
126. Clarke, D. S.; Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5515.
127. (a) Sosnovskikh, V. Y.; Irgashev, R. A. Synlett 2005, 7, 1164.
128. (b) Sosnovskikh, V. Y.; Irgashev, R. A.; Barabanov, M. A. Synthesis 2006, 16, 2707.
129. Singh, O. V.; George, V. Indian J. Chem. B 1995, 34, 856.
130. Santhosh, K. C.; Balasubramanian, K. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7727.
131. Mandal, P.; V. Venkateswaran, R. J. Chem. Res., Synop. 1998, 2, 88.
132. Bayer, V.; Pastor, R. E.; Cambon, A. R. J. Fluorine Chem. 1982, 20, 497.
133. (a) Patonay, T.; Dinya, Z.; Levai, A.; Molnar, D. Tetrahedron 2001, 57, 2895.
134. (b) Venkati, M.; Krupadanam, G. L. D. Synth. Commun. 2002, 32, 2227.
135. Fridén-Saxin, M.; Pemberton, N.; Silva Andersson, K.; Dyrager, C.; Friberg, A.; Grøtli, M.; Luthman, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 2755.
136. Kabalka, G. W.; Mereddy, A. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6315.
137. Sosnovskikh, V. Y.; Irgashev, R. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7436.
138. Figueiredo, A. G. P. R.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2007, 63, 910.
139. Panja, S. K.; Karmakar, P.; Chakraborty, J.; Ghosh, T.; Bandyopadhyay, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4397.
140. Terzidis, M.; Tsoleridis, C. A.; Stephanidou-Stephanatou, J. Tetrahedron 2007, 63, 7828.
141. Musthafa, T. N. M; Siddiqui, Z.; Husain, F.; Ahmad, I. Med. Chem. Res. 2011, 20, 1473.
142. Prakash, O.; Kumar, R.; Parkash, V. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 435.
143. El-Shaaer, H. M.; Foltínová, P.; Lácová, M.; Chovancová, J.; Stankovičová, H. Il Farmaco 1998, 53, 224.
144. (a) Tsao, L.; Chzhan, L.; Lyu, T. Chem. Nat. Compd. 2001, 37, 311.
145. (b) Cao, L.; Wang, W. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1072.
146. (c) Cao, L.; Zhang, L.; Liu, J. J. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 214.
147. Kaspentakis, G. C.; Tsoleridis, C. A.; Stephanidou- Stephanatou, J. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 425.
148. Diwakar, S. D.; Joshi, R. S.; Gill, C. H. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 882.
149. Kumar, S.; Singh, B. K.; Pandey, A. K.; Kumar, A.; Sharma, S. K.; Raj, H. G.; Prasad, A. K.; Eycken, E. V.; Parmar, V. S.; Ghosh, B. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2952.
150. Siddiqui, Z. N.; Musthafa, T. N. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4008.
151. Cheema, U. S.; Gulati, K. C.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1932, 925.
152. Sandulache, A.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Almeida, L. M. P. M.; Cavaleiro, J. A. S. New J. Chem. 2003, 27, 1592.
153. Silva, V. L. M.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Patonay, T. Synlett 2004, 15, 2717.
154. Patonay, T.; Kiss-Szikszai, A.; Silva, V. M. L.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Jeko?, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 1937.
155. Hoettecke, N.; Rotzoll, S.; Albrecht, U.; Lalk, M.; Fischer, C.; Langer, P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10319.
156. Kim, D.; Hong, S. Org. Lett. 2011, 13, 4466.
157. Shaw, A. Y.; Chang, C.-Y.; Liau, H.-H.; Lu, P.-J.; Chen, H.-L.; Yang, C.-N.; Li, H.-Y. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2552.
158. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Almeida, L. M. P. M.; Cavaleiro, J. A. S.; Lévai, A.; Patonay, T. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 217.
159. Patoilo, D. T.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1345.
160. Patoilo, D. T.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Santos, C. M. M.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2722.
161. Rode, M.; Gupta, R. C.; Karale, B. K.; Rindhe, S. S. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1597.
162. Zhang, Y.; Lv, Z.; Zhong, H.; Geng, D.; Zhang, M.; Zhang, T.; Li, Y.; Li, K. Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 356.
163. Liu, G.-B.; Xu, J.-L.; Geng, M.; Xu, R.; Hui, R.-R.; Zhao, J.-W.; Xu, Q.; Xu, H.-X.; Li, J.-X. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2864.
164. Baziard-Mouysset, G.; Younes, S.; Labssita, Y.; Payard, M.; Caignard, D.-H.; Rettori, M.-C.; Renard, P.; Pfeiffer, B.; Guardiola- Lemaitre, B. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 339.
165. Sottofattori, E.; Grandi, T.; Balbi, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1331.
166. Wang, B.-D.; Yang, Z.-Y.; Qin, D.-D.; Chen, Z.-N. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 194, 49.
167. Panja, S. K.; Maiti, S.; Drew, M. G. B.; Bandyopadhyay, C. Tetrahedron 2009, 65, 1276.
168. Park, H. R.; Park, K.-S.; Chong, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3202.
169. Al-Rashida, M.; Ashraf, M.; Hussain, B.; Nagra, S. A.; Abbas, G. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3367.
170. Nam, D. H.; Lee, K. Y.; Moon, C. S.; Lee, Y. S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4288.
171. Wang, B.-D.; Yang, Z.-Y.; Li, T.-R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6012.
172. ?azarenkow, A.; Nawrot-Modranka, J.; Brzezin?ska, E.; Krajewska, U.; Róz?alski, M. Med. Chem. Res. 2012, 21, 1861.
173. Nawrot-Modranka, J.; Nawrot, E.; Graczyk, J. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1301.
174. Walenzyk, T.; Carola, C.; Buchholz, H.; König, B. Tetrahedron 2005, 61, 7366.
175. Teimouri, M. B.; Akbari-Moghaddam, P.; Golbaghi, G. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 659.
176. Gaspar, A.; Silva, T.; Yáñez, M.; Vina, D.; Orallo, F.; Ortuso, F.; Uriarte, E.; Alcaro, S.; Borges, F. J. Med. Chem. 2011, 54, 5165.
177. (a) Gaspar, A.; Reis, J.; Fonseca, A.; Milhazes, N.; Viña, D.; Uriarte, E.; Borges, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 707.
178. (b) Gaspar, A.; Reis, J.; Kachler, S.; Paoletta, S.; Uriarte, E.; Klotz, K. N.; Moro, S.; Borges, F. Biochem. Pharmacol. 2012, 84, 21.
179. Kim, S. H.; Lee, Y. H.; Jung, S. Y.; Kim, H. J.; Jin, C.; Lee, Y. S. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1721.
180. Cagide, F.; Reis, J.; Gaspar, A.; Borges, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6446.
181. Huang, W.; Ding, Y.; Miao, Y.; Liu, M.-Z.; Li, Y.; Yang, G.-F. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3687.
182. (a) Sheard, P. WO patent 8502541, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 116290.
183. (b) Bozdag-Dundar, O.; Ceylan-Unlusoy, M.; Verspohl, E. J.; Ertan, R. Arzneim. Forsch. 2007, 57, 532.
184. (c) Ceylan-Ünlüsoy, M.; Verspohl, E. J.; Ertan, R. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2010, 25, 784.
185. Cao, X. L.; Dong, Y. M.; Zhao, H.; Pan, X.; Ito, Y. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2005, 28, 2005.
186. (a) Lindell, S. D.; Ort, O.; Lümmen, P.; Klein, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 511.
187. (b) Radeke, H.; Hanson, K.; Yalamanchili, P.; Hayes, M.; Zhang, Z. Q.; Azure, M.; Yu, M.; Guaraldi, M.; Kagan, M.; Robinson, S.; Casebier, D. J. Med. Chem. 2007, 50, 4304.
188. (a) Igarashi, Y. T.; Amaguchi, T. T.; Ogawa, Y. T.; Tomita, M. T.; Hayashi, H. T.; Tsumura, T.; Tsumura, K. EP patent 0516860, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 233854.
189. (b) Reddy, R. R.; Chakravarthy, K. A.; Reddy, V. M. Indian Drugs 1997, 34, 536.
190. (c) Robins, L. I.; Dixon, S. M.; Wilson, D. K.; Kurth, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7728.
191. (d) Zhang, Y.; Jung, S. Y.; Jin, C.; Kim, N. D.; Gong, P.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 502.
192. Iwagoe, K.; Kodama, S.; Konishi, T.; Kiyosawa, S.; Fujiwara, Y.; Shimada, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4680.
193. (a) Desai, S.; Nantogmah, S.; Soprano, D.; Gabriel, J. L.; Canney, D. J. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2005, 229, 140.
194. (b) Desai, S.; Sun, W. L.; Carroll, P. J.; Gabriel, J. L.; Soprano, D.; Canney, D. J. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2007, 233, 823.
195. (c) Desai, S.; Sun, W.; Gabriel, J.; Canney, D. J. Heterocycl. Commun. 2008, 14, 129.
196. Eschalier, A.; Payard, M.; Gachon, P. Arzneim. Forsch./Drug Res. 1980, 30, 2124.
197. (a) Khilya, V. P.; Kazakov, A. L.; Golubushina, G. M.; Melnik, V. N.; Tkachuk, T. M. Khim.-Farm. Zh. 1981, 15, 40.
198. (b) Witiak, D. T.; Heilman, W. P.; Sankarappa, S. K.; Cavestri, R. C.; Newman, H. A. I. J. Med. Chem. 1975, 18, 934.
199. (a) Jedrych, Z.; Borkowska, G. Pol. J. Pharmacol. Pharm. 1983, 35, 392;
200. (b) Wu, E. S. CA patent 1188312, 1985;
201. Chem. Abstr. 1986, 104, 50791;
202. (c) Wu, E. S. EP patent 0064165, 1982;
203. Chem. Abstr. 1983, 98, 107161.
204. Phosrithong, N.; Samee, W.; Nunthanavanit, P.; Ungwitayatorn, J. Chem. Biol. Drug Des. 2012, 79, 981.
205. (a) Buckle, D. R.; Hedgecock, C. J. R. Drug Discovery Today 1997, 2, 325.
206. (b) Simmons, D. L. Drug Discovery Today 2006, 11, 210.
207. Flower, R. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 179.
208. Kirkpatrick, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 55, 4571.
209. (a) Gautam, R.; Jachak, S. M.; Kumar, V.; Mohan, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1612.
210. (b) Thanigaimalai, P.; Lee, K. C.; Sharma, V. K.; Yun, J. H.; Kim, Y.; Jung, S. H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4625.
211. Montuschi, P.; Sala, A.; Dahlen, S. E.; Folco, G. Drug Discovery Today 2007, 12, 404.
212. Huang, F. C.; Galemmo, R. A.; Poli, G. B.; Learn, K. S.; Morrissette, M. M.; Johnson, W. H.; Dankulich, W. P.; Campbell, H. F.; Carnathan, G. W.; Van Inwegen, R. G. J. Med. Chem. 1991, 34, 1704.
213. Zhang, M. Q.; Wada, Y.; Sato, F.; Timmerman, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2472.
214. (a) Nohara, A.; Kuriki, H.; Ishiguro, T.; Saijo, T.; Ukawa, K.; Maki, Y.; Sanno, Y. J. Med. Chem. 1979, 22, 290.
215. (b) Nohara, A.; Kuriki, H.; Saijo, T.; Sugihara, H.; Kanno, M.; Sanno, Y. J. Med. Chem. 1977, 20, 141.
216. Kumar, K. A.; Srimannarayana, G. Indian J. Chem. B 1984, 23, 969.
217. (a) Ben-Shoshan, M.; Clarke, A. E. Allergy 2011, 66, 1.
218. (b) Peavy, R. D.; Metcalfe, D. D. Curr. Opin. Allergy Clin. Immunol. 2008, 8, 310.
219. Brown, F. J.; Bernstein, P. R.; Cronk, L. A.; Dosset, D. L.; Hebbel, K. C.; Maduskuie, T. P.; Shapiro, H. S.; Vacek, E. P.; Yee, Y. K.; Willard, A. K.; Krell, R. D.; Snyder, D. W. J. Med. Chem. 1989, 32, 807.
220. (a) Nohara, A.; Kuriki, H.; Saijo, T.; Ukawa, K.; Murata, T.; Kanno, M.; Sanno, Y. J. Med. Chem. 1975, 18, 34.
221. (b) Ellis, G. P.; Becket, G. J. P.; Shaw, D.; Wilson, H. K.; Vardey, C. J.; Skidmore, I. F. J. Med. Chem. 1978, 21, 1120.
222. (c) Jadhav, K. P.; Ingle, D. B. Indian J. Chem. B 1983, 22B, 150.
223. (d) Mazzei, M.; Balbi, A.; Ermili, A.; Sottofattori, E.; Roma, G.; Schiantarelli, P.; Cadel, S. Farmaco Sci. 1985, 40, 895.
224. (e) Payard, M.; Mouysset, G.; Tronche, P.; Bastide, P.; Bastide, J. Eur. J. Med. Chem. 1985, 20, 117.
225. (f) Azuma, Y.; Yokoyama, T.; Fukita, T.; Takeda, Y.; Takagi, N. Gifu Shika Gakkai Zasshi 1985, 12, 71.
226. (g) Lee, G.; Swarbrick, J.; Kiyohara, G.; Payling, D. W. Int. J. Pharm. 1985, 23, 43.
227. (h) Mazzei, M.; Ermili, A.; Balbi, A. Farmaco Sci. 1986, 41, 611.
228. (i) Wells, E.; Eady, R. P.; Harper, S. T.; Mather, M. E.; Riley, P. A. Int. Arch. Allergy Appl. Immunol. 1985, 76, 188.
229. (a) Holmes, D. Nat. Rev. Drug Discovery 2012, 11, 737.
230. (b) Garcia, G.; Taille, C.; Laveneziana, P.; Bourdin, A.; Chanez, P.; Humbert, M. Eur. Respir. Rev. 2013, 22, 251.
231. Berair, R.; Pavord, I. D. Curr. Allergy Asthma Rep. 2013, 13, 469.
232. Thanigaimalai, P.; Hoang, T. A. L.; Lee, K. C.; Sharma, V. K.; Bang, S. C.; Yun, J. H.; Roh, E.; Kim, Y.; Jung, S. H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2531.
233. Joo, C.; Venkateswararao, E.; Lee, K.-C.; Sharma, V. K.; Kyung, M.-S.; Kim, Y.; Jung, S.-H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5757.
234. Hua, S. Front. Pharmacol. 2013, 4, 127.
235. (a) Morris, J.; Wishka, D. G.; Lin, A. H.; Humphrey, W. R.; Wiltse, A. L.; Gammill, R. B.; Judge, T. M.; Bisaha, S. N.; Olds, N. L.; Jacob, C. S.; Bergh, C. L.; Cudahy, M. M.; Williams, D. J.; Nishizawa, E. E.; Thomas, E. W.; Gorman, R. R.; Benjamin, C. W.; Shebuski, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2026.
236. (b) Jackson, S. P.; Schoenwaelder, S. M. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 775.
237. (c) Kalra, K.; Franzese, C. J.; Gesheff, M. G.; Lev, E. I.; Pandya, S.; Bliden, K. P.; Tantry, U. S.; Gurbel, P. A. Curr. Atheroscler. Rep. 2013, 15, 371.
238. Leoncini, G.; Maresca, M.; Colao, C.; Buzzi, E.; Mazzei, M. Cell Biochem. Funct. 1991, 9, 79.
239. Roma, G.; Di Braccio, M.; Carrieri, A.; Grossi, G.; Leoncini, G.; Signorello, M. G.; Carotti, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 123.
240. (a) Blagosklonny, M. V. Drug Discovery Today 2003, 8, 1104.
241. (b) Alama, A.; Orengo, A. M.; Ferrini, S.; Gangemi, R. Drug Discovery Today 2012, 17, 435.
242. (c) Dey, A.; Tergaonkar, V.; Lane, D. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 1031.
243. Berg, T. ChemMedChem 2006, 1, 687.
244. Yadav, V. R.; Prasad, S.; Gupta, S. C.; Sung, B.; Phatak, S. S.; Zhang, S.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 2012, 287, 245.
245. McDonald, A.; Bergnes, G.; Feng, B.; Morgans, D. J. C. Jr.; Knight, S. D.; Newlander, K. A.; Dhanak, D.; Brook, C. S. WO patent 2003088903, 2003.
246. Muller, J.; Sperl, B.; Reindl, W.; Kiessling, A.; Berg, T. ChemBioChem 2008, 9, 723.
247. (a) Yang, W. S.; Shimada, K.; Delva, D.; Patel, M.; Ode, E.; Skouta, R.; Stockwell, B. R. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 3, 35.
248. (b) Marinho, J.; Pedro, M.; Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Sunkel, C. E.; Nascimento, M. S. J. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 826.
249. Culshaw, A. J.; Brain, C. T.; Dziadulewicz, E. K.; Edwards, L.; Hart, T. W.; Ritchie, T. J., WO patent 065888, 2007.
250. Von Sprecher, A.; Gerspacher, M.; Mah, R.; Schilling, W.; Ofner, S.; Veenstra, S. J.; Roggo, S. EP patent 739892, 1996;
251. Chem. Abstr. 1996, 126, 7994.
252. (a) Wang, B. D.; Yang, Z. Y.; Crewdson, P.; Wang, D. Q. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1492.
253. (b) Wang, B. D.; Yang, Z. Y. J. Fluoresc. 2008, 18, 547.
254. (c) Wang, J.; Yang, Z. Y.; Wang, B. D.; Yi, X. Y.; Liu, Y. C. J. Fluoresc. 2009, 19, 847.
255. (d) Qi, G. F.; Yang, Z. Y.; Qin, D. D. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 69.
256. (e) Li, Y.; Yang, Z. Y. J. Coord. Chem. 2010, 63, 1960.
257. (f) Li, Y.; Yang, Z. Y. J. Fluoresc. 2010, 20, 329.
258. (g) Li, Y.; Yang, Z. Y.; Wu, J. C. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5692.
259. (h) Graz?ul, M.; Kufelnicki, A.; Wozniczka, M.; Lorenz, I.-P.; Mayer, P.; Józ?wiak, A.; Czyz, M.; Budzisz, E. Polyhedron 2012, 31, 150.
260. (i) Arjmand, F.; Jamsheera, A.; Afzal, M.; Tabassum, S. Chirality 2012, 24, 977.
261. (a) Patrick, D. R.; Heimbrook, D. C. Drug Discovery Today 1996, 1, 325.
262. (b) Endicott, J. A.; Noble, M. E. Biochem. Soc. Trans. 2013, 41, 1008.
263. Miller, D.; Wang, S.; Reid, J.; Xie, W.; Gauvin, B.; Kelley, M.; Sarup, J.; Sawutz, D. G.; Miski, M.; Dolle, R. E.; Faltynek, C. R. Drug Dev. Res. 1995, 34, 344.
264. Jin, F.; Gao, D.; Zhang, C.; Liu, F.; Chu, B.; Chen, Y.; Chen, Y. Z.; Tan, C.; Jiang, Y. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 824.
265. (a) Castaneda, C. A.; Cortes-Funes, H.; Gomez, H. L.; Ciruelos, E. M. Cancer Metast. Ver. 2010, 29, 751.
266. (b) Jiang, B. H.; Liu, L. Z. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2008, 1784, 150.
267. (c) Marone, R.; Cmiljanovic, V.; Giese, B.; Wymann, M. P. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2008, 1784, 159.
268. Gunn, R.; Hailes, H. J. Chem. Biol. 2008, 1, 49.
269. (a) Welling, A.; Hofmann, F.; Wegener, J. W. Mol. Pharmacol. 2005, 67, 541.
270. (b) Frazzetto, M.; Suphioglu, C.; Zhu, J.; Schmidt- Kittler, O.; Jennings, I. G.; Cranmer, S. L.; Jackson, S. P.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B.; Thompson, P. E. Biochem. J. 2008, 414, 383.
271. (c) Walker, E. H.; Pacold, M. E.; Perisic, O.; Stephens, L.; Hawkins, P. T.; Wymann, M. P.; Williams, R. L. Mol. Cell 2000, 6, 909.
272. (d) Ding, J.; Vlahos, C.; Liu, R.; Brown, R.; Badwey, J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 11684.
273. (e) Semba, S.; Itoh, N.; Ito, M.; Harada, M.; Yamakawa, M. Clin. Cancer Res. 2002, 8, 1957.
274. (f) Vlahos, C. J.; Matter, W. F.; Hui, K. Y.; Brown, R. F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5241.
275. M. S.Warren, Rautio, J. Prodrugs Designed to Target Transporters for Oral Drug Delivery. In Prodrugs and Targeted Delivery: Towards Better ADME Properties; Rautio, J., Eds.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2010; pp 133-151.
276. Baiz, D.; Pinder, T. A.; Hassan, S.; Karpova, Y.; Salsbury, F.; Welker, M. E.; Kulik, G. J. Med. Chem. 2012, 55, 8038.
277. Malumbres, M.; Pevarello, P.; Barbacid, M.; Bischoff, J. R. Trends Pharmacol. Sci. 2008, 29, 16.
278. Kim, K. S.; Sack, J. S.; Tokarski, J. S.; Qian, L.; Chao, S. T.; Leith, L.; Kelly, Y. F.; Misra, R. N.; Hunt, J. T.; Kimball, S. D.; Humphreys, W. G.; Wautlet, B. S.; Mulheron, J. G.; Webster, K. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 4126.
279. Furgason, J. M.; Bahassi el, M. Pharmacol. Ther. 2013, 137, 298.
280. Nutley, B. P.; Smith, N. F.; Hayes, A.; Kelland, L. R.; Brunton, L.; Golding, B. T.; Smith, G. C. M.; Martin, N. M. B.; Workman, P.; Raynaud, F. I. Br. J. Cancer 2005, 93, 1011.
281. Leahy, J. J. J.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Hardcastle, I. R.; Richardson, C.; Rigoreau, L.; Smith, G. C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 6083.
282. Hollick, J. J.; Golding, B. T.; Hardcastle, I. R.; Martin, N.; Richardson, C.; Rigoreau, L. J. M.; Smith, G. C. M.; Griffin, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3083.
283. Murr, M. D.-E.; Cano, C.; Golding, B. T.; Hardcastle, I. R.; Hummersome, M.; Frigerio, M.; Curtin, N. J.; Menear, K.; Richardson, C.; Smith, G. C. M.; Griffin, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4885.
284. Clapham, K. M.; Bardos, J.; Finlay, M. R. V.; Golding, B. T.; Griffen, E. J.; Griffin, R. J.; Hardcastle, I. R.; Menear, K. A.; Ting, A.; Turner, P.; Young, G. L.; Cano, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 966.
285. Shrestha, S.; Hwang, S. Y.; Lee, K. H.; Cho, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1138.
286. Bronckaers, A.; Gago, F.; Balzarini, J.; Liekens, S. Med. Res. Rev. 2009, 29, 903.
287. Khan, K. M.; Ambreen, N.; Hussain, S.; Perveen, S.; Choudhary, I. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2983.
288. Peixoto, F.; Barros, A. I. R. N. A.; Silva, A. M. S. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2002, 16, 220.
289. Banasik, M.; Komura, H.; Shimoyama, M.; Ueda, K. J. Biol. Chem. 1992, 267, 1569.
290. Pommier, Y. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 82.
291. Ishar, M. P. S.; Singh, G.; Singh, S.; Sreenivasan, K. K.; Singh, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1366.
292. Giacomini, K. M.; Huang, S. M.; Tweedie, D. J.; Benet, L. Z.; Brouwer, K. L.; Chu, X.; Dahlin, A.; Evers, R.; Fischer, V.; Hillgren, K. M.; Hoffmaster, K. A.; Ishikawa, T.; Keppler, D.; Kim, R. B.; Lee, C. A.; Niemi, M.; Polli, J. W.; Sugiyama, Y.; Swaan, P. W.; Ware, J. A.; Wright, S. H.; Yee, S. W.; Zamek-Gliszczynski, M. J.; Zhang, L. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 215.
293. Valdameri, G.; Genoux-Bastide, E.; Peres, B.; Gauthier, C.; Guitton, J.; Terreux, R.; Winnischofer, S. M. B.; Rocha, M. E. M.; Boumendjel, A.; Di Pietro, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 966.
294. Valdameri, G.; Genoux-Bastide, E.; Gauthier, C.; Peres, B.; Terreux, R.; Winnischofer, S. M. B.; Rocha, M. E. M.; Di Pietro, A.; Boumendjel, A. ChemMedChem 2012, 7, 1177.
295. Boumendjel, A.; Nicolle, E.; Moraux, T.; Gerby, B.; Blanc, M.; Ronot, X.; Boutonnat, J. J. Med. Chem. 2005, 48, 7275.
296. Mohamed, A.; Krajewski, K.; Cakar, B.; Ma, C. X. Am. J. Pathol. 2013, 183, 1096.
297. Brueggemeier, R. W.; Hackett, J. C.; Diaz-Cruz, E. S. Endocr. Rev. 2005, 26, 331.
298. Recanatini, M.; Bisi, A.; Cavalli, A.; Belluti, F.; Gobbi, S.; Rampa, A.; Valenti, P.; Palzer, M.; Palusczak, A.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 672.
299. Bhatnagar, S.; Sahi, S.; Kackar, P.; Kaushik, S.; Dave, M. K.; Shukla, A.; Goel, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4945.
300. (a) Barath, Z.; Radics, R.; Spengler, G.; Ocsovszki, I.; Kawase, M.; Motohashi, N.; Shirataki, Y.; Shah, A.; Molnar, J. In Vivo 2006, 20, 645.
301. (b) Huang, W.; Liu, M. Z.; Li, Y.; Tan, Y.; Yang, G. F. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5191.
302. (c) Singh, P.; Kaur, M.; Holzer, W. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4968.
303. Raj, T.; Bhatia, R. K.; Kapur, A.; Sharma, M.; Saxena, A. K.; Ishar, M. P. S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 790.
304. Araya-Maturana, R.; Heredia-Moya, J.; Donoso-Tauda, O.; Vera, M.; Hernández, J. T.; Pavani, M.; Pessoa-Mahana, H.; Weiss- López, B.; Ferreira. J. Nat. Prod. Commun. 2008, 3, 519.
305. Donnelly, D.; Geoghegan, R.; O'Brien, C.; Philbin, E.; Wheeler, T. S. J. Med. Chem. 1965, 8, 872.
306. Barve, V.; Ahmed, F.; Adsule, S.; Banerjee, S.; Kulkarni, S.; Katiyar, P.; Anson, C. E.; Powell, A. K.; Padhye, S.; Sarkar, F. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 3800.
307. Budzisz, E.; Graczyk-Wojciechowska, J.; Zieba, R.; Nawrot, B. New J. Chem. 2002, 26, 1799.
308. Valenti, P.; Dare, P.; Rampa, A.; Montanari, P.; Carrara, M.; Cima, L. Anti-Cancer Drug Des. 1993, 8, 349.
309. Rai, J.; Randhawa, G. K.; Kaur, M.. Int. J. Appl. Basic Med. Res. 2013, 3, 3.
310. (a) Ghotekar, D. S.; Mandhane, P. G.; Joshi, R. S.; Bhagat, S. S.; Gill, C. H. Indian J. Heterocycl. Chem. 2009, 19, 101.
311. (b) Hatzade, K. M.; Taile, V. S.; Gaidhane, P. K.; Umare, V. D.; Haldar, A. G. M.; Ingle, V. N. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2009, 48, 1548.
312. (a) Venkatesan, P.; Maruthavanan, T. Asian J. Chem. 2011, 23, 2121;
313. (b) Ikuta, H.; Kanai, T.; Machida, Y.; Negi, S.; Nomoto, S.; Saito, I.; Sugiyama, I.; Yamauchi, H. EP patent 0054578, 1982;
314. Chem. Abstr. 1982, 97, 198564.
315. (a) Dziuba, D.; Postupalenko, V. Y.; Spadafora, M.; Klymchenko, A. S.; Guérineau, V.; Mély, Y.; Benhida, R.; Burger, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10209.
316. (b) Chohan, Z. H.; Iqbal, M. S.; Aftab, S. K. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 47.
317. Langer, P. Chim. Oggi 2008, 26, 9.
318. Mendu, P.; Pragathi, J.; Anupama, B.; Kumari, C. G. E. J. Chem. 2012, 9, 2145.
319. Chohan, Z. H.; Rauf, A.; Naseer, M. M.; Somra, M. A.; Supuran, C. T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2006, 21, 173.
320. Gohar, A. K. M. N. Egypt. J. Chem. 1990, 31, 367.
321. Raj, T.; Bhatia, R. K.; Sharma, R. K.; Gupta, V.; Sharma, D.; Ishar, M. P. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3209.
322. Hatzade, K.; Taile, V.; Gaidhane, P.; Ingle, V. Turk. J. Chem. 2010, 34, 241.
323. Ali, T. E. S.; Ibrahim, M. A. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 1007.
324. Kumar, S.; Koh, J. Int. J. Mol. Sci. 2012, 13, 6102.
325. De Clercq, E. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 13.
326. Greenberg, S. B. Arch. Intern. Med. 2003, 163, 278.
327. Desideri, N.; Mastromarino, P.; Conti, C. Antiviral Chem. Chemother. 2003, 14, 195.
328. Conti, C.; Mastromarino, P.; Goldoni, P.; Portalone, G.; Desideri, N. Antiviral Chem. Chemother. 2005, 16, 267.
329. De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 2013, 86, 1397.
330. Rocha-Pereira, J.; Cunha, R.; Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Nascimento, M. S. J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4195.
331. Lee, C.; Park, K. S.; Park, H. R.; Park, J. C.; Lee, B.; Kim, D. E.; Chong, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3471.
332. Zhang, Y.; Zhong, H.; Lv, Z.; Zhang, M.; Zhang, T.; Li, Q.; Li, K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 158.
333. Martyanov, I. V.; Zakharova, O. D.; Sottofattori, E.; Pyshnyi, D. V.; Yurchenko, E. Y.; Babbi, P.; Mazzei, M.; Balbi, A.; Andreola, M. L.; Litvak, S.; Tarrago-Litvak, L.; Nevinsky, G. A. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1999, 9, 473.
334. Brown, N. In Bioisosteres in Medicinal Chemistry; Brown, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; Vol. 54, pp 1-237.
335. Kaye, P. T.; Musa, M. A.; Nchinda, A. T.; Nocanda, X. W. Synth. Commun. 2004, 34, 2575.
336. Park, J.; Lee, S.; Kim, S.; Shin, S.; Lee, J.; Shin, C.-G.; Yoo, K.; Lee, Y. Arch. Pharmacal Res.. 2008, 31, 1.
337. Viayna, E.; Sabate, R.; Muñoz-Torrero, D. Curr. Top. Med. Chem. 2013, 13, 1820.
338. Brühlmann, C.; Ooms, F.; Carrupt, P. A.; Testa, B.; Catto, M.; Leonetti, F.; Altomare, C.; Carotti, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3195.
339. Fernández-Bachiller, M. I.; Pérez, C.; Monjas, L.; Rademann, J.; Rodríguez-Franco, M. I. J. Med. Chem. 2012, 55, 1303.
340. Meissner, W. G.; Frasier, M.; Gasser, T.; Goetz, C. G.; Lozano, A.; Piccini, P.; Obeso, J. A.; Rascol, O.; Schapira, A.; Voon, V.; Weiner, D. M.; Tison, F.; Bezard, E. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 377.
341. Gaspar, A.; Teixeira, F.; Uriarte, E.; Milhazes, N.; Melo, A.; Cordeiro, M. N. D. S.; Ortuso, F.; Alcaro, S.; Borges, F. ChemMedChem 2011, 6, 628.
342. Legoabe, L. J.; Petzer, A.; Petzer, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5480.
343. (a) Legoabe, L. J.; Petzer, A.; Petzer, J. P. Bioorg. Chem. 2012, 45, 1.
344. (b) Legoabe, L. J.; Petzer, A.; Petzer, J. P. Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 343.
345. Ferrari-Toninelli, G.; Bonini, S. A.; Cenini, G.; Maccarinelli, G.; Grilli, M.; Uberti, D.; Memo, M. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 1089.
346. Erickson, R. H.; Natalie, K. J.; Bock, W.; Lu, Z. J.; Farzin, F.; Sherrill, R. G.; Meloni, D. J.; Patch, R. J.; Rzesotarski, W. J.; Clifton, J.; Pontecorvo, M. J.; Bailey, M. A.; Naper, K.; Karbon, W. J. Med. Chem. 1992, 35, 1526.
347. (a) Lavu, S.; Boss, O.; Elliott, P. J.; Lambert, P. D. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 841.
348. (b) Min, S. W.; Sohn, P. D.; Cho, S. H.; Swanson, R. A.; Gan, L. Front. Aging Neurosci. 2013, 5, 53.
349. Fridén-Saxin, M.; Seifert, T.; Landergren, M. R.; Suuronen, T.; Lahtela-Kakkonen, M.; Jarho, E. M.; Luthman, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 7104.
350. Ono, M.; Maya, Y.; Haratake, M.; Nakayama, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 444.
351. Cooke, D.; Bloom, S. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 919.
352. (a) Souers, A. J.; Iyengar, R. R.; Judd, A. S.; Beno, D. W. A.; Gao, J.; Zhao, G.; Brune, M. E.; Napier, J. J.; Mulhern, M. M.; Lynch, J. K.; Freeman, J. C.; Wodka, D.; Chen, C. J.; Falls, H. D.; Brodjian, S.; Dayton, B. D.; Diaz, G. J.; Bush, E. N.; Shapiro, R.; Droz, B. A.; Knourek-Segel, V.; Hernandez, L. E.; Marsh, K. C.; Reilly, R. M.; Sham, H. L.; Collins, C. A.; Kym, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 884.
353. (b) Judd, A. S.; Souers, A. J.; Wodka, D.; Zhao, G.; Mulhern, M. M.; Iyengar, R. R.; Gao, J.; Lynch, J. K.; Freeman, J. C.; Falls, H. D.; Brodjian, S.; Dayton, B. D.; Reilly, R. M.; Gintant, G.; Limberis, J. T.; Mikhail, A.; Leitza, S. T.; Houseman, K. A.; Diaz, G.; Bush, E. N.; Shapiro, R.; Knourek-Segel, V.; Hernandez, L. E.; Marsh, K. C.; Sham, H. L.; Collins, C. A.; Kym, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2365.
354. (c) Iyengar, R. R.; Lynch, J. K.; Mulhern, M. M.; Judd, A. S.; Freeman, J. C.; Gao, J.; Souers, A. J.; Zhao, G.; Wodka, D.; Doug Falls, H.; Brodjian, S.; Dayton, B. D.; Reilly, R. M.; Swanson, S.; Su, Z.; Martin, R. L.; Leitza, S. T.; Houseman, K. A.; Diaz, G.; Collins, C. A.; Sham, H. L.; Kym, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 874.
355. (d) Lynch, J. K.; Freeman, J. C.; Judd, A. S.; Iyengar, R.; Mulhern, M.; Zhao, G.; Napier, J. J.; Wodka, D.; Brodjian, S.; Dayton, B. D.; Falls, D.; Ogiela, C.; Reilly, R. M.; Campbell, T. J.; Polakowski, J. S.; Hernandez, L.; Marsh, K. C.; Shapiro, R.; Knourek-Segel, V.; Droz, B.; Bush, E.; Brune, M.; Preusser, L. C.; Fryer, R. M.; Reinhart, G. A.; Houseman, K.; Diaz, G.; Mikhail, A.; Limberis, J. T.; Sham, H. L.; Collins, C. A.; Kym, P. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 6569.
356. (e) Dyck, B.; Zhao, L.; Tamiya, J.; Pontillo, J.; Hudson, S.; Ching, B.; Heise, C. E.; Wen, J.; Norton, C.; Madan, A.; Schwarz, D.; Wade, W.; Goodfellow, V. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4237.
357. (f) Kym, P. R.; Souers, A. J.; Campbell, T. J.; Lynch, J. K.; Judd, A. S.; Iyengar, R.; Vasudevan, A.; Gao, J.; Freeman, J. C.; Wodka, D.; Mulhern, M.; Zhao, G.; Wagaw, S. H.; Napier, J. J.; Brodjian, S.; Dayton, B. D.; Reilly, R. M.; Segreti, J. A.; Fryer, R. M.; Preusser, L. C.; Reinhart, G. A.; Hernandez, L.; Marsh, K. C.; Sham, H. L.; Collins, C. A.; Polakowski, J. S. J. Med. Chem. 2006, 49, 2339.
358. Chen, J. F.; Eltzschig, H. K.; Fredholm, B. B. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 265.
359. Jacobson, K. A.; Gao, Z. G. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 247.
360. Gaspar, A.; Reis, J.; Matos, M. J.; Uriarte, E.; Borges, F. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 914.
361. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Gessi, S.; Borea, P. A. Chem. Rev. 2008, 108, 238.