Synthetic strategies in the construction of chromones

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 4, 2010, Pages 785-799

  Li, Nian Guang ^a   Shi, Zhi Hao ^b   Tang, Yu Ping ^a   Ma, Hong Yue ^a   Yang, Jian Ping ^a   Li, Bao Quan ^a   Wang, Zhen Jiang ^a   Song, Shu Lin ^a   Duana, Jin Ao ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF CHINESE MEDICINE   (China)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; BASE; BROMOPHENOL BLUE; CHROMONE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROCHLORIC ACID; IODINE; NITROGEN; OXYGEN; PERCHLORIC ACID; PHOSPHORUS; POLYPHOSPHATE; POTASSIUM CARBONATE; PYRIDINE; SULFUR; SULFURIC ACID; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYST; HYDROLYSIS; MANNICH REACTION; MICROWAVE IRRADIATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 77954571424     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.393     Document Type: Review

References (112)

1. Hepworth, J. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Boulton A. J., McKillop, A., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol.3, pp 835-840.
2. Kaur, G.; Stetler-Stevenson, M.; Sebers, S.; Worland, P.; Sedlacek, H.; Myers, C.; Czech, J.; Naik, R.; Sausville, E. J Natl Cancer Inst 1992, 84, 1736.
3. Leahy, J. J. J.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Hardcastle, I. R.; Richardson, C.; Rigoreau, L.; Smith, G. C. M. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 6083.
4. Griffin, R. J.; Fontana, G.; Golding, B. T.; Guiard, S.; Hardcastle, I. R.; Leahy, J. J. J.; Martin, N.; Richardson, C.; Rigoreau, L.; Stockley, M.; Smith, G. C. M. J Med Chem 2005, 48, 569.
5. Kim, H. P.; Son, K. H.; Chang, H. W.; Kang, S. S. J Pharmacol Sci 2004, 96, 229.
6. Bhat, A. S.; Whetstone, J. L.; Brueggemeier, R. W. Tetrahedron Lett 1999, 40, 2469.
7. Bennett, C. J.; Caldwell, S. T.; McPhail, D. B.; Morrice, P. C.; Duthie, G. G.; Hartley, R. C. Bioorg Med Chem 2004, 12, 2079.
8. Krishnamachari, V.; Levine, L. H.; Zhou, C.; Pare, P. W. Chem Res Toxicol 2004, 17, 795.
9. Marder, M.; Viola, H.; Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Wasowski, C.; Wolfman, C.; Medina, J. H.; Rúveda, E. A.; Paladini, A. C. Biochem Biophys Res Commun 1998, 249, 481.
10. Hoult, J. R. S.; Moroney, M. A.; Payá, M. Methods Enzymol 1994, 234, 443.
11. Parmar, V. S.; Bracke, M. E.; Philippe, J.; Wengel, J.; Jain, S. C.; Olsen, C. E.; Bisht, K. S.; Sharma, N. K.; Courtens, A.; Sharma, S. K.; Vennekens, K.; van Marck, V.; Singh, S. K.; Kumar, N.; Kumar, A.; Malhotra, S.; Kumar, R.; Rajwanshi, V. K.; Jain, R.; Mareel, M. M. Bioorg Med Chem 1997, 5, 1609.
12. Wall, M. E. J Nat Prod 1992, 55, 1561.
13. Fang, N.; Casida, J. E. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 3380.
14. Fang, N.; Casida, J. E. J Nat Prod 1999, 62, 205.
15. Galietta, L. J. V.; Springsteel, M. F.; Eda, M.; Niedzinski, E. J.; By, K.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J.; Nantz, M. H.; Verkman, A. S. J Biol Chem 2001, 276, 19723.
16. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem Rev 2003, 103, 893.
17. Protti, S.; Mezzetti, A.; Lapouge, C.; Cornard, J. P. Photochem Photobiol Sci 2008, 7, 109.
18. Heywang, R.; Kostanecki, S.von. Ber Dtsch Chem Ges 1902, 35, 2887.
19. Harikrishnan, L. S.; Showalter, H. D. H. Tetrahedron 2000, 56, 515.
20. Varma, R. S. J Heterocycl Chem 1999, 36, 1565.
21. Wawzonek, S.; Ready, H. A. J Org Chem 1952, 17, 1419.
22. Appleton, R. A.; Bantick, J. R.; Chamberlain, T. R.; Hardern, D. N.; Lee, T. B.; Pratt, A. D. J Med Chem 1977, 20, 371.
23. Cairns, H.; Fitzmaurice, C.; Hunter, D.; Johnson, P. B.; King, J.; Lee, T. B.; Lord, G. H.; Minshull, R.; Cox, J. S. G. J Med Chem 1972, 15, 583.
24. Ruhemann, S.; Stapleton, H. E. J Chem Soc 1900, 77, 1179.
25. Harvey, R. G.; Hahn, J.-T.; Bukowska, M.; Jackson, H. J Org Chem 1990, 55, 6161.
26. Ismail, K. A.; Abd El Aziem, T. Eur J Med Chem 2001, 36, 243.
27. Bass, R. J. J Chem Soc Chem Commun 1976, 78.
28. Hadjeri, M.; Barbier, M.; Ronot, X.; Mariotte, A.-M.; Boumendjel, A.; Boutonnat, J. J Med Chem 2003, 46, 2125.
29. Koo, J. J Org Chem 1961, 26, 2440.
30. Witiak, D. T.; Stratford, E. S.; Nazareth, R.; Wagner, G.; Feller, D. R. J Med Chem 1971, 14, 758.
31. Ellis, G. P.; Shaw, D. J Med Chem 1972, 15, 865.
32. Bantick, J. R.; Cairns, H.; Chambers, A.; Hazard, R.; King, J.; Lee, T. B.; Minshull, R. J Med Chem 1976, 19, 817.
33. Sabui, S. K.; Venkateswaran, R. V. Tetrahedron Lett 2004, 45, 983.
34. Sabui, S.K.; Venkateswaran, R. V. Tetrahedron 2003, 59, 8375.
35. Sottofattori, E.; Anzaldi, M.; Mazzei, M.; Miele, M.; Balbi, A.; Pyshnyi, D. S.; Zakharovab, O. D.; Abramova, T. V. Bioorg Med Chem 2005, 13, 1515.
36. Ermili, A.; Balbi, A.; Di Braccio, M.; Roma, G. II Farmaco 1977, 32, 713.
37. Balbi, A.; Roma, G.; Ermili, A.; Ambrosini, A.; Passerini, N. II Farmaco 1982, 37, 582.
38. Wang, B.-D.; Yang, Z.-Y.; Qin, D.-D.; Chen, Z.-N. J Photochem Photobiol A Chem 2008, 194, 49.
39. Harnisch, H. Liebigs Ann Chem 1972, 765, 8.
40. Bruno, O.; Schenone, S.; Ranise, A.; Bondavalli, F.; Barocelli, E.; Ballabeni, V.; Chiavarini, M.; Bertoni, S.; Tognolini, M.; Impicciatore, M. Bioorg Med Chem 2001, 9, 629.
41. Ishar, M. P. S.; Singh, G.; Singh, S.; Sreenivasan, K. K.; Singh, G. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 1366.
42. Wang, B.-D.; Yang, Z.-Y.; Li, T.-R. Bioorg Med Chem 2006, 14, 6012.
43. Kumar, S.; Singh, B. K.; Pandey, A. K.; Kumar, A.; Sharma, S. K.; Raj, H. G.; Prasad, A. K.; Eycken, E. V. d.; Parmar, V. S.; Ghosh, B. Bioorg Med Chem 2007, 15, 2952.
44. Wang, B.-D.; Yang, Z.-Y.; Crewdson, P.; Wang, D.-Q. J Inorg Biochem 2007, 101, 1492.
45. Zhao, P.-L.; Li, J.; Yang, G.-F. Bioorg Med Chem 2007, 15, 1888.
46. Lubbe, M.; Appel, B.; Flemming, A.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 11755.
47. Jaen, J. C.; Wise, L. D.; Heffner, T. G.; Pugsley, T. A.; Meltzer, L. T. J Med Chem 1991, 34, 248.
48. Yu, D.-L.; Brossi, A.; Kilgore, N.; Wild, C.; Allaway, G.; Lee, K.-H. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 1575.
49. Ullah, E.; Appel, B.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 9694.
50. Maiti, A.; Cuendet, M.; Kondratyuk, T.; Croy, V. L.; Pezzuto, J. M.; Cushman, M. J Med Chem 2007, 50, 350.
51. Adams, R.; Mecorney, J. W. J Am Chem Soc 1944, 66, 802.
52. Schönberg, A.; Sina, A. J Am Chem Soc 1950, 72, 3396.
53. Ares, J. J.; Outt, P. E.; Randall, J. L.; Johnston, J. N.; Murray, P. D.; O'Brien, L. M.; Weisshaar, P. S.; Ems, B. L. Bioorg Med Chem Lett 1996, 6, 995.
54. Malolanarasimhan, K.; Lai, C. C.; Kelley, J. A.; Iaccarino, L.; Reynolds, D.; Young, H. A.; Marquez, V. E. Bioorg Med Chem 2005, 13, 2717.
55. Ono, M.; Maya, Y.; Haratake, M.; Nakayama, M. Bioorg Med Chem 2007, 15, 444.
56. Hodgetts, K. J.; Maragkou, K. I.; Wallace, T. W.; Wootton, R. C. R. Tetrahedron 2001, 57, 6793.
57. Krimen, L. I. Org Synth 1970, 50, 1.
58. Solladié, G.; Gehrold, N.; Maignan, J. Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 2739.
59. Bose, G.; Mondal, E.; Khan, A. T.; Bordoloi, M. J. Tetrahedron Lett 2001, 42, 8907.
60. Rossollin, V.; Lokshin, V.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Tetrahedron 2003, 59, 7725.
61. Lee, K. S.; Seo, S. H.; Lee, Y. H.; Kim, H. D.; Son, M. H.; Chung, B. Y.; Lee, J. Y.; Jin, C.; Lee, Y. S. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 2857.
62. Hauser, F. M.; Dorsch, W. A. Org Lett 2003, 5, 3753.
63. Clarke, D. S.; Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M. Tetrahedron Lett 2005, 46, 5515.
64. Wheeler, T. S. Org Syn 1963, Coll 4, 479.
65. Huffman, K. R.; Burger, M.; Henderson, W. A.; Loy, M.; Ullman, E. F. J Org Chem 1969, 34, 2407.
66. Tong, Y. F.; Chen, S.; Cheng, Y. H.; Wu, S. Chin Chem Lett 2007, 18, 407.
67. Roma, G.; Braccio, M. D.; Carrieri, A.; Grossi, G.; Leoncini, G.; Signorello, M. G.; Carotti, A. Bioorg Med Chem 2003, 11, 123.
68. Braccio, M. D.; Grossi, G.; Roma, G.; Marzano, C.; Baccichetti, F.; Simonato, M.; Bordin, F. Il Farmaco 2003, 58, 1083.
69. Arai, M. A.; Sato, M.; Sawada, K.; Hosoya, T.; Ishibashi, M. Chem Asian J 2008, 3, 2056.
70. Anwar, H. F.; Hansen, T. V. Org Lett 2009, 11, 587.
71. McGarry, L. W.; Detty, M. R. J Org Chem 1990, 55, 4349.
72. Loupy, A. Microwave in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2003.
73. Varma, R. S. Green Chem 1999, 1, 43.
74. Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathé, D. Synthesis 1998, 9, 1213.
75. Seijas, J. A.; Vázquez-Tato, M. P.; Carballido-Reboredo, R. J Org Chem 2005, 70, 2855.
76. Kabalka, G. W.; Mereddy, A. R. Tetrahedron Lett 2005, 46, 6315.
77. Fridén-Saxin, M.; Pemberton, N.; Andersson, K. da S.; Dyrager, C.; Friberg, A.; Grøtli, M.; Luthman, K. J Org Chem 2009, 74, 2755.
78. Vázquez, P.; Pizzio, L.; Romanelli, G.; Autino, J.; Cáceres, C.; Blanco, M. Appl Catal A-Gen 2002, 235, 233.
79. Ahmed, N.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett 2005, 46, 253.
80. Chidambaram, M.; Curulla-Ferre, D.; Singh, A. P.; Anderson, B. G. J Catal 2003, 220, 442.
81. Bennardi, D. O.; Romanelli, G. P.; Autino, J. C.; Pizzio, L. R. Appl Catal A-Gen 2007, 324, 62.
82. Bennardi, D. O.; Romanelli, G. P.; Autino, J. C.; Pizzio, L. R. Catal Commun 2009, 10, 576.
83. Borrell, J. I.; Teixidó, J.; Schulera, E.; Michelotti, E. Tetrahedron Lett 2001, 42, 5331.
84. Cironi, P.; Albericio, F.; A ́ lvarez, M. Tetrahedron Lett 2004, 45, 7311.
85. Davis, F. A.; Chen, B. C. J Org Chem 1993, 58, 1751.
86. Morris, J.; Wishka, D. G.; Lin, A. H.; Humphrey, W. R.; Wiltse, A. L.; Gammill, R. B.; Judge, T. M.; Bisaha, S. N.; Olds, N. L.; Jacob, C. S.; Bergh, C. L.; Cudahy, M. M.; Williams, D. J.; Nishizawa, E. E.; Thomas, E. W.; Gorman, R. R.; Benjamin, C. W.; Shebuski, R. J. J Med Chem 1993, 36, 2026.
87. Morris, J.;Wishka, D. G.; Fang, Y. J Org Chem 1992, 57, 6502.
88. Pelter, A.; Ward, R. S.; Whalley, J. L. Environ Toxicol Pharmacol 1999, 7, 217.
89. Kumar, P.; Bodas, M. S. Org Lett 2000, 2, 3821.
90. Kisil, S. P.; Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. J Fluorine Chem 2001, 108, 125.
91. de la Torre, M. D. L.; Rodrigues, A. G. P.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2004, 60, 3581.
92. Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro J. A. S. Tetrahedron Lett 1994, 35, 5899.
93. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J Heterocycl Chem 1996, 33, 1887.
94. Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Tavares, H. R.; Cavaleiro, J. A. S.; Jimeno, M. L.; Elguero, J. Eur J Org Chem 1998, 2031.
95. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 1999, 55, 10187.
96. Zhou, C. X.; Dubrovsky, A. V.; Larock, R. C. J Org Chem 2006, 71, 1626.
97. Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1977, 11, 777.
98. Lin, C.-F.; Lu, W.-D.; Wang, I.-W.; Wu, M.-J. Synlett 2003, 13, 2057.
99. Wallén, E. A.; Dahlén, K.; Grøtli, M.; Luthman, K. Org Lett 2007, 9, 389.
100. Mahal, H. S.; Rai, H. S.; Venkataraman, K. J Chem Soc 1935, 866.
101. Mahal, H. S.; Venkataraman, K. J Chem Soc 1936, 569.
102. Chakravarti, D.; Dutta, J. J Indian Chem Soc 1939, 16, 639.
103. Shah, D. N.; Parikh, S. K.; Shah, N. M. J Am Chem Soc 1955, 77, 2223.
104. Adams, T. E.; Sous, M. El.; Hawkins, B. C.; Hirner, S.; Holloway, G.; Khoo, M. L.; Owen, D. J.; Savage, G. P.; Scammells, P. J.; Rizzacasa, M. A. J Am Chem Soc 2009, 131, 1607.
105. Oganesyan, E. T.; Ivchenko, A. V.; Ivashev, M. N.; Lysenko, T. A.; Saraf, A. S. Izobreteniya 1994, 18, 213.
106. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Tetrahedron 2000, 56, 475.
107. Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon FRS, J. F. Phosphorus: The Carbon Copy; Wiley: Chichester, 1998.
108. Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry; Wiley: New York, 2000. Chapter 11.
109. Xie, L.; Ma, J.; Ding, Y.-X. Tetrahedron Lett 2008, 49, 847.
110. Dyck, B.; Zhao, L.; Tamiya, J.; Pontillo, J.; Hudson, S.; Ching, B.; Heise, C. E.; Wen, J.; Norton, C.; Madan, A.; Schwarz, D.; Wade, W.; Goodfellow, V. S. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 4237.
111. Nam, D. H.; Lee, K. S.; Kim, S. H.; Kim, S. M.; Jung, S. Y.; Chung, S. H.; Kim, H. J.; Kim, N. D.; Jin, C.; Lee, Y. S. Bioorg Med Chem Lett 2008, 18, 205.
112. Kataoka, T.; Watanabe, S.; Mori, E.; Kadomoto, R.; Tanimura, S.; Kohno, M. Bioorg Med Chem 2004, 12, 2397.