Palladium(II)-catalyzed direct intermolecular alkenylation of chromones

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4466-4469

  Kim, Donghee ^a   Hong, Sungwoo ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CHROMONE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKENES; CATALYSIS; CHROMONES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 80051703411     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2018278     Document Type: Article

References (49)

1. Beecher, G. R. J. Nutr. 2003, 133, 3248
2. Lichtenstein, A. H. J. Nutr. 1998, 128, 1589
3. Pietta, P.-G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035
4. Dong, H.-W.; Li, K.; Zheng, C.-H; Liu, J.; Lv, Z.-L.; Li, T.-J.; Liu, C.-M. Acta Chim. Sin. 2009, 67, 819
5. Larget, R.; Lockhart, B.; Renard, P.; Largeron, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 835
6. Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1765
7. Valenti, P.; Bisi, A.; Rampa, A.; Belluti, F.; Gobbi, S.; Zampiron, A.; Carrara, M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 239
8. Matin, A.; Gavande, N.; Kim, M. S.; Yang, N. X.; Salam, N. K.; Hanrahan, J. R.; Roubin, R. H.; Hibbs, D. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 6835
9. Silva, V. L. M.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Patonay, T. Synlett 2004, 15, 2717
10. Patonay, T.; Kiss-Szikszai, A.; Silva, V. L. M.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; József, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 11, 1937
11. Kumar, S.; Singh, B. K.; Pandey, A. K.; Kumar, A.; Sharma, S. K.; Gaj, H. G.; Prasad, A. K.; der Eycken, E. V.; Parmar, V. S.; Ghosh, B. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2952
12. Araya-Maturana, R.; Heredia-Moya, J.; Donoso-Tauda, O.; Vera, M.; Hernandez, J. T.; Pavani, M.; Pessoa-Mahana, H.; Weiss-Lopez, B.; Ferreira Nat. Prod. Comm. 2008, 3, 519
13. Al Nakib, T.; Bezjak, V.; Meegan, M. J.; Chandy, R. Eur. J. Org. Chem. 1990, 25, 455
14. Nohara, A.; Kuriki, H.; Saijo, T.; Ukawa, K.; Murata, T.; Kanno, M.; Sanno, Y. J. Med. Chem. 1975, 18, 34
15. Dang, A.-T.; Miller, D. O.; Dawe, L. N.; Bodwell, G. J. Org. Lett. 2008, 10, 233
16. Gong, J.; Xie, F.; Chen, H.; Hu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3848
17. Santos, C. M. M.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2642
18. Lv, Z.; Sheng, C.; Wang, T.; Zhang, Y.; Liu, J.; Feng, J.; Sun, H.; Zhong, H.; Niu, C.; Li, K. J. Med. Chem. 2010, 53, 660
19. Levai, A.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Jekoe, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 22, 4672
20. Mohane, S. R.; Thakare, V. G.; Berad, B. N. Asian-J. Chem. 2009, 21, 7422
21. Tatsuta, K.; Kasai, S.; Amano, Y.; Yamaguchi, T.; Seki, M.; Hosokawa, S. Chem. Lett. 2007, 36, 10
22. Davies, S. G.; Mobbs, B. E.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1, 2597
23. Dahlén, K; Wallén, E. A.; Grøtli, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6863
24. Dawood, K. M. Tetrahedron Lett. 2007, 63, 9642
25. Santos, C. M. M.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 2007, 20, 3113
26. Tatsuta, K.; Kasai, S.; Amano, Y.; Yamaguchi, T.; Seki, M.; Hosokawa, S. Chem. Lett. 2007, 36, 10
27. Patonay, T.; Vasas, A; Kiss-Szikszai, A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1582
28. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
29. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
30. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichchim. Acta 2007, 40, 35
31. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
32. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
33. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
34. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
35. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
36. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
37. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
38. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
39. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
40. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
41. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
42. Zhang, X.; Fan, S.; He, C.-Y.; Wan, X.; Min, Q.-Q.; Yang, J.; Jiang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506
43. Werner, E. W.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13981
44. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
45. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
46. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
47. Giri, R.; Maugel, N.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Organometallics 2008, 27, 1667
48. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
49. Lafrance, M.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Tetrahedron 2008, 64, 6015