Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with benzylidenetriphenyl phosphoranes: A new synthesis of 3-styrylchromones

New Journal of Chemistry

Volumn 27, Issue 11, 2003, Pages 1592-1598

  Sandulache, Angela ^a   Silva, Artur M S ^a   Pinto, Diana C G A ^a   Almeida, Lúcia M P M ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 STYRYLCHROMONE DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; CHROMONE 3 CARBOXALDEHYDE DERIVATIVE; CHROMONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; WITTIG REACTION;

EID: 0344629183     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b303554a     Document Type: Article

References (28)

1. (a) G. Doria, C. Romeo, A. Forgione, P. Sberze, N. Tibolla, M. L. Corno, G. Cruzzola and G. Cadelli, Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther., 1979, 14, 347-351;
2. (b) W. H. Gerwick, A. Lopez, G. D. Van Duyne, J. Clardy, W. Ortiz and A. Baez, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1979-1982;
3. (c) W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1989, 52, 252-256;
4. (d) J. D. Brion, G. Le Baut, F. Zammattio, A. Pierre, G. Atassi, L. Belachmi, Eur. Pat. Appl., 1991, EP 454,587 (Chem Abstr., 1992, 116, 106092K).
5. (a) W. A. Price, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Heterocycles, 1993, 36, 2601-2612;
6. (b) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1887-1893;
7. (c) A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, H. R. Tavares, J. A. S. Cavaleiro, M. L. Jimeno and J. Elguero, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2031-2038;
8. (d) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, New J. Chem., 2000, 24, 85-92.
9. S. G. Davies, B. E. Mobbs and C. J. Goodwin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 2597-2604.
10. R. Alonso and A. Brossi, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 735-738.
11. S. A. Sonawane, V. P. Chavan, M. S. Shingare and B. K. Karale, Indian J. Heterocycl. Chem., 2002, 12, 65-66.
12. B. K. Karale, V. P. Chavan, R. V. Hangarge, A. S. Mane, C. H. Gill and M. S. Shingare, Indian J. Heterocycl. Chem., 2001, 10, 233-234.
13. A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro and J. Elguero, Liebigs Ann./ Recueil, 1997, 2065-2068.
14. G. Sabitha, Aldrichimica Acta, 1996, 29, 15-25.
15. (a) P. J. Cremins, S. T. Saengchantara and T. W. Wallace, Tetrahedron, 1987, 43, 3075-3082;
16. (b) S. T. Saengchantara and T. W. Wallace, Tetrahedron, 1990, 46, 3029-3036;
17. (c) S. J. Coutts and T. W. Wallace, Tetrahedron, 1994, 50, 11755-11780;
18. (d) C. K. Ghosh and C. Ghosh, Indian J. Chem., 1997, 36B, 968-980;
19. (e) R. P. Hsung, J. Org. Chem., 1997, 62, 7904-7905;
20. (f) K. A. Granum, G. Merkel, J. A. Mulder, S. A. Debbins and R. P. Hsung, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9597-9600;
21. (g) R. P. Hsung, Heterocycles, 1998, 48, 421-425;
22. (h) S. J. Degen, K. L. Mueller, H. C. Shen, J. A. Mulder, G. M. Golding, L. Wei, C. A. Zificsak, A. Neeno-Eckwall and R. P. Hsung, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 973-978;
23. (i) R. P. Hsung, C. A. Zificsak, L.-L. Wei, L. R. Zehnder, F. Park, M. Kim and T.-T. Tran, J. Org. Chem., 1999, 64, 8736-8740.
24. (a) O. I. Kolodiazhnyi, in Phosphorous Ylides-Chemistry and Application in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p. 359-538;
25. (b) B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, M. S. Mutter, R. R. Inners, H. R. Almond, Jr., R. R. Whittle and R. A. Olofson, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7664-7678;
26. (c) B. E. Maryanoff and A. B. Reitz, Chem. Rev., 1989, 89, 863-927.
27. 6) due to solubility problems.
28. A. Sandulache, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron, 2002, 58, 105-114.