Modification of post-PKS tailoring steps through combinatorial biosynthesis

Natural Product Reports

Volumn 19, Issue 5, 2002, Pages 542-580

  Rix, Uwe ^a   Fischer, Carsten ^a   Remsing, Lily L ^a   Rohr, Jürgen ^a  

^a University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; GENE EXPRESSION REGULATION, ENZYMOLOGIC; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MULTIENZYME COMPLEXES; OXIDOREDUCTASES; TRANSFERASES;

EID: 0036774667     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b103920m     Document Type: Review

References (252)

1. D. A. Hopwood, F. Malpartida, H. M. Kieser, H. Ikeda, J. Duncan, I. Fujii, B. A. M. Rudd, H. G. Floss and S. Omura, Nature, 1985, 314, 642.
2. J. Staunton and B. Wilkinson, Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 159.
3. C. R. Hutchinson, Curr. Opin. Microbiol., 1998, 1, 319.
4. D. E. Cane, C. T. Walsh and C. Khosla, Science, 1998, 282, 63.
5. C. Khosla and R. J. X. Zawada, Trends Biotechnol., 1996, 14, 335.
6. C. J. Tsoi and C. Khosla, Chem. Biol., 1995, 2, 355.
7. J. Staunton and K. J. Weissmann, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 380.
8. K. A. Reynolds, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 12744.
9. L. Katz and S. Donadio, Annu. Rev. Microbiol., 1993, 47, 875.
10. L. Katz, Chem. Rev., 1997, 97, 2557.
11. C. R. Hutchinson and I. Fujii, Ann. Rev. Microbiol., 1995, 49, 201.
12. D. A. Hopwood, Chem. Rev., 1997, 97, 2465
13. C. Khosla, Chem. Rev., 1997, 97, 2577.
14. J. Staunton and B. Wilkinson, Chem. Rev., 1997, 97, 2611.
15. C. Mendez and J. A. Salas, Trends Biotechnol., 2001, 19, 449.
16. H. G. Floss, J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 2001, 27, 183.
17. K. Auclair, J. Kennedy, C. R. Hutchinson and J. C. Vederas, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1527.
18. S. Frick, A. Ounaroon and T. M. Kutchan, Phytochemistry, 2001, 56, 1.
19. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 523.
20. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 425.
21. J. Rohr, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2847.
22. K. S. Rein and J. Borrone, Comp. Biochem. Physiol., 1999, 124, 117.
23. C. R. Hutchinson, Chem. Rev., 1997, 97, 2525.
24. C. Khosla and R. J. X. Zawada, Trends Biotechnol., 1996, 14, 335.
25. J. Rohr, Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 881.
26. I. Fujii and Y. Ebizuka, Chem. Rev., 1997, 97, 2511.
27. L. Poppe and L. Novak, Selective Biocatalysis - A Synthetic Approach, VCH, Weinheim, 1992.
28. S. Omura, H. Ikeda, F. Malpartida, H. M. Kieser and D. A. Hopwood, Antimicrob. Agents Chemother., 1986, 29, 13.
29. A. Shafiee and C. R. Hutchinson, Biochemistry, 1987, 26, 6204.
30. H. Decker, H. Motamedi and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1993, 175, 3876.
31. M. C. Betlach, J. T. Kealey, M. C. Betlach, G. W. Ashley and R. McDaniel, Biochemistry, 1998, 37, 14937.
32. L. Tang, S. Shah, L. Chung, J. Carney, L. Katz, C. Khosla and B. Julien, Science, 2000, 287, 640.
33. M. V. Mendes, E. Recio, R. Fouces, R. Luiten, J. F. Martin and J. F. Aparicio, Chem. Biol., 2001, 8, 635.
34. I. Fujii, Z.-G. Chen, Y. Ebizuka and U. Sankawa, Biochem. Int., 1991, 25, 1043.
35. B. Shen and C. R. Hutchinson, Biochemistry, 1993, 32, 6656.
36. S. G. Kendrew, D. A. Hopwood and E. N. G. Marsh, J. Bacteriol., 1997, 179, 4305.
37. I. Fujii, Y. Ebizuka and U. Sankawa, J. Biochem., 1988, 103, 878.
38. L. Prado, E. Fernández, U. Weißbach, G. Blanco, L. M. Quirós, A. F. Braña, C. Méndez, J. Rohr and J. A. Salas, Chem. Biol., 1998, 6, 19.
39. N. P. Keller, C. M. H. Watanabe, H. S. Kelkar, T. H. Adams and C. A. Townsend, Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66, 359.
40. J. Piel, C. Hertweck, P. R. Shipley, D. M. Hunt, M. S. Newman and B. S. Moore, Chem. Biol., 2000, 7, 943.
41. (a) Y. Xue, D. Wilson, L. Zhao, H.-w. Liu and D. H. Sherman, Chem. Biol., 1998, 5, 661;
42. (b) Y. Xue and D. H. Sherman, Metab. Eng., 2001, 3, 15;
43. Q. Zhang and D. H. Sherman, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1447.
44. K. Gerth, H. Steinmetz, G. Höfle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 2001, 54, 144.
45. M. L. Dickens and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1996, 178, 3389.
46. S. Filippini, M. M. Solinas, U. Breme, M. B. Schluter, D. Gabellini, G. Biamonti, A. L. Colombo and L. Garofano, Microbiol., 1995, 141, 1007.
47. A. Shafiee and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1988, 170, 1548.
48. S. B. Zotchev and C. R. Hutchinson, Gene, 1995, 156, 101.
49. I. Fujii, H. Iijima, S. Tsukita, Y. Ebizuka and U. Sankawa, J. Biochem., 1987, 101, 11.
50. K.-x. Huang, I. Fujii, Y. Ebizuka, K. Gomi and U. Sankawa, J. Biol. Chem., 1995, 270, 21495.
51. M. F. Hashim, T. Hakamatsuka, Y. Ebizuka and U. Sankawa, FEBS Lett., 1990, 271, 219.
52. J. F. Andersen and C. R. Hutchinson. J. Bacteriol., 1992, 174, 725.
53. J. W. Corcoran and A. M. Vygantas, Biochemistry, 1982, 21, 263.
54. S. Donadio and C. R. Hutchinson, Gene, 1991, 100, 231.
55. J. F. Andersen, K. Tatsuta, H. Gunji, T. Ishiyama and C. R. Hutchinson, Biochemistry, 1993, 32, 1905.
56. J. R. Cupp-Vickery, H. Li and T. L. Poulos, Proteins, 1994, 20, 197.
57. J. R. Cupp-Vickery, O. Han, C. R. Hutchinson and T. L. Poulos, Nat. Struct. Biol., 1996, 3, 632.
58. J. R. Cupp-Vickery and T. L. Poulos, Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 144.
59. J. R. Cupp-Vickery and T. L. Poulos, Steroids, 1997, 62, 112.
60. H. Xiang, R. A. Tschirret-Guth and P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem., 2000, 275, 35999.
61. R. H. Lambalot, D. E. Cane, J. J. Aparicio and L. Katz, Biochemistry, 1995, 34, 1858.
62. E. R. Rafanan, C. R. Hutchinson and B. Shen, Org. Lett., 2000, 2, 3225.
63. J. Beynon, E. R. Rafanan, Jr., B. Shen and A. J. Fisher, Acta Crystallogr., 2000, 56, 1647.
64. B. Shen and C. R. Hutchinson, J. Biol. Chem., 1994, 269, 30726.
65. E. R. Rafanan, Jr., L. Le, L. Zhao, H. Decker and B. Shen, J. Nat. Prod., 2001, 64, 444.
66. S. G. Kendrew, S. E. Harding, D. A. Hopwood and E. N. G. Marsh, J. Biol. Chem., 1995, 270, 17339.
67. M. Doumith, P. Weingarten, U. F. Wehmeier, K. Salah-Bey, B. Benhamon, C. Capdevila, J.-M. Michel, W. Piepersberg and M.-C. Raynal, Mol. Gen. Genet., 2000, 264, 477.
68. M. L. Dickens, N. D. Priestley and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1997, 179, 2641.
69. N. Lomovskaya, S. L. Otten, Y. Doi-Katayama, L. Fonstein, X.-C. Liu, T. Takatsu, A. Inventi-Solari, S. Filippini, F. Torti, A. L. Colombo and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1999, 181, 305.
70. J. Niemi, Y. Wang, K. Airas, K. Ylihonko, J. Hakala and P. Mäntsälä, Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1430, 57.
71. B. Julien, S. Shah, R. Ziermann, R. Goldman, L. Katz and C. Khosla, Gene, 2000, 249, 153.
72. B. S. Moore and J. Piel, Antonie Leeuwenhoek, 2000, 78, 391.
73. L. L. Remsing, J. Garcia-Bernardo, A. Gonzalez, E. Künzel, U. Rix, A. F. Brana, D. W. Bearden, C. Mendez, J. A. Salas and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1606.
74. L. Prado, F. Lombó, A. F. Braña, C. Méndez, J. Rohr and J. A. Salas, Mol. Gen. Genet., 1999, 261, 216.
75. K. Yang, L. Han, S. W. Ayer and L. C. Vining, Microbiology, 1996, 142, 123.
76. K. Kulowski, E. Wendt-Pienkowski, L. Han, K. Q. Yang, L. C. Vining and C. R. Hutchinson, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1786.
77. B. Faust, D. Hoffmeister, G. Weitnauer, L. Westrich, S. Haag, P. Schneider, H. Decker, E. Künzel, J. Rohr and A. Bechthold, Microbiol.-UK, 2000, 146, 147.
78. J. Rohr, M. Schönewolf, G. Udvarnoki, K. Eckardt, G. Schumann, C. Wagner, J. M. Beale and S. D. Sorey, Org. Chem., 1993, 58, 2547.
79. E. Künzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11058.
80. H. Motamedi, A. Shafiee, S.-J. Cai, S. L. Streicher, B. H. Arison and R. R. Miller, J. Bacteriol., 1996, 178, 5243.
81. J. M. Weber, J. O. Leung, G. T. Maine, R. H. Potenz, T. J. Paulus and J. P. DeWitt, J. Bacteriol., 1990, 172, 2372.
82. J. M. Weber, J. O. Leung, S. J. Swanson, K. B. Idler and J. B. McAlpine, Science, 1991, 252, 114.
83. D. Stassi, S. Donadio, M. J. Staver and L. Katz, J. Bacteriol., 1993, 175, 182.
84. R. E. Minto and C. A. Townsend, Chem. Rev., 1997, 97, 2537.
85. (a) M. J. Sweeney and A. D. W. Dobson, FEMS Microbiol. Lett., 1999, 175, 149;
86. (b) D. Udwary, L. K. Casillas and C. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5294.
87. J. Niemi, K. Ylihonko, J. Hakala, R. Pärssinen, A. Kopio and P. Mäntsälä, Microbiology, 1994, 140, 1351.
88. J. Niemi and P. Mäntsälä, J. Bacteriol., 1995, 177, 2942.
89. C. K. Hwang, H. S. Kim, Y. S. Hong, Y. H. Kim, S. K. Hong, S. J. Kim and J. J. Lee, Antimicrob. Agents & Chemother., 1995, 39, 1616.
90. H. S. Kim, Y. S. Hong, Y. H. Kim, O. J. Yoo and J. J. Lee, J. Antibiot., 1996, 49, 355.
91. H. Decker, S. Haag, G. Udvarnoki and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1107.
92. H. Decker and S. Haag, J. Bacteriol., 1995, 177, 6126.
93. E. Künzel, S.-E. Wohlert, C. Beninga, S. Haag, H. Decker, C. R. Hutchinson, G. Blanco, C. Mendez, J. A. Salas and J. Rohr, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1675.
94. F. Lombó, E. Künzel, L. Prado, A. F. Braña, K. U. Bindseil, J. Frevert, D. Bearden, C. Méndez, J. A. Salas and J. Rohr, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 796.
95. S. Shah, Q. Xue, L. Tang, J. R. Carney, M. Betlach and R. McDaniel, J. Antibiot., 2000, 53, 502.
96. J. Kantola, T. Kunnari, A. Hautala, J. Hakala, K. Ylihonko and P. Mäntsälä, Microbiology, 2000, 146, 155.
97. M. L. Dickens, J. Ye and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1996, 178, 3384.
98. K. Ichinose, C. Surti, T. Taguchi, F. Malpartida, K. I. Booker-Milburn, G. R. Stephenson, Y. Ebizuka and D. A. Hopwood, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 395.
99. C. E. Anson, M. J. Bibb, K. I. Booker-Milburn, C. Clissold, P. J. Haley, D. A. Hopwood, K. Ichinose, W. P. Revill, G. R. Stephenson and C. M. Surti, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 224.
100. K. Ichinose, J. Kiyono, Y. Ebizuka and U. Sankawa, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 2015.
101. K. Ichinose, Y. Ebizuka and U. Sankawa, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 192.
102. F. Viviani, M. Gaudry and A. Marquet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1990, 1255.
103. J. A. Anderson, B.-K. Lin, H. J. Williams and A. I. Scott, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1623.
104. M. A. Fernandez-Moreno, E. Martinez, J. L. Caballero, K. Ichinose, D. A. Hopwood and F. Malpartida, J. Biol. Chem., 1994, 269, 24854.
105. T. Taguchi, K. Itou, Y. Ebizuka, F. Malpartida, D. A. Hopwood, C. M. Surti, K. I. Booker-Milburn, G. R. Stephenson and K. Ichinose, J. Antibiot., 2000, 53, 144.
106. T. Taguchi, Y. Ebizuka, D. A. Hopwood and K. Ichinose, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5253.
107. H.-F. Tsai, M. H. Wheeler, Y. C. Chang and K. J. Kwon-Chung, J. Bacteriol., 1999, 181, 6449.
108. H. Ikeda, T. Nonomiya, M. Usami, T. Ohta and S. Omura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 9509.
109. H. Ikeda and S. Omura, J. Antibiot., 1995, 48, 549.
110. H. Ikeda, Y. Takada, C.-H. Pang, K. Matsuzaki, H. Tanaka and S. Ohta, J. Antibiot., 1995, 48, 95.
111. H. W. Liu and J. S. Thorson, Annu. Rev. Microbiol., 1994, 48, 223.
112. A. Kirschning, A. Bechthold and J. Rohr, Top. Curr. Chem., 1997, 188, 1.
113. A. Trefzer, J. A. Salas and A. Bechthold, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 283.
114. T. M. Hallis and H. W. Liu, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 579.
115. D. A. Johnson and H. W. Liu, Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 642.
116. Y. Q. Xue and D. H. Sherman, Metabol. Eng., 2001, 3, 15.
117. K. Salah-Bey, M. Doumith, J. M. Michel, S. Haydock, J. Cortes, P. F. Leadlay and M. C. Raynal, Mol. Gen. Genet., 1998, 257, 542.
118. M. Doumith, P. Weingarten, U. F. Wehmeier, K. Salah-Bey, B. Benhamou, C. Capdevila, J. M. Michel, W. Piepersberg and M. C. Raynal, Mol. Gen. Genet., 2000, 264, 477.
119. T. Taguchi, Y. Ebizuka, D. A. Hopwood and K. Ichinose, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11376.
120. K. Ichinose, T. Taguchi, D. J. Bedford, Y. Ebizuka and D. A. Hopwood, J. Bacteriol., 2001, 183, 3247.
121. K. Madduri, J. Kennedy, G. Rivola, A. Inventi-Solari, S. Filippini, G. Zanuso, A. L. Colombo, K. M. Gewain, J. L. Occi, D. J. MacNeil and C. R. Hutchinson, Nat. Biotechnol., 1998, 16, 69.
122. S. Gaisser and P. F. Leadlay, Nat. Biotechnol., 1998, 16, 19.
123. J. A. Campbell, G. J. Davies, V. Bulone and B. Henrissat, Biochem. J., 1997, 326, 929.
124. J. A. Campbell, G. J. Davies, V. Bulone and B. Henrissat, Biochem. J., 1998, 329, 719.
125. E. Künzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11058.
126. Y. Q. Xue, L. S. Zhao, H. W. Liu and D. H. Sherman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 12111.
127. L. S. Zhao, J. Ahlert, Y. Q. Xue, J. S. Thorson, D. H. Sherman and H. W. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9881.
128. J. Rohr, in Oxygenases and Glycosyltransferases in Combinatorial Biosynthetic Approaches, ed. J. R. Heys, and D. G. Melillo, Chichester, New York, 1998.
129. D. Kapitanov and R. K. Yu, Glycobiology, 1999, 9, 961.
130. W. Klyne, Biochem. J., 1950, 47, XLI (41).
131. I. U. o. B. a. M. B. (IUBMB), Enzyme Nomenclature: Recommendations of the Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Academic Press, San Diego, 1992.
132. J. A. Campbell, G. J. Davies, V. V. Bulone and B. Henrissat, Biochem. J., 1998, 329, 719.
133. L. N. Gastinel, C. Cambillau and Y. Bourne, Embo J., 1999, 18, 3546.
134. L. N. Gastinel, C. Bignon, A. K. Misra, O. Hindsgaul, J. H. Shaper and D. H. Joziasse, Embo J., 2001, 20, 638.
135. S. Ha, D. Walker, Y. Shi and S. Walker, Protein Sci., 2000, 9, 1045.
136. A. M. Mulichak, H. C. Losey, C. T. Walsh and R. M. Garavito, Structure, 2001, 9, 547.
137. L. C. Pedersen, K. Tsuchida, H. Kitagawa, K. Sugahara, T. A. Darden and M. Negishi, J. Biol. Chem., 2000, 275, 34580.
138. K. Persson, H. D. Ly, M. Dieckelmann, W. W. Wakarchuk, S. G. Withers and N. C. Strynadka, Nat. Struct. Biol., 2001, 8, 166.
139. N. Tarbouriech, S. J. Charnock and G. J. Davies, J. Mol. Biol., 2001, 314, 655.
140. U. M. Unligil, S. Zhou, S. Yuwaraj, M. Sarkar, H. Schachter and J. M. Rini, Embo J., 2000, 19, 5269.
141. A. Vrielink, W. Ruger, H. P. Driessen and P. S. Freemont, Embo J., 1994, 13, 3413.
142. Y. Bourne and B. Henrissat, Curr. Opin. Struct. Biol., 2001, 11, 593.
143. S. Morera, A. Imberty, U. Aschke-Sonnenborn, W. Ruger and P. S. Freemont, J. Mol. Biol., 1999, 292, 717.
144. S. Morera, L. Lariviere, J. Kurzeck, U. Aschke-Sonnenborn, P. S. Freemont, J. Janin and W. Ruger, J. Mol. Biol., 2001, 311, 569.
145. U. M. Unligil and J. M. Rini, Curr. Opin. Struct. Biol., 2000, 10, 510.
146. C. Breton, E. Bettler, D. H. Joziasse, R. A. Geremia and A. Imberty, J. Biochem (Tokyo), 1998, 123, 1000.
147. D. Hoffmeister, K. Ichinose and A. Bechthold, Chem. Biol., 2001, 8, 557.
148. A. Trefzer, D. Hoffmeister, E. Künzel, S. Stockert, G. Weitnauer, L. Westrich, U. Rix, J. Fuchser, K. U. Bindseil, J. Rohr and A. Bechthold, Chem. Biol., 2000, 7, 133.
149. D. Hoffmeister, B. Wilkinson, G. Foster, P. J. Sidebottom, K. Ichinose and A. Bechthold, Chem. Biol., 2002, 9, 287.
150. C. Khosla and P. B. Harbury, Nature, 2001, 409, 247.
151. L. M. Quiros, I. Aguirrezabalaga, C. Olano, C. Mendez and J. A. Salas, Mol. Microbiol., 1998, 28, 1177.
152. C. Hernandez, C. Olano, C. Mendez and J. A. Salas, Gene, 1993, 134, 139.
153. C. Vilches, C. Hernandez, C. Mendez and J. A. Salas, J. Baeteriol., 1992, 174, 161.
154. J. Sasaki, K. Mizoue, S. Morimoto and S. Omura, J. Antibiot., 1996, 49, 1110.
155. E. Cundliffe, Antimicrob. Agents Chemother., 1992, 36, 348.
156. E. Cundliffe, Gene, 1992, 115, 75.
157. L. M. Quiros and J. A. Salas, J. Biol. Chem., 1995, 270, 18234.
158. L. M. Quiros, R. J. Carbajo, A. F. Brana and J. A. Salas, J. Biol. Chem., 2000, 275, 11713.
159. L. M. Quiros, R. J. Carbajo and J. A. Salas, FEBS Lett., 2000, 476, 186.
160. E. Fernandez, U. Weissbach, C. Sanchez Reillo, A. F. Brana, C. Mendez, J. Rohr and J. A. Salas, J. Bacteriol., 1998, 180, 4929.
161. G. Blanco, E. Fernandez, M. J. Fernandez, A. F. Brana, U. Weissbach, E. Kunzel, J. Rohr, C. Mendez and J. A. Salas, Mol. Gen. Genet., 2000, 262, 991.
162. S. A. Fish and E. Cundliffe, Microbiology, 1997, 143, 3871.
163. N. Bate, A. R. Butler, I. P. Smith and E. Cundliffe, Microbiology, 2000, 146, 139.
164. V. T. Wilson and E. Cundliffe, Gene, 1998, 214, 95.
165. A. R. Butler, S. A. Flint and E. Cundliffe, Microbiology, 2001, 147, 795.
166. G. Stratigopoulos and E. Cundliffe, Chem. Biol., 2002, 9, 71.
167. C. Waldron, P. Matsushima, P. R. Rosteck, Jr., M. C. Broughton, J. Turner, K. Madduri, K. P. Crawford, D. J. Merlo and R. H. Baltz, Chem. Biol., 2001, 8, 487.
168. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 190.
169. P. F. Leadlay, J. Staunton, J. F. Aparicio, D. J. Bevitt, P. Caffrey, J. Cortes, A. Marsden and G. A. Roberts, Biochem. Soc. Trans., 1993, 21, 218.
170. R. G. Summers, S. Donadio, M. J. Staver, E. Wendt-Pienkowski, C. R. Hutchinson and L. Katz, Microbiology, 1997, 143, 3251.
171. S. Donadio, J. B. McAlpine, P. J. Sheldon, M. Jackson and L. Katz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 7119.
172. X. Ruan, A. Pereda, D. L. Stassi, D. Zeidner, R. G. Summers, M. Jackson, A. Shivakumar, S. Kakavas, M. J. Staver, S. Donadio and L. Katz, J. Bacteriol., 1997, 179, 6416.
173. D. L. Stassi, S. J. Kakavas, K. A. Reynolds, G. Gunawardana, S. Swanson, D. Zeidner, M. Jackson, H. Liu, A. Buko and L. Katz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 7305.
174. Y. J. Yoon, B. J. Beck, B. S. Kim, H. Y. Kang, K. A. Reynolds and D. H. Sherman, Chem. Biol., 2002, 9, 203.
175. L. Tang and R. McDaniel, Chem. Biol., 2001, 8, 547.
176. S. A. Borisova, L. Zhao, D. H. Sherman and H. W. Liu, Org. Lett., 1999, 1, 133.
177. The products contain sugars with the acetamido groups. However, it is not clear whether these N-acetylations happen before or after the glycosyl transfer reaction.
178. L. Zhao, D. H. Sherman and H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10256.
179. L. Zhao, N. L. S. Que, Y. Xue, D. H. Sherman and H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12159.
180. L. Zhao, S. Borisova, S. M. Yeung and H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7909.
181. L. Zhao, J. Ahlert, Y. Xue, J. S. Thorson, D. H. Sherman and H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9881.
182. H. Yamase, L. Zhao and H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12397.
183. S. Gaisser, G. A. Bohm, M. Doumith, M. C. Raynal, N. Dhillon, J. Cortes and P. F. Leadlay, Mol. Gen. Genet., 1998, 258, 78.
184. I. Aguirrezabalaga, C. Olano, N. Allende, L. Rodriguez, A. F. Brana, C. Mendez and J. A. Salas, Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 1266.
185. C. Olano, N. Lomovskaya, L. Fonstein, J. T. Roll and C. R. Hutchinson, Chem. Biol., 1999, 6, 845.
186. S. Wohlert, N. Lomovskaya, K. Kulowski, L. Fonstein, J. L. Occi, K. M. Gewain, D. J. MacNeil and C. R. Hutchinson, Chem. Biol., 2001, 8, 681.
187. P. J. Solenberg, P. Matsushima, D. R. Stack, S. C. Wilkie, R. C. Thompson and R. H. Baltz, Chem. Biol., 1997, 4, 195.
188. A. Trefzer, C. Fischer, S. Stockert, L. Westrich, E. Künzel, U. Girreser, J. Rohr and A. Bechthold, Chem. Biol., 2001, 8, 1239.
189. A. Trefzer, G. Blanco, L. L. Remsing, E. Künzel, U. Rix, A. F. Braña, C. Méndez, J. Rohr, A. Bechthold and J. A. Salas, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6056.
190. D. Hoffmeister, K. Ichinose, S. Domann, B. Faust, A. Trefzer, G. Dräger. A. Kirschning, C. Fischer, E. Künzel, D. W. Bearden, J. Rohr and A. Bechthold, Chem. Biol., 2000, 7, 821.
191. R. Spagnoli, L. Cappelletti and L. Toscano, J. Antibiot., 1983, 36, 365.
192. L. Rodriguez, D. Rodriguez, C. Olano, A. F. Brana, C. Mendez and J. A. Salas, J. Bacteriol., 2001, 183, 5358.
193. S. Gaisser, J. Reather, G. Wirtz, L. Kellenberger, J. Staunton and P. F. Leadlay, Mol. Microbiol., 2000, 36, 391.
194. M. Doumith, R. Legrand, C. Lang, J. A. Salas and M. C. Raynal, Mol. Microbiol., 1999, 34, 1039.
195. G. Blanco, E. P. Patallo, A. F. Brana, A. Trefzer, A. Bechthold, J. Rohr, C. Mendez and J. A. Salas, Chem. Biol., 2001, 8, 253.
196. E. P. Patallo, G. Blanco, C. Fischer, A. F. Brana, J. Rohr, C. Mendez and J. A. Salas, J. Biol. Chem., 2001, 276, 18765.
197. S.-E. Wohlert, G. Blanco, F. Lombo, E. Fernandez, A. F. Brana, S. Reich, G. Udvarnoki, C. Mendez, H. Decker, J. Frevert, J. A. Salas and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10596.
198. L. Rodriguez, C. Oelkers, I. Aguirrezabalaga, A. F. Brana, J. Rohr, C. Mendez and J. A. Salas, J. Mol. Microbiol. Biotechnol., 2000, 2, 271.
199. C. Fischer, L. Rodríguez, E. P. Patallo, F. Lipata, A. F. Braña, C. Méndez, J. A. Salas and J. Rohr, J. Nat. Prod., 2002, submitted.
200. L. H. Du, C. Sanchez and B. Shen, Metabol. Engin., 2001, 3, 78.
201. C. T. Walsh, H. W. Chen, T. A. Keating, B. K. Hubbard, H. C. Losey, L. S. Luo, C. G. Marshall, D. A. Miller and H. M. Patel, Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 525.
202. D. A. Miller, C. T. Walsh and L. S. Luo, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8434.
203. L. E. N. Quadri, Mol. Microbiol., 2000, 37, 1.
204. B. Silakowski, H. U. Schairer, H. Ehret, B. Kunze, S. Weinig, G. Nordsiek, P. Brandt, H. Blocker, G. Höfle, S. Beyer and R. Müller, J. Biol. Chem., 1999, 274, 37391.
205. C. T. Walsh, Chembiochem, 2002, 3, 125.
206. N. C. Connors and W. R. Strohl, J. Gen. Microbiol., 1993, 139, 1353.
207. M. L. Dickens, J. Ye and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1995, 177, 536.
208. K. Madduri, F. Torti, A. L. Colombo and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1993, 175, 3900.
209. K. Madduri and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1995, 177, 3879.
210. B. Shen and C. R. Hutchinson, Proceed. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6600.
211. R. G. Summers, E. Wendt-Pienkowski, H. Motamedi and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1992, 174, 1810.
212. A. Shafiee, H. Motamedi and T. Chen, Eur. J. Biochem., 1994, 225, 755.
213. Z. G. Chen, I. Fujii, Y. Ebizuka and U. Sankawa, Arch. Microbiol., 1992, 158, 29.
214. A. R. Gandecha, S. L. Large and E. Cundliffe, Gene, 1997, 184, 197.
215. H. W. Chen, Z. B. Zhao, T. M. Hallis, Z. H. Guo and H. W. Liu, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 607.
216. N. J. Bauer, A. J. Kreuzman, J. E. Dotzlaf and W. K. Yeh, J. Biol. Chem., 1988, 263, 15619.
217. A. J. Kreuzman, J. R. Turner and W. K. Yeh, J. Biol. Chem., 1988, 263, 15626.
218. R. Fouces, E. Mellado, B. Diez and J. L. Barredo, Microbiology, 1999, 145, 855.
219. N. Bate and E. Cundliffe, J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 1999, 23, 118.
220. T. J. Paulus, J. S. Tuan, V. E. Luebke, G. T. Maine, J. P. DeWitt and L. Katz, J. Bacteriol., 1990, 172, 2541.
221. M. J. F. Lozano, L. L. Remsing, L. M. Quiros, A. F. Brana, E. Fernandez, C. Sanchez, C. Mendez, J. Rohr and J. A. Salas, J. Biol. Chem., 2000, 275, 3065.
222. A. Gonzalez, L. L. Remsing, F. Lombo, M. J. Fernandez, L. Prado, A. F. Brana, E. Kunzel, J. Rohr, C. Mendez and J. A. Salas, Mol. Gen. Genet., 2001, 264, 827.
223. H. Ikeda, L. R. Wang, T. Ohta, J. Inokoshi and S. Omura, Gene, 1998, 206, 175.
224. Y.-S. Hong, J. H. Lee, H. S. Kim, K.-W. Kim and J. J. Lee, Biotechnol. Lett., 2001, 23, 1765.
225. G. Weitnauer, A. Mühlenweg, A. Trefzer, D. Hoffmeister, R. D. Süssmuth, G. Jung, K. Welzel, A. Vente, U. Girreser and A. Bechthold, Chem. Biol., 2001, 8, 569.
226. G. Weitnauer, S. Gaisser, L. Kellenberger, P. F. Leadlay and A. Bechthold, Microbiology, 2002, 148, 373.
227. S. Gaisser, R. Lill, G. Wirtz, F. Grolle, J. Staunton and P. F. Leadlay, Mol. Microbiol., 2001, 41, 1223.
228. H. Fu, M. A. Alvarez, C. Khosla and J. E. Bailey, Biochemistry, 1996, 35, 6527.
229. Y. Miyamoto, S. Ohta, O. Johdo, Y. Nagamatsu and A. Yoshimoto, J. Antibiot., 2000, 53, 828.
230. R. R. Kay, J. Biol. Chem., 1998, 273, 2669.
231. O. Hara and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1992, 174, 5141.
232. J. K. Epp, M. L. B. Huber, J. R. Turner, T. Goodson and B. E. Schoner, Gene, 1989, 85, 293.
233. S. J. Moss, L. Bai, S. Toelzer, B. J. Carrol, T. Mahmud, T.-W. Yu and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6544.
234. B. Shen, H. Nakayama and C. R. Hutchinson, J. Nat. Prod., 1993, 56, 1288.
235. P. R. August, L. Tang, Y. J. Yoon, S. Ning, R. Müller, T. W. Yu, M. Taylor, D. Hoffmann, C. G. Kim, X. H. Zhang, C. R. Hutchinson and H. G. Floss, Chem. Biol., 1998, 5, 69.
236. H. G. Floss and T. W. Yu, Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3, 592.
237. J. Guo and J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 528.
238. W. A. Barton, J. Lesniak, J. B. Biggins, P. D. Jeffrey, J. Q. Jiang, K. R. Rajashankar, J. S. Thorson and D. B. Nikolov, Nat. Struct. Biol., 2001, 8, 545.
239. B. A. Pfeifer and C. Khosla, Microbiol. Mol. Biol. Rev., 2001, 65, 106.
240. W. P. C. Stemmer, Nature, 1994, 370, 389.
241. W. P. C. Stemmer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10747.
242. J. Zhang, G. Dawes and W. P. C. Stemmer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 4504.
243. Although glycosidases are not the same as glycosyltransferases, they can be viewed as special GTs, which transfer sugars to water (instead of an alcohol acceptor substrate).
244. A. M. Rodriguez, C. Olano, C. Méndez, C. R. Hutchinson and J. A. Salas, FEMS Microbiol. Lett., 1995, 127, 117.
245. (a) The alignment figure was generated using MultAlin F. Corpet, Nucleic Acids Res., 1988, 16, 10881;
246. (b) the ribbon plot of GtfB was generated with the program Sybyl using the data (ref. Code 1IIR) from the Protein data Base H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov and P. E. Bourne, Nucleic Acids Res., 2000, 28, 235.
247. H. W. Chen, G. Agnihotri, Z. H. Guo, N. L. S. Que, X. M. H. Chen and H. W. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8124.
248. H. W. Chen, S. M. Yeung, N. L. S. Que, T. Muller, R. R. Schmidt and H. W. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7166.
249. C. Olano, A. M. Rodriguez, J. M. Michel, C. Mendez, M. C. Raynal and J. A. Salas, Mol. Gen. Genet., 1998, 259, 299.
250. L. Wang, R. L. White and L. C. Vining, Microbiology, 2002, 148, 1091.
251. S. L. Otten, X. Liu, J. Ferguson and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1995, 177, 6688.
252. Y. Miyamoto, O. Johdo, Y. Nagamatsu and A. Yoshimoto, FEMS Microbiol. Lett., 2002, 206, 163.