Biosynthesis of erythromycin and rapamycin

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 7, 1997, Pages 2611-2629

  Staunton, James ^a   Wilkinson, Barrie ^b  

^a Department of Chemistry ^*  (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; ENZYMES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYPEPTIDES; STRUCTURE (COMPOSITION); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ENZYMOLOGY; ERYTHROMCIN; HOMOLOGY; MACROLIDE; RAPAMYCIN;

BIOSYNTHESIS;

EID: 0031271543     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9600316     Document Type: Article

References (111)

1. Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology and Practice; Omura, S., Ed.; Academic: New York, 1984.
2. O'Hagan, D. The Polyketide Metabolites; Ellis Horwood: Chichester, 1991.
3. Celmer, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1801.
4. Kleinkauf, H.; Von Döhren, H. J. Antibiot. 1995, 48, 563.
5. McGuire, J. M.; Bunch, R. L.; Anderson, R. C.; Boaz, H. E.; Flynn, E. H.; Powell, M.; Smith, J. W. Antibiot. Chemother. 1952, 2, 281.
6. Wiley, P. F.; Gerzon, K.; Flynn, E. H.; Sigal, M. V., Jr.; Weaver, O.; Quarck, U. C.; Chauvette, R. R.; Monahan, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6062.
7. Harris, D. R.; McGeachin, S. G.; Mills, H. H. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 679.
8. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Au-Yeung, B.-W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Gard, P. J.; Chen, C. H.; Chenevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H.-J.; Garrat, D. G.; Hayakawa, K.; Heggie, W.; Hesson, D. P.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J. A.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, Y.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martins, J.; Matthews, R. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajan Babu, T. V.; Rosseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsuta, K.; Tolbert, L. M.; Truesdale, E. A.; Uchida, I.; Udea, Y.; Uyehara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick, W. C.; Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, H. N.-C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210, 3213; 3215.
9. Sample syntheses of erythromycin aglycon analogues areas follows: (a) Evans, D. A.; Kim, A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 53. (b) Sviridov, A. F.; Borodkin, V. S.; Ermolenko, M. S.; Yashunsky, D. V.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron, 1991, 47, 2291; 2317. (c) Kinoshita, M.; Arai, M.; Tomooka, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1811; 1815. (d) Sviridov, A. F.; Ermolenko. M. S.; Yashunsky, D. V.; Borodkin, V. S.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3835.
10. Sample syntheses of erythromycin aglycon analogues areas follows: (a) Evans, D. A.; Kim, A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 53. (b) Sviridov, A. F.; Borodkin, V. S.; Ermolenko, M. S.; Yashunsky, D. V.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron, 1991, 47, 2291; 2317. (c) Kinoshita, M.; Arai, M.; Tomooka, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1811; 1815. (d) Sviridov, A. F.; Ermolenko. M. S.; Yashunsky, D. V.; Borodkin, V. S.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3835.
11. Sample syntheses of erythromycin aglycon analogues areas follows: (a) Evans, D. A.; Kim, A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 53. (b) Sviridov, A. F.; Borodkin, V. S.; Ermolenko, M. S.; Yashunsky, D. V.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron, 1991, 47, 2291; 2317. (c) Kinoshita, M.; Arai, M.; Tomooka, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1811; 1815. (d) Sviridov, A. F.; Ermolenko. M. S.; Yashunsky, D. V.; Borodkin, V. S.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3835.
12. Sample syntheses of erythromycin aglycon analogues areas follows: (a) Evans, D. A.; Kim, A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 53. (b) Sviridov, A. F.; Borodkin, V. S.; Ermolenko, M. S.; Yashunsky, D. V.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron, 1991, 47, 2291; 2317. (c) Kinoshita, M.; Arai, M.; Tomooka, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1811; 1815. (d) Sviridov, A. F.; Ermolenko. M. S.; Yashunsky, D. V.; Borodkin, V. S.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3835.
13. Vézina, C.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N. J. Antibiot. 1975, 28, 721.
14. Sehgal, S. N.; Baker, H.; Vézina, C. J. Antibiot. 1975, 28, 727.
15. Martel, R. R.; Klicius, J.; Galet, S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1977, 55, 48.
16. (a) Rosen, M. K.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 384.
17. (b) Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Immunol. Today 1992, 13, 136.
18. (c) Kunz, J.; Hall, M. N. Trends Biochem. Sci. 1993. 18, 334.
19. (d) Dumont, F. J.; Su, Q. Life Sci. 1995, 58, 373.
20. Swindells, D. C. N.; White, P. S.; Findlay, J. A. Can. J. Chem. 1978, 56, 2491.
21. Findlay, J. A.; Radics, L. Can. J. Chem. 1980, 58, 579.
22. McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Jackson, M.; Whittern, D. N. J. Antibiot. 1991, 44, 688.
23. Kessler, H.; Haessner, R.; Schüler, W. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 117.
24. (a) Nicolaou, K. C.; Chakraborty, T. K.; Piscopio, A. D.; Minowa, N.; Bertinato, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4419.
25. (b) Nicolaou, K. C.; Piscopio, A. D.; Bertinato, P.; Chakraborty, T. K.; Minowa, N.; Koide, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 318.
26. Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906.
27. Hayward, C. M.; Yohannes, D. Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345.
28. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L.; Leahly, J. W.; Maleczka, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 947 & 962.
29. Martin, J. R.; Rosenbrook, W. Biochemistry 1967, 6, 435.
30. Corcoran, J. W.; Vygantas, A. M. Biochemistry 1982, 21, 263.
31. Weber, J. M.; Wierman, C. K.; Hutchinson, C. R. J. Bacteriol. 1985, 164, 425.
32. Tandrew, P. L.; Nyman, M. A. U.S. Patent 3, 127, 315, 1964.
33. Vygantas, A. M.; Corcoran, J. W. Fed. Proc. 1974, 33, 1233.
34. Hung, P. P.; Marks, C. L.; Tardrew, P. L. J. Biol. Chem. 1965, 240, 1322.
35. Corcoran, J. W. In Antibiotics, Volume IV: Biosynthesis; Corcoran, J. W., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1981; p132.
36. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 144.
37. Cupp-Vickery, J. R.; Han, O.; Hutchinson, C. R.; Poulos, T. L. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 632.
38. Martin, J. R.; Perun, T. J.; Girolami, R. L. Biochemistry 1966, 5, 2852.
39. Weber, J. M.; Leung, J. O.; Maine, G. T.; Potenz, R. H. B.; Paulus, T. J.; DeWitt, J. P. J. Bacteriol. 1990, 172, 2372.
40. Majer, J.; Martin, J. R.; Egan, R. S.; Corcoran, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1620.
41. Corcoran, J. W.; Vygantas, A. M. Fed. Proc. 1977, 36, 663.
42. Corcoran, J. W. In Methods in Enzymology XLIII; Hash, J. H., Ed.; Academic Press: London, 1975; Chapter 33, p 487.
43. Lambalot, R. H.; Cane, D. E.; Aparicio, J. J.; Katz, L. Biochemistry 1995, 34, 1858.
44. Katz, L.; Donadio, S. In Genetics and Biochemistry of Antibiotic Production; Vining, L. C., Stoddard, C., Eds.; Butterworth-Heinmann: Boston, 1995; Chapter 14, p 223.
45. Liu, H.-W.; Thorson, J. S. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 223.
46. Kaneda, T.; Butte, J. C.; Taubman, S. B.; Corcoran, J. W. J. Biol. Chem. 1962, 237, 322.
47. Cane. D. E.; Hasler, H.; Liang, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5960.
48. Cane, D. E.; Yang, C.-C. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1255.
49. Cane, D. E.; Prabhakaran, P. C.; Tan, W.; Ott, W. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5457.
50. Yue, S.; Duncan, J. S.; Yamamoto, Y.; Hutchinson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1253.
51. Wakil, S. J. Biochemistry 1989, 28, 4523.
52. Smith, S. FASEB 1994, 8, 1248.
53. Fulco, A. J. Prog. Lipid. Res. 1983, 22, 133.
54. Stoops, J. K.; Wakil, S. J.; Uberbacher, E. C; Bunick, G. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 10246.
55. Kitamoto, T.; Nishigai, M.; Sasaki, T.; Ikai, A. J. Mol. Biol. 1988, 203, 183.
56. Witkowski, A.; Joshi, A.; Smith, S. Biochemistry 1996, 35, 10569.
57. Joshi, A. K.; Witkowski, A.; Smith, S. Biochemistry 1997, 36, 2316.
58. Hopwood, D. A.; Sherman, D. H. Annu. Rev. Genet. 1990, 24, 37.
59. Cortés, J.; Haydock, S. F.; Roberts, G. A.; Bevitt, D. J.; Leadlay, P. F. Nature 1990, 348, 176.
60. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675.
61. Donadio, S.; Katz, L. Gene 1992, 111, 51.
62. Bevitt, D. J.; Cortes, J.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F. Eur. J Biochem. 1992, 204, 39.
63. Staunton, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1302.
64. Schwecke, T.; Aparicio, J. F.; Molnár, I.; König, A.; Khaw, L. E.; Haydock, S. F.; Oliynyk, M.; Caffrey, P.; Cortés, J.; Lester, J. B.; Böhm, G. A.; Staunton, J.; Leadlay. P. F. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1995, 92, 7839.
65. Kuhstoss, S.: Huber, M.; Turner, J. R.; Pashal, J. W.; Rao, R. N. Gene 1996, 183, 231.
66. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz L. Science 1991, 252, 675.
67. Donadio, S.; McAlpine, J. B.; Sheldon, P. L.; Jackson, M.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7119.
68. Caffrey, P.; Bevitt, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. FEBS Lett. 1992, 304, 225.
69. Staunton, J.; Caffrey, P.; Aparicio, J. F.; Roberts, G. A.; Bethell, S. S.; Leadlay, P. F. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 188.
70. Aparicio, J. F.; Caffrey, P.; Marsden, A. F. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8524.
71. Marsden, A. F. A.; Caffrey, P.; Aparicio, J. F.; Loughran, M. S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1994, 263, 378.
72. Kao, C. M.; Pieper, R.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 1996, 35, 12363.
73. McDaniel, R.; Ebert-Khosla, S.; Hopwood, D. A.; Khosla, C. Science 1993, 262, 1546.
74. Kao, C. M.; Katz, L.; Khosla, C. Science 1994, 265, 509.
75. Cane, D. E.; Luo, G.; Khosla, C.; Kao, C. M.; Katz, L. J. Antibiot. 1995, 48, 647.
76. Cortés, J.; Wiesmann, K. E. H.; Roberts, G. A.; Brown, M. J. B.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1995, 268, 1487.
77. Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9105.
78. Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11612.
79. Brown, M. J. B.; Cortés, J.; Cutter, A. L.; Leadlay, P. F.; Staunton, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1517.
80. Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem,. Soc. 1996, 118, 9184.
81. Bedford, D.; Jacobsen, J. R.; Luo, G.; Cane, D. E.; Khosla, C. Chem. Biol. 1996, 3, 827.
82. Oliynyk, M.; Brown, M. J. B.; Cortés, J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 1996, 3, 833.
83. Leadlay, P. F.; Staunton, J.; Marsden, A. F. A.; Wilkinson, B.; Dunster, N. J.; Cortés, J.; Oliynyk, M.; Hanefeld, U.; Brown, M. J. B. In Industrial Micro-Organisms : Basic and Applied Molecular Genetics; Batltz, R. H., Hegeman, G. D., Skatrud, P. L., Eds; American Society for Microbiology: Washington DC, 1997, in press.
84. Wiesmann, K. E. H.; Cortés, J.; Brown, M. J. B.; Cutter, A. L.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 1995, 2, 583.
85. Pieper, R.; Luo, G.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11373.
86. Pieper, R.; Luo, G.; Cane, D. E.; Khosla, C. Nature 1995, 378, 263.
87. Luo, G.; Pieper, R.; Rosa, A.; Khosla, C.; Cane, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 995.
88. Reference 2, Chapter 3, p 70.
89. Pieper, R.; Ebert-Khosla, S.; Cane, D.; Khosla, C. Biochemistry 1996, 35, 2054.
90. Pieper, R.; Gokhale, R. S.; Luo, G.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 1997, 36, 1846.
91. Caffrey, P.; Green, B.; Packman, L. C.; Rawlings, B. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Eur. J. Biochem. 1991, 195, 823.
92. Aggarwal, R.; Caffrey, P.; Leadlay, P. F.; Smith, C. J.; Staunton, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1519.
93. Paiva, N. L.; Demain, A. L.; Roberts, M. F. J. Nat. Prod. 1991, 54, 167.
94. Paiva, N. L.; Demain, A. L.; Roberts, M. F. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 581.
95. Paiva, N. L.; Roberts, M. F.; Demain, A. L. J. Ind. Microbiol. 1993, 12, 423.
96. Lowden, P. A. S.; Böhm, G. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2249.
97. Wallace, K. W.; Reynolds, K. A.; Koch, K.; McArthur, H. A. I.; Brown, M. S.; Wax, R. G.; Moore, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11600.
98. Box, S. J.; Shelley, P. R.; Tyler, J. W.; Verall, M. S.; Warr, S. R. C.; Badger, A. M.; Levy, M. A.; Banks, R. M. J. Antibiot. 1995, 48, 1347.
99. Findlay, J. A.; Liu, J.-S.; Burnell, D. J.; Nakashima, T. T. Can. J. Chem. 1982, 60, 2046.
100. Salituro, G. M.; Zink, D. L.; Dahl, A.; Nielsen, J.; Wu, E.; Huang, L.; Kastner, C.; Dumont, F. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 997.
101. Nishida, H.; Sakakibara, T.; Aoki, F.; Saito, T.; Ichikawa, K.; Inagaki, T.; Kojima, Y.; Yamaguchi, Y.; Huang, L. H.; Guadliana, M. A.; Kaneko, T.; Kojima, N. J. Antibiot. 1995, 48, 657.
102. Molnár, I.; Aparicio, J. F.; Haydock, S. F.; Khaw, L. E.; Schwecke, T.; König, A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Gene 1996, 169, 1.
103. Aparicio, J. F.; Molnár, I.; Schwecke, T.; König, A.; Haydock, S. F.; Khaw, L. E.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Gene 1996, 169, 9.
104. Lomovskaya, N.; Fonstein, L.; Ruan, X.; Stassi, D.; Katz, L.: Hutchinson, C. R. Microbiology 1997, 143, 875.
105. König, A.; Schwecke, T.; Molnár I.; Böhm, G. A.; Lowden, P. A. S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 526.
106. KleinKauf, H.; Von Döhren, H. Eur. J. Biochem. 1996, 236, 335.
107. Haydock, S. F.; Aparicio, J. F.; Molnár, I.; Schwecke, T.; Khaw, L. E.; König, A.; Marsden, A. F. A.; Galloway, I. S.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. FEBS Lett. 1995, 374, 246.
108. Motamedi, H.; Cai, S.-J.; Shafiee, A.; Elliston, K. O. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 74.
109. Byrne, K. M.; Shafiee, A.; Nielson, J. B.; Arison, B. H.; Monaghan, R. L.; Kaplan, L. In Developments in Industrial Mircobiology, Nash, C., Hunter-Cevera, J., Cooper, R., Eveleih, D. E., Hamill, R., Eds.; Wm. C. Brown: Dubuque, Iowa, 1993; Vol. 32.
110. Shafiee, A.; Chen, T. S.; Arison, B. S.; Dumont, F. J.; Colwell, L.; Kaplan, L. J. Antibiot. 1993, 46, 1397.
111. Nielson, J. B.; Hsu, M.-J.; Byrne, K. M.; Kaplan, L. Biochemistry 1991, 30, 5789.