Minimalist active-site redesign: Teaching old enzymes new tricks

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 18, 2007, Pages 3212-3236

  Toscano, Miguel D ^a   Woycechowsky, Kenneth J ^a   Hilvert, Donald ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Catalytic promiscuity; Enzyme catalysis; Enzyme evolution; Mutagenesis; Protein engineering

Indexed keywords

CATALYTIC PROMISCUITY; ENZYME CATALYSIS; ENZYME EVOLUTION; PROTEIN ENGINEERING;

CATALYSTS; MICROSTRUCTURE; MUTAGENESIS; PHASE TRANSITIONS; REACTION KINETICS;

ENZYMES;

ENZYME; SELENOSUBTILISIN; SUBTILISIN; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM; METHODOLOGY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN ENGINEERING; REVIEW; STEREOISOMERISM;

BINDING SITES; CATALYSIS; DRUG DESIGN; ENZYMES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN ENGINEERING; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY; SUBTILISINS;

EID: 34250872269     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200604205     Document Type: Review

References (200)

1. C. Walsh, Nature 2001, 409, 226.
2. R. Wolfenden, M. J. Snider, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938.
3. A. Schmid, J. S. Dordick, B. Hauer, A. Kiener, M. Wubbolts, B. Witholt, Nature 2001, 409, 258;
4. K. M. Koeller, C.-H. Wong, Nature 2001, 409, 232;
5. H. E. Schoemaker, D. Mink, M. G. Wubbolts, Science 2003, 299, 1694.
6. C. A. Orengo, D. T. Jones, J. M. Thornton, Nature 1994, 372, 631;
7. Y. I. Wolf, N. V. Grishin, E. V. Koonin, J. Mol. Biol. 2000, 299, 897;
8. A. Grant, D. Lee, C. Orengo, Genome Biol. 2004, 5, 107.
9. P. J. O'Brien, D. Herschlag, Chem. Biol. 1999, 6, R91;
10. S. D. Copley, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 265.
11. U. T. Bornscheuer, R. J. Kazlauskas, Angew. Chem. 2004, 116, 6156;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6032.
13. O. Khersonsky, C. Roodveldt, D. S. Tawfik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 498.
14. R. A. Jensen, Annu. Rev. Microbiol. 1976, 30, 409.
15. P. C. Babbitt, J. A. Gerlt, J. Biol. Chem. 1997, 272, 30 591;
16. J. A. Gerlt, P. C. Babbitt, Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 209.
17. M. E. Glasner, J. A. Gerlt, P. C. Babbitt, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 492.
18. A. Peracchi, Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 497.
19. T. M. Penning, J. M. Jez, Chem. Rev. 2001, 101, 3027.
20. H. M. Wilks, J. J. Holbrook, Curr. Opin. Biotechnol. 1991, 2, 561;
21. N. M. Antikainen, S. F. Martin, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2701;
22. R. A. Chica, N. Doucet, J. N. Pelletier, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 378.
23. L. Hedstrom, Chem. Rev. 2002, 102, 4501.
24. J. A. Wells, D. A. Estell, Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 291;
25. P. N. Bryan, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1543, 203.
26. L. Polgar, M. L. Bender, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3153.
27. K. E. Neet, D. E. Koshland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1966, 56, 1606.
28. E. T. Kaiser, D. S. Lawrence, S. E. Rokita, Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 565.
29. L. Polgar, M. L. Bender, Biochemistry 1967, 6, 610;
30. K. E. Neet, A. Nanci, D. E. Koshland, J. Biol. Chem. 1968, 243, 6392.
31. T. Nakatsuka, T. Sasaki, E. T. Kaiser, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3808.
32. L. Abrahmsen, J. Tom, J. Burnier, K. A. Butcher, A. Kossiakoff, J. A. Wells, Biochemistry 1991, 30, 4151.
33. T. K. Chang, D. Y. Jackson, J. P. Burnier, J. A. Wells, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12 544.
34. D. Y. Jackson, J. Burnier, C. Quan, M. Stanley, J. Tom, J. A. Wells, Science 1994, 266, 243.
35. Z.-P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4513.
36. Z.-P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5647.
37. L. Flohe, Basic Life Sci. 1988, 49, 663.
38. R. Syed, Z.-P. Wu, J. M. Hogle, D. Hilvert, Biochemistry 1993, 32, 6157.
39. K. L. House, R. B. Dunlap, J. D. Odom, Z.-P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8573;
40. K. L. House, A. R. Garber, R. B. Dunlap, J. D. Odom, D. Hilvert, Biochemistry 1993, 32, 3468.
41. I. M. Bell, M. L. Fisher, Z.-P. Wu, D. Hilvert, Biochemistry 1993, 32, 3754.
42. I. M. Bell, D. Hilvert, Biochemistry 1993, 32, 13 969.
43. E. B. Peterson, D. Hilvert, Biochemistry 1995, 34, 6616;
44. E. B. Peterson, D. Hilvert, Tetrahedron 1997, 53, 12 311.
45. D. Häring, B. Hubert, E. Schüler, P. Schreier, Arch. Biochem. Biophys. 1998, 354, 263.
46. D. Häring, M. Herderich, E. Schüler, B. Withopf, P. Schreier, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 853;
47. D. Häring, E. Schüler, W. Adam, C. R. Saha-Möller, P. Schreier, J. Org. Chem. 1999, 64, 832.
48. S. Mao, Z. Dong, J. Lui, X. Li, X. Liu, G. Luo, J. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 588.
49. L. Wang, P. G. Schultz, Angew. Chem. 2005, 117, 34;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 34.
51. J. A. Gerlt, F. M. Raushel, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 252;
52. J. A. Gerlt, P. C. Babbitt, I. Rayment, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 59.
53. D. M. Z. Schmidt, E. C. Mundorff, M. Dojka, E. Bermudez, J. E. Ness, S. Govindarajan, P. C. Babbitt, J. Minshull, J. A. Gerlt, Biochemistry 2003, 42, 8387.
54. J. E. Vick, D. M. Z. Schmidt, J. A. Gerlt, Biochemistry 2005, 44, 11 722.
55. J. M. Jez, M. J. Bennett, B. P. Schlegel, M. Lewis, T. M. Penning, Biochem. J. 1997, 326, 625.
56. J. M. Jez, T. M. Penning, Biochemistry 1998, 37, 9695.
57. N. H. Horowitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1945, 31, 153.
58. S. S. David, S. D. Williams, Chem. Rev. 1998, 98, 1221.
59. S. D. Williams, S. S. David, Biochemistry 2000, 39, 10 098.
60. C. Jurgens, A. Strom, D. Wegener, S. Hettwer, M. Wilmanns, R. Sterner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 9925;
61. S. Leopoldseder, J. Claren, C. Jürgens, R. Sterner, J. Mol. Biol. 2004, 337, 871.
62. D. L. Leussing, N. V. Raghavan, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5635.
63. K. Johnsson, R. K. Allemann, H. Widmer, S. A. Benner, Nature 1993, 365, 530;
64. S. E. Taylor, T. J. Rutherford, R. K. Allemann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 751;
65. C. J. Weston, C. H. Cureton, M. J. Calvert, O. S. Smart, R. K. Allemann, ChemBioChem 2004, 5, 1075.
66. T. K. Harris, R. M. Czerwinski, W. H. Johnson, Jr., P. M. Legler, C. Abeygunawardana, M. A. Massiah, J. T. Stivers, C. P. Whitman, A. S. Mildvan, Biochemistry 1999, 38, 12 343.
67. A. Brik, L. J. D'Souza, E. Keinan, F. Grynszpan, P. E. Dawson, ChemBioChem 2002, 3, 845.
68. M. J. Wishart, J. M. Denu, J. A. Williams, J. E. Dixon, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26 782.
69. S. Boschi-Muller, S. Muller, A. Van Dorsselaer, A. Böck, G. Branlant, FEBS Lett. 1998, 439, 241.
70. H. Yu, J. Liu, A. Böck, J. Li, G. Luo, J. Shen, J. Biol. Chem. 2005, 280, 11 930.
71. K. R. Maddipati, L. J. Marnett, J. Biol. Chem. 1987, 262, 17 398.
72. S. Hederos, K. S. Broo, E. Jakobsson, G. J. Kleywegt, B. Mannervik, L. Baltzer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 13 163.
73. R. Kuroki, L. H. Weaver, B. W. Matthews, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 1007;
74. R. Kuroki, L. H. Weaver, B. W. Matthews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8949.
75. E. Quéméneur, M. Moutiez, J.-B. Charbonnier, A. Ménez, Nature 1998, 391, 301.
76. M. Mack, W. Buckel, FEBS Lett. 1997, 405, 209.
77. C. Corbier, F. D. Setta, G. Branlant, Biochemistry 1992, 31, 12 532.
78. P. Carlqvist, M. Svedendahl, C. Branneby, K. Hult, T. Brinck, P. Berglund, ChemBioChem 2005, 6, 331;
79. M. Svedendahl, K. Hult, P. Berglund, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17 988.
80. A. Witkowski, A. K. Joshi, Y. Lindqvist, S. Smith, Biochemistry 1999, 38, 11 643.
81. K. Huang, P. A. Frey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9548.
82. M. D. Toney, J. F. Kirsch, Science 1989, 243, 1485.
83. L. F. Mackenzie, Q. Wang, R. A. J. Warren, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5583;
84. C. Mayer, D. L. Zechel, S. P. Reid, R. A. J. Warren, S. G. Withers, FEBS Lett. 2000, 466, 40;
85. O. Nashiru, D. L. Zechel, D. Stoll, T. Mohammadzadeh, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Angew. Chem. 2001, 113, 431;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 417.
87. M. Jahn, J. Marles, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Angew. Chem. 2003, 115, 366;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 352.
89. M. Jahn, H. Chen, J. Müllegger, J. Marles, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Chem. Commun. 2004, 274.
90. P. G. Schultz, R. A. Lerner, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391.
91. A. Witkowski, H. E. Witkowska, S. Smith, J. Biol. Chem. 1994, 269, 379.
92. E. Dufour, A. C. Storer, R. Ménard, Biochemistry 1995, 34, 16 382.
93. E. Dufour, W. Tam, D. K. Nägler, A. C. Storer, R. Ménard, FEBS Lett. 1998, 433, 78.
94. S. K. Boehlein, J. G. Rosa-Rodriguez, S. M. Schuster, N. G. J. Richards, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5785.
95. C. B. Millard, O. Lockridge, C. A. Broomfield, Biochemistry 1995, 34, 15 925;
96. O. Lockridge, R. M. Blong, P. Masson, M.-T. Froment, C. B. Millard, C. A. Broomfield, Biochemistry 1997, 36, 786.
97. V. E. Lewis, W. J. Donarski, J. R. Wild, F. M. Raushel, Biochemistry 1988, 27, 1591.
98. L. C. Tarshis, P. J. Proteau, B. A. Kellogg, J. C. Sacchettini, C. D. Poulter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 15 018.
99. S. M. S. Fernandez, B. A. Kellogg, C. D. Poulter, Biochemistry 2000, 39, 15 316.
100. K. Hirooka, S.-I. Ohnuma, A. Koike-Takeshita, T. Koyama, T. Nishino, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 4520.
101. J. M. Jez, M. B. Austin, J.-L. Ferrer, M. E. Bowman, J. Schroder, J. P. Noel, Chem. Biol. 2000, 7, 919.
102. M. T. Reetz, Angew. Chem. 2001, 113, 3701;
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 284.
104. K. L. Morley, R. J. Kazlauskas, Trends Biotechnol. 2005, 23, 231.
105. R. H. H. van den Heuvel, M. W. Fraaije, M. Ferrer, A. Mattevi, W. J. H. van Berkel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 9455.
106. Y. Ijima, K. Motoishi, Y. Terao, N. Doi, H. Yanagawa, H. Ohta, Chem. Commun. 2005, 877.
107. R.-T. Jiang, T. Dahnke, M.-D. Tsai, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5485.
108. S. Lodeiro, T. Schulz-Gasch, S. P. T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14 132.
109. D. B. Little, R. B. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 2002, 402, 120.
110. B. T. Greenhagen, P. E. O'Maille, J. P. Noel, J. Chappell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 9826.
111. I. Matsumura, A. D. Ellington, J. Mol. Biol. 2001, 305, 331.
112. Y. Yoshikuni, T. E. Ferrin, J. D. Keasling, Nature 2006, 440, 1078.
113. C.-H. Wong, G. M. Whitesides, Enzymes in synthetic organic chemistry, Pergamon, Oxford, 1994.
114. E. Wise, W. S. Yew, P. C. Babbitt, J. A. Gerlt, I. Rayment, Biochemistry 2002, 41, 3861.
115. W. S. Yew, J. Akana, E. L. Wise, I. Rayment, J. A. Gerlt, Biochemistry 2005, 44, 1807;
116. E. L. Wise, W. S. Yew, J. Akana, J. A. Gerlt, I. Rayment, Biochemistry 2005, 44, 1816.
117. A. C. Joerger, S. Mayer, A. R. Fersht, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 5694.
118. B. Mannervik, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1985, 57, 357.
119. P. L. Pettersson, A.-S. Johansson, B. Mannervik, J. Biol. Chem. 2002, 277, 30 019.
120. A. Aharoni, L. Gaidukov, O. Khersonsky, S. McQ. Gould, C. Roodveldt, D. S. Tawfik, Nat. Genet. 2004, 37, 73;
121. S. McQ. Gould, D. S. Tawfik, Biochemistry 2005, 44, 5444;
122. C. Roodveldt, D. S. Tawfik, Biochemistry 2005, 44, 12 728.
123. P. Bernhardt, K. Hult, R. J. Kazlauskas, Angew. Chem. 2005, 117, 2802;
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2742.
125. Y. Wang, G. Scherperel, K. D. Roberts, A. D. Jones, G. E. Reid, H. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13 216.
126. H. M. Wilks, K. W. Hart, R. Feeney, C. R. Dunn, H. Muirhead, W. N. Chia, D. A. Barstow, T. Atkinson, A. R. Clarke, J. J. Holbrook, Science 1988, 242, 1541.
127. A. Böck, K. Forchhammer, J. Heider, C. Baron, Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 463;
128. T. C. Stadtman, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83.
129. J. A. Krzycki, Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 706.
130. R. G. Krishna, F. Wold, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1993, 67, 265.
131. R. Miura, Chem. Rec. 2001, 1, 183.
132. L. Xi, K.-W. Cho, M. E. Herndon, S.-C. Tu, J. Biol. Chem. 1990, 265, 4200.
133. W. Sun, C. H. Williams, Jr., V. Massey, J. Biol. Chem. 1996, 271, 17 226.
134. E. T. Kaiser, D. S. Lawrence, Science 1984, 226, 505.
135. S. W. Ragsdale, Chem. Rev. 2006, 106, 3317.
136. C. M. Thomas, T. R. Ward, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 337;
137. Y. Lu, Angew. Chem. 2006, 118, 5714;
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5588.
139. M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306.
140. J. Collot, J. Gradinaru, N. Humbert, M. Skander, A. Zocchi, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9030.
141. C. Letondor, A. Pordea, N. Humbert, A. Ivanova, S. Mazurek, M. Novic, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8320.
142. S.-I. Ozaki, T. Matsui, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9784;
143. T. Matsui, S.-I. Ozaki, E. Liong, G. N. Phillips, Jr., Y. Watanabe, J. Biol. Chem. 1999, 274, 2838.
144. M. Ohashi, T. Koshiyama, T. Ueno, M. Yanase, H. Fujii, Y. Watanabe, Angew. Chem. 2003, 115, 1035;
145. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1005.
146. J. R. Carey, S. K. Ma, T. D. Pfister, D. K. Garner, H. K. Kim, J. A. Abramite, Z. Wang, Z. Guo, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 812.
147. K. Okrasa, R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1587;
148. A. Fernandez-Gacio, A. Codina, J. Fastrez, O. Riant, P. Soumillion, ChemBioChem 2006, 7, 1013.
149. F. van de Velde, L. Könemann, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Biotechnol. Bioeng. 2000, 67, 87.
150. P. H. Buist, B. Behrouzian, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 871.
151. P. Broun, J. Shanklin, E. Whittle, C. Somerville, Science 1998, 282, 1315.
152. J. A. Broadwater, E. Whittle, J. Shanklin, J. Biol. Chem. 2002, 277, 15 613.
153. M. Gunsior, J. Ravel, G. L. Challis, C. A. Townsend, Biochemistry 2004, 43, 663;
154. H. M. O'Hare, F. Huang, A. Holding, O. W. Choroba, J. B. Spencer, FEBS Lett. 2006, 580, 3445.
155. M. T. Reetz, N. Jiao, Angew. Chem. 2006, 118, 2476;
156. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2416.
157. L. Panella, J. Broos, J. Jin, M. W. Fraaije, D. B. Janssen, M. Jeronimus-Stratingh, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, Chem. Commun. 2005, 5656.
158. Y. Lu, S. M. Berry, T. D. Pfister, Chem. Rev. 2001, 101, 3047;
159. A. L. Pinto, H. W. Hellinga, J. P. Caradonna, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5562.
160. A. C. Eliot, J. F. Kirsch, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 383.
161. M. D. Toney, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 279.
162. A. E. Martell, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 115.
163. L. Liu, R. Breslow in Artificial Enzymes (Ed.: R. Breslow), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 37.
164. H. C. Dunathan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1966, 55, 712.
165. F. P. Seebeck, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10 158.
166. T. Kimura, V. P. Vassilev, G.-J. Shen, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 734;
167. J.-Q. Liu, T. Dairi, N. Itoh, M. Kataoka, S. Shimizu, H. Yamada, J. Biol. Chem. 1998, 273, 16 678.
168. F. P. Seebeck, A. Guainazzi, C. Amoreira, K. K. Baldridge, D. Hilvert, Angew. Chem. 2006, 118, 6978;
169. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6824.
170. G. Y. Yow, A. Watanabe, T. Yoshimura, N. Esaki, J. Mol. Catal. B 2003, 23, 311.
171. L. K. Jackson, H. B. Brooks, A. L. Osterman, E. J. Goldsmith, M. A. Phillips, Biochemistry 2000, 39, 11 247.
172. R. Graber, P. Kasper, V. N. Malashkevich, E. Sandmeier, P. Berger, H. Gehring, J. N. Jansonius, P. Christen, Eur. J. Biochem. 1995, 232, 686;
173. R. Graber, P. Kasper, V. N. Malashkevich, P. Strop, H. Gehring, J. N. Jansonius, P. Christen, J. Biol. Chem. 1999, 274, 31 203.
174. H. Xiang, L. Luo, K. L. Taylor, D. Dunaway-Mariano, Biochemistry 1999, 38, 7638.
175. A. E. Nixon, S. M. Firestine, F. G. Salinas, S. J. Benkovic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 3568.
176. H.-S. Park, S.-H. Nam, J. K. Lee, C. N. Yoon, B. Mannervik, S. J. Benkovic, H.-S. Kim, Science 2006, 311, 535.
177. C.-C. Huang, C. A. Lesburg, L. L. Kiefer, C. A. Fierke, D. W. Christianson, Biochemistry 1996, 35, 3439.
178. P. E. Tomatis, R. M. Rasia, L. Segovia, A. J. Vila, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13 761.
179. P. M. Campbell, J. F. Trott, C. Claudianos, K.-A. Smyth, R. J. Russell, J. G. Oakeshott, Biochem. Genet. 1997, 35, 17.
180. R. D. Newcomb, P. M. Campbell, D. L. Ollis, E. Cheah, R. J. Russell, J. G. Oakeshott, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 7464.
181. M. J. Sadowsky, Z. Tong, M. de Souza, L. P. Wackett, J. Bacteriol. 1998, 180, 152;
182. J. L. Seffernick, L. P. Wackett, Biochemistry 2001, 40, 12 747.
183. J. L. Seffernick, M. L. de Souza, M. J. Sadowsky, L. P. Wackett, J. Bacteriol. 2001, 183, 2405.
184. S. Raillard, A. Krebber, Y. Chen, J. E. Ness, E. Bermudez, R. Trinidad, R. Fullem, C. Davis, M. Welch, J. Seffernick, L. P. Wackett, W. P. C. Stemmer, J. Minshull, Chem. Biol. 2001, 8, 891.
185. S. Schmidt, S. Sunyaev, P. Bork, T. Dandekar, Trends Biochem. Sci. 2003, 28, 336.
186. D. Hilvert, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 751;
187. P. G. Schultz, J. Yin, R. A. Lerner, Angew. Chem. 2002, 114, 4607;
188. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4427;
189. E. Keinan, Catalytic Antibodies, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
190. M. A. Dwyer, L. L. Looger, H. W. Hellinga, Science 2004, 304, 1967.
191. T. Kortemme, L. A. Joachimiak, A. N. Bullock, A. D. Schuler, B. L. Stoddard, D. Baker, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 371;
192. A. Korkegian, M. E. Black, D. Baker, B. L. Stoddard, Science 2005, 308, 857;
193. P. Oelschlaeger, S. L. Mayo, J. Mol. Biol. 2005, 350, 395;
194. J. Ashworth, J. J. Havranek, C. M. Duarte, D. Sussman, R. J. Monnat, Jr., B. L. Stoddard, D. Baker, Nature 2006, 441, 656.
195. S. V. Taylor, P. Kast, D. Hilvert, Angew. Chem. 2001, 113, 3408;
196. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3310;
197. J.-P. Goddard, J.-L. Reymond, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 314;
198. J. D. Bloom, M. M. Meyer, P. Meinhold, C. R. Otey, D. MacMillan, F. H. Arnold, Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 447;
199. A. Aharoni, A. D. Griffiths, D. S. Tawfik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 210.
200. M. Allert, M. A. Dwyer, H. W. Hellinga, J. Mol. Biol. 2007, 366, 945.