Metals and their scaffolds to promote difficult enzymatic reactions

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3317-3337

  Ragsdale, Stephen W ^a  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ENZYMES; REDOX REACTIONS; TRANSITION METALS;

ENZYMATIC REACTIONS; METAL ION CATALYZE; METALLOENZYMES;

BIOCHEMISTRY;

FREE RADICAL; LIGAND; METAL; METALLOPROTEIN;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

CATALYSIS; FREE RADICALS; LIGANDS; METALLOPROTEINS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33748630485     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0503153     Document Type: Review

References (226)

1. Sumner, J. B. J. Biol. Chem. 1926, 69, 435.
2. Dixon, N. E.; Gazzola, C.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4131.
3. Kovacs, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 825.
4. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 581.
5. Kolberg, M.; Strand, K. R.; Graff, P.; Andersson, K. K. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1699, 1.
6. Strand, K. R.; Karlsen, S.; Kolberg, M.; Rohr, A. K.; Gorbitz, C. H.; Andersson, K. K. J. Biol. Chem. 2004, 279, 46794.
7. Whittington, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 827.
8. Frazee, R. W.; Orville, A. M.; Dolbeare, K. B.; Yu, H.; Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1998, 37, 2131.
9. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827.
10. Schindelin, H.; Kisker, C.; Hilton, J.; Rajagopalan, K. V.; Rees, D. C. Science 1996, 272, 1615.
11. Williams, P. A.; Fulop, V.; Garman, E. F.; Saunders: N. F.; Ferguson, S. J.; Hajdu, J. Nature 1997, 389, 406.
12. Xie, J.; Yikilmaz, E.; Miller, A. F.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3769.
13. Jackson, T. A.; Brunold, T. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 461.
14. Wirstam, M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3980.
15. Phillips, S. E.; Schoenborn, B. P. Nature 1981, 292, 81.
16. Schenk, G.; Neidig, M. L.; Zhou, J.; Holman, T. R.; Solomon, E. I. Biochemistry 2003, 42, 7294.
17. McCall, K. A.; Huang, C.; Fierke, C. A. J. Nutr. 2000, 130, 1437S.
18. Kiefer, L. L.; Krebs, J. F.; Paterno, S. A.; Fierke, C. A. Biochemistry 1993, 32, 9896.
19. Lesburg, C. A.; Huang, C.; Christianson, D. W.; Fierke, C. A. Biochemistry 1997, 36, 15780.
20. Liang, Z.; Xue, Y.; Behravan, G.; Jonsson, B. H.; Lindskog, S. Eur. J. Biochem. 1993, 211, 821.
21. Hunt, J. A.; Ahmed, M.; Fierke, C. A. Biochemistry 1999, 38, 9054.
22. Levine, H. L.; Brody, R. S.; Westheimer, F. H. Biochemistry 1980, 19, 4993.
23. Miller, B. G.; Hassell, A. M.; Wolfenden, R.; Milburn, M. V.; Short, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2011.
24. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Chem. Rev. 2003, 103, 2167.
25. Ragsdale, S. W. Chem. Rev. 2003, 103, 2333.
26. Frey, P. A.; Magnusson, O. T. Chem. Rev. 2003, 103, 2129.
27. Toraya, T. Chem. Rev. 2003, 103, 2095.
28. Toraya, T. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 106.
29. Banerjee, R.; Ragsdale, S. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 209.
30. Reed, G. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 477.
31. Radical Enzymology; Banerjee, R., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 2003; Vol. 103.
32. Reichard, P.; Ehrenberg, A. Science 1983, 221, 514.
33. Hay, B. P.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8012.
34. Brown, K. L.; Zou, X. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 185.
35. Padmakumar, R.; Padmakumar, R.; Banerjee, R. Biochemistry 1997, 36, 3713.
36. Bandarian, V.; Reed, G. H. Biochemistry 2000, 39, 12069.
37. Licht, S. S.; Booker, S.; Stubbe, J. Biochemistry 1999, 38, 1221.
38. Marsh, E. N. G.; Ballou, D. P. Biochemistry 1998, 37, 11864.
39. Cheng, M. C.; Marsh, E. N. Biochemistry 2005, 44, 2686.
40. Gruber, K.; Kratky, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 598.
41. Banerjee, R. Chem. Rev. 2003, 103, 2083.
42. Lawrence, C. C.; Stubbe, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 650.
43. Sintchak, M. D.; Arjara, G.; Kellogg, B. A.; Stubbe, J.; Drennan, C. L. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 293.
44. Layer, G.; Heinz, D. W.; Jahn, D.; Schubert, W. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 468.
45. Frey, P. A.; Booker, S. J. Adv. Protein Chem. 2001, 58, 1.
46. Cheek, J.; Broderick, J. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 209.
47. Walsby, C. J.; Ortillo, D.; Yang, J.; Nnyepi, M. R.; Broderick, W. E.; Hoffman, B. M.; Broderick, J. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 727.
48. Lepore, B. W.; Ruzicka, F. J.; Frey, P. A.; Ringe, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13819.
49. Nicolet, Y.; Drennan, C. L. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 4015.
50. Walsby, C. J.; Hong, W.; Broderick, W. E.; Cheek, J.; Ortillo, D.; Broderick, J. B.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3143.
51. Buis, J. M.; Broderick, J. B. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 288.
52. Knappe, J.; Blaschkowski, H. P. Methods Enzymol. 1975, 41B, 508.
53. Frey, M.; Rothe, M.; Wagner, A. F.; Knappe, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12432.
54. Washabaugh, M. W.; Jencks, W. P. Biochemistry 1988, 27, 5044.
55. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 80, 3719.
56. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1762.
57. Schellenberger, A. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1385, 177.
58. Furdui, C.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2002, 41, 9921.
59. Chabriere, E.; Charon, M.-H.; Volbeda, A.; Pieulle, L.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J.-C. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 182.
60. Tittmann, K.; Wille, G.; Golbik, R.; Weidner, A.; Ghisla, S.; Hubner, G. Biochemistry 2005, 44, 13291.
61. Astashkin, A. V.; Seravalli, J.; Mansoorabadi, S. O.; Reed, G. H.; Ragsdale, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3888.
62. Chabriere, E.; Vernede, X.; Guigliarelli, B.; Charon; M. H.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. Science 2001, 294, 2559.
63. Mansoorabadi, S. O.; Seravalli, J.; Furdui, C.; Krymov, V.; Gerfen, G. J.; Begley, T. P.; Melnick, J.; Ragsdale, S. W.; Reed, G. H. Biochemistry 2006, 45, 7122.
64. Frey, P. A. Science 2001, 294, 2489.
65. Buckel, W. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 57, 263.
66. Hans, M.; Bill, E.; Cirpus, I.; Pierik, A. J.; Hetzel, M.; Alber, D.; Buckel, W. Biochemistry 2002, 41, 5873.
67. Smith, D. M.; Buckel, W.; Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1867.
68. Buckel, W.; Martins, B. M.; Messerschmidt, A.; Golding, B. T. Biol. Chem. 2005, 386, 951.
69. Kovacs, J. A. Science 2003, 299, 1024.
70. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 97.
71. Hausinger, R. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21.
72. Bassan, A.; Blomberg, M. R.; Siegbahn, P. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439.
73. Ryle, M. J.; Padmakumar, R.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1999, 38, 15278.
74. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497.
75. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008.
76. Price, J. C.; Barr, E. W.; Hoffart, L. M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 2005, 44, 8138.
77. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
78. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537.
79. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 147.
80. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2005, 434, 177.
81. Liu, Y.; Nesheim, J. C.; Lee, S. K.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24662.
82. Lee, S. K.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 4423.
83. Lee, S. K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.
84. Baik, M. H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2395.
85. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782.
86. Walters, K. J.; Gassner, G. T.; Lippard, S. J.; Wagner, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7877.
87. Chang, S. L.; Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D.; Mayo, K. H. Biochemistry 1999, 38, 5799.
88. Chatwood, L. L.; Muller, J.; Gross, J. D.; Wagner, G.; Lippard, S. J. Biochemistry 2004, 43, 11983.
89. Muller, J.; Lugovskoy, A. A.; Wagner, G.; Lippard, S. J. Biochemistry 2002, 41, 42.
90. Zhang, J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2006, 45, 1459.
91. Rosenzweig, A. C.; Brandstetter, H.; Whittington, D. A.; Nordlund, P.; Lippard, S. J.; Frederick, C. A. Proteins 1997, 29, 141.
92. Sazinsky, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5814.
93. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
94. Fox, B. G.; Borneman, J. G.; Wackett, L. P.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1990, 29, 6419.
95. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
96. Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240.
97. Lipscomb, J. D.; Que, J. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 331.
98. Priestley, N.; Floss, H. G.; Froland, W.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4.
99. Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1025.
100. Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2000, 39, 13503.
101. Deighton, N.; Podmore, I. D.; Symons, M. C. R.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1086.
102. Liu, A.; Jin, Y.; Zhang, J.; Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 254.
103. Jin, Y.; Lipscomb, J. D. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1543, 47.
104. Maines, M. D. Antioxid. Redox Signaling 2004, 6, 797.
105. Maines, M. D. Physiology 2005, 20, 382.
106. Colas, C.; Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2003, 103, 2305.
107. Wilks, A. Antioxid. Redox Signaling 2002, 4, 603.
108. Montellano, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 221.
109. Auclair, K.; Ortiz de Montellano, P. R. In Porphyrin Handbook; Kadish, K., Smith, K., Guilard, R., Ed.; Academic Press: New York, 2003; Vol. 12.
110. Rhie, G.; Beale, S. I. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 320, 182.
111. Willows, R. D.; Mayer, S. M.; Foulk, M. S.; DeLong, A.; Hanson, K.; Chory, J.; Beale, S. I. Plant Mol. Biol. 2000, 43, 113.
112. Ratliff, M.; Zhu, W.; Deshmukh, R.; Wilks, A.; Stojiljkovic, I. J. Bacteriol. 2001, 183, 6394.
113. Ortiz de Montellano, P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543.
114. Qi, Z.; Hamza, I.; O'Brian, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 13056.
115. Ogawa, K.; Sun, J.; Taketani, S.; Nakajima, O.; Nishitani, C.; Sassa, S.; Hayashi, N.; Yamamoto, M.; Shibahara, S.; Fujita, H.; Igarashi, K. EMBO J, 2001, 20, 2835.
116. Dioum, E. M.; Rutter, J.; Tuckerman, J. R.; Gonzalez, G.; Gilles-Gonzalez, M. A.; McKnight, S. L. Science 2002, 298, 2385.
117. Hantke, K. Curr. Opin. Microbiol. 2001, 4, 172.
118. Eisenstein, R. S.; Blemings, K. P. J. Nutr. 1998, 128, 2295.
119. Stocker, R.; Yamamoto, Y.; McDonagh, A. F.; Glazer, A. N.; Ames, B. N. Science 1987, 235, 1043.
120. Baranano, D. E.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10996.
121. Williams, S. E.; Wootton, P.; Mason, H. S.; Bould, J.; Iles, D. E.; Riccardi, D.; Peers, C.; Kemp, P. J. Science 2004, 306, 2093.
122. Wilks, A.; Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29553.
123. Takahashi, S.; Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6002.
124. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357.
125. Uzawa, T.; Kimura, T.; Ishimori, K.; Morishima, I.; Matsui, T.; Ikeda-Saito, M.; Takahashi, S.; Akiyama, S.; Fujisawa, T. J. Mol. Biol. 2006, 357, 997.
126. Fujii, H.; Zhang, X.; Tomita, T.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6475.
127. Li, Y.; Syvitski, R. T.; Auclair, K.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. J. Biol. Chem. 2002, 277, 33018.
128. Matsui, T.; Furukawa, M.; Unno, M.; Tomita, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 2981.
129. Liu, Y.; Koenigs Lightning, L.; Huang, H.; Moenne-Loccoz, P.; Schuller, D. J.; Poulos, T. L.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 34501.
130. Sugishima, M.; Sakamoto, H.; Higashimoto, Y.; Omata, Y.; Hayashi, S.; Noguchi, M.; Fukuyama, K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 45086.
131. Matsui, T.; Nakajima, A.; Fujii, H.; Matera, K. M.; Migita, C. T.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 36833.
132. Liu, Y.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5297.
133. Unno, M.; Matsui, T.; Chu, G. C.; Couture, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L.; Olson, J. S.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 21055.
134. DiMarco, A. A.; Bobik, T. A.; Wolfe, R. S. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 355.
135. Ellermann, J.; Kobelt, A.; Pfaltz, A.; Thauer, R. K. FEBS Lett. 1987, 220, 358.
136. Thauer, R. K. Microbiology 1998, 144, 2377.
137. Diekert, G.; Klee, B.; Thauer, R. K. Arch. Microbiol. 1980, 124, 103.
138. Diekert, G.; Jaenchen, R.; Thauer, R. K. FEBS Lett. 1980, 119, 118.
139. Whitman, W. B.; Wolfe, R. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 1196.
140. Ermler, U.; Grabarse, W.; Shima, S.; Goubeaud, M.; Thauer, R. K. Science 1997, 278, 1457.
141. Pfaltz, A.; Juan, B.; Fassler, A.; Eschenmoser, A.; Jaenchen, R.; Gilles, H. H.; Diekert, G.; Thauer, R. K. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 828.
142. Färber, G.; Keller, W.; Kratky, C.; Jaun, B.; Pfaltz, A.; Spinner, C.; Kobelt, A.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 697.
143. Holliger, C.; Pierik, A. J.; Reijerse, E. J.; Hagen, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5651.
144. Telser, J. In Structure and Bonding; Williams, R. J. P., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 1998; Vol. 91.
145. Grabarse, W. G.; Mahlert, F.; Duin, E. C.; Goubeaud, M.; Shima, S.; Thauer, R. K.; Lamzin, V.; Ermler, U. J. Mol. Biol. 2001, 309, 315.
146. Maki, A. H.; Edelstein, N.; Davison, A.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4580.
147. Telser, J.; Horng, Y. C.; Ragsdale, S. W.; Hoffman, B. M. Unpublished work, 2006.
148. Ragsdale, S. W. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2003; Vol. 11.
149. Craft, J. L.; Horng, Y.-C.; Ragsdale, S. W.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4068.
150. Craft, J. L.; Horng, Y. C.; Ragsdale, S. W.; Brunold, T. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 77.
151. Harmer, J.; Finazzo, C.; Piskorski, R.; Bauer, C.; Jaun, B.; Duin, E. C.; Goenrich, M.; Thauer, R. K.; Van Doorslaer, S.; Schweiger, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17744.
152. Horng, Y.-C.; Becker, D. F.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2001, 40, 12875.
153. Goubeaud, M.; Schreiner, G.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1997, 243, 110.
154. Siegbahn, P. E. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91.
155. Lin, S.-K.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1725.
156. Lin, S.-K.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1992, 75.
157. Jaun, B.; Pfaltz, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1327, 293.
158. Signor, L.; Knuppe, C.; Hug, R.; Schweizer, B.; Pfaltz, A.; Jaun, B. Chemistry 2000, 6, 3508.
159. Pelmenschikov, V.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4039.
160. Bartholomew, G. W.; Alexander, M. Appl. Environ. Microbiol. 1979, 37, 932.
161. Ragsdale, S. W. CRC Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 165.
162. Svetlitchnyi, V.; Peschel, C.; Acker, G.; Meyer, O. J. Bacteriol. 2001, 183, 5134.
163. Grahame, D. A.; Demoll, E. Biochemistry 1995, 34, 4617.
164. Meyer, O.; Jacobitz, S.; Kruger, B. FEMS Microbiol. Rev. 1986, 39, 161.
165. Gnida, M.; Ferner, R.; Gremer, L.; Meyer, O.; Meyer-Klaucke, W. Biochemistry 2003, 42, 222.
166. Dobbek, H.; Gremer, L.; Kiefersauer, R.; Huber, R.; Meyer, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15971.
167. Bray, R. C.; George, G. N.; Lange, R.; Meyer, O. Biochem. J. 1983, 211, 687.
168. 1 Compounds; Murrell, J. C., Kelly, D. P., Eds.; Intercept, Ltd.: Andover, MA, 1993.
169. Drennan, C. L.; Heo, J.; Sintchak, M. D.; Schreiter, E.; Ludden, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11973.
170. Doukov, T. I.; Iverson, T.; Seravalli, J.; Ragsdale, S. W.; Drennan, C. L. Science 2002, 298, 567.
171. Dobbek, H.; Svetlitchnyi, V.; Gremer, L.; Huber, R.; Meyer, O. Science 2001, 293, 1281.
172. Darnault, C.; Volbeda, A.; Kim, E. J.; Legrand, P.; Vernede, X.; Lindahl, P. A.; Fontecilla-Camps, J. C. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 271.
173. Chen, J.; Huang, S.; Seravalli, J.; Gutzman, H., Jr.; Swartz, D. J.; Ragsdale, S. W.; Bagley, K. A. Biochemistry 2003, 42, 14822.
174. DeRose, V. J.; Telser, J.; Anderson, M. E.; Lindahl, P. A.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8767.
175. Bertini, I.; Luchinat, C. In Bioinorganic Chemistry; Bertini, I., Gray, H. B., Lippard, S. J., Valentine, J. S., Eds.; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
176. Kim, E. J.; Feng, J.; Bramlett, M. R.; Lindahl, P. A. Biochemistry 2004, 43, 5728.
177. Lindahl, P. A. Biochemistry 2002, 41, 2097.
178. Kumar, M.; Lu, W.-P.; Liu, L.; Ragsdale, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11646.
179. Seravalli, J.; Kumar, M.; Lu, W.-P.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 1997, 36, 11241.
180. Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X. X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47.
181. Menon, S.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 1996, 35, 15814.
182. Bhatnagar, L.; Krzycki, J. A.; Zeikus, J. G. FEMS Microbiol. Lett. 1987, 41, 337.
183. Santiago, B.; Meyer, O. FEMS Microbiol. Lett. 1996, 136, 157.
184. Tan, X.; Loke, H. K.; Fitch, S.; Lindahl, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5833.
185. Maynard, E. L.; Lindahl, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9221.
186. Seravalli, J.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2000, 39, 1274.
187. Ragsdale, S. W.; Wood, H. G.; Antholine, W. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6811.
188. Svetlitchnyi, V.; Dobbek, H.; Meyer-Klaucke, W.; Meins, T.; Thiele, B.; Romer, P.; Huber, R.; Meyer, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 446.
189. Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853.
190. Nicolet, Y.; Lemon, B. J.; Fontecilla-Camps, J. C.; Peters, J. W. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 138.
191. Lindahl, P. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 516.
192. Brunold, T. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 533.
193. Riordan, C. J. Biol. Inorg. Chem, 2004, 9, 542.
194. Drennan, C. L.; Doukov, T. I.; Ragsdale, S. W. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 511.
195. Seravalli, J.; Kumar, M.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2002, 41, 1807.
196. George, S. J.; Seravalli, J.; Ragsdale, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13500.
197. Schenker, R. P.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13962.
198. Ragsdale, S. W.; Ljungdahl, L. G.; DerVartanian, D. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 115, 658.
199. Shin, W.; Anderson, M. E.; Lindahl, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5522.
200. Barondeau, D. P.; Lindahl, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3959.
201. Seravalli, J.; Xiao, Y.; Gu, W.; Cramer, S. P.; Antholine, W. E.; Krymov, V.; Gerfen, G. J.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2004, 43, 3944.
202. Ram, M. S.; Riordan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2365.
203. Ram, M. S.; Riordan, C. G.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L.; Marchaj, A.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1648.
204. Martin, B. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2419.
205. Menon, S.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 1998, 37, 5689.
206. Menon, S.; Ragsdale, S. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 11513.
207. Lebertz, H.; Simon, H.; Courtney, L. F.; Benkovic, S. J.; Zydowsky, L. D.; Lee, K.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3173.
208. Ragsdale, S. W.; Wood, H. G. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3970.
209. Seravalli, J.; Gu, W.; Tam, A.; Strauss, E.; Begley, T. P.; Cramer, S. P.; Ragsdale, S. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3689.
210. Matthews, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 681.
211. Tan, X.; Sewell, C.; Yang, Q.; Lindahl, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 318.
212. 12; Banerjee, R., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1999; Vol. 1.
213. Goulding, C. W.; Postigo, D.; Matthews, R. G. Biochemistry 1997, 36, 8082.
214. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669.
215. Evans, J. C.; Huddler, D. P.; Hilgers, M. T.; Romanchuk, G.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 3729.
216. Dixon, M. M.; Huang, S.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. Structure 1996, 4, 1263.
217. Doukov, T.; Seravalli, J.; Stezowski, J.; Ragsdale, S. W. Structure 2000, 8, 817.
218. Seravalli, J.; Shoemaker, R. K.; Sudbeck, M. J.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 1999, 38, 5736.
219. Seravalli, J.; Zhao, S.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 1999, 38, 5728.
220. Smith, A. E.; Matthews, R. G. Biochemistry 2000, 39, 13880.
221. Peariso, K.; Goulding, C. W.; Huang, S.; Matthews, R. G.; Penner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8410.
222. Myers, L. C.; Terranova, M. P.; Ferentz, A. E.; Wagner, G.; Verdine, G. L. Science 1993, 261, 1164.
223. Huang, C. C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20.
224. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3534.
225. Liu, K. E.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465.
226. Valentine, A. M.; Wilkinson, B.; Liu, K. E.; Komar-Panicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.