Current status and progress made in malaria chemotherapy

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 3, 2007, Pages 289-314

  Liñares, Guadalupe E G ^a   Rodriguez, Juan B ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

Chloroquine; Cysteine proteases; Farnesyltransferase inhibitors; Piperazine derivatives; Plasmodium falciparum

Indexed keywords

4 AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; AMINOBENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE; AMINOPHENOL DERIVATIVE; AMODIAQUINE; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISININ; ARTEMISININ DERIVATIVE; ARTEMISONE; CHLOROQUINE; CYSTEINE PROTEINASE; DIHYDROARTEMISININ; DIHYDROFOLATE REDUCTASE; FALCIPAIN INHIBITOR; FATTY ACID; FATTY ACID SYNTHASE INHIBITOR; HEME; HEMOGLOBIN; MEFLOQUINE; MEPACRINE; METHYLPIPERAZINE DERIVATIVE; POLYAMINE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; PROTEINASE; PYRIMETHAMINE; PYRONARIDINE; QUININE; QUINOLINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; THIOACRIDONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR; FALCIPAIN; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE TRANSFERASE; HEMOPROTEIN; HEMOZOIN; P21(RAS) FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE; P21(RAS) FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE; SESQUITERPENE; THIOREDOXIN; TRANSFERASE;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; BIOCHEMISTRY; CHEMOTHERAPY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG DESIGN; DRUG HALF LIFE; DRUG POTENCY; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; IC 50; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MALARIA CONTROL; MALARIA FALCIPARUM; NEUROTOXICITY; NONHUMAN; PARASITE SURVIVAL; PARASITOSIS; PLASMODIUM FALCIPARUM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; BIOSYNTHESIS; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; DRUG RESISTANCE; MALARIA; METABOLISM; PHYSIOLOGY;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANIMALS; ANTIMALARIALS; ARTEMISININS; CYSTEINE ENDOPEPTIDASES; CYSTEINE PROTEINASE INHIBITORS; DRUG RESISTANCE; FATTY ACIDS; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE TRANSFERASE; HEMEPROTEINS; HUMANS; MALARIA; PLASMODIUM FALCIPARUM; POLYAMINES; SESQUITERPENES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIOREDOXIN;

EID: 33847190634     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707779941096     Document Type: Review

References (204)

1. Sachs, J.; Malaney, P. Nature 2002, 415, 680-685.
2. Barnes, K. I.; White, N. J. Acta Tropica 2005, 94, 230-240.
3. Simpson, J. A.; Aarons, L.; Collins, W. E.; Jeffery, G. M.; White, N. J. Parasitology 2002, 124, 247-263.
4. White, N. J. J. Clin. Invest. 2004, 113, 1084-1092.
5. Egan, T. J. Mini Rev. Med. Chem. 2001, 1, 113-123.
6. Day, K. P.; Hayward, R. E.; Dyer, M. Parasitology 1998, 116, S95-S109.
7. Kumar, N.; Cha, G.; Pineda, F.; Maciel, J.; Haddad, D.; Bhattacharyya, M.; Nagayasu, E. Int. J. Parasitol. 2004, 34, 1451-1458.
8. Paul, R. E.; Brey, P. T.; Robert, V. Trends Parasitol. 2002, 18, 32-38.
9. Bray, P. G.; Ward, S. A.; O'Neill, P. M. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2005, 295, 3-38.
10. O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Hawley, S. R.; Ward, S. A.; Park, B. K. Pharmacol. Ther. 1998, 77, 29-58.
11. Avery, M. A.; Alvim-Gaston, M.; Vroman, J. A.; Wu, B.; Ager, A.; Peters, W.; Robinson, B. L.; Charman, W. J. Med. Chem. 2002, 45, 4321-4335.
12. Vroman, J. A.; Alvim-Gaston, M.; Avery, M. A. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 101-138.
13. Woster, P. M. Annu. Rep. Med. Chem. 2001, 36, 99-108.
14. Pagola, S.; Stephens, P. W.; Bohle, D. S.; Kosar, A. D.; Madsen, S. K. Nature 2000, 404, 307-310.
15. O'Neill, P. M.; Ward, S. A.; Berry, N. G.; Jeyadevan, J. P.; Biagini, G. A.; Asadollaly, E.; Park, B. K.; Bray, P. G. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 479-507.
16. O'Neill, P. M.; Harrison, A. C.; Storr, R. C.; Hawley, S. R.; Ward, S. A.; Park, B. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 1362-1370.
17. De, D.; Krogstad, F. M.; Cogswell, F. B.; Krogstad, D. J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1996, 55, 579-583.
18. Ridley, R. G.; Hofheinz, W.; Matile, H.; Jaquet, C.; Dorn, A.; Masciadri, R.; Jolidon, S.; Richter, W. F.; Guenzi, A.; Girometta, M. A.; Urwyler, H.; Huber, W.; Thaitong, S.; Peters, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1846-1854.
19. Stocks, P. A.; Raynes, K. J.; Bray, P. G.; Park, B. K.; O'Neill, P. M.; Ward, S. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 4975-4983.
20. Biagini, G. A.; O'Neill, P. M.; Nzila, A.; Ward, S. A.; Bray, P. G. Trends Parasitol. 2003, 19, 479-487.
21. Madrid, P. B.; Sherrill, J.; Liou, A. P.; Weisman, J. L.; DeRisi, J. L.; Guy, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1015-1018.
22. Joshi, A. A.; Narkhede, S. S.; Viswanathan, C. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 73-76.
23. Svoboda, G. H.; Poore, G. A.; Simpson, P. J.; Border, G. B. J. Pharm. Sci. 1966, 55, 758-768.
24. Dheyongera, J. P.; Geldenhuys, W. J.; Dekker, T. G.; Van der Schyf, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 689-698.
25. Dheyongera, J. P.; Geldenhuys, W. J.; Dekker, T. G.; Matsabisa, M. G.; Van der Schyf, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1653-1659.
26. Panisko, D. M.; Keystone, J. S. Drugs 1990, 39, 160-189.
27. Keystone, J. S. Drugs 1990, 39, 337-354.
28. Brinner, K. M.; Kim, J. M.; Habashita, H.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Ellman, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3649-3661.
29. Brinner, K. M.; Powles, M. A.; Schmatz, D. M.; Ellman, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 345-348.
30. Ryckebusch, A.; Déprez-Poulain, R.; Maes, L.; Debreu-Fontaine, M.-A.; Mouray, E.; Grellier, P.; Sergheraert, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 542-557.
31. Ryckebusch, A.; Debreu-Fontaine, M.-A.; Mouray, E.; Grellier, P.; Sergheraert, C., Melnyk, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 297-302.
32. Hatton, C. S. R.; Bunch, C.; Peto, T. E. A.; Pasvol, G.; Russell, S. J.; Singer, C. R. J.; Edwards, G.; Winstanley, P. Lancet 1986, 411-414.
33. Neftel, K. A.; Woodtly, W.; Schmid, M.; Frick, P. J.; Fehr, J. Br. Med. J. 1986, 292, 721-723.
34. Harrison, A. C.; Kitteringham, N. R.; Clarke, J. B.; Park, B. K. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1421-1430.
35. Tingle, M. D.; Jewell, H.; Maggs, J. L.; O'Neill, P. M.; Park, B. K. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 1113-1119.
36. Naisbitt, D. J.; Williams, D. P.; O'Neill, P. M.; Maggs, J. L.; Willock, D. J. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1586-1595.
37. Delarue, S.; Girault, S.; Maes, L.; Debreu-Fontaine, M. -A.; Labaeid, M.; Grellier, P.; Sergheraert, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2827-2833.
38. O'Neill, P. M.; Mukhtar, A.; Stocks, P.A.; Randle, L. E.; Hindley, S.; Ward, S. A.; Storr, R. C.; Bickley, J. F.; O'Neil, I. A.; Maggs, J. L.; Hughes, R. H.; Winstanley, P. A.; Bray, P. G.; Park, B. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 4933-4945.
39. Burckhalter, J. H.; Tendick, F. H.; Jones, E. M.; Jones, P. A.; Holcomb, W. F.; Rawlins, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1363-1373.
40. Yokoyama, K.; Trobridge, P.; Buckner, F. S.; Scholten, J.; Stuart, K. D.; Van Voorhis, W. C.; Gelb, M. H. Mol. Biochem. Parasitol. 1998, 94, 87-97.
41. Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241-269.
42. Rogers, M. J. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2643-2658.
43. Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971-2990.
44. Cox, A. D.; Der, C. J. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 388-393.
45. Hucke, O.; Gelb, M. H.; Verlinde, C. L.; Buckner, F. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5415-5418.
46. Wittinghofer, A.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 4192-4214.
47. Yokoyama, K.; Trobridge, P.; Buckner, F. S.; Van Voorhis, W. C.; Stuart, K. D.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem. 1998, 273, 26497-26505.
48. Chakrabarti, D.; Azam, T.; DelVecchio, C.; Qiu, L.; Park, Y.; Allen, C. M. Mol. Biochem. Parasitol. 1998, 94, 175-184.
49. Williams,T. M.; Bergman, J. M.; Brashear, K.; Breslin, M. J.; Dinsmore, C. J.; Hutchinson, J. H.; MacTough, S. C.; Stump, C. A.; Wei, D. D.; Zartman, B.; Bogusky, M. J.; Culberson, J. C.; Buser-Doepner, C.; Davide, J.; Greenberg, I. B.; Hamilton, K. A.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Liu, D.; Lobell, R. B.; Mosser, S. D.; O'Neill, T. J.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Wilson, F.; Senderak, E.; Motzel, S. L.; Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Heimbrook, D. C.; Hartman, G. D.; Oliff, A. I.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3779-3784.
50. Taveras, A. G.; Deskus, J.; Chao, J.; Vaccaro, C. J.; Njoroge, F. G.; Vibulbhan, B.; Pinto, P.; Remiszewski, S.; del Rosario, J.; Doll, R. J.; Alvarez, C.; Lalwani, T.; Mallams, A. K.; Rossman, R. R.; Afonso, A.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K.; Pramanik, B.; Heimark, L.; Bishop, W. R.; Wang, L.; Kirschmeier, P.; James, L.; Carr, D.; Patton, R.; Bryant, M. S.; Nomeir, A. A.; Liu, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 2651-2661.
51. Wiesner, J.; Wiβner, P.; Dahse, H. -M.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 785-792.
52. Wiesner, J.; Mitsch, A.; Wiβner, P.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 423-424.
53. Wiesner, J.; Kettler, K.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 543-545.
54. Wiesner, J.; Mitsch, A.; Wiβner, P.; Krämer, O.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2681-2683.
55. Wiesner, J.; Kettler, K.; Sakowski, J.; Ortmann, R.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 361-363.
56. Wiesner, J.; Fucik, K.; Kettler, K.; Sakowski, J.; Ortmann, R.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1539-1541.
57. Wiesner, J.; Mitsch, A.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 12, 2159-2161.
58. Schlitzer, M. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1713-1722.
59. Wiesner, J.; Kettler, K.; Sakowski, J.; Ortmann, R.; Katzin, M. A.; Kimura, E. A.; Silber, K.; Klebe, G.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 251-254.
60. Kettler, K.; Wiesner, J.; Silber, K.; Haebel, P.; Ortmann, R.; Sattler, I.; Dahse, H. -M.; Jomaa, H.; Klebe, G.; Schlitzer, M. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 93-101.
61. Ohkanda, J.; Lockman, J. W.; Yokoyama, K.; Gelb, M. H.; Croft, S. L.; Kendrick, H.; Harrell, M. I.; Feagin, J. E.; Blaskovich, M. A.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 761-764.
62. Nallan, L.; Bauer, K. D.; Bendale, P.; Rivas, K.; Yokohama, K.; Hornéy, C. P.; Pendyala, P. R.; Floyd, D.; Lombardo, L. J.; Williams, D. K.; Hamilton, A.; Sebti, S.; Windsor, W. T.; Weber, P. C.; Buckner, F. S.; Chakrabarti, D.; Gelb, M. H.; Van Voorhis, W. C. J. Med. Chem. 2005, 48, 3704-3713.
63. Rosenthal, P. J. Int. J. Parasitol. 2004, 34, 1489-1499.
64. Wu, Y.; Wang, X.; Liu, X.; Wang, Y. Genome Res. 2003, 13, 601-616.
65. Rosenthal, P. J. Curr. Opin. Hematol. 2002, 9, 140-145.
66. Barale, J. C.; Blisnick, T.; Fujioka, H.; Alzari, P. M.; Aikawa, M.; Braun-Breton, C.; Langsley, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 6445-6450.
67. Blackman, M. J.; Fujioka, H.; Stafford, W. H.; Sajid, M.; Clough, B.; Fleck, S. L.; Aikawa, M.; Grainger, M.; Hackett, F. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23398-23409.
68. Salmon, B. L.; Oksman, A.; Goldberg, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 271-276.
69. Gardner, M. J.; Hall, N.; Fung, E.; White, O.; Berriman, M.; Hyman, R. W.; Carlton, J. M.; Pain, A.; Nelson, K. E.; Bowman, S.; Paulsen, I. T.; James, K.; Eisen, J. A.; Rutherford, K., Salzberg, S. L.; Craig, A.; Kyes, S.; Chan, M. -S.; Nene, V.; Shalom, S. J.; Suh, B.; Peterson, J.; Angiuoli, S.; Pertea, M.; Allen, J.; Selengut, J.; Haft, D.; Mather, M. W.; Vaidya, A. B.; Martin, D. M. A.; Fairlamb, A. H.; Fraunholz, M. J.; Roos, D. S.; Ralph, S. A.; McFadden, G. I.; Cummings, L. M.; Subramanian, G. M.; Mungall, C.; Venter, J. C.; Carucci, D. J.; Hoffman, S. L.; Newbold, C.; Davis, R. W.; Fraser, C. M.; Barrell, B. Nature 2002, 419, 498-508.
70. Gamboa de Dominguez, N. D.; Rosenthal, P. J. Blood 1996, 87, 4448-4454.
71. Rosenthal, P. J. Exp. Parasitol. 1995, 80, 272-281.
72. Wickham, M. E.; Culvenor, J. G.; Cowman, A. F. J. Biol. Chem. 2003, 278, 37658-37663.
73. Salas, F.; Fichmann, J.; Lee, G. K.; Scott, M. D.; Rosenthal, P. J. Infect. Immun. 1995, 63, 2120-2125.
74. Shenai, B. R.; Sijwali, P. S.; Singh, A.; Rosenthal, P. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 29000-29010.
75. Sijwali, P. S.; Shenai, B. R.; Gut, J.; Singh, A.; Rosenthal, P. J. Biochem. J. 2001, 360, 481-489.
76. Sijwali, P. S.; Rosenthal, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 4384-4389.
77. Sijwali, P. S.; Kato, K.; Seydel, K. B.; Gut, J.; Lehman, J.; Klemba, M.; Goldberg, D. E., Miller, L. H.; Rosenthal, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8721-8726.
78. Singh, N.; Sijwali, P. S.; Pandey, K. C.; Rosenthal, P. J. Exp. Parasitol. 2006, 112, 187-192.
79. Shenai, B. R.; Rosenthal, P. J. Mol. Biochem. Parasitol. 2002, 122, 99-104.
80. Rosenthal, P. J.; Olson, J. E.; Lee, G. K.; Palmer, J. T.; Klaus, J. L.; Rasnick, D. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1600-1603.
81. Palmer, J. T.; Rasnick, D.; Klaus, J. L.; Brömme, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 3193-3196.
82. Olson, J. E.; Lee, G. K.; Semenov, A.; Rosenthal, P. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 633-638.
83. Rosenthal, P. J.; Lee, G. K.; Smith, R. E. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1052-1056.
84. Shenai, B. R.; Lee, B. J.; Alvarez-Hernandez, A.; Chong, P. Y.; Emal, C. D.; Neitz, R. J.; Roush, W. R.; Rosenthal, P. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 154-160.
85. Lee, B. J.; Singh, A.; Chiang, P.; Kemp, S. J.; Goldman, E. A.; Weinhouse, M. I.; Vlasuk, G. P.; Rosenthal, P. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3810-3814.
86. Tamura, S. Y.; Weinhouse, M. I.; Roberts, C. A.; Goldman, E. A.; Masukawa, K.; Anderson, S. M.; Cohen, C. R.; Bradbury, A. E.; Bernardino, V. T.; Dixon, S. A.; Ma, M. G.; Nolan, T. G.; Brunck, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 983-987.
87. Semple, J. E.; Owens, T. D.; Nguyen, K.; Levy, O. E. Org. Lett. 2000, 2, 2769-2772.
88. Sabnis, Y. A.; Rosenthal, P. J.; Desai, P. V.; Avery, M. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 2002, 19, 765-774.
89. Sabnis, Y. A.; Desai, P. V.; Rosenthal, P. J.; Avery, M. A. Protein Sci. 2003, 12, 501-509.
90. Batra, S.; Sabnis, Y. A.; Rosenthal, P. J.; Avery, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2293-2299.
91. Schirmeister, T.; Klockow, A. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 585-596.
92. Gelhaus, C.; Vicik, R.; Hilgenfeld, R.; Schmidt, C. L.; Leippe, M.; Schirmeister, T. Biol. Chem. 2004, 385, 435-438.
93. Ring, C. S.; McKerrow, J. H.; Lee, G. K.; Rosenthal, P. J.; Kuntz, I. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3583-3587.
94. Ram, V. J.; Saxena, A. S.; Srivastava, S.; Chandra, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2159-2161.
95. Micale, N.; Kozikowski, A. P.; Ettari, R.; Grasso, S.; Zappalà, M.; Jeong, J.-J.; Kumar, A.; Hanspal, M.; Chishti, A. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 3064-3067.
96. Abagyan, R.; Totrov, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 375-382.
97. Desai, P. V.; Patny, A.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Tekwani, B.; Srivastava, A.; Avery, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 1576-1584.
98. O'Neill, P. M.; Stocks, P. A.; Pugh, M. D.; Araujo, N. C.; Korshin, E. E.; Bickley, J. F.; Ward, S. A.; Bray, P. G.; Pasini, E.; Davies, J.; Verissimo, E.; Bachi, M. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4193-4197.
99. Li, R.; Kenyon, G. L.; Cohen, F. E.; Chen, X.; Gong, B.; Dominguez, J. N.; Davidson, E.; Kurzban, G.; Miller, R. E.; Nuzum, E. O.; Rosenthal, P. J.; McKerrow, J. H. J. Med. Chem. 1995, 38, 5031-5037.
100. Go, M.-L.; Liu, M.; Wilairat, P.; Rosenthal, P. J.; Saliba, K. J.; Kirk, K. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3421-3245.
101. Pu, Y. M.; Ziffer, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 613-616.
102. Brewer, T. G.; Grate, S. J.; Peggins, J. O.; Weina, P. J.; Petras, J. M.; B. S.; Heiffer, M. H.; Schuster, B. G. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1994, 51, 251-259.
103. Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885-5886.
104. Haynes, R. K.; Hung-On Pai, H.; Voerste, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4715-4718.
105. Posner, G. H.; O'Neill, P. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397-404.
106. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167-174.
107. Li, Y.; Wu, Y.-L. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2197-2230.
108. Eckstein-Ludwig, U.; Webb, R. J.; van Goethem, I. D.A.; East, J. M.; Lee, A. G.; Kimura, M.; O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Ward, S. A.; Krishna, S. Nature 2003, 424, 957-961.
109. Uhlemann, A.-C.; Cameron, A.; Eckstein-Ludwig, U.; Fischbarg, G.; Iserovich, P.; Zuniga, F. A.; East, M.; Lee, A.; Brady, L.; Haynes, R. K.; Krishna, S. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 628-629.
110. Mercereau-Puijalon, O.; Fandeur, T. Lancet 2003, 2035-2036.
111. O'Neill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945-2964.
112. Jung, M.; Kim, H.; Nam, K. Y.; No, K. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2994-2997.
113. Wesche, D. L.; DeCoster, M. A.; Tortella, F. C.; Brewer, T. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1813-1819.
114. Kamchonwongpaisan, S.; McKeever, P.; Hossler, P.; Ziffer, H.; Meshnick, S. R. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1997, 56, 7-12.
115. Nontprasert, A.; Nosten-Bertrand, M.; Pukrittayakamee, S.; Vanijanonta, S.; Angus, B. J.; White, N. J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1998, 59, 519-522.
116. Schmuck, G.; Roehrdanz, E.; Haynes, R. K.; Kahl, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 821-827.
117. Haynes, R. K. Curr. Opin. Infect. Dis. 2001, 14, 719-726.
118. Haynes, R. K.; Fugmann, B.; Stetter, J.; Rieckmann, K.; Heilmann, H. -D. Chan, H. -W.; Cheung, M. -K.; Lam, W. -L.; Wong, H. -N.; Croft, S. L.; Vivas, L.; Rattray, L.; Stewart, L.; Peters, W.; Robinson, B. L.; Edstein, M. D.; Kotecka, B.; Kyle, D. E.; Beckermann, B.; Gerisch, M.; Radtke, M.; Schmuck, G.; Steinke, W.; Wollborn, U.; Schmeer, K.; Römer, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2082-2088.
119. Haynes, R. K.; Ho, W. -Y.; Chan, H. -W.; Fugmann, B.; Stetter, J.; Croft, S. L.; Vivas, L.; Peters, W.; Robinson, B. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1381-1385
120. Haynes, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2064-2065.
121. Haynes, R. K.; Chan, H. -W.; Cheung, M. -K.; Chung, S. -K.; Lam, W. -L.; Tsang, H. -W.; Voerste, A.; Williams, I. D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2098-2114.
122. Peters, W.; Robinson, B. L.; Rossier, J. C.; Jefford, C. W. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1993, 87, 1-7.
123. Avery, M. A.; Muraleedharan, K. M.; Desai, P. V.; Bandyopadhyaya, A. K.; Furtado, M. M.; Tekwani, B. L. J. Med. Chem. 2003, 46, 4244-4258.
124. Posner, G. H.; Paik, I. -H.; Sur, S.; McRiner, A. J.; Borstnik, K.; Xie, S.; Shapiro, T. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 1060-1065.
125. Posner, G. H.; McRiner, A. J.; Paik, I. -H.; Sur, S.; Borstnik, K.; Xie, S.; Shapiro, T. A.; Foster, B. J. Med. Chem. 2004, 47, 1299-1301.
126. Paik, I. -H.; Xie, S.; Shapiro, T. A.; Labonte, T.; Narducci Sarjeant, A. A.; Baege, A. C.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 2731-2734.
127. Fidock, D. A.; Rosenthal, P. J.; Croft, S. L.; Brun, R.; Nwaka, S.; Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 509-520.
128. Hindley, S.; Ward, S. A.; Storr, R. C.; Searle, N. L.; Bray, P. G.; Park, B. K.; Davies, J.; O'Neill, P. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 1052-1063.
129. Jeyadevan, J. P.; Bray, P. G.; Chadwick, J.; Mercer, A. E.; Byrne, A. E.; Ward, S. A.; Park, B. K.; Williams, D. P.; Cosstick, R.; Davies, J.; Higson, A. P.; Irving, E.; Posner, G. H.; O'Neill, P. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 1290-1298.
130. Waller, R. F.; Keeling, P. J.; Donald, R. G. K.; Striepen, B.; Handman,, E.; Lang-Unnasch, N.; Cowman, A. F.; Besra, G. S.; Roos, D. S.; McFadden, G. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12352-12357.
131. Prigge, S. T.; He, X.; Gerena, L.; Waters, N. C.; Reynolds, K. A. Biochemistry 2003, 42, 1160-1169.
132. Jones, S. M.; Urch, J. E.; Brun, R.; Harwood, J. L.; Berry, C.; Gilbert, I. H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 683-692.
133. Jones, S. M.; Urch, J. E.; Kaiser, M.; Brun, R.; Harwood, J. L.; Berry, C.; Gilbert, I. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 5932-5941.
134. Kirmizibekmez, H.; Calis, I.; Perozzo, R.; Brun, R.; Donmez, A. A.; Linden, A.; Rüedi, P.; Tasdemir, D. Planta Med. 2004, 70, 711-717.
135. Tasdemir, D.; Lack, G.; Brun, R.; Rüedi, P.; Scapozza, L.; Perozzo, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 3345-3353.
136. Müller, S.; Coombs, G. H.; Walter, R. D. Trends Parasitol. 2001, 17, 242-249.
137. Müller, S.; Da'dara, A.; Lüersen, K.; Wrenger, C.; Das Gupta, R.; Madhubala, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 8097-8102.
138. Haider, N.; Eschbach, M. L.; Dias, S. de S.; Gilberger, T. W.; Walter, R. D.; Lüersen, K. Mol. Biochem. Parasitol. 2005, 142, 224-236.
139. Labadie, G. R.; Choi, S -R.; Avery, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 615-619.
140. Rahlfs, S.; Schirmer, R. H.; Becker, K. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 1024-1041.
141. Davioud-Charvet, E.; McLeish, M. J.; Veine, D. M.; Giegel, D.; Arscott, L. D.; Andricopulo, A. D.; Becker, K.; Muller, S.; Schirmer, R.H.; Williams Jr., C. H.; Kenyon, G. L. Biochemistry 2003, 42, 13319-13330.
142. Müller, S.; Gilberger, T. -W.; Färber, P. M.; Becker, K.; Schirmer, R. H. Mol. Biochem. Parasitol. 1996, 80, 215-219.
143. Kanzok, S. M.; Schirmer, R. H.; Türbachova, I.; Iozef, R.; Becker, K. J. Biol. Chem. 2000, 275, 40180-40186.
144. Gilberger, T. -W.; Walter, R. D.; Müller, S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 29584-29589.
145. Gilberger, T-W.; Bergmann, B.; Walter, R. D; Müller, S. FEBS Lett. 1998, 425, 407-410.
146. Krnajski, Z.; Gilberger, T-W.; Walter, R. D; Müller, S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 40874-40878.
147. Andricopulo, A. D.; Akoachere, M. B.; Krogh, R.; Nickel, C.; McLeish, M. J.; Kenyon, G. L.; Arscott, L. D.; Williams Jr., C. H.; Davioud-Charvet, E.; Becker, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2283-2292.
148. Schirmer, R. H.; Müller, J. G.; Krauth-Siegel, R. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 141-154.
149. Schwarzer, E.; Kuhn, H.; Valente, E.; Arese, P. Blood 2003, 101, 722-728.
150. Krauth-Siegel, R. L.; Müller, J. G.; Lottspeich, F.; Schirmer, R. H. Eur. J. Biochem. 1996, 235, 345-350.
151. Meierjohann, S.; Walter, R. D.; Müller, S. Biochem. J. 2002, 368, 761-768.
152. Becker, K.; Rahlfs, S.; Nickel, C.; Schirmer, H. Biol. Chem. 2003, 384, 551-566.
153. Hunt, N. H.; Stocker, R. Blood Cells 1990, 16, 499-530.
154. Atamna, H.; Ginsburg, H. Mol. Biochem. Parasitol. 1993, 61, 231-241.
155. Harwaldt, P.; Rahlfs, S.; Becker, K. Biol. Chem. 2002, 383, 821-830.
156. Ginsburg, H.; Famin, O.; Zhang, J.; Kruglak, M. Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 1305-1313.
157. Platel, D. F.; Mangou, F.; Tribouley-Duret, J. Mol. Biochem. Parasitol. 1999, 98, 215-223.
158. Atamna, H.; Ginsburg, H. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 670-679.
159. Lüersen, K.; Walter, R. D.; Müller, S. Biochem. J. 2000, 346, 545-552.
160. Porras, P.; Pedrajas, J. R.; Martínez-Galisteo, E.; Padilla, C. A.; Johansson, C.; Holmgren, A.; Barcena, J. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 295, 1046-1051.
161. Böhme, C. C.; Arscott, L. D.; Becker, K.; Schirmer, R. H.; Williams, Jr., C. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 37317-37323.
162. Gilberger, T. W.; Schirmer, R. H.; Walter, R. D.; Müller, S. Mol. Biochem. Parasitol. 2000, 107, 169-179.
163. Sarma, G. N.; Savvides, S. N.; Becker, K.; Schirmer, M.; Schirmer, R. H.; Karplus, P. A. J. Mol. Biol. 2003, 328, 893-907.
164. Zhang, Y.; König, I.; Schirmer, R. H. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 861-865.
165. Becker, K.; Christopherson, R. I.; Cowden, W. B.; Hunt, N. H., Schirmer, R. H. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 59-65.
166. Lüönd, R. M.; McKie, J. H.; Douglas, K. T.; Dascombe, M. J.; Vale, J. J. Enzyme Inhib. 1998, 13, 327-345.
167. Färber, P. M.; Arscott, L. D.; Williams Jr., C. H.; Becker, K.; Schirmer, R. H. FEBS Lett. 1998, 422, 311-314.
168. Davioud-Charvet, E.; Delarue, S.; Biot, C.; Schwöbel, B.; Boehme, C. C.; Müssigbrodt, A.; Maes, L.; Sergheraert, C.; Grellier, P.; Schirmer, R. H.; Becker, K. J. Med. Chem. 2001, 44, 4268-4276.
169. Mannervik, B.; Danielson, U. H. CRC Crit. Rev. Biochem. 1988, 23, 283-337.
170. Bruns, C. M.; Hubatsch, I.; Ridderström, M.; Mannervik, B.; Tainer, J. A. J. Mol. Biol. 1999, 288, 427-439.
171. Dubois, V. L.; Platel, D. F.; Pauly, G.; Tribouley-Duret, J. Exp. Parasitol. 1995, 81, 117-124.
172. Harwaldt, P.; Rahlfs, S.; Becker, K. Biol. Chem. 2002, 383, 821-830.
173. Salinas, A. E.; Wong, M. G. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 279-309.
174. Srivastava, P.; Puri, S. K.; Kamboj, K. K.; Pandey, V. C. Trop. Med. Int. Health 1999, 4, 251-254.
175. Ghosh, S.; Chan, J. M. W.; Lea, C. R.; Meints, G. A.; Lewis, J. C.; Tovian, Z. S.; Flessner, R. M.; Loftus, T. C.; Bruchhaus, I.; Kendrick, H.; Croft, S. L.; Kemp, R. G.; Kobayashi, S.; Nozaki, T.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2004, 47, 175-187.
176. Martin, M. B.; Grimley, J. S.; Lewis, J. C.; Heath, H. T., III.; Bailey, B. N.; Kendrick, H.; Yardley, V.; Caldera, A.; Lira, R.; Urbina, J. A.; Moreno, S. N. J.; Docampo, R.; Croft, S. L.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 909-916.
177. Rodan, G.A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 375-388.
178. Rodan, G. A.; Martin, T. J. Science 2000, 289, 1508-1514.
179. Reszka, A. A.; Rodan, G. A. Curr. Rheumatol. Rep. 2003, 5, 65-74.
180. Rogers, M. J.; Gordon, S.; Benford, H. L.; Coxon, F. P.; Luckman, S. P.; Monkkonen, J.; Frith, J. C. Cancer (Suppl) 2000, 88, 2961-2978.
181. Dunford, J. E.; Thompson, K.; Coxon, F. P.; Luckman, S. P.; Hahn, F. M.; Poulter, C. D.; Ebetino, F. H.; Rogers, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 235-242.
182. Reszka, A. A.; Rodan, G. A. Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 711-719.
183. Lee, M. V.; Fong, E. M.; Singer, F. R.; Guenette, R. S. Cancer Res. 2001, 61, 2602-2608.
184. Berlicki Kafarski, P. Pest. Biochem. Physiol. 2002, 73, 94-103.
185. Urbina, J. A.; Moreno, B.; Vierkotter, S.; Oldfield, E.; Payares, G.; Sanoja, C.; Bailey, B. N.; Yan, W.; Scott, D. A.; Moreno, S. N. J.; Docampo, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 33609-33615.
186. Szajnman, S. H.; Bailey, B. N.; Docampo, R. Rodriguez, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 789-792.
187. Szajnman, S. H.; Montalvetti, A.; Wang, Y.; Docampo, R. Rodriguez, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3231-3235.
188. Szajnman, S. H.; Ravaschino, E. L.; Docampo, R.; Rodriguez, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4685-4690.
189. Martin, M. B.; Sanders, J. M.; Kendrick, H.; de Luca-Fradley, K.; Lewis, J. C.; Grimley, J. S.; Van Bussel, E. M.; Olsen, J. R.; Meints, G. A.; Burzynska, A.; Kafarski, P.; Croft, S. L.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2002, 45, 2904-2914.
190. Ling, Y.; Sahota, G.; Odeh, S.; Chan, J. M. W.; Araujo, F. G.; Moreno, S. N. J.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 3130-3140.
191. Bergstrom, J. D.; Bostedor, R. G.; Masarachia, P. J.; Reszka, A. A.; Rodan, G. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 373, 231-241.
192. Cromartie, T. H.; Fisher, K. J.; Grossman, J. N. Pest Biochem. Physiol. 1999, 63, 114-126.
193. Grove, J. E.; Brown, R. J.; Watts, D. J. J. Bone Miner. Res. 2000, 15, 971-981.
194. Fisher, J. E.; Rogers, M. J.; Halasy, J. M.; Luckman, S. P.; Hughes, D. E.; Masarachia, P. J.; Wesolowski, G.; Russell, R. G. G.; Rodan, G. A.; Reszka, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 133-138.
195. Montalvetti, A.; Bailey, B. N.; Martin, M. B.; Severin, G. W.; Oldfield, E.; Docampo, R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 33930-33937
196. Ancelin, M. L.; Calas, M.; Bompart, J.; Cordina, G.; Martin, D.; Ben Bari, M.; Jei, T.; Druilhe, P.; Vial, H. Blood 1998, 91, 1426-1437.
197. Calas, M.; Ancelin, M. L.; Cordina, G.; Portefaix, P.; Piquet, G.; Vidal-Sailhan, V.; Vial, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 505-516.
198. Wengelnik, K.; Vidal, V.; Ancelin, M. L.; Cathiard, A. -M.; Morgat, J. L.; Kocken, C. H.; Calas, M.; Herrera, S.; Thomas, A. W.; Vial, H. J. Science 2002, 295, 1311-1314.
199. Jomaa, H.; Wiesner, J.; Sanderbrand, S.; Altincicek, B.; Weidemeyer, C.; Hintz, M.; Türbachova, I.; Eberl, M.; Zeidler, J.; Lichtenthaler, H. K.; Soldati, D.; Beck, E. Science 1999, 285, 1573-1576.
200. Lell, B.; Ruangweerayut, R.; Wiesner, J.; Missinou, M. A.; Schindler, A.; Baranek, T.; Hintz, M.; Hutchinson, D.; Jomaa, H.; Kremsner, P. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 735-738.
201. Devreax, V.; Wiesner, J.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Jomaa, H.; Van Calenbergh, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 2656-2660.
202. Krauth-Siegel, R. L.; Bauer, H.; Schirmer, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 690-715.
203. Wiesner, J.; Ortmann, R.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5274-5293.
204. Gelb, M. H.; Hol, W. G. Science 2002, 297, 343-344.